DE2038516A1

DE2038516A1 - Thermoplastisches Polyarylsulfon-Harz

Info

Publication number: DE2038516A1
Application number: DE19702038516
Authority: DE
Inventors: Cornell Robert Joseph
Original assignee: Uniroyal Inc
Current assignee: Uniroyal Inc
Priority date: 1969-08-04
Filing date: 1970-08-03
Publication date: 1971-02-18
Also published as: CH536865A; US3554972A; NL7011323A; DE2038516B2; ZA705167B; BE754264A; FR2056513A5; LU61473A1; NO125934B; GB1306464A; ES382421A1

Description

MIEOYAIi, HTC, 1230 Avenue of the Amerioae, Hew York« N.Y. 10020 / V.St.A.

Thermoplastische3 Polyarylsulfon-Harz

Die Erfindung betrifft ein thermoplastisches Polyarylsulfon-Harz.

Thermoplastische Polyarylsulfon-Harze werden in folgenden Literatureteilen beschrieben: In der holländischen Patent-I anmeldung 64-08130 der Union Carbide Corporation (entsprechend der US-Anmeldung Serial Ko. 295 519)· in der holländischen Patentanmeldung 66-04730 vom 16. Oktober 1966 der Union Carbide Corporation (entsprechend der US-Anmeldung Serial Ho. 446 71?) sowie in der britischen Patentschrift 1 060 546. Allerdings sind die üblichen formen thermoplastik

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scher PoljarylOTLlfon-Harze schwierig mi verarbeiten. Sie erfordern höh« ferforirnngsteioperatareii und können in einigen Fällen nicht spritssgegossen werden. Ziel der Erfindung ist die Schaffung eines thermoplastischen Polyarylsulfon-Harzes, das eine verbesserte Verarbeitbarkeit "besitzt und spritzgegossen werden kann» gleichzeitig jedoch eine hohe Wärmefestigkeit beeitBt.

Das neue erfindungsgemässe thermoplastische Polyarylsulfon-Harz setzt sich aus wiederkehrenden Einheiten der formel

zusammen. Dieses neue Hare (I),kann durchsnukleophilen Ersatz von Chlor aus 4,4^ichlordiphenylsulfon

durch ein Dialkalisala von a,a»-bis-(4-Bydroacyphenyl)-pdlisopropylbenBol

hexgestellt werden (vergleiche die toi tische Patentschrift 935 061, in welcher die Verbindung III beschrieben wird). molare Mengen an II und dem Diallcalieai» von III werden verwendet. Die Reaktion wird in eisern stark polaren Lösungsmittel

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durchgeführt, und zwar In zweckaässlger Weise in Tetrahydrothiophen-1,1-dioxyd (das im allgemeinen als letramethylensulfon oder SuIfolan bezeichnet wird). Die Reaktion erfolgt < unter im wesentlichen wasserfreien Bedingungen bei einer Reaktionstemperatur von ungefähr 180 - 230⁰C unter einer inerten Atmosphäre, wie beispielsweise Stickstoff. Gewöhnlich weist das Produkt ungefähr 18 bis ungefähr 30 und vorzugsweise ungefähr 20 bis ungefähr 27 der geneigten sich wiederholenden Einheiten auf. . .

Das als Ausgangematerial verwendete zweiwertige Phenol (III) kann in SuIfolan in das Dialkalisalz durch Umsetzung mit einem Alkalimetall, einem Alkalihydrid, einem Alkalihydroxyd oder einem Alkalialkylat Überführt werden. In typischer Weise werden das zweiwertige Phenol (III) sowie die wässrige Alkalihydroxydlösung in im wesentlichen stöchiometrischen Mengen unter einer inerten Atmosphäre in SuIfolan vermischt. Das Wasser der wässrigen Lösung sowie das Heutralisationswasser werden durch Destillation eines Wasser-entnaltenden Aue ο trope aus der LöBungsmittel/Dikaliumsalz-lfischung entfernt. Benzol, Xylol, halogeniertes Benzol oder andere Inerte, organische Azeotrope bildende Flüssigkeiten sind für diesen Zweck geeignet· Bach der Entfernung des Wassers wird ein etwa noch vorliegender Rest der das Azeotrop bildenden Flüssigkeit entfernt, worauf das 4,4'-Dichlordiphenyleulfon (II) unter Bildung des Harzes (I) zugesetzt wird.

Das Harz kann von der Reaktionsaasse durch Filtration des Alkalichlorids sowie durch Abstrippen des Lösungsmittels oder durch Ausfällen in einem Hlohtlösungsttlttel isoliert werden. Bine Dispergierung der Polymerenmasse in Wasser entfernt das Alkali-

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halogenid sowie das Lösungsmittel. Es ist wichtig, das Polymere von dem SaIs während der Isolierung zu befreien. Das Trocknen kann durch Erhitzen auf 100 - 120⁰C im Vakuum während einer Zeltspanne von 8-12 Stunden durchgeführt werden.

Das getrocknete Polyaxylsulfon-Polymere ist in halogenierten Kohlenwasserstoffen, wie beispielsweise Chloroform, o-Dichlorbenzol, Chlorbenzol etc. löslich.

Typische Izod-Kerbschlagfestigkeitswerte (3,2 mm (1/8 inch)) bei 23⁰C (73⁰P), die unter Verwendung von kompressionsverformten Proben aus verschiedenen Polymerenchargen erhalten worden sind, schwanken von ungefähr 0,084 bis ungefähr 0,182 m-kg (0,6 - 1,3 foot pounds), wobei jedoch auch höhere Schlagfestigkeitswerte möglich sind, und zwar insbesondere dann, wenn es sich um spritzgegossene Proben handelt.

Das erfindungsgemässe Polyarylsulfon-Harz besitzt eine hohe Wärmefestigkeit. Wenn auch die Wärmefestigkeit bei verschiedenen Chargen oder Proben aus dem Polymeren schwanken kann, was wahrscheinlich beispielsweise in erheblichem Ausmaße auf das Molekulargewicht oder die Molekulargewichtsverteilung zurückzuführen sein kann, so sei dennoch darauf hingewiesen, dass die Wärmefestigkeit, gemessen nach der ASTM-Methode D648-56 (1961) merklich oberhalb 149⁰C (300⁰P) bei 18,7 kg/cm² (264 pel) liegt. Typische Wärmefestigkeitswerte, die unter Verwendung von verschiedenen Proben erzielt worden sind, Bohwanken zwischen 151 und 179°C (304 und 354°P). Bei bevorzugten Produkten beträgt die Wärmefestigkeit wenigstens ungefähr 163 - 165°0 (325 - 330⁰P). Dennoch besitzt das erfindungsgemässe Polyarylsulfon-Polymere in überraschender Weise eine wesentlich bessere Verarbeitbarkeit im Vergleich zu bisher

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bekannten Polyarylsulfση-Polymeren. Besonders überraschend ist die merklich niedrigere Schmelzviskosität dee erfindungsgemässen Polymeren, und zwar im Vergleich zu einem üblichen PoIyarylsulfon-Harz, das sich aus wiederkehrenden Einheiten der Formel

zusammensetzt. Ein Übliches Harz der vorstehend angegebenen Formel kann in der Weise hergestellt werden, dass 4-, 4'-diphenylsulfon (II) mit dem Dikaliumsalz von Bisphenol A

umgesetzt wird.

Die Molekületruktur des neuen erfindungsgemässen Polyarylsulfon-·· Harzes unterscheidet sich daher von der Molekülstruktur des Üblichen Harzes IT dadurch, dass das erfindungsgemässe Harz eine weitere Gruppe der Formel

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in dor sich wiederholendes. Einheit aufweist. Aufgrund dieser Veränderung der Moltkfilstraktur wax nicht vorauszusehen, dass die Schmelaviskosität des erfindungsgemäesen Polyneren wesent IiOh niedriger ist (wo1»I eise hohe Wärmefestigkeit beibehalten wird). Die entsprochendes ¥erte gehen aus den weiter unten folgenden Beispieles terror»

BIe ausgezeichneten TexarbeitungsQualitäten des erfindungsgemässen Polfarylsulfon-larses gehen aus relativ niedrigen Mieohdrehmomentwertesi (geringe Sohmelzviskoaität) hex vor, die beispielsweise in dem Erabender-MIaeher, welcher nachstehend näher beschrieben wird, gemessen werden, Xn typischer Weise liegen die Werte, ausgedruckt in g-m, bei weniger als 2500 und vorzugsweise bei weniger als 2000 und in ganz bevorzugter Weise bei 1800 oder weniger, und zwar bei 60 Upm sowie bei einer Schmelztemperatur von 235⁰G₀

Sie guten Yerarbeitungseigensohaften des erflndungsgemässen thermoplastischen Polymeren gehen ferner aus den relativ niedrigen Werten der scheinbaren Viskosität hervor, deren Messung weiter unten beschrieben wird, Diese Werte liegen in typischer Welse unterhalb 2 Xyn-Sekunden pro cm und vorzugs-

weise bei weniger als 1,5 Syn-Sekunden pro cm . In noch bevorzugterer Welse betragen die Werte 1,4 Ityn-Sekunden oder weniger, und zwar jeweils bei einer Schergeschwindigkeit von 10 reziproken Sekunden bei einer Temperatur von

Zum Pressverfornten erfordert das bisher erhältliche Polyarylsulfon-Hiarz der Struktur IY eine Temperatur von 288 - 316*0 (550 - 600°P), während da» erfindungsgemässe Polymere bei einer Temperatur von 245 °0 (475 ⁰JP) oder weniger und gewöhnlich

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bei einer Temperatur von 218 - 24-5*0 (425 - 475 °C) pressverformt werden kann.

Dies bedeutet in der Praxis einen sehr bedeutsamen Torteil.

Auch beim Spritzgiessen sind die durch das erfindungsgemässe Harz gegebenen Vorteile bemerkenswert. Bestimmte bekannte Polyarylsulfon-Polymere, die gemäss der britischen Patentschrift 1 060 546 hergestellt werden können, sind derartig schwierig au verarbeiten (Verarbeitungtemperaturen zwischen 427 und 454°C (800 - 850°?)), dass sie nicht als zum Spritzgiessen geeignete Harse eingestuft werden können. Sas herkömmliche Bars IV besitzt eine sehr hohe Spritzgusetemperatur von 543 - 399°C (650 - 750°?). Semgegenüber kann das erfindungsgemässe Polyarylsulfon bei einer Temperatur von 316°C (600°?) oder weniger spritzgegossen werden, was einen bemerkenswerten Vorteil darstellt. Sie hohen Verarbeitungstemperaturen der bisher bekannten Polyarylsulf one hemmen sehr stark die Verwendbarkeit dieser Polyarylsulfon-Polymeren zur Herstellung von Werkteilen.

Die günstigen Fliesseigenschaften des erfindungsgemässen Harzes gehen ferner aus den Viskositätswerten von Mischungen mit einem ABS-Harz hervor, das 22,5 5* Acrylnitril, 26,5 i> Butadien, 18 # Styrol und 33 £ α-Me thy le ty rol enthalt. Eine Mischung aus 50 Teilen des erfindungsgemässen Polyarylsulfone mit 50 Teilen des ABS besitzt eine Mooney-Viskosität (LR-232⁰C (450⁰F)) von 35, während eine ähnliche Mischung mit dem bekannten Polyarylsulfon der Formel ZV eine Viskosität von 50 aufweist. Bas erfindungsgemäsee Harz ermöglicht daher eine 30 #ige Herabsetzung der Viskosität des gemischten Gun». Sie Mischung, welche unter Verwendung des erfindungsgemässen PoIy-

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a -

acylsulfone hergestellt worden ist, zeigt eine wesentlich niedrige» Sohne! »viskosität, Jedoch, nur eine geringfügig niedrigere

Wärmefestigkeit. Hähere Sinselhelten über derartige Mischungen gehen «as der deutschen Pajajtfwfcg&ftTT ^Patentanmeldung /P ΖΟΖΓ^έϊ.-Γ) hervor.

Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung.

Beispiel 1

Dieses Beispiel zeigt die Herstellung des Polyarylsulfon-Harzee(l) gemäße rorliegender Erfindung, wobei zuerst das wasserfreie Dikaliumsalz von a,a*-bis-(4-Hydro2cyphenyl)-p-diisopropylbenaol (III) in Sulfolan hergestellt und dann 4,4'-Dichlordlphenylsulfon (II) zugesetzt wird*

In ein 1 1-Gefäss aus rostfreiem Stahl und Harz, das mit einem ölheizbad, einem mechanischen Rührer, einem Gaseinlass, einem Dean-Stark-Kühler sowie einer Zugabeöffnung versehen ist, werden 26 g (0,075 Mol) α,α«-bis-(4-Hydroxyphenyl)-pdiisopropylbenzol (III), 110 g Sulfolan und 100 ml Benzol bei Zimmertemperatur gegeben. Die Reaktionsmasse wird von SticV*toff während einer Zeitspanne von 30 Minuten durchperlt, bevor 20 g (0,15 Mol) einer 42,3 £igen wässrigen Kaliumhydroxydlösung zugesetzt werden. Weitere 10 ml destilliertes Wasser werden dazu verwendet, die Überführung der Kaliumhydroxydlösung zu vervolletändigenο

Die Badtemperatur wird auf 130⁰C erhöht, worauf mit der azeotropfen Entfernung von Wasser begonnen wird. Die Entfernung des Wassers nimmt ungefähr 10 Stunden in Anspruch. Vor der vollständigen Entfernung von Wasser wird die Badtemperatur auf 180⁰C erhöht. Dann wird das Benzol abdestilliert, worauf

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die erhaltene wasserfreie Lösung des Dikaliuasalzes von III in Sulfolan auf 70⁰C abgekühlt wird.

21,5 g 4,4^f~DichlordiphenylBtilfon (0,075 MoI)₉ gelöst in 50 ml Benzol, werden anschliessend der wasserfreien Kaliumsalzlösung zugesetzt. Sie Temperatur der Reakt ions mis Chung wird auf 200⁰C erhöht. Das Benzol wird mit steigender Temperatur abdestilliert. Die Polymerisation wird während, einer Zeitspanne von 5 Stunden bei 200⁰C durchgeführt.

Die erhaltene viskose Polymerenläsung wird abgekühlt, worauf das Polymere in Methanol ausgefällt wird. Das Polymere wird in Wasser eingebracht und unter Verwendung von Hochgeachwindigkeits-Schneideblättern in einem Mischer fein zerteilt. Das feinteillge Polymere wird gründlich mit Wasser zur Entfernung des ganzen Alkalisalzes gewaschen. Gegebenenfalls kann eine Isolierung des Polymeren in der Weise erfolgen, dass eine direkte Ausfällung mit Wasser durchgeführt wird.

Das Polymere wird zunächst in einem Ofen bei 80⁰C während einer Zeitspanne von 14 Stunden getrocknet, worauf sich ein 12-stündiges Trocknen im Vakuum bei 120°C ansohlieast. Zähe Filme können bei einer Temperatur von 218 - 249⁰O (425 - 475⁰F) durch Pressverformen hergestellt werden. Die Einfriertemperatur liegt bei 199°C (355°?)» und zwar bestimmt anhand einer Differential-Abtastkaloriaetrie-Methode. Die reduzierte Viskosität einer 0,45 ^igen Ohloroformlösung bei . 50⁰O beträgt 0,46. Das Polymere wird in Mengen von 98 £ der Theorie isoliert.

Die chemische Analyse zeigt einen Oehalt von 5,8 # Wasserstoff, 6,4 t Schwefel und 75,5 * Kohlen·toff (Theorie: 7,5 *

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- ίο -

Wasserstoff, 5,7 f Soliwifel und 77₁1 Ϊ Kohlenstoff).

Dm» Produkt weist eiae Ivod-Serbsohlagfestiekeit (3,2 um (1/8 Inoh,)) von 0,119 nrkg (0,85 foot-pounds) bei einer !Demperatur von 23°0 (73*1), eine Rootonrell (B)-HBrts von 124 sowie eine ¥än»feetigteit το» 151·σ (304^βϊ) bei 18*7 kg/cm² (264 pet) auf.

In der Tabelle I 1st die SohaelsYiskosität oa©r die Yemr- * beitharkeit des srfinduragegeelesen neuen Polyarylsulfonfhermoplasten mit der Sehmeliviskosität des bekannten Polyary laulf ob-Harz© β der formel 17 verglichen, und zwar unter Bezugnahme auf die PrelimoiBentverte eines Brabender-Minchere. Biese Werte stehen In einer direkten Beziehung zu der Schmelz-ViBkOBitat.

Der verwendete MiBeher, der als "Krähender Piasticord" bezeichnet wird, «eist einen kleinen Mischraum auf, der zwei rotierende Mieehblätter enthält. Die Geschwindigkeit der Mlschhlätter kann verändert werden. Der Miechraum besitzt einen Mantel, durch welchen erhitztes öl umlaufen gelassen werden kann. Das su untersuchende Polymere wird in den Bann gegeben, wobei die sich drehenden Blätter ein Drehmoment ausüben, das gemessen werden kann. Das Drehmoment Mögt von der Viskosität dee Polymeres ab. Die Werte in der Tabelle X werden unter Verwendung Ton 60 g-Proben erhalten. Dabei beträgt die Ölbadtemperatur 220⁰C. In dieser Xahelle ist die "Schmelztemperatur" die Temperatur des Polymeren in den Kiechrmum. Diese Temperatur ist holier als lie femper&tur des örhaitoe» und zwar deshalb» da da· Mischen Wärme erzeugt. Di· "HiHohasit" ist die Zeit, die zwischen der Beendigung dtr Zug« I λ tee Poijneren in den Hleoh~~ raus bis su de» Zeitpunkt tw*^{1 f} petoht» an mlohMi der Mischer abgestoppt und die Temperrhir Abv SoüuMtlm« genesstn wird. Aus

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der Tabelle I ist au ersehen, dass merklich geringere Brehmomentwerte hei Verwendung des erfindungegemäseen Harzes erbalten werden. Das Malier bekannte Polyarylsulfon-Hars; der Formel I? ist als «Bakelite P-17OO" (Union Carbide Corp.) bekannt und kann beispielsweise nach Beispiel 1 der US-Patente chrift 3 264 536 hergestellt werden·

Sahelle I

Tergleioh der Bcehaoaentwerte (Harz der Formel I gegenüber Bars der Formel TT)₉ die während eines Mlschens in eines Brabender-Kiecher erhalten werden

Vpe " SohaelB- !Drehmoment Mischzeit,

tempera- (g-m) Minuten tor.'O

Ears der Formel IY (Stand der Technik)

Harz der Formel I (erfIndungsgemässes Harz)

50	235	3800	12
60	250	2600	15
50	227	2300	4
60	235	1800	8
50	235	1550	10

Zur Bestimmung der Fliesseigenschaften der Polyarylsulfone wird die scheinbare Viskosität unter Verwendung eines Im Handel erhältlichen Kheonetere gemessen, beispielsweise des Instron Capillary-Eheoaeters, Hodell SSC₉ MDR. Zu diesem Zweck werden Stäbe mit Abmessungen von 127 ζ 9,6 mm (5 ζ 3/8 inches) durch Pressverfonnen aus den su testenden Materialien hergestellt· Jeder Stab wird in dem Hheometer-Zylinder auf eine Temperatur von 260°C (500⁰F) erhitzt. Ein

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Kolben wird aaauhlieeeend von oben auf den erhitzten Stab gedriielct,,, wobei dieser Kolben den Stab durch eine Kapillaröffnung alt einem Durchmesser von 1,5 mm (0,06 inches) zwingt. Das Verhältnis MbigtiDurchmesser der Öffnung beträgt 33. Der Kolben bewegt sich mit einer konstanten Geschwindigkeit von 0,12 bis 127 mm pro Minute (0,005 - 5 inches) abwärts. Die Kraft, die dazu erforderlich ist, den Stab durch die Kapillaröffnung zu . zwingen, wird gemessen.

Die Tabelle II zeigt Vergleichswerte des erfindungsgemässen Harzes ("Harz I", Strukturformel I) gegenüber einem bekannten Harz ("Harz IV", Strukturformel IV). Es handelt sich um Werte der scheinbaren Viskosität, die in der vorstehend beschriebenen Weise ermittelt werden. Aus der Tabelle II gehen die deutlich überlegenden Fliesseigenschaften des erfindungsgemässen Harzes hervor. Die scheinbare Viskosität des erfindungsgemässen Harzes (Hare I) ist niedriger, und zwar um einen Paktor von mehr als 3, als die scheinbare Viskosität des bekannten Harzes (Harz IV). Dabei liegen die Sohergeschwindigkeiten zwischen 1,73 und 17»3 reziproken Sekunden.

1 0 H ΐ 1· Ι" ? ! 1) ¹J

fabelle Ii

Sehmelzviskosität des

der Formel I gegenüber der .' < "isnWk ^ ¹ItSt

des Harzes der formel XV be

von 260*0 (500⁰F)

Scherge- Sclierspannxtng
schwindig- (I|yn/cm2)

(Sek.""¹)	Harz IV	Harz I	Harz IV	xtarz I
			(a)	(a)
0,433	2,73a	-	6,30	-.
0,865	4,47a	-	5,17
1,73	7,99a	2,28a	4,62	1,32
4,33	1,82b	5,26a	4,19	1,22
8,65	3,84b	1,20b	4,45	1,39
17,3	7,36b	2,19b	4,25	1,27
43,3	-	5,26b		1,21
86₈5	-	9,52b		1,10
173	-	1,26c		0,73
433	-	2,48c		0,57
a - χ 10⁵
b - χ 10⁶
c - χ 10⁷
Beispiel 2

In das Harzgefäss gemass Beispiel 1 werden 69,4 g (0„2 m) α,α^l~bis-(4-Hyäroxypllenyl)-I>-dii.soproyl15öL·«ol XÄl_f ?4C» g SuIf olan und 60 ml Benzol gegeben» Bie Tin· air ir ßseiae mit Stickstoff während einer &eitepnne -/m IC fr" ¹IM perlt, beTor 5ί*8 ,-; /)_$', a* nii or ί?.Λ -Γ .ι < bei. 2iinmert«i'

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Die viskose PolyBBrenlösmig ("bei 10O⁰G) wird in einem 3,8 1 (1 gallon)-Waring-Blender_f dar destilliertes Wasser enthält, ausgefällt. Das Polymere wird einige Male mit frischem Wasser in dem Mischer gerührt, xxm das ganze Lösungsmittel und alle anorganischen Salze zu entfernen. Das erhaltene Polymere wird bei 110°0 im Vakuum während einer Zeitspanne von 12 Stunden getrocknet. Man erhält insgesamt 110 g (97 % der Theorie) des getrockneten Polyarylsulfon-Harzes,

Bei einer Temperatur zwischen 425 lind 475 ⁰C können zähe Pilme durch Pressverformung hergestellt werden. Die verminderte Viskosität einer 0,45 #igen Ghlorof ormlösuug bei 50°ö beträgt 0,67. Die physikalischen Eigenschaften von lestproben, d^e bei einer Temperatur von 219⁰C <425°5) pressverformt worden sind,

sind wie folgt: Izod-Xerte ihl^gfefütigkeit (3,2 mm (1/8 i:.ich))

bei Zimmertemperatur: 0,143 ^1?i -:% (1,02 ft,lbs,)« Wärmef¹ -tig- .

keit bei 18,7 ]i«/cm² (264 r.:- * λ τ W (32V'i),

BAD ORIGINAL

Claims

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- 15 Patentansprüche

-τ_ο Polyarylsulfon-Hara, dadurch, gekennzeichnet, dass es sich ans sich wiederholenden Einheiten der Formel

zusammensetzt.
2. Harz nach Ansprach I₉ dadurch gekennzeichnet, dass die Anzahl der sich wiederholenden Einheiten 20 - 27 beträgt«,
3. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine Wärmefestigkeit von mehr als 149°C (3QO⁰F) hei 18,7 kg/cm² (264 psi) besitzt.
4. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es

hei einer Temperatur von 235 ⁰C einen Brabender-Mischdrehmomentswert von weniger als 2000 g-m hei 60 TTpm besitzt.
5. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es eine scheinbare Viskosität bei 260°0 (500⁰F) von weniger als 1,5 Dyu-Sekunden pro cm bei einer Schergeschwindigkeit von 10 reziproken Sekunden besitzt..
6. Harz nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es

bei einer Temperatur von 245°0 (475°F) durch Presser! verformbar und bei einer Temperatur von 316°C (600⁰F) spritzgiessbar ist.

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