DE2037694B2 - - Google Patents

Description

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können. Geeignete Verdünnungsmittel sind Kohlen- kammer, um sicherzustellen, daß zur Abtrennung des

Wasserstoffe, wie Pentan, Hexan, Cyclohexan, Methyl- Kühlmittels genügend Zeit zur Verfügung steht.

cycloperitan oder Benzol, Chlorkohlenwasserstoffe, . · ι ι

wie Methylenchlorid, Tetrachlorkohlenstoff oder ChIo- . .ΪΛ?¹?. ·

roform, und Äther, wie Äthylisobutyläther. Methylen- 5 Kontinuierliche Arbeitsweise

chlorid wird bevorzugt verwendet. Diese wird nach dem in der Zeichnung dargestellten

Als Katalysatoren für die Umsetzung eignen sich Schema durchgeführt Die in diesem Schema veran-

z. B. tertiäre Amine, Dibutybdnnsalze, wie das Diace- schaulichte Vorrichtung ist für die Herstellung von

tat oder das Dilaurat, oder Kalium-tert.-butylat. Be- etwa 408 kg (1840 Mol) !,S-Dihydrc-I^-dimethyl-

vorzugi ist Triäthylamin. Die Menge des Katalysators io 7-benzofuranyl-methylcarbamat pro Stunde ausgelegt,

ist verhältnismäßig niedrig und beträgt im allgemeinen Durch die Leitung 1 wird ein kontinuierlich arbeiten-

etwa 0,1 bis 0,5 Prozent. der Zweizonen-Schneckenmischer 5 pro Stunde mit

Zur Durchführung des Verfahrens werden die 303 kg 2,3 - Dihydro - 7 - hydroxy - 2,2 - dimethylben-Reaktionskomponenten gemeinsam mit dem als Kühl- zofuran, das mit 1,13 kg Triäthylamin als Katalysator mittel dienenden Verdünnungsmittel in eine Zone ein- 15 vermischt ist, beschickt, während durch die Leitung 2 gespeist, in der intensives Mischen erfolgt. Bei dis- pro Stunde etwa 111 kg (5 Prozent Überschuß) Methylkontinuierlicher Durchführung des Verfahrens wird isocyanat mit einer Geschwindigkeit von etwa 1,83 kg/ beispielsweise ein horizontaler Pflriderer-Mischer oder Min zugeführt werden. Durch die Leitungen 3 und 4 ein Banbury-Mischer mit den Ausgangsverbindungen werden zu Beginn pro Minute etwa 3,8 Liter Methylenbeschickt. Bei kontinuierlicher Durchführung wird das 20 chlorid als Kühlmittel zugeführt. Dies genügt zur AbGemisch vorzugsweise in ein trogförmiges Reaktions- führung von etwa 70 bis 80 Prozent der Reaktionsgefäß eingespeist, in dessen Inneren sich ein Schnecken- wärme. Nachdem der Schneckenmischer 5 gefüllt ist, mischer befindet. Durch diesen Mischer wird das wird die Zufuhrgeschwindigkeit so eingestellt, daß die Reaktionsgemisch in solcher Geschwindigkeit vor- in den Rückfiußkühler 7 übergeführten Dämpfe von wärts bewegt, daß die Umsetzung vor dem Verlassen as überschüssigem Methylisocyanat und Methylenchlorid des Reaktionsgefäßes vollständig ist. Das Reaktions- eine Temperatur von 80° C aufweisen, wodurch die gefäß ist vorzugsweise durch einen Damm in zwei Temperatur der Reaktionsmasse bei etwa 100 bis Zonen unterteilt. Im einzelnen wird das Reaktions- 120°C gehalten wird.

gefäß mit 2,3 - Dihydro - 7 - hydroxy - 2,"* - dimethyl- Sole oder eine andere handelsübliche Kühlflüssigbenzofuran, Methylisocyanat, dem Katalysator sowie 30 keil wird als Kühlmittel durch den Einlaß 8 in den einem entsprechenden inerten Verdünnungsmittel be- Kühler 7 eingeführt und durch den Auslaß 9 aus dem schickt. Es werden etwa stöchiometrische Anteile der Kühler abgelassen. Die im Rückfiußkühler 7 kondenbeiden Reaktionskomponenten eingesetzt, man kann sierten Komponenten (Methylenchlorid und Methylaber auch einen geringfügigen Methylisocyanatüber- isocyanat) werden im Sammelbehälter 10 aufgefangen, schuß (5 bis 10 Prozent) verwenden. Anschließend 35 Dieser Behälter steht mit dem Abstreifkühler 11 in wird das als Kühlmittel dienende Verdünnungsmittel Verbindung, der einen Kühlmitteleinlaß 12 und einen in der vorgeschriebenen Menge zugegeben. Der je- Kühlmittelauslaß 13 aufweist. Im Kühler 11 werden weils verwendete Kühlmittelanteil hängt von der Ver- die Dämpfe auf etwa 0 C abgekühlt, um Verdampdampfungswärme ab und wird so gewählt, daß die fungsverluste von Methylenchlorid und Methylisonach Beendigung der Umsetzung verbleibende Eigen- 40 cyanat so niedrig wie möglich zu halten. Aus dem wärme des Reaktionsjemisches zur Verdampfung des Kühler 11 werden die Dämpfe, die nicht im Rückrestlichen Kühlmittels leicht ausreicht. flußkühler 7 bzw. im Abstreifkühler 11 kondensiert

7u Beginn der Umsetzung verdampfen das Methvl- wurden, durch die Leitung 14 in einen nicht gezeigten isocyanat und das Kühlmittel, wodurch die Reaktion "Waschturm übergeführt, in welchem sie bei Temperaunter Kontrolle gehalten wird. Die Dämpfe werden 45 türen von 50 bis 60¹C mit 2,3-Dihydro-7-hydroxykondensiert, und das Kondensat wird durch eine 2,2-dimethylbenzofuran ausgewaschen werden. Das Leitung in das keaktionsgefäß zurückgeführt, bis die nicht kondensierte Methylisocyanat wird im, vorge-L'msetzung vollständig ist. Die Temperatur des nannten Waschturm zur Umsetzung gebracht. Das Reaktionsgemisches wird durch die Umlaufgeschwin- Methylenchlorid wird aus diesem Waschturm in einen digkeit des Kühlmittels eingestellt. Anschließend wird 50 zweiten Waschturm übergeführt, in dem es mit Basen die vom Kühler abgehende Rückführleitung geschlos- behandelt wird. Die vorstehend beschriebenen Maßsen, und die Umsetzung wird einige Minuten fort- nahmen dienen dazu, das Entweichen von Methylengesem, bis die Gesamtmenge des Kühlmittels durch chlorid und Methylisocyanat in die Atmosphäre zu die im Reaktionsgemisch verbliebene Eigenwärme zur verhindern.

Verdampfung gebracht worden ist. Aus der Misch- 55 Im Falle der Verwendung von etwa der halben

vorrichtung wird schließlich ein trockenes, pulver- Länge des Schneckenmischers 5 als Trockenzone wird

förmiges Produkt ausgetragen, das nicht mehr ge- am Auslaß des Mischers ein trockenes, pulverförmiges,

sondert aufbereitet werden muß. vom überschüssigen Methylisocyanat und Methylen-

Bei Verwendung eines kontinuierlich arbeitenden chlorid freies 2,3 - Dihydro - 2,2 - dimethyl - 7 - benzo-Mischers, der aus einem länglichen Trog besteht, ist 60 furanyl-methylcarbamat durch den Trichter 6 bzw. dieser in eine Reaktionskammer und eine Trocknungs- den Auslaß 15 ausgetragen. Die Verweilzeit im zone unterteilt. Die vom Kühler abgehenden Rück- Schneckenmischer beträgt etwa 1 Stunde. Die Ausführleitungen stehen mit verschiedenen Stellen der beute beträgt etwa 98 Prozent.
Reaktionskammer in Verbindung, während in die ... ^
Trocknungszone keine Rückführleitung führt. Auf 6₅ ° ^c.' JP^{1 e} ' £
diese Weise wird ebenfalls ein trockenes, kühlmittel- Diskontinuierliche Arbeitswe.se
freies Produkt erhalten. Bei einer solchen Vorrichtung In ein mit einem Rührer und einer Einrichtung zur ist die Trocknungszone etwa so groß wie die Reaktions- Kreislaufführung von Methylenchlorid ausgerüstetes

Reaktionsgefäß (Mischer vom Typ Littleford-Loudige, Modell FM 130 D) werden 30,3 kg 2,3-Dihydro-7-hydroxy-2,2-dimethylbenzofuran, das etwa 0,113 kg (0,4 Prozent) Triäthylamin enthält, sowie etwa 8 kg Methylenchlorid eingebracht. Als 2,3-Dihydro-7-hydroxy-2,2-dimethylbenzofuran wird dasjenige verwendet, welches im Beispiel 1 als Absorptionsmittel im Waschturm eingesetzt worden ist und welches bereits 12 Prozent 2,3 - Dihydro - 2,2 - dimethyl - 7 - benzoiuranyl-meihylcarbamat enthält. Damit werden praktisch nur etwa 26,3 kg 2,3 - Dihydro - 7 - hydroxy-2,2-dimethylbenzofuran eingesetzt. Das Reaktionsgefäß wird dann verschlossen, es wird mil dem Ruhren begonnen, und innerhalb von 30 Minuten werden etwa 10,1 kg (10 Prozent Überschuß) Methylisocyanat eingeleitet. Die Anfangstemperatur des Reaktionsgemisches beträgt 20⁰C. 15 Minuten nach Beginn der Zugabe des Methylisocyanats beträgt die Temperatur 71⁰C, 25 Minuten nach Beginn der Zugabe 100°C und nach Zugabe der Gesamtmenge des Methylisocyanat 90⁰C. Während dieser Zeit werden das verdampfende Methylenchlorid und Methylisocyanat kondensiert und dem Reaktionsgefäß im Kreislauf wieder zugeführt.

Nach beendeter Zugabe des Methylisocyanats wird die Kondensatzufuhr unterbrochen und das Rühren noch 5 Minuten fortgesetzt, wobei Methylenchlond und überschüssiges Methylisocyanat aus dem Reaktionsprodukt abdeitilheren. Anschließend wird das trockene Produkt aus dem Reaktionsgefäß, dessen Temperatur 85 ⁰C beträgt, austragen. Man erhält etwa 39.6 kg (etwa 36 kg Kiri Versuch tatsächlich erzeugtes) 2,3 - Dihydro - 2,2 - dimethyl - 7 - benzofuran >l-methylcarbamat in ein?"· R.einheit von 96,8 %.

Beispiel 3

In einer Versuchsreihe mit 14 Ansätzen werden 27,2 bis 30.1 kg rohes (entsprechend 24,6 bis 30,1 kg reines) 2,3-Dihydro-7-hydroxy-2,2-dimethylbenzofuran und 9,2 bis 11,5 kg Methylisocyanat in Gegenwart von 0,4 Gewichtsprozent Tiiäthylamin, bezogen auf das Reaktionsgemisch, als Katalysator sowie etwa 4,5 bis 11,3 kg Methylenchlorid nach der Verfahrensweise vom Beispiel 2 in einem mit Kühlmantel ausgerüsteten Intensiv-Mischer vom Typ Littleford-Loudige (Modell FM 130 D) umgesetzt. Die Temperatur erreicht hierbei Maximalwerte von 85 bis 130⁰C, wobei die durchschnittliche Temperaturspitze bei etwa 100 bis 110° C liegt. Die Reaktionszeit beträgt nur etwa 20 bis 40 Minuten mit einem Durchschnittswert von etwa 35 Minuten. Das Umsetzungsprodukt wird in praktisch quantitativer Ausbeute erhalten, wobei der Reinheitsgrad nach IR-Messungen 91,1 bis 97,0% beträgt.

Zum Vergleich werden vier Versuche ohne Kühlungsmittel analog der obigen Arbeitsweise durchgeführt, bei denen jeweils etwa 28,4 bis 30,2 kg rohes (entsprechend 25,2 bis 27,3 kg reines) 2,3-Dihydro-7-hydroxy-2,2-dimethylbenzofuran, 9,0 bis 10,4 kg Methylisocyanat (5 bis 10% Überschuß) sowie 0,4 Gewichtsprozent Triäth>:amin, bezogen auf das Reaktionsgemisch, eingesetzt werden. Die Temperatur erreicht bei der exothermen Reaktion Maximalwerte von etwa 134 bis 138 ⁰C, die Reaktionszeit beträgt 60 bis 65 Minuten und die Ausbeute ungefähr 100 % der Theorie. Das gewonnene technische Produkt ist nach IR-Messungen, die gaschromatographisch bestätigt wurden, etwa 93 bis 95 % rein und besitzt einen Schmelzpunkt von 145 bis 150⁰C.

Beispiel 4
5

In ein mit einem Rührer und einer Einrichtung zur Kreislaufführung von Chloroform ausgerüstetes Reaktionsgefäß (Präzisionsmischer vom Typ Littleford-Loudige, Modell FKM 2000 D) werden b7,2 kg 2,3-Dihydro - 7 - hydroxy - 2,2 - dimethylbenzofuran, das etwa 0,4 Gewichtsprozent Triäthylamin enthält, innerhalb von 7 Minuten eingebracht. Dann wird das Reaktionsgefäß verschlossen und der Rührer in Betrieb genommen. Gleichzeitig wird mit der Zugabe von Methylisocyanat begonnen. Nach 13 Minuten erreicht die Temperatur einen Wert von fast 100⁰C, worauf mit der Zugabe von Chloroform begonnen wird. Das Chloroform stammt aus einem Vorratstank, in den auch das aus dem Reaktionsgemisch abdestillierte, kondensierte Chloroform und Methylisocyanat zurückgeführt werden. Die Zugabegeschwindigkeit des Chloroform-Kondensatgemisches wird mit Hilfe eines temperaturgesteuerten Ventils je nach der Innentemperatur des Reaktionsgemisches geregelt.

■?5 Innerhalb von 37 Minuten werden insgesamt 27,9 kg Methylisocyanat zugegeben Anschließend wird die Kondensatzufuhr unterbrochen und das Reaktionsgemisch noch weitere 34 Minuten gerührt, wobei sämtliche flüchtigen Bestandteile aus dem Reaktionsprodukt abdestillieren. 5 Minuten nach beendeter Methylisocyanatzugabe erreicht die Temperatur ein Maximum von 115^rC und fällt 30 Minuten später auf 95^CC. Der Rührer wird dann abgeschälte and das Reaktionsprodukt entnommen. Man erhält etwa 90 kg eines Produkts mit einem Gehalt an 93,7 % 2,3-Dihydro - 2,2 - dimethyl - 7 - benzofuranyl - methylcarbamat, 2 % 2,3 - Dihydro - 7 - hydroxy - 2,2 - dimethylbenzofuran und 0,4% Chloroform sowie 3,9% niehl identifizierten Produkten. Nachstehend wird dei Temperaturverlauf während der Umsetzung wiedergegeben:

45	Reak tions zeit (min)	Tempe ratur (0O	Bemerkungen
	0	58
	7	51	Abschluß der 2,3-Dihydro-
5o			7-hydroxy-2,2-dimethylbenzo-
			furanzugabe
	9	—	Beginn der Methylisocyanat
			zugabe
	16	73
55	20	89
	22	95	Beginn der ChloToformzugabe
	24	102
	28	107
	32	104
6o	36	105
	40	108
	44	113
	46	114	Abschluß der Methylisocyanat
			zugabe
65	50	115
	60	105
	70	97
	80	95	Entnahme des Produkts

Beispiel 5

In ein mit einem Rührer und einer Einrichtung zur Kreislaufführung von !,l^-Trichlor-l^^-trifluoräthan ausgerüstetes Reaktionsgefäß (Präzisions-Mischer vom Typ Littleford-Loudige, Modell FKM 2000 D) werden 67,2 kg 2,3 - Dihydro - 7 - hydroxy-2,2-dimethylbenzofuran, das etwa 0,4 Gewichtsprozent Triethylamin enthält, innerhalb von 8 Minuten eingebracht, worauf das Reaktionsgefäß verschlossen und der Rührer in Betrieb gesetzt wird. Gleichzeitig wird mit der Zugabe von Methylisocyanat begonnen. Nach 14 Minuten erreicht die Temperatur einen Wert von 104⁰C, worauf mit der Zugabe von Trichlortrifluoräthan begonnen wird. Das Trichlortrifluoräthan stammt aus einem Vorratstank, in den auch das aus dem Reaktionsgemisch abdestillierte, kondensierte Verdünnungsmittel und Methylisocyanat zurückgeführt werden. Die Zugabegeschwindigkeit wird mit Hilfe eines Ventils je nach der Innentemperatur des ao Reaktionsgemisches geregelt. Innerhalb von 60 Minuten (mit einer Unterbrechung von 8 Minuten) werden 27,9 kg Methylisocyanat zugeführt. Über ein Drittel des Zugabezeitraums von Methylisocyanat erreicht die Temperatur einen Maximalwert von 109⁰C und fällt as dann auf 95⁰C. Anschließend unterbricht man die Kondensatzufuhr und mischt noch weitere 10 Minuten. Nach dem Abstellen des Rührers werden etwa 90 kg eines Reaktionsprodukt mit einem Gehalt an 97,0% 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat angetragen. Der Temperaturverlauf während der Umsetzung ist folgender:

Reak- tionS"	Tempe	Bemerkungen
zeit	ratur
(min)	CC)
0	55	Ende der 2,3-Dihydro-
8	59	7-hydroxy-2,2-dimethylbenzo-
		furanzugabe
		Beginn der Methylisocyanat- zugabe
10	61
14	74
18	85	Beginn der 1,1,2-Trichlor-
22	98	1,2,2-irifluoräthanzugabe
24	104
28	109
32	X\J7 108
36	107
40	107	Unterbrechung der Methyliso-
44	105	cyanat-Zufuhr
48	104	Wiederzugabe von Methyliso
		cyanat
56	99
60	104	Abschluß der Methyliso-
64	106	cyanatzugabe
70	100
		Entnahme des Reaktions
74	97	produkts
80	95

Hierzu 1 Blatt Zeichnungen

Claims (1)

1 2

tür ist dadurch gekennzeichnet, daß man die UmPatentanspruch: Setzung in Gegenwart eines inerten organischen Verdünnungsmittels mit einem Siedepunkt von höchstens

Verfahren zur Herstellung von 2,3-Dihydro- 8O⁰C und einer Verdampfungswärme von mindestens 2,2 - dimethyl - 7 - benzofuranyl - methylcarbamat 5 40 Kalorien/g als Kühlmittel bei einer Temperatur durch Umsetzen von 2,3 - Dihydro - 7 - hydroxy - von 85 bis 130⁰C durchführt, wobei die Menge des 2,2-dimethylbenzofuran mit der stöchiometrischen Verdünnungsmittels 10 bis 40 Gewichtsprozent, beMenge oder einem geringen Überschuß an Methyl- zogen auf die gesamte Beschickung, beträgt, das infolge isocyanat in einer Intensivmischzone in Gegenwart der freigesetzten Reaktionswärme verdampfende Vereines Katalysators und eines inerten organischen io dünnungsmittel und das Methylisocyanat kondensiert Verdünnungsmittels bei erhöhter Temperatur, d a- und dem Reaktionsgemisch in solcher Menge wieder durch gekennzeichnet, daß man die zuführt, daß die Reaktionstemperatur im angegebenen Umsetzung in Gegenwart eines inerten organischen Bereich gehalten wird, und nach beendeter Umsetzung Verdünnungsmittels mit einem Siedepunkt von die Kondensatzufuhr unterbricht, so daß sämtliche höchstens 80⁰C und einer Verdampfungswärme 15 flüchtigen Verbindungen aus dem noch heißen Reakvon mindestens 40 Kalorien/g als Kühlmittel bei tionsprodukt abdestillieren und das 2,3-Dihydroeiner Temperatur von 85 bis 13O⁰C durchführt, 2,2 - dimethyl - 7 - benzofuranyl - methylcarbamat als wobei die Menge des Verdünnungsmittels 10 bis trockenes Pulver zurückbleibt.

40 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Be- In der belgischen Patentschrift 710 474 ist zwar ein

Schickung, beträgt, das infolge der freigesetzten 20 Verfahren zur Durchführung von Additionsreaktionen Reaktionswärme verdampfende Verdünnungsmittel beschrieben, nach welchem die Ausgangsverbindungen und das Methylisocyanat kondensiert und dem in eine Reaktionszone eingespeist werden, in der das Reaktionsgemisch in solcher Menge wieder zuführt, Reaktionsgemisch so gründlich gerührt wird, daß das daß die Reaktionstemperatur im angegebenen Be- Umsetzungsprodukt als Pulver anfällt, wobei das reich gehalten wird, und nach beendeter Umsetzung as feste Umsetzung;>produkt als Verdünnungsmittel für die Kondensatzufuhr unterbricht, so daß sämtliche das Eeaktionsgemisch wirkt und eine zu starke Erflüchtigen Verbindungen aus dem noch heißen wärmung verhindert.

Reaktionsprodukt abdestillieren und das 2,3-Di- Jedoch erfordert dieses im Laboratoriumsmaßstab

hydro^^-dimethyl^-benzofuranyl-methylcarba- und im halbtechnischen Maßstab sehr gut durchführmat als trockenes Pulver zurückbleibt. 3° bare Verfahren beim Arbeiten im großtechnischen

Maßstab eine speziell konstruierte Vorrichtung, um die bei der exotherm ablaufenden Umsetzung frei

werdende hohe Reaktionswärme iasch abzuführen.

Im Falle der Herstellung von 2,3-Dihydro-2,2-di-35 methyl-7-benzofuranyl-methylcarbamat ist es zur Vermeidung einer Zersetzung des Produkts wichtig, daß

Aus der französischen Palentschrift 1 403 952 ist ein Temperaturen von über 140^cC vermieden werden, ts Verfahren zur Herstellung von 2,3 - Dihydro - 2,2 - di- ist aber schwierig, in großtechnischen Reaktoren in methyl - 7 - benzofuranyl - methylcarbamat bekannt, Abwesenheit eines Kühlmittels Temperaturen unterbei dem man 2,3-Dihydro-7-lv droxy-2,2-dimethyl- 4° halb 140⁰C aufrechtzuerhalten,
benzofuran Mnd Methylisocyanat in Ligroin in Gegen- Auch durch Verwendung \on überschussigem

wart von Trimcthylamin als Katalysator bei Tempera- Methylisocyanat bei einem solchen Verfahren wird türen unterhalb 45°C umsetzt. Das Verfahren er- diese Schwierigkeit nicht behoben, da jeder merkliche fordert jedoch eine externe Kühlung des Reaktions- Überschuß dieser Verbindung beträchtliche andere gemisches und ist daher unwirtschaftlich. 45 Nachteile mit sich bringt. Diese bestehen in der

Ferner ist in der USA.-Patentschrift 3 356 690 ein mangelhaften Beständigkeit des Methylisocyanats und Verfahren beschrieben, bei dem 2,3-Dihydro-2,2-di- der Tendenz des zweiten Isocyanatmoleküls zur Reakmethyl - 7 - benzofuranyl - methylcarbamat in Äther tion mit dem zuvor entstandenen 2,3-Dihydro-2,2-dimit Methylisocyanat bei einer Temperatur unter 27⁰C methyl - 7 - benzofuranyl - methylcarbamat, wobei ein umgesetzt wird und es notwendig ist, das Reaktions- 50 verunreinigtes Produkt entsteht,
gemisch zu kühlen. Außerdem erfordert die Um- Es ist bei dem erfindungsgemäßen Verfahren übersetzung längere Zeit, und das Reaktionsprodukt muß raschend, daß die Reaktionsgeschwindigkeit durch die anschließend noch vom Lösungsmittel befreit werden. Zugabe des als Kühlmittel zu verwendenden Ver-Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von dünnungsmittels nicht erniedrigt wird. Es wird im 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-methy]carb- 55 Gegenteil durch das Kühlmittel nicht nur die Maximalamat gefunden, das die Nachteile der bekannten Ver- temperatur niedrig gehalten, sondern die Umsetzung fahren nicht aufweist, und nach dem es möglich ist, ist außerdem in etwa der Hälfte der Zeit beendet, wie ohne Anwendung äuPsrer Kühlung und in kürzerer sie bei Abwesenheit des Kühlmittels erforderlich ist. Reaktionszeit das Ve.'ahrensprodukt unmittelbar als Das erfindungsgemäße Verfahren ist in herkömmtrockenes Pulver zu erhalten. 60 liehen Hochleistungs-Mischvorrichtungen durchführ-

Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung bar.

von 2,3 - Dihydro - 2,2 - dimethyl - 7 - benzofuranyl- Als Kühlmittel kommen solche Verdünnungsmittel

methylcarbamat durch Umsetzen von 2,3 - Dihydro- in Frage, die gegenüber den Reaktionsteilnehmern 7 - hydroxy - 2,2 - dimethyl - btnzofuran mit der stö- und dem Umsetzungsprodukt inert sind und deren chiometrischen Menge oder einem geringen Über- 65 Verdampfungswärme zur wirksamen Kontrolle der schuß an Methylisocyanat in einer Intensivmischzone Reaktionstemperatur auch dann ausreicht, wenn sie in Gegenwart eines Katalysators und eines inerten or- in so niedrigen Anteilen eingesetzt werden, daß sie ganischen Verdünnungsmittels bei erhöhter Tempera- nach Beendigung der Reaktion leicht entfernt werden