DE2025265A1 - - Google Patents

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DE2025265A1
DE2025265A1 DE19702025265 DE2025265A DE2025265A1 DE 2025265 A1 DE2025265 A1 DE 2025265A1 DE 19702025265 DE19702025265 DE 19702025265 DE 2025265 A DE2025265 A DE 2025265A DE 2025265 A1 DE2025265 A1 DE 2025265A1
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    • C08L27/12—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a halogen; Compositions of derivatives of such polymers not modified by chemical after-treatment containing fluorine atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C08L67/04—Polyesters derived from hydroxycarboxylic acids, e.g. lactones

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  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
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Description

Th· Carborundum Company
1625, Buffalo Ατοηηο 19-5.1970
Niagara ?alls, lev Tort Π 302 (USA)
▲us einem Oxybensoylpolyester und polyfluorierten Additionspolymeren bestehende Substans
Si· Erfindung betrifft «in· nut tin·· Oxybensoylpolyester und polyfluorierten Additionspolymeren bestehend· Substans.
Oxybenzoylpolyeeter sind bekannt» Unglücklicherweise haben diese bekannten Polyester eine Ansahl τοη ffaehteilen, die hauptsächlich auf ihr geringes Molekulargewicht sur&eksmfuhren sind. laoh neueren Methoden sind praktische Verfahren entwickelt worden, üb Ozybensoylpolyester »it hohe» Molekulargewicht hersusteilen. Biese Polyester haben in ihrer reinen fera jedoch eine Ansahl τοη laehteilen,beispielsweise SprSdigkeit» geringe Biegefestigkeit und geringe Druck/Geschwindigkeits-Grenswerte.
Polytetrafluortthylen ist schon, vor einiger Zeit als das erste praktisch thermisch stabile polyfluorierte Additionspolyaer ent wickelt worden, das eine Gebrauchstestperatur τοη 149 - 260 0C hat. Ss bietet die Tortelle einer hohen Selbstschmierung und einer guten Korrosionsbeständigkeit bei diesen Temperaturen.
Auch PolytetrafltLoräthylen hat jedoch eine Ansahl τοη laehiei-
lon, beispielsweise seine geringe Tessohleilfestlgkelt, seiaa geringen Bruok/Gesohwindigkeits-urenswerte und seine hohe Krieohdehnung. Biese Sigensohaften haben eine breitere Verwendung dieser Werkstoffe als Lager Torhindert.
„ 2
009849/2053
Der Kxfia&ung lieft die Attffftb· aragmadCf, «ine Smeetaas au ■oo&ifea, bei des? ©is®2 ©&®r «eaarere des? !»eateiXa Tea PoIytetsaflttev&taylea «ad OxjfeeaBeylpeiytsttr is weeeatliehea be-■eiiift «lad.
fetiwtökt di© lsfiad^ag ti® Sefegiffmiag «£»er ti· wixmel»«Bt&nAif «nA v«reeiaei£feet ist.
g die
di· /
Veiter feesweekt di« £?£iaAu»c die Seaftffang eiaea tux heae
Die Hsfiadiaag let im iaft©Iif©lgesf®a eak®&& Tem spielox
Q«a&& der Irfind«®^ ist eia© Smfeßtaass^ -f®s>ftt«a®&9 die ame
A. eiaea
B. eiae» ta®sni@®fi »t@,l»ilea f®Ijflm®rierten Adiitieae-
D09849/2Ö53
aiaeht verden, beispielsweise 1 t 100 bia 100 t 1, ■· worden sie jedoea Im Vesallltnla τ·η 1 ι 10 bla 10 t 1 g*- aisoht. Außerhalb dieser Boreioho let km «In Tortoll gegenüber dear soiBoii Oxybenaoylpolyeater odor doa roinon Addition··» polysor foitimatolloa, «ihrond innorh&lb do· ooTorsvcrton Boroioha dioao Subeta&son bsv. Stoff ο hShoro Sraolc/GrOBohvindlfkoite-Gronsvosto al· boido Stoffo in ihxoa roinon Zactaad >oifon. Sio orfindungegoa&e Tor^osohonon Oxybenaoylpolyoetor sind la vosontliehon jono alt viodorkohrondon Iinhoiton nach dor Foraol Ii
Xiao boTorsmyto Gruppt το* Ozybonsoylpolyoetom «lad jono aash Foraol Hi . . " ~
teool 1st B ein Gliod «ca dor Gruppe, die aaa BoÄ»oyl, iiio-
Alkaneyl, odor rersufsweise Vasserstoff besteht; a Vaaaoratofft Beaeyl, niedrigeres Alkyl odor Torsm^sweise Phenyl j mad ρ eine gaaae Zaal swischen 3 und 600 and Tor» amfawoiao awiaohon 30 mad 200. Bio Worte ftir b entsprechen einen Molokmlarcowiolit tob etwa 1000 - 72000 and
- 4 00984972053
weise 5500 - 25000« Be ist la einseinen bereit· besehrieben worden» wit di· Syatfaes« iieee» Polyester erfolfft.
Bin· andere beverswierfe« Grupp© το» ©xyltesnsoylpolyeetem sind Mischpolyester alt periodisch wiederkehrenden Einheiten n*©h dta fowteln I, III na* XYs
C*"
/r.
1st X·» O- ®dt^ ~g©g-g a 0 ©t@s 1$ a j j
- 10 * 15 »is 15 « 1O| ρ t f β 1 8 100 Ms 109 s 1? ρ + f ψ r w 3 bis 600 «ad T«jfS®jf®w®is@ SO Ms 2ö©o Me Gi&rteüjisxmppea des ittteile uaoa Fexn#l I ©to3 111 iiim£ alt ä©a ©aqrpmppen eiaes Anteils na«h fezael I odes? Z? v®^k®tt©t?dl® ©syfxmppe» dee l&tells MMh feanel I eder If sii&I »it <ä®& ßasfca^lgsmpfea des Anteils »Mh ferne! I «der III
Die teevowragten Mii®Mf®lj®it®s iiäd j®®@ alt f«i?i@disolÄ kehreiidea Binaeite» nm&k F«^n®l fs
fi~\r,.
Ö0984S/2QS3 - -
BAD OBIGIMAL
Xi iat bereit· !■ einzelnen Torgeaohlagen vorden, wit di· Synth··· dieaer Polyester erfolgt.
Si· erfindungagea&e rorgeaehenen Polyeater können auch in reraehiedener V«ia· oheaiaoh «odifisiert a«int b«iapi«lav«i·· durch Einaohluß «©«efunktioneller Beaktionaaittel, beiapielav«ia· B«nso«aäux· od«r Tri-Beaktionaaittel oder R*aktiona»itt*l «it noch höherer Funktion, beiapielaweiae Trimeainaäure •der Zyanurohlorid. Die B*n»olringe in dieaen Polyeatern Bind Toxsuffaveiae unsubatituiert, können jedoch duroh atörunsafreie Subatitutionaaittel aubatituiert sein, beiapielaveiae durch Halogen· vie Chlor, Br·«, durch niederigerea Alkoxy wie Metheiy und durch niederigerea Alkyl vie Methyl*
Sie berorsugten perfluorierten Additionapoly«ere aind jene, die bis «indeatena 205 0G und Torsugaweiae bia aindeatena 260 0C atabil aind und die «ittlere Molekulargeviohte tob über 6000 haben. Sieae Polyaere werden durch die Additionapolyseriaation einea oder »obrerer ungeaättigter halogeniaierter Monoaere gebildet, beiapielaveiae Tetrafluorethylen, Perflmorpropylen, Chlortrifluorftthylen und Vinylidenfluorid. Die halogeniaierten Monomere werden in Terhftltniaaen ge«iaoht, derart, daö «inde~ atena 80 Mol-jt der Halogeneinheiten i« entatehenden Polyaor fluor aind. Sie berorzugten Additionapolysere aind Polytetrs» fluoräthylen, beiapielaveiae ein aolohea, da* unter de« Varts-
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seiohen Teflon TL 126 «u beveihen iat, und ein Hiaohpolymer •at Tetrafluorethylen und Perfluorpropylen, daa unter dem V&renseiehen Teflon TL 120 su besiehen ist. Da· für den erfindungageaftfien Stoff gut geeignete Polytetrafluorethylen wird allgemein ala da,· Polymer angesehen, da* im veaentliohen au· wiederkehrenden Einheiten naoh der formel TI beateht*
Sie Stoffe gemlS der Erfindung kennen unter smgrundelegen einer Anaahl ren Terfaaren hergeatellt werdent TorsmgBVOiae erfolgt die Heratellu»$ jedooh iweeh Hiaohen dea Polyeatera und de· Additienapolymera J@m>ilü in tea®ulatfer*e dem sieh eine Verdichtung eei Bsäoken τ<»η 280 ~ 490 kp/oa 2 bei höheren Temperaturen aneohlioät, beispieltmei·· soleb>en9 die im Bereich von 100 - 4@0 *O liegen. Bio·· Smbataasen biv., Stoff· kinnon duroh Sohlagp'oaaon ed«s PlaamhiprHlion in geeignete formen gebracht werden· Bae Polyeeter «ad dft· Addltioaepolymer können stark -variierende PartikelgrSBen kafeeffin im allgemeinen haben sie jed«@m «im® tmseheobnittliohe frSBt® Abm®·- ■ung τ·η 0v 01 μ Me 50 M iand v©r«mfsw«lee 1 μ Ms
Bi® iteff· ^mIi' der- fefiatmac rMvmn mm%®li®h filleteff« feie »m 70 S@w«·^ #ntkaltea0 fees»g©B eaf dao ©®B®ss%®wi®fet der Terbintenf «nd t@® F@llit@f£go % te FUltBtoff® g$his(sm i,%. llst@ll® wie bee«üiig® Ftstst®ffß@teies®i©ff@ wi®
009849/2053 BAD-OR1Q1NAL
Al··tr St«ff·. Smrea entsprechende Vmhl der Ast mad d«s Menge d·· ltllateffs kftaaea eeatlamte Hgeaeeaaften dl*««r Steffe geludert werden, beiaplelawelaa dl· wlraedeaasahl, die TeraehleiB-featigkeit mad dl· Brmek/Geaeawiadigkeita-Gseasweste.
Bar Betriff "Brmek/GeaohviBdlgkeitH, «1· «r hier verwendet wird, 1st das Produkt d·· Lagerdsmfce la kp/ea2 mad der Gleltgeaohvindigkeit is «/Mim. Bes Befriif "Bsmek/Geaehwladlgkelta-useaswest" iat der höohet amlteaife ¥*rt fto dl· GrMe Brmek/Geuhvladiffkeit, »el des da« Lafer eh»e Sobalermac mad eaae lmefall svei Tf 1*»« llmft. ¥eaa aiohte «ader·· aaf«f«e«a let, vird dieser Wert »ei 21 - 27 9C feneeaea. Xiae· der aerrerraceadea llgeaaeajLftaa der 8teffe «aall der Irfiadmaf aermkt jedeah la iarea keheai Srmek/&eeekvladlfjkeitafreas«ert aal aeaea Tea^eratmren.
Der Bacviff "aledsi»-ar" vie er hler la Zmaaamenaaaf mit "aiadri- «areai Alkyl" ades "aiedrifareai Alkaaerl" Tervaadet wird, aeaieat aleh aaf elaea Zealeaataffatea«ehalt Tea 1 - 6. BIe Steffe feall der Irfiadmnf kttaaea amoh amr Eeratellmaf eiaer creBea Tieliabl aaderer Gegeaatlade rerveadet verdea, aeiaflelaweiae la der fere glattes Beaehlaktmafaa rea Haaahaitafegeaatladea, aeiapielaveiae Bratffaaaea, Baekaleokaa mdgl., mad ale kSanea al· Iraata ffts Polrtetraflmerfttaylea Terveadet w«rdea.
BIe tofiadmag wird dmsaa die falgeadea Beiapiele ««lter T«ran-•ahaalialit, sei deaea alle feile mad Jt-Zahlen aaf daa Gewicht aeaegea aiad, weaa aiakt gegeateilig·· aagege^ea lat. file·· kein« Beaeaslakmag daratelleadea Belapiele Teraaaeliaaliehea aaatlaaite Amaftasmag8D«iapiele aaah der Lease der Irfiadmag·
0 098 4 9/2053
Beiapiel 1
Sin GrMtob axis 85& § PhenylpaMhydvoxybenfieatt O n-Butpriorthotitan&t mid 1800 g polyehloriertes (Siedepunkt 360 « 57© 0O) wird unter k©n«tut«B einer Ataeeplittre £1ί»3®ηΙ®η $ti©k§t@£:?s fai Stmnten lasf wii tean I)Qi 54© = 36Ο ®S solsa iiitst. FxUäseitiff wffiäiraBd dieses lshitsmag gabt das eine homoffene fiüeeigk©it Wms* Wh%®n& der Jgrfeitamn& •ine I©nt*aii«raaf <, mit <äer die
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0098A9/2 0-5
Sie Positionen A-D worden in einen rierhalsigen Kolben Bit rundem Boden gegeben, der alt eine» Thermometer» einem Rührwerk, einem kombinierten Stickstoff- und HCl-EinlsJ und einem mit einem Kondensator rerbundenen Auelaß bestückt ist. Barch den Einlaß wird langsam Stickstoff geleitet. Der Kolben und sein Inhalt werden auf 180 0C erwärmt, und danach wird durch das Eeaktionsgemisch ECl in Bläschenfora geleitet. Die Temperatur am Auslaß wird durch Fremderwärmung auf 110 - 120 0C während der p-Hydroxybenzoesäuren- und Phenylazetatester-Austausehreaktion gehalten. Der Kolben und sein Inhalt werden bei ι
180 0C sechs Stunden lang ungerührt, danach wird die HCl-Zufuhr unterbrochen, die Temperatur am Auelaßkopf auf 180 - 190 0C erhöht, und das Gemisch bei 220 0C dreieinhalb Stunden lang umgerührt. Bis zu diesem Punkt sammeln sich im Kondensator 159 g Destillat. Danach wird Pos. P zugesetzt, und die Temperatur wird allmählich τοη 220 0C auf 320 0C während eines Zeitraums Ton sehn Stunden erhöht.(10 0C pro Stunde). Das Umrühren wird sechzehn Stunden lang bei 520 0C fortgesetzt, danach bei 340 0C drei weitere Stunden, um eine Schlimme zu bilden. Die Gesamtmenge an Destillat, das aus Phenol, Essigsäure und Phenylazetat besteht, beträgt 384 g· Danach wird Pos. G zugesetzt, und man läßt das Seaktionsgemisoh auf 70 0C abkühlen. Azeten (750 si) wird zugesetzt, und die Schlämme wird gefiltert. Die !Feststoffe werden in einem Soxhlet-Apparat mit Azeten extrahiert, um die Pos» C und G auszuscheiden. Die Feststoffe werden im Vakuum Über Sacht bei 110 0C getrocknet, und danach wird das entstehende Mischpolyester (29 g, 89,2 1* theoritisehe Groß·) als granulatartiges PeI-rer gewonnen.
-10 -
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TJnt®ae B«svgnalut© anf &£® Z®l&hmmg wisei ä&a F@iy®«t®E sas Bei-■pi«l 1 (7©0 g) »it £olyt©txa£lm©3fIt&yl@B (JO© §) genirohtp ui •iiätu Stuff geaiß ä®r ü»£iaÄ«Bg h^same^fellea» 4«g team is Syliudei? 10 »®hla^g<eforaat «ir£<> lsi 4©a ?47ilad©s t?i»ä aia ftl»@h£tf mit in fiae Loefe wisd ©iae Well» 11 tisaf«e«t»t. Der Zylinder f«aei«st «iav«ndf£«i als lAfOSo der Dmek/Gesohwindigk«itg(£«nsv«xt Ai«et0 Steffe liegt »wieeheE 12i0 kp/ce - ■/■!& vad 1470 kp/oR - aa/ffiia ie ?®rel*io& &a 2^2 fte β£α·η Zylinder •me Pelyeeter «lleiai mid 21 far «ines, Zylinder ««8 flaexlthylen
Beiipltl 3 vicä wi@tesii©lt9 eaS@s d&S dm© Poly®st©?? «ne l©i-
1 dms?@k eia glsielaes Gewleht des !i»ehp@lymere aa· Beispiel 3 ersetzt Wi^i0 was sm @Etsy$seeh©n&@», Ssgeimienen ffihxt.
iat sm Heben» deS d£@ Steffe g@a%i tits Isfladwag
©seBsw€)Kt® seigeso Dieee Stof-
f©rt@i3jj*ft feefee Α5ϊΘ©1θϋδδίΜ®©0 loseste teS Si©
liefe, lasig© !!«^©ffisteaest, maö, om üoeeta mat Bsme&loge» mi iB®fe@s©©<ä®TO
«meswiasokt let«
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Claims (1)

  1. JH
    FitiBttaiprttihi
    1. Stoff, ffokOBBioiohaot daroh oia Oxyboaioylpolyootor «ad oia thormiaoh otabilo· polyflaoriorto· Additio&opolyaor.
    2. Stoff aaoh Aaapraoh 1, fokoaaioiehBot daroh
    A oia OzyboBBoylpolyootor mit viodorkohroadoB liaholtoa aaoh dor foraolt
    v>-c-
    B «la polxflnoriort·· Addltioaipolyaor, das bis aiad*gt«ae 205 *C th»rml«oh tt»bil
    3. Stoff Bath Aaepraoa 1, dadvxoh ffokoaasoiobaot, dafi da« Poly-•■tor oia alttlerti Kolokwlarffovieat tob 1000 bi· 25000 hat.
    4* Stoff aaea Aaopraok 1, dadaroh fokoansoioaait, dag daa Addi- * | tioaepolyaor oia alttloro· Molokalarcovioht tob ttbor 6000 hat. '
    5. Stoff aaoh Aaapruoh 2, dadmreh fokoBBSoiehBot, dal daa GeviohterorhtltBl· tob A η 3 1 t 100 bi· 100 ι 1 ist.
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    6. Staff nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Polyester und das AdAittonepoly»·? beide fein geteilte granulatfSraige Feststoffe sind.
    7. Stoff nach Anspruoh 6, dadurch gekexraseiohnet, dsJ die fein geteilten granulatfäradgen Feststoffe in eine heterogene Masse rerdiohtet sind.
    8. Stoff nach Anspruch 19 gekennzeichnet dureh A ein Oxybensoyipoiyester aaeh der Fovael* . -
    wobei H ein Glied eist» iaas ans der Gruppe stasart, die ame
    2 Benioylt niedrigere« Alkanoyl uad Wasserstoff besteht, E ein Glied ist» das aus der Gruppe stamt« die aus Wasserstoff, Bensyl, niedrigeres Alkyl und Phemyl besteht 9 und die eine ganse Zahl »wischen 3 trad 600 iats %&d
    B ein perhalogenJLsiertee Additi®nep©lyaer, das Mindestens feie sm 260 0C stfibj
    gens Fluor iete
    sm 260 0C stabil ist tmd bei d®w gaindMtens SG HoI-^ des HaIo-
    Stoff naeh Anspxuea 1, gsk©affis©ielaa®t durea A ein Oxybensoylpelyester naeh der Fomel
    009849/20 B3
    S1 Wasserstoff oder JUetyl und B Phenyl und 9 ein« gas»· Zahl svisohen 50 und 200 ist, und
    n&ah 4·τ> Tnra·!
    aas ϋ·«χοητ·τ·Γη*χτηΐΒ ren i η Jt 1 ι ΊΟ bis 10 1 1
    ist.
    10. Stoff nach Annpruoh 1, gtkennseiehnet durch
    ▲ «in Polyester Bit wiederkehrenden Einheiten nach den for-■ein I und ZII und ITt
    ■G·
    009849/2053
    BAD ORiGlNAt
    X- O- eier «SO·-» s O ©d@s 19 t*O ©4βκ 19 |t 2? * 10 ί 15 Ms 15 ι- 10, ρ j β . t ι 10© Me 10© 8 1 «ad ρ + ς + » 5 feie 630 Ast» äi© Gtajfeeaylgsapjea das Aaieilt Bfteh FoEeel I ©der III mit dem OxyirsfpeB, eia«g Ast«ils naah Fe3»@l 1 «S@i? If vsskettet mä ü© Os^gEia^p®® tee Abteilt auiök ^@im®l, I ©te? If @£ΐ i®s ©ftKbsaylgsappe», d«i !»teil· n»efe f@m®l I edits1 III vesktttot elffid
    260 6G etfeMl U v«jaö, t»ti d·» sd&deiteae Θ0 Hol-* de· H»lof«na flaoi· ist.
    11. §t«»ff ÄÄöit Aw*-pr^.üfc 1O9 &«dmx©l& e«k«»i»eiebn«te i&B da« PelyeetQSf iil*d«sketeeäd© Eisfe®it@a s&eh d®s f©Igeadta For-
    KJ
    9849/20
DE2025265A 1969-05-28 1970-05-23 Formmasse aus einem Hydroxybenzoylpolyester und polyfluoriertem Polymerisat Expired DE2025265C3 (de)

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