DE2023050C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorathanphosphonsauredichlorid - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-ChlorathanphosphonsauredichloridInfo
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Description
CICHjCHjI'OCIj
gefunden, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man Athanphosphonsäuredichloridder Formel Il
CIIiCHjPOCI:
45
Es ist bekannt, 2-Chloräthanphosphonsänredichlorid
durch Umsetzen von 2-Chloräthanphosphonsäure-bis-(betachloräthylester)
mit Phosphorpentachlorid herzustellen (Chemical Abstracts 42, 7241-7243 [1948] und
Chemical Abstracts 48, 564 [1954]). Dabei ist das Ausgangsmaterial nur auf einem umständlichen Wege
aus Phosphortrichlorid und Äthylenoxyd über das Tris-(2-chloräthyl)-phosphit durch nachfolgende Isomerisierung
bei sorgfältig einzuhaltender Reaktionstemperatur erhältlich. Störend ist auch das Auftreten
polymerer Nebenprodukte. Außerdem kann 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
in einem technisch aufwendigen Verfahren durch Umsetzen von Äthylen mit Sauerstoff und Phosphortrichlorid in mäßigen Ausbeuten
erhalten werden (Houben — Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 12/1, Seiten 389,401 und
443, Stuttgart, 1964). Aus der US-PS 34 16 912 ist ein Verfahren zur Herstellung von Dichloräthanphosphonsäuredichlorid
durch Chlorierung von Äthanphosphon- ft5 säuredichlorid bekannt. Bei diesem Verfahren wird mit
einem beträchtlichen Überschuß von Chlor gearbeitet und ein Chlorierungsgrad von ca. 200% erreicht.
mit einem Chlorierungsmittel bis zu einem Chlorierungsgrad von 70% umsetzt.
Äthanphosphonsäuredichlorid ist technisch leicht zugänglich und kann z. B. aus Triäthylphosphit durch
Isomerisierung zu Äthanphosphonsäurediäthylester und weitere Umsetzung mit Phosphorpentachlorid erhalten
werden.
Als Chlorierungsmittel können elementares Chlor oder Sulfurylchlorid, Dichlormonoxyd, Dischwefeldichlorid,
Thionylchlorid oder Nitrosylchlorid verwendet werden. Die Chlorierung kann im allgemeinen bei
Temperaturen zwischen -20 und +2500C erfolgen. Die Reaktion kann durch Radikalbildner bzw. durch
Bestrahlung mit Licht, vorzugsweise mit ultraviolettem Licht, aktiviert werden.
Als Odorierungsmittel verwendet man vorzugsweise elementares Chlor bei 0—250° C. Ohne Aktivierung
erfolgt die Chlorierung zweckmäßig bei 100-250°C, vorzugsweise bei 120-17O°C. Mit Aktivierung erfolgt
die Chlorierung zweckmäßig bei 0— 1200C1 vorzugsweise
bei 50- 90* C.
Die Aktivierung kann einerseits durch Radikalbildner wir Peroxyde, z. B. Benzoylperoxyd, Triacetonperoxyd,
Lauroylperoxyd, Acetylcyclohexansulfonylperoxyd, ferner Azoisobutyronitril oder Bleitetraäthyl erfolgen. Sie
kann aber auch durch Lichtstrahlen, vorzugsweise ultraviolette Lichtstrahlen, erfolgen. In diesem Fall kann
die Strahlenquelle sich innerhalb oder außerhalb des Reaktionsgefäßes befinden, das im zweiten Fall aus Glas
gefertigt sein muß. Elementares Chlor kann auch durch eine vorausgehende Bestrahlung, z. B. mit einer
Quecksilberdampflampe, aktiviert werden.
Die neben elementarem Chlor genannten Chlorierungsmittel werden vorzugsweise in Gegenwart von
Peroxyden verwendet.
Zweckmäßig wird die Chlorierung unter Ausschluß von Luftsauerstoff durchgeführt. Dazu wird das
Reaktionsgefäß vor Beginn der Chlorierung mit einem Inertgas wie Stickstoff oder Argon gespült.
Die Chlorierung kann in Gegenwart geeigneter Lösungsmittel wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff,
Benzol, Chlorbenzol, Dichlorbenzol oder Schwefelkohlenstoff durchgeführt werden. Weiterhin
kommen als Reaktionsmedium Phosphoroxychlorid und Phosphortrichlorid in Betracht.
Es ist überraschend, daß bei der Chlorierung gemäß der Erfindung ganz überwiegend 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
entsteht, während 1-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
nur in untergeordnetem Maße auftritt. Auch höherchlorierte Äthanphosphonsäuredichloride
als Nebenprodukte spielen kaum eine Rolle.
Wird die Chlorierung nur bis zu einem Chlorierungsgrad von 10—20% durchgeführt, so bildet sich praktisch
ausschließlich 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid. Noch bei einem Chlorierungsgrad von 50 — 70% besteht
das chlorierte Äthanphosphonsäuredichlorid zu 70—80% aus 2-Chloräthanphosphonsäiircdichlorid. Daneben
bilden sich geringe Mengen von 1-Chioräthanphosphonsäuredichlorid und höherchlorierten Äthanphosphonsäuredichloriden,
insbesondere 2,2-Dichlor-
iu hanphosphonsäuredichlorid.
Daher wird die Chlorierung vorteilhaft bis zu einem Chloricrungsgrad von 50-70% durchgeführi.
Nach beendeter Chlorierung wird das nicht umgesetzte Äthanphosphonsäuredichlorid aus dem Reak- s
tionsgemisch durch Destillation entfernt und kann aufs neue der Chlorierungsreaktion zugeführt werden. Das
verbleibende rohe Reaktionsprodukt enthält weit überwiegend 2-Chloräthanphosphonsiiuredichlorid.
Durch fraktionierte Destillation läßt sich 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
zu etwa 90% rein gewinnen und kann in diesem Zustand unter Urnständen ohne
weitere Reinigung nachfolgenden Reaktionen zugeführt werden, insbesondere wenn die Trennung der Folgeprodukte
in einfacherer Weise durchführbar ist als die Trennung der Ausgangsmaterialien. Pnysikalische Daten
bzw. die chemische Reaktivität der 2-Chloräthanphosphonsäurederivate
sind erheblich verschieden von denen der l-Chloräthanphosphonsäurederivate.
Auch durch sorgfältige fraktionierte Destillation kann 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid aus dem Reaktionsgemisch
praktisch rein gewonnen werden.
Das Verfahren gemäß der Erfindung kann auch kontinuierlich durchgeführt werden.
2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid ist ein wichtiges
Zwischenprodukt. Es kann zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäure dienen, deren wachstumsfördernde
Wirkung auf Pflanzen bekannt ist. Ester oder Amide der 2-Chloräthanphosphonsäure sind als Pflanzenschutzmittel
verwendbar. Außerdem kann 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid in Vinylphosphonsäuredichlorid
übergeführt werden, das für die Herstellung von Kunststoffen benutzt wird.
Das Verfahren gemäß der Erfindung ermöglicht es, von leicht zugänglichen Ausgangsverbindungen über
eine einfache Chlorierungsreaktion zu 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
zu gelangen, das bisher nur unter sehr viel schwereren Bedingungen zugänglich
40
In einem 4-Halsglaskolben mit Gaseinleitungsrohr,
Rührer und Thermometer werden zu 400 g Äthanphosphonsäuredichlorid 90 g mit konzentrierter Schwefelsäure
getrocknetes Chlor bei 70—90°C während 75 Minuten unter Rühren eingeleitet, während durch eine
außerhalb des Glaskolbens befindliche Lampe UV-Licht eingestrahlt wird. Danach wird das Reaklionsgemisch
über eine Kolonne destilliert. Nach Abdestillieren von 190 g überschüssigem Äthanphosphonsäuredichlorid in
einer ersten Fraktion erhält man eine zweite Fraktion von 47,5 g, die 80% 1-Chloräthanphosphonsäuredichlorid
enthält und bei 0,8 Torr zwischen 35 und 57° C übergeht. Anschließend erhält man eine dritte Fraktion
von 167 g 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid bei 0,8
Torr und 59°C. Danach können das als vierte Fraktion 12 g höherchlorierte Äthanphosphonsäuredichloride
bei 0,8 Torr und 75°C gewonnen werden. Der Destillationsrückstand beträgt 6 g.
Insgesamt wird bei dieser Reaktionsführung ein Chlorierungsgrad von etwa 50% erreicht. Das insgesamt
chlorierte Äthanphosphonsäuredichlorid enthält zu etwa 75% 2-Chlorätnanphosphonsäuredichlorid.
Die Zusammensetzung der Fraktionen wurde durch NMR-Spektren und quantitative Analyse der Chlorgehalteermittelt.
In 300 g Äthanphosphonsäuredichlorid werden bei 8O0C 100 g mit konzentrierter Schwefelsäure getrocknetes
Chlor unter lebhaftem Rühren während 2V2
Stunden eingeleitet, wobei das Reaktionsgemisch durch eine eingetauchte Ultraviolettlampe bestrahlt wird.
Danach wird das Reaktio.nsgemisch über eine Kolonne destilliert. Man erhält bei 1,3 Torr und 35-55°C 149 g
einer ersten Fraktion, danach 9 g eines Zwischenlaufes und anschließend bei 60—700C eine zweite Fraktion
von 155 g. Der Destillationsrückstand beträgt 9 g.
Die erste Fraktion enthält 78 Mol-% Ausgangsmaterial,
12 Mo!-% 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid und 10 Mol-% l-Chloräthanphosphonsäuredichlorid.
Die zweite Fraktion enthält 87 Mol-% 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid,
5 Mol-% 1-Chloräthanphosphonsäuredichlorid und 8 Mol-% 2,2-Dichloräthanphosphonsäuredichlorid.
Bei dieser Reaktionsführung wird ein Chlorierungsgrad von etwa 65% erreicht. Das chlorierte Äthanphosphonsäuredichlorid
besteht zu etwa 75% aus 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid,
das durch eine anschließende Feindestillation praktisch rein erhalten werden kann.
275 g Äthanphosphonsäuredichlorid werden nach Spülen des Reaktionsgefäßes mit reinem Stickstoff mit
178 g Sulfurylchlorid und 1 g Dibenzoylperoxyd so zum
Rückfluß erhitzt, daß nach 90 Minuten die Innentemperatur auf 115°C gestiegen ist. Bei der anschließenden
Destillation mit Hilfe einer Kolonne erhält man bei 1,7 Torr und 35—45°C 145 g einer ersten Fraktion, danach
bei 45 —60°C 13 g einer zweiten Fraktion und schließlich bei 60-700C 57 g einer dritten Fraktion. Der
Destillationsrückstand beträgt 27 g. Die erste Fraktion enthält 93 Mol-% Ausgangsprodukt und 7 Mol-%
l-Chloräthanphosphonsäuredichlorid. Die zweite Fraktion
enthält 45 Mol-% Ausgangsprodukt, 42 Mol-% 1-Chloräthanphosphonsäuredichlorid und 13 Mol-%
2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid. Die dritte Fraktion
enthält 3 Mol-% Ausgangsprodukt, 8 Mol-% 1-Chloräthanphosphonsäuredichlorid, 81 Mol-%
2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid und 8 Mol-% 2,2-Dichloräthanphosphonsäuredichlorid. Das chlorierte
Äthanphosphonsäuredichlorid enthält 70% 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid.
Bei dieser Reaktionsführung wird ein Chlorierungsgrad von etwa 45% erzielt.
Claims (10)
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäuredichloridder
Formel I
CICHjCHjPOC Ij (I)
dadurch gekennzeichnet, daß man A.thanphosphonsäurediehloridder
Formel 11
CHiCH j POCIj C)
mit einem Odorierungsmittel bis zu einem Chlorierungsgrad
von 70% umsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Chlorierungsmittel elementares
Chlor verwendet wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Chlorierungsmittel Sulfurylchlorid
verwendet wird.
4. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich zum Chlorierungsmittel
Bestrahlung mit Licht verwendet wird.
5. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich zum Chlorierungsmittel
ein Radikalbildner verwendet wird.
6. Verfahren nach Ansprüchen 1 und 5, dadurch gekennzeichnet, daß als Radikalbildner Benzoylperoxyd
verwendet wird.
7. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion in Gegenwart
inerter Lösungsmittel durchgeführt wird.
8. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion unter Ausschluß
von Luftsauerstoff durchgeführt wird.
9. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß die Reaktion bis zu einem
Chlorierungsgrad von 50 bis 70% durchgeführt wird.
10. Verfahren nach Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß zusätzlich zum Chlorierungsmittel
Bestrahlung mit ultraviolettem Licht verwendet wird.
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von 2-Chloräthanphosphonsäuredichlorid der Formel I
Priority Applications (1)
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| DE19702023050 DE2023050C3 (de) | 1970-05-12 | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorathanphosphonsauredichlorid |
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| DE19702023050 DE2023050C3 (de) | 1970-05-12 | Verfahren zur Herstellung von 2-Chlorathanphosphonsauredichlorid |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE2023050A1 DE2023050A1 (de) | 1971-11-25 |
| DE2023050B2 DE2023050B2 (de) | 1977-02-03 |
| DE2023050C3 true DE2023050C3 (de) | 1977-09-22 |
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