DE202243C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
St fl'ti .VJi"! U'.Ad I ca !ϋ 1 liiMll ί:
KAISERLICHES
PATENTAMT,
Zufolge Patentschrift 69073 und Berichte
d. D. ehem. Ges. XXXI (1898) ,1666 entsteht
bei der Einwirkung von diazotierter Anthranilsäure auf Schwefelwasserstoff oder Metallsulfhydrate
oder Metallsulfide Dithiosalicylsäure von der im genannten Patent angegebenen
Zusammensetzung:
v
\
COOH
Η.Λ.
Es wurde gefunden, daß, wenn man Substitutionsprodukte der Anthranilsäure diazotiert,
die Diazolösung sodann in eine Lösung von Na2S —- sei es in Wasser, Alkohol oder in
einem sonstigen Lösungsmittel — einfließen läßt, man in der alkalischen Lösung ein Reaktionsprodukt erhält, welches in derselben
Lösung (ohne erst isoliert zu werden), mit chloressigsauren Salzen zur Umsetzung ge-,
bracht, überraschenderweise substituierte Phenylthioglykol-ο-carbonsäure liefert. Dieses
Resultat ist in mehrfacher Beziehung überraschend, u. a. auch im Hinblick auf die
französische Patentschrift 366612, in der zur
ä5 Erreichung einer befriedigenden Ausbeute die
Herstellung der Phenylthioglykolsäure nicht
mit Schwefelnätrium, wie nach vorliegendem Verfahren, sondern im Gegensatz hierzu mit
Polysulfid ausgeführt wird.
30
, Beispiel:
, Beispiel:
151 g Homoanthranilsäure
C OO H :NH2: C H3 = 1:2-.4
C OO H :NH2: C H3 = 1:2-.4
werden in 200 g konzentrierter Salzsäure und 1200 g Wasser mittels 75 g Natriumnitrat diazotiert;
die mit Soda neutralisierte Lösung läßt man portionsweise in eine Lösung von 200 g
kristallisiertem Schwefelnatrium in 500 g Wasser bei etwa 50 bis 60 ° einlaufen, indem man
stets die Zersetzung des eingetragenen Teiles abwartet. Sodann gibt man eine Lösung von
chloressigsaurem Natrium hinzu, welche hergestellt ist aus lpo g Chlor essigsäure, 100 g
Wasser, 114 g Natronlauge von 40 ° Be., und sodann noch 114 g Natronlauge; man erwärmt
bis zur vollendeten Umsetzung auf dem Wasserbade und fällt aus der Lösung die Methylphenylthioglykol-o-carbonsäure
mittels Säure als gelblich gefärbtes, kristallinisches Pulver aus.
Unter Beibehaltung obiger oder ähnlicher Verhältniszahlen kann man auch in der Weise
verfahren, daß man die mit chloressigsaurem Salz vermengte neutralisierte Diazolösung mit
Alkalisulfid oder Alkalisulfhydrat in einer
Operation bis zur Phenylthioglykol-o-carbonsäure
umsetzt. !
Ersetzt man die Homoanthranilsäure 1:2:4 durch die Homoanthranilsäure 1:2:5 oder
durch eine Dimethylanthranilsäure öder durch
eine Mono- oder Dihalogenanthranilsäure, z. B. die als gelbliches Pulver ausfallende Chloranthranilsäure
·
C O O H:^iV rH2: Cl = 1:2 : 4,
65
oder irgendein anderes Substitutionsprodukt, wie z. B. 4-Äthoxyanthram'lsäure (C 0OH= τ)
(weißes, in feinen Nadeln kristallisierendes Pulver), oder Dianthranilsäure, Acetaminoanthranilsäuren
usw. (weiße bis gelblich weiße Pulver), so erhält man die analogen Arylthioglykol-o-carbonsäuren.
Claims (1)
- Patent-Anspruch :Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylthioglykol - ο - carbonsäuren, darin bestehend, daß man diazotierte und zweckmäßig neutralisierte substituierte Anthranilsäuren mit löslichen Metallsulfidcn oder Metallsulihydraten umsetzt und das entstandene Produkt in derselben Lösung mit chloressigsauren Salzen in alkalischer Lösung in getrennter oder in ein und derselben Operation zur Reaktion bringt.
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE202243C true DE202243C (de) |
Family
ID=464745
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DENDAT202243D Active DE202243C (de) |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE202243C (de) |
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