DE2019822A1 - Druckmaterialien - Google Patents

Druckmaterialien

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DE2019822A1
DE2019822A1 DE19702019822 DE2019822A DE2019822A1 DE 2019822 A1 DE2019822 A1 DE 2019822A1 DE 19702019822 DE19702019822 DE 19702019822 DE 2019822 A DE2019822 A DE 2019822A DE 2019822 A1 DE2019822 A1 DE 2019822A1
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DE
Germany
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colorless
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Pending
Application number
DE19702019822
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English (en)
Inventor
Atsuaki Arai
Sadao Ishige
Shiro Kimura
Teruo Kobayashi
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Fujifilm Holdings Corp
Original Assignee
Fuji Photo Film Co Ltd
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Filing date
Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D493/00—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system
    • C07D493/02—Heterocyclic compounds containing oxygen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D493/10—Spiro-condensed systems
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B41—PRINTING; LINING MACHINES; TYPEWRITERS; STAMPS
    • B41M—PRINTING, DUPLICATING, MARKING, OR COPYING PROCESSES; COLOUR PRINTING
    • B41M5/00—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein
    • B41M5/124—Duplicating or marking methods; Sheet materials for use therein using pressure to make a masked colour visible, e.g. to make a coloured support visible, to create an opaque or transparent pattern, or to form colour by uniting colour-forming components
    • B41M5/132—Chemical colour-forming components; Additives or binders therefor
    • B41M5/136—Organic colour formers, e.g. leuco dyes
    • B41M5/15—Spiro-pyrans
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
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Description

Die Erfindung betrifft Druekmaterialien. Insbesonderebefasst sich die Erfindung mit farbbildenden Druekmaterialien, die aus einer Korabination einer farblosen Druckfarbe, die als Farbbildner eine Spiroverbindung entsprechend der allgemeinen Formel
IR'.
worin R und R1 jeweils ein Waeeerstoffatom oder eint Alkylgruppe, ein· Alkoxyoarbonylgrupp·, eine Aralkylgruppe, wobei die Alkylgruppe 1 bis 8 Kohlengtoffatome hat, oder eine Phenylgruppe bedeuten, enthält, und eines DruokbogenBmit einem überrag aua einer elektronenannehmenden Säur· btiteht.
Säbel gewöhnllohen uimeographisehen Druoken, Reliefdruoktn und lithographiaohem Druok gefärbt« Druokfarben rerwendet werden, werden dl··· von den Störungen
0098 83/1875
201982.
begleitet« das der Körper und die Kleider des Arbeiters befleckt werden·
Ea wurde bereits ein Druckverfahren frei von derartigen Nachteilen τοrgeschlagen, wobei eine Kombination einer farblosen Druckfarbe, die gelöst einen Leukofarbstoff als farblosen Farbbildner enthält, und einem mit Ton überzogenen Papier verwendet wird (U.S. Serial Br· 816 680)·
Die Aufgabe der Erfindung besteht in einem farbbildenden Druokmaterial, welches zur Verwendung beim vorstehend aufgeführten Verfahren geeignet ist und einen Druck mit ausgezeichneter Witterungsbeständigkeit ergibt·
Als Beispiele für Farbbildner, die im Rahmen der Erfindung verwendet werden können, nämlich den Spiroverbindungen entsprechend der vorstehenden Formel, sind in der nachfolgenden Tabelle einige Verbindungen aufgeführt.
009883/1 875
Hr. B* Schmelz- ohemisohe Bezeichnung und Literatur punkt (0C) zu deren Herstellung
CD
O
CO
CO
CO
1 2 3 4 5 6
7 8
10
C5H11
C8H17 CH3
COOC2H5
H H H H H
258 203 204 182 157 238
205-7 207
219-20 240
2,2*-Spirobi(benzo ^/-ohromen); J.Chea.Soe. 1927.
3-Methyl-2,2'-epirobi-(benzo ^jC/-obxomen)i
J.Pract.Chem. /V]U, 190; Ber. ^ 1381
3-Ieopropyl-2t2*-epirobi(benzo/jt/-chromen); J.Che.Soo* 1929.
3-Amyl-2,2f-epirobi-(benzo /JZ-chromen); Ber· 61 ,
3-0etyl-2f2t-epirobi-(benzo /j^Z J. Cnem. Soo. 1929.
3,3t-DiÄethyl-2>2f-ipirobi-(benä!O chromen); J.Chem,Soc. 1927. 1703; Ber· il, 967 "^
3#3t-Dioarboäthoxy-2,2»-epirobi-(benzo chronan);, J.Chen.Soo« 1927. 1703
3-Benzyl-2,2l-epirobi-(benzo /l/-ehromen) Ber. 5£t 1382
3-Phenäthyl-2,2l-epirobi-(benzo /fZ-chromen)j J.Chea.Soo. 1931. 1336
3-Phenyl-2,2l-spirobi-(benzo /^/-chromen); Ber. 52, 1383
Diese Verbindungen stellen praktisch farblose Kristalle dar und können» wie in den vorstehend aufgeführten Literatursteilen angegeben, durch Kondensation Ton 2-Hydroxy-1-naphthaldehyd mit dem entsprechenden Keton hergestellt werden.
Die farblose Druckfarbe wurde dureh Auflösen der Spiroverbindung entsprechend der vorstehenden allgemeinen Formel in einem oleophilen und niohtpolaren Lösung emit te 1 (neutralem organisohen Lösungsmittel)., beispielsweise einem pflanzlichen Ul, wie Leinsamenöl oder Rizinusöl, einem Petroleumöl, wie Kerosin oder flüssigem Paraffin, einem Halogenid, wie chlorierten Paraffinen (Chlorierungsgrad von weniger als 60# je Mol Paraffin), chlorierten Diphenylen, chlorierten Diphenyläthern und Laurylbromid, einem Esterplastifizierer, wie Dibutylphthalat oder Trikresylphosphat, und Qemißohen hiervon hergestellt· Erforderlichenfalls können andere Farbbildner, die andere Farben ausbilden, zusammen mit den Farbbildnern gemäß der Erfindung eingesetzt werden· Naturharze oder Rosin, Ketonharze, Erdölharzt und dergl· können ebenfalls in die Druckfarbe einverleibt werden.
Die farblose Druckfarbe gemäß der Erfindung kann auf Kunststoffilmpapier, Metallfolien oder Sohiohtgebilde im feuehten Zustand aufgebracht werden· In diesem Fall kann ein abstreifbares Papier über die feuchte Druokfarbenschioht gezogen werden, um die feuchte Druckfarbe vom Abfliessen zu schützen·
Weiterhin kann die Druckfarbe im feuohten Zustand in einen porösen Träger, beispielsweise ein nichtgewebtet Tuoh oder «in Tlie· imprägniert werden·
Andererseits kann der Farbbildungsbogen gemäß der Erfindung erhalten werden, indem eine elektronenannehmende feste Säure, wie ein saurer Ton, Aktivton,
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Zeolitii, Bentonit, Kaolin, Attapulgit, Alaun oder Gallensäure zusammen mit einem Binder, wie Kasein, Gelatine oder Kautschuklatex, auf ein Papier aufgetragen wird und ansohlieasend getrocknet wird·
Dae Drucken unter Anwendung des Druokmaterials gemäß der Erfindung kann nach Irgendeinem der gewöhnlichen bekannten Verfahren erfolgen. Beispielsweise wird ein Druck erhalten, indem die farblose Druckfarbe mittels einer Walze über eine Schablone auf den farbbildenden Bogen aufgebracht wird· In gleicher Welse kann das Druckmaterial gemäß der Erfindung auoh bein Offsotdruck aufgebracht worden·
Der durch Aufziehen oder Imprägnieren eines Bogene mit der farblosen Druckfarbe hergestellte farblose Druokfarbenbogen wird beim Gebrauch auf einer Walze befestigt und die Walze als Farbwalze eingesetzt.
Unter Anwendung des farbbildenden Druokmaterials gemäß der Erfindung ist ein Blaudruck mit ausgezeichneter Witterungsbeständlgkeit erhältlich» ohne daß Körper odor Kleider des Druckers beschmutzt werden.
Bolipiol 1
5 g Ton 2,2f-Splrobi-(benso /fZ-ehromen), da· in dor Yorstehendon Tabelle als Farbbildner 1 aufgeführt ist, und 0,1 f eines Naturharze* wurden duroh Erhitzen in 100 g Tetraohlordiphenyl gelöst und dann chloriertes Paraffin, Hixinusöl, Benein oder Toluol zu der Lösung zugegeben, blo das Gemisoh Druokfarbenviekoeität erhielt, wobei die farblose Druckfarbe erhalten wurde.
Andererseits wurde oin elektronenannehmendes Papier hergestellt, indem saurer ton zusammen mit einem
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iltyrol-Butadien-Kautsohuklatex als Binder auf Papier aufgetragen wurde. Das elektronenannehmende Papier wurde risr farblosen Druckfarbe nach einem bekannten Druckverfahren unterworfen, nämlich bei mimeοgraphischen Drucken oder Offsetdrucken, Dabei wurden rasch bläulioh purpurfarbene Druoke auf dem sauren Tonpapier erhalten» gana gleich welches Druckverfahren angewandt wurde.
Die Farbe der Druoke wurde kaum geändert, wenn eine Aussetzung direkt an Sonnenlioht während 10 Stunden erfolgte ,
Beispiel 2
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt unter Anwendung der in der Tabelle aufgeführten Farbbildner 2 bis 10 anateile des Farbbildnere 1. In sämtlichen Fällen wurden witterungsbeständige Druoke von blauer Farbe erhalten.
Beispiel 3
Das Verfahren nach Beispiel 1 wurde wiederholt, Indes entweder eine der festen vorstehend aufgeführten Säuren und jeder der vorstehend aufgeführten Farbbildner 1 bis 10 verwendet wurden. Dabei wurden, unabhängig von der verwendeten festen Säure, bläulioh-purpur gefärbte Druoke im Fall dea Farbbildnere 1 und blau gefärbte Drucke im Fall der Farbbildner 2 bis 10 erhalten· Jedoch war ia Fall des alaunüberzogenen Papier« und de« gallensäureüberzogenen Papiere die Diohte der gebildeten Farbe etwas niedriger als in den anderen Fällen.
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Claims (1)

  1. Farbbildendes Druokmaterial, bestehend aus einer Kombination einer Druckfarbe, die in einem neutralen organischen lösungsmittel eine Spiroverbindung ent-Bpreohend der allgemeinen formel
    worin R und R1 WasBerstoffatome, Alkylgruppen, Alkoxycarboxylgruppen, Aralkylgruppen oder Phenylgruppen, wobei die Alkylgruppe 1 biß 8 Kohlenstoffatome hat, bedeuten, enthält,und eines Bogensmit eines darauf befindlichen Übereug einer Schicht einer elektronenannehmenden festen Säurt.
    009 8 83/187 5
DE19702019822 1969-04-23 1970-04-23 Druckmaterialien Pending DE2019822A1 (de)

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JP3139069 1969-04-23

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DE2019822A1 true DE2019822A1 (de) 1971-01-14

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ID=12329921

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DE19702019822 Pending DE2019822A1 (de) 1969-04-23 1970-04-23 Druckmaterialien

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DE (1) DE2019822A1 (de)
FR (1) FR2046319A5 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000900A1 (de) * 1977-08-18 1979-03-07 BASF Aktiengesellschaft Spirodipyrane, deren Verwendung und diese enthaltende druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0000900A1 (de) * 1977-08-18 1979-03-07 BASF Aktiengesellschaft Spirodipyrane, deren Verwendung und diese enthaltende druckempfindliche Aufzeichnungsmaterialien

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