DE19950327A1 - Ester von Karotinoiden zum Gebrauch bei der Verhütung und Behandlung von Augenkrankheiten - Google Patents
Ester von Karotinoiden zum Gebrauch bei der Verhütung und Behandlung von AugenkrankheitenInfo
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Abstract
Diese Erfindung bezieht sich auf Ester von Karotinoiden zum Gebrauch bei der Verhütung und Behandlung von Augenkrankheiten, wobei die Karotinoide Xanthophylle sind, wie Lutein, Zeaxanthin, Astaxanthin, Kryptoxanthin und Kanthaxanthin und wobei die Ester Acetat-, Diacetat-, Sukzinat- oder Disukzinatester der erwähnten Xanthophylle sind. Die Ester gemäß der Erfindung sind stabiler und somit länger haltbar als die Karotinoide selbst.
Description
Die Erfindung bezieht sich auf Ester von
Karotinoiden und auf den Gebrauch dieser Ester bei der
Verhütung und Behandlung von Augenkrankheiten.
Karotinoide sind durch Pflanzen synthetisierte
(gelbe) Pigmente, die eine wichtige Rolle bei der
Gesundheit und dem reibungslosen Funktionieren des
humanen visuellen Systems spielen. Bei den Karotinoiden
unterscheidet man die Karotine, die u. a. Alpha- und
Betakarotin umfassen, und die Xantophylle, die Lutein,
Zeaxanthin, Astaxanthin, Kryptoxanthin und Kanthaxanthin
umfassen. Die wichtigsten Karotinoide im humanen Auge
sind Lutein und Zeaxanthin und beide findet man in hoher
Konzentration in der Makula lutea vor (im nachfolgenden
Makula genannt), dem zentralen Teil der Retina. Die
Karotinoide funktionieren als Antioxidantien und als
Lichtfilter um die Gewebe, die sich darunter befinden,
gegen fototoxische Schäden zu schützen.
In einigen epidemiologischen Untersuchungen ist
nachgewiesen worden, dass es eine Verbindung gibt
zwischen Antioxidantien, besonders Lutein und Zeaxanthin,
in der Nahrung und dem Risiko, sich im fortgeschrittenen
Alter Augenkrankheiten zuzuziehen, unter denen die
altersbedingte Makuladegeneration (Age-Related Macular
Degeneration; ARMD). ARMD ist eine progressive Krankheit
der Retina und des Retina-Fotorezeptorkomplexes und ist
die wichtigste Ursache der gesellschaftlichen Blindheit
bei Personen über 65 Jahren in der westlichen Welt.
Dadurch, dass die Zahl der Älteren steigt, nimmt auch die
Prävalenz von ARMD in den letzten Jahren stark zu, was
schlimme soziale und wirtschaftliche Folgen nach sich
zieht. Dennoch gibt es noch keine effektive Behandlung
dieser Krankheit oder Möglichkeiten, diese zu verhüten.
Aus einer Untersuchung geht hervor, dass Einwirkung
freier Radikale auf das Auge (oxidativer Stress) eine
wichtige Rolle bei der Pathogenese von ARMD spielt. Es
ist ebenfalls nachgewiesen worden, dass die
Makulapigmente Lutein und Zeaxanthin die Retina und das
Retinapigment Epithel gegen diese lichtinduzierten
oxidativen Schäden schützen. Vor allem blaues Licht ist
besonders schädlich für das Auge und führt zu
fotooxidativen Prozessen in der Retina. Durch Absorption
von blauem Licht bremsen Lutein und Zeaxanthin solche
fotooxidativen Prozesse.
Die einzige Quelle von Karotinoiden ist für den
Menschen die Nahrung. Lutein kommt in hohen
Konzentrationen in dunkelgrünem Blattgemüse wie Spinat
und Grünkohl vor und Zeaxanthin findet man hauptsächlich
u. a. in Mais, Pfirsichen und Zitrusfrüchten. Lutein und
Zeaxanthin werden aus der Nahrung aufgenommen und
selektiv in der Makula akkumuliert. Zeaxanthin kann
außerdem aus Lutein gebildet werden.
Der Konsum von Nahrungsmitteln, die reich an Lutein
und Zeaxanthin sind, bezieht sich auf eine höhere Dichte
dieser Pigmente im Plasma und in der Retina. Es sind in
der Retina auch verschiedene Oxidationsprodukte von
Lutein und Zeaxanthin gefunden worden, woraus gefolgert
werden kann, dass Lutein und Zeaxanthin die Retina gegen
fotooxidative Schäden schützen. Außer dem Schutz gegen
oxidativen Stress spielen Lutein und Zeaxanthin
wahrscheinlich auch bei der Funktion der Blutgefäße der
Makula eine Rolle. Lutein und Zeaxanthin sind vor kurzem
auch in der Augenlinse nachgewiesen worden und könnten da
eine Rolle bei der Verhütung von Katarakt spielen.
Weil es noch keine effektive Behandlung für ARMD
gibt, wird die Aufmerksamkeit vor allem auf die Verhütung
dieser Krankheit gerichtet. Dadurch, dass die Ernährung
unvollständig zusammengesetzt und man zunehmend freien
Radikalen ausgesetzt ist, kann im Auge ein Mangel an
Antioxidantien entstehen. Dieser Mangel kann durch
Ergänzung antioxidativer Pigmente komplettiert werden,
wodurch eine gute Funktion des Auges erhalten bleibt.
Dies ist besonders wichtig für Personen, die, durch eine
niedrige Dichte von Makulapigment, bereits ein erhöhtes
Risiko laufen, sich degenerative Augenkrankheiten
zuzuziehen, wie Ältere im allgemeinen, Diabetiker,
Menschen mit blauen Augen, Raucher, Alkoholtrinker und
Patienten nach einer Kataraktextraktion.
Außer bei der Verhütung von Augenkrankheiten spielen
Karotinoide auch bei Krebs (Darm-, Lungenkrebs), Diabetes
und im Abwehrsystem eine präventive Rolle.
Es sind bereits einige Nahrungsergänzungen auf dem
Markt, die (Mischungen von) Lutein, Zeaxanthin und/oder
andere(n) Karotinoide(n) enthalten. Lutein wird für
solche kommerziellen Zwecke aus Extrakten der Ringelblume
(Tagetes erecta) isoliert und gesäubert. Außer zur
Verhütung von ARMD oder Katarakt kann das Erhöhen der
Makulapigmentation durch Lutein- und/oder
Zeaxanthinzusätzen auch zum Schutz der Retina gegen
Lichtschäden infolge chirurgischer Eingriffe wichtig
sein.
Die derzeitigen Nahrungsergänzungen haben den
Nachteil, dass sie nicht sehr stabil sind und schnell
oxidiert werden können. Dadurch ist die Haltbarkeit der
derzeitigen Nahrungsergänzungen beschränkt.
Diese Erfindung hat zum Ziel, Karotinoidderivate mit
einer größeren Stabilität, Effektivität und Resistenz
gegen Oxidation zum Gebrauch bei der Verhütung und
Behandlung von Augenkrankheiten zu verschaffen.
Dieses Ziel wird durch die Erfindung erreicht, indem
Ester von Lutein und Zeaxanthin verschafft werden:
Lutein- beziehungsweise Zeaxanthinacetat, Sukzinat, Diacetat und Disukzinat. Vorzugsweise werden die Disukzinatester von Lutein und Zeaxanthin verwendet, weil diese Ester die höchste Stabilität, Effektivität und Resistenz gegen Oxidation aufweisen.
Lutein- beziehungsweise Zeaxanthinacetat, Sukzinat, Diacetat und Disukzinat. Vorzugsweise werden die Disukzinatester von Lutein und Zeaxanthin verwendet, weil diese Ester die höchste Stabilität, Effektivität und Resistenz gegen Oxidation aufweisen.
Die Ester gemäß der Erfindung werden vorzugsweise
zur Herstellung eines pharmazeutischen Präparates
und/oder Nahrungsergänzung zur Verhütung von
Augenkrankheiten verwendet.
In einer anderen Vorzugsausführungsform der
Erfindung werden die Ester als Nahrungsergänzung und/oder
pharmazeutisches Präparat zur Behandlung von bereits
bestehenden Augenkrankheiten verwendet.
Die Ester gemäß der Erfindung werden nach denselben
Verfahren hergestellt, die bereits für Vitamin E
(Nakamura et al. Lipids 10: 627-633; 1975) bekannt sind.
Die Strukturformeln der Ester gemäß der Erfindung
werden in der beigefügten Abbildung wiedergegeben.
Darin gibt Abb. 1A die Strukturformeln von
Lutein und Zeaxanthin wieder;
Abb. 1B die Strukturformeln von Lutein- und
Zeaxanthinacetat;
Abb. 1C die Strukturformeln von Lutein- und
Zeaxanthinsukzinat;
Abb. 1D die Strukturformeln von Lutein- und
Zeaxanthindiacetat; und
Abb. 1E die Strukturformeln von Lutein- und
Zeaxanthindisukzinat.
Die Ester von Lutein und Zeaxanthin gemäß der
Erfindung werden vorzugsweise zusammen im Verhältnis von
1 zu 1 (d. h. gleiche Teile Lutein und Zeaxanthin)
verwendet. Die Dosierung von Lutein und Zeaxanthin kann
zwischen 1 und 10 mg schwanken.
Die Erfindung wird mit folgendem Beispiel, das nur
zur Illustration dient und die Erfindung nicht
einschränkt, näher erläutert.
I. In einem ersten Versuch wurde die Stabilität von
Karotinoiden (A) mit der Stabilität von Ester von
Karotinoiden (B) verglichen. Reagenzgläser mit den
Karotinoiden oder den Estern wurden bei Zimmertemperatur
in direktes Sonnenlicht gestellt. Darauf wurde die Zeit
gemessen, in der die gelbe Farbe verschwand, als Maß für
den Abbau der Karotinoide. In den Reagenzgläsern mit
Karotinoiden (A) verschwand die gelbe Farbe signifikant
schneller als in den anderen Reagenzgläsern (B). Daraus
zeigte sich, dass die Karotinoide unter Sonnenlicht
weniger stabil waren als die Ester von Karotinoiden.
In einem zweiten Versuch wurden den Reagenzgläsern
mit Karotinoiden (C) und Estern von Karotinoiden (D)
freie Sauerstoffradikale beigefügt, wodurch in beiden
Gläsern C und D die gelbe Farbe schneller verschwand als
in den Gläsern A und B.
II. In einem nächsten Versuch wurde die Stabilität
der Disukzinatester von Lutein und Zeaxanthin (A) mit der
Stabilität der Diacetatester von Lutein und Zeaxanthin
(B) verglichen. Reagenzgläser mit den Karotinoiden A und
B wurden bei Zimmertemperatur in direktes Sonnenlicht
gestellt. Darauf wurde die Zeit gemessen, in der die
gelbe Farbe verschwand, als Maß für den Abbau von
Karotinoiden. In den Reagenzgläsern mit den Karotinoiden
A verschwand die gelbe Farbe weniger schnell als in den
Reagenzgläsern mit den Karotinoiden B.
In einem weiteren Versuch wurden den Reagenzgläsern
mit den Disukzinatestern von Lutein und Zeaxanthin (C)
und den Reagenzgläsern mit den Diacetatestern von Lutein
und Zeaxanthin (D) freie Sauerstoffradikale beigefügt,
wonach in Reagenzglas C die gelbe Farbe schneller
verschwand als in Reagenzglas D. Daraus zeigte sich, dass
die Disukzinatester von Lutein und Zeaxanthin stabiler
sind als die Diacetatester von Lutein und Zeaxanthin.
Claims (13)
1. Ester von Karotinoiden, zum Gebrauch bei der
Verhütung und Behandlung von Augenkrankheiten.
2. Ester gemäß Anspruch 1, wobei die Karotinoide
Xanthophylle sind.
3. Ester gemäß Anspruch 2, wobei die Xanthophylle
aus der Gruppe, die sich aus Lutein, Zeaxanthin,
Astaxanthin, Kryptoxanthin und Kanthaxanthin
zusammensetzt, gewählt worden sind.
4. Ester gemäß Anspruch 2 oder 3, wobei die Ester
Acetat-, Diacetat-, Sukzinat- oder Disukzinatester der
bezeichneten Xanthophylle sind.
5. Ester gemäß Anspruch 4 mit den Strukturformeln
wie in Abb. 1 gezeigt.
6. Gebrauch von Estern gemäß einem der
vorhergehenden Ansprüche 1-5 zur Herstellung eines
pharmazeutischen Präparates zur Verhütung von
Augenkrankheiten.
7. Gebrauch von Estern gemäß einem der
vorhergehenden Ansprüche 1-5 zur Herstellung einer
Nahrungsergänzung zur Verhütung von Augenkrankheiten.
8. Gebrauch von Estern gemäß einem der
vorhergehenden Ansprüche 1-5 zur Herstellung eines
pharmazeutischen Präparates zur Behandlung von
Augenkrankheiten.
9. Gebrauch von Estern gemäß einem der
vorhergehenden Ansprüche 1-5 zur Herstellung einer
Nahrungsergänzung zur Behandlung von Augenkrankheiten.
10. Gebrauch gemäß einem der vorhergehenden
Ansprüche 6-9, in der die Augenkrankheit altersbedingte
Makuladegeneration (ARMD) oder Katarakt ist.
11. Pharmazeutisches Präparat, das einen akzeptablen
Träger und mindestens einen, vorzugsweise eine
Kombination, der Ester gemäß einem der Ansprüche 1-5
umfasst.
12. Ester gemäß einem der Ansprüche 1-5, zum
Gebrauch als pharmazeutisches Präparat.
13. Ester gemäß einem der Ansprüche 1-5, zum
Gebrauch als Nahrungsergänzung.
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