DE19934103A1 - Polyorganosiloxanharze mit Trenneffekt - Google Patents

Polyorganosiloxanharze mit Trenneffekt

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    • C09D183/04—Polysiloxanes

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen zur Herstellung von Beschichtungen mit Trenneffekt, damit beschichtete Substrate sowie ein Verfahren zur Herstellung der Zusammensetzungen.

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft Zusammensetzungen zur Her­ stellung von Beschichtungen mit Trenneffekt, damit beschichtete Substrate sowie ein Verfahren zur Herstellung der Zusammen­ setzungen.
Siliconharz- und Siliconöl- basierende Beschichtungen und deren Benutzung als Trennbeschichtung sind seit langer Zeit bekannt. So beschreibt das US-Patent 2 606 510 die Verwendung von Siliconharzen, das US-Patent 2 462 242 die Benutzung von Sili­ conölen.
Die Verwendung von hydroxyfunktionellen Polymethylphenylsili­ conharzen für Trennbeschichtungen bei Backformen wird in US- Patent 2 672 104 beschrieben.
Die Kombination von Siliconharzen und Siliconölen für Trennbe­ schichtungen wird seit mehreren Jahren in der Praxis verwendet. Derartige Kombinationen sind besonders wegen der Trennwirkung bei einem weiten Bereich an Nahrungsmitteln und wegen der guten Beständigkeit geeignet. Ein Beispiel ist die in US-Patent 3 002 946 beschriebene Kombination aus 80-98 Gew.-% Binde­ mittel, 1-10 Gew.-% hydroxyendfunktionellem Polymethylphenyl­ siloxan-Öl und 1-19 Gew.-% Methylgruppen endverschlossenden Polydiorganosiloxan-Öl.
Weitere Patente befassen sich mit der Verbesserung der Formu­ lierung, wie in US-Patent 3 002 946 beschrieben. Diese Ver­ besserungen sind teils, wie in US-Patent 3 925 276 be­ schrieben, Verbesserungen des Siliconharzes, oder, wie in US- Patent 4 302 512, die Verbesserung des Siliconöles. Das euro­ päische Patent EP 0 239 049 beschreibt die Optimierung der Katalysatoren bei der Herstellung der Trennbeschichtung.
Die Verwendung von Siliconpolyester wird in Kombination mit laminaren Festkörpern im UK-Patent GB 2 152 946 A und in Kombi­ nation mit linearen Siloxanen im deutschen Patent DE 37 28 414 A beschrieben.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht in der Bereit­ stellung eines Polysiloxanharzes mit Trenneffekt und der daraus hergestellten Trennbeschichtung mit verbesserten Eigenschaften bezüglich des Trenneffektes. Die Trennbeschichtung muß ungiftig und einfach auf beschichtete oder unbeschichtete Substrate zu applizieren sein.
Die vorgenannte Aufgabe wird gelöst durch eine Zusammenset­ zung zur Herstellung von Beschichtungen mit Trenneffekt enthaltend
  • A) 100 Gew.-Teile eines oder mehrerer Polysiloxanharze der allgemeinen Formel
    RaSi(OR')bO(4-a-b)/2
    mit 0<a<2, 0<b<2 und a+b<4,
  • B) 0,05 bis 10 Gew.-Teile eines oder mehrerer linearer und/oder verzweigter Polysiloxane der Formel
    R"O-[R'''2Si-O]n-R"
  • C) 5 bis 80 Gew.-Teile eines Hydroxylgruppen enthaltenden Polyesters,
    wobei
    Ra, R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen aroma­ tischen Rest mit 6 bis 20 C-Atomen steht und
    n für eine Zahl im Bereich von 4 bis 5000 steht.
Bei erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart eines oder mehrerer Lösemittel und zweckmäßig unter Verwendung von Kata­ lysatoren, kann eine Zusammensetzung erhalten werden, die nach Trocknung eine verbesserte Trennbeschichtung ergibt.
Komponente (A) (RaSi(OR')bO(4-a-b)/2) ist ein Polysiloxanharz mit 0<a<2, 0<b<2 und a+b<4, wobei R eine Alkylgruppe bestehend aus 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder eine aromatische Gruppierung mit 6 bis 20 Kohlenstoffatomen ist. Beispiele für Alkylgruppen sind Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Butyl und t-Butyl. Ein Bei­ spiel für eine aromatische Gruppierung ist Phenyl. Bevorzugte Substituenten R sind Methyl oder Phenyl oder Mischungen aus Methyl und Phenyl. R' ist eine Alkylgrupppe bestehend aus 1 bis 8 Kohlenstoffatomen wie zum Beispiel Methyl oder Ethyl.
Die Herstellung von Siliconharzen der Komponente (A) ist seit langem in der Literatur bekannt (siehe W. Noll in "Chemie und Technologie der Silicone", Verlag Chemie, Weinheim (1968)) und wird beispielsweise im deutschen Patent DE 34 12 648 C be­ schrieben.
Das Polysiloxan (Komponente (B)) der Formel R"O-[R'''2Si-O]n-R" wird üblicherweise auch als Trennöl bezeichnet. R" steht beispielsweise für einen Wasserstoffrest oder eine Alkylgruppe, mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet. R" kann auch für eine -Si(CH3)3-Gruppe stehen.
R''' kann innerhalb des Moleküls der Komponente (B) gleich oder verschieden sein und für eine Phenylgruppe oder eine Alkyl­ gruppe bestehend aus 1 bis 8 Kohlenstoffatomen stehen. Bevorzugt steht R''' für Methyl oder Phenyl oder Mischungen aus Methyl und Phenyl. Ein geringer Anteil von R''' kann auch für eine Polysiloxanseitenkette -[R'''2Si-O]n-R"] stehen, so daß neben linearen Strukturen auch leicht verzweigte Strukturen des Trennöls möglich sind. n ist im Durchschnitt 4 bis 5000.
Ebenfalls geeignet als Komponente (B) sind reine Polydimethyl­ siloxane und Polydimethylsiloxane, bei denen bis zu 20 Mol-% der Methylreste durch Phenylreste ersetzt sind. Derartige Siloxane weisen keine reaktiven Gruppen auf (R" = -Si(CH3)3).
Der hydroxygruppenhaltige Polyester, der beispielsweise in der DE 37 28 414 C1 beschrieben ist, auf die voll umfänglich Bezug genommen wird, wird zum Beispiel durch Veresterungsreaktion aus Polycarbonsäuren und Polyalkoholen oder durch Umesterungsreak­ tion von Polycarbonsäureestern mit Polyalkoholen mit einem Stoffmengenverhältnis COOR : C-OH, bzw. COOH zu C-OH < 1,0 her­ gestellt.
Die Mengenanteile der Komponenten (A), (B) und (C) können in beiden Bereichen variiert werden.
Besonders bevorzugt im Sinne der vorliegenden Erfindung sind Zusammensetzungen, die 0,5 bis 5 Gew.-Teile Polyiloxan (B), bezogen auf 100 Gew.-Teile der Komponente (A) enthalten.
Darüber hinaus sind besonders bevorzugt Zusammensetzungen, die 10 bis 30 Gew.-Teile Polyester (C), bezogen auf 100 Gew.-Teile der Komponente (A) enthalten.
Die Beschichtungszusammensetzungen sind vorzugsweise dadurch erhältlich, daß man die Komponenten (A), (B) und (C) gleich­ zeitig miteinander umsetzt. Diese Komponenten werden vorzugs­ weise nur bis zu einem Umsetzungsgrad von 20 bis 80%, insbe­ sondere 25 bis 80% umgesetzt. Ein ausreichender Umsetzungsgrad läßt sich beispielsweise dadurch ermitteln, daß man aus der Reaktionsmischung einen Teil entnimmt, diesen auf einer Glas­ platte trocknet und die Transparenz der Beschichtung der Glas­ platte bestimmt. Ein transparenter Film zeigt einen ausreichen­ den Reaktionsumsatz an. Aus der abdestillierten Ethanolmenge kann man darüber hinaus den Reaktionsumsatz genau bestimmen.
Besonders bevorzugte Substrate, die mit Hilfe der vorliegenden Erfindung beschichtet werden können, sind beispielsweise Back­ bleche, Backformen, Pfannen, Metalltöpfe und dergleichen.
Durch Einbrennen der Zusammensetzung bei Temperaturen und unter Bedingungen, wie sie beispielsweise in der DE 37 28 414 C1 be­ schrieben sind, ist es möglich, einen vollständigen Reaktions­ umsatz zu erhalten.
Die Modifizierung des Siliconharzes mit einem Polyester durch Umesterungsreaktion erhöht die Kochwasserbeständigkeit und ver­ ringert die Thermoplastizität der gehärteten Beschichtung. Ebenfalls werden Pigmentierbarkeit und der Glanz der Beschich­ tung verbessert.
Zweckmäßig wird die Reaktion bei gegenüber Raumtemperatur er­ höhter Temperatur unter Verwendung eines Katalysators durchge­ führt. Geeignete Katalysatoren, wie sie in der EP 0 092 701 A beschrieben sind, sind zum Beispiel Metallkatalysatoren auf Ba­ sis von zum Beispiel Magnesium, Kobalt, Eisen, Aluminium, Titan, Blei, Zink oder Zinn, beispielsweise in Form ihrer Lau­ rate, Oktoate, Acetate, Acetylacetonate, Neodecanate oder Naphthalate. Besonders geeignete Organozinnkatalysatoren sind beispielsweise Dibutylzinndilaurat, Dibutylzinndioktoat oder Dibutylzinndiacetat. Besonders geeignete Organotitankataly­ statoren sind beispielsweise Tetra(n-butyl)titanat oder Tetra­ (isopropyl)titanat.
Überraschenderweise wurde gefunden, daß durch chemische Anbin­ dung von Polysiloxanharz (A) und Polysiloxan (B) durch Reaktion mit einem hydroxyfunktionellen Polyester (C) im Vergleich zu handelsüblichen Abmischungen von Silicon- oder Siliconpoly­ esterharz mit einem Polysiloxan (Trennöl) (B) eine deutliche Verbesserung der Beständigkeit der Beschichtung erreicht werden kann. Derartige Siliconpolyesterharze werden üblicherweise durch Umsetzung von Siliconharz (A) und Polyester (C) herge­ stellt. Ebenfalls wurde durch die chemische Anbindung die Ver­ träglichkeit von Siliconharz (A) und Polysiloxan (B) entschei­ dend erhöht. Die Separationsneigung des Polysiloxans (B) wird dadurch deutlich erniedrigt.
Die Zusammensetzungen lassen sich durch Rakeln, Tauchen oder Spritzapplikation auf das zu beschichtende Substrat auftragen und ergeben nach dem Einbrennprozeß eine Beschichtung mit her­ vorragendem Trenneffekt.
Gegebenenfalls können durch Formulierung mit Pigmenten auch farbige Beschichtungszusammensetzungen erhalten werden. Zusatz­ stoffe aus der Gruppe der Lösemittel, Füllstoffe, Pigmente, Haftvermittler, Rheologiesteurungsmittel, Stabilisatoren oder Additive ermöglichen eine Anpassung der Formulierung an die je­ weilige Applikationsart. Durch die Einarbeitung von PTFE (Poly­ tetrafluorethylen)-Pulver kann zum Beispiel die Trennwirkung weiter verbessert werden.
Die Erfindung wird anhand der folgenden Beispiele erläutert.
Ausführungsbeispiele Bezugs-Beispiel 1 (Herstellung des Siliconharzes (A))
Das Alkoxypolysiloxan der Formel (C6H5)0,45(CH3)0,65­ Si(OC2H5)0,28O1,31 (A) ist in DE 37 28 414 C beschrieben und wurde gemäß der DE 34 12 648 A aus Phenyltrichlorsilan, Methylethoxy­ polysiloxan, Ethanol und Wasser hergestellt. Das Siliconharz hatte eine Ethoxygehalt von 11,9 Gew.-%.
Beispiel 1 (erfindungsgemäße Zusammensetzung)
263 g eines Hydroxygruppen enthaltenden Polyesters (C) mit einer OH-Zahl von 560 mg KOH/g (hergestellt aus Trimethylol­ propan und Dimethylterephthalat unter Katalyse nach Bei­ spiel 1.1 aus DE 37 28 414 A) wurde mit 1000 g des Silicon­ harzes (A) aus Bezugs-Beispiel 1 und 2,5 g eines Polydimethyl­ siloxans (B) der Formel C2H5O-[Si(CH3)2O]30-C2H5 in mit 781 g Xylol, 381 g Diethylenglycoldimethylether und 0,3 g Tetra(n- butyl)titanat bei 135°C bis zu einem Reaktionsumsatz umgesetzt, bei dem die auf einer Glasplatte getrocknete Zusammensetzung eine klare, transparente Beschichtung ergab. Die abdestillierte Ethanolmenge von 74 g entsprach einem Reaktionsumsatz von 60%.
Beispiel 2 (erfindungsgemäße Zusammensetzung)
263 g eines Hydroxygruppen enthaltenden Polyesters (C) mit einer OH-Zahl von 560 mg KOH/g (hergestellt aus Tri­ methylolpropan und Dimethylterephthalat unter Katalyse nach Beispiel 1.1 aus DE 37 28 414 A) wurde mit 1000 g des Siliconharzes (A) aus Bezugs-Beispiel 1 und 2,5 g eines Polydimethylsiloxans (B) der Formel
in 781 g Xylol, 381 g Diethylenglycoldimethylether und 0,3 g Tetra(n-butyl)titanat bei 135°C bis zu einem Reaktionsumsatz umgesetzt, bei dem die auf einer Glasplatte getrocknete Zu­ sammensetzung eine klare, transparente Beschichtung ergab. Die abdestillierte Ethanolmenge von 74 g entsprach einem Reaktions­ umsatz von 60%.
Vergleichs-Beispiel 1 (nicht-erfindungsgemäße Zusammensetzung)
263 g eines Hydroxygruppen enthaltenden Polyesters (C) mit einer OH-Zahl von 560 mg KOH/g (hergestellt aus Trimethylol­ propan und Dimethylterephthalat unter Katalyse nach DE 37 28 414 A) wurde mit 1000 g des Siliconharzes (A) aus Be­ zugs-Beispiel 1 wurde mit 781 g Xylol, 381 g Diethylenglycol­ dimethylether und 0,3 g Tetra(n-butyl)titanat bei 135°C bis zu einem Reaktionsumsatz umgesetzt, bei dem die auf einer Glas­ platte getrocknete Zusammensetzung eine klare, transparente Be­ schichtung ergab. Die abdestillierte Ethanolmenge von 73 g ent­ sprach einem Reaktionsumsatz von 60%. Zu dem Siliconpoly­ esterharz wurden anschließend 2,2 g eines Polydimethylsiloxans (B) der Formel C2H5O-[Si(CH3)2O]30-C2H5 zugegeben und mit 5 g Tetra(n-butyl)titanat versetzt. Die Formulierung entsprach Zu­ bereitung Z--1 aus DE 37 28 414 C.
Vergleichs-Beispiel 2
Eine Mischung aus Methyl-Phenyl-Siliconharz und Polydiorgano­ siloxan nach Beispiel 1 aus EP 0 239 049 C.
Beispiel 2 (Herstellung der Beschichtungen)
Die Zusammensetzungen wurden durch Vermischen der Komponenten entsprechend Tabelle 1 hergestellt.
Tabelle 1
Formulierung der Zusammensetzungen (in Gewichtsan­ teilen)
Die Beschichtungen wurden durch Rakeln mit einer Trockenfilm­ stärke von ca. 20 bis 25 µm aufgetragen und 15 Minuten bei 280°C eingebrannt. Es ergaben sich jeweils homogene Filme.
Testmethoden Trenneffekt
Der Trenneffekt wurde durch Backen einer handelsüblichen Back­ mischung für Kuchen auf dem mit den Zusammensetzungen beschich­ teten Aluminiumblech bestimmt. Die Entfernbarkeit des Kuchens nach dem Backvorgang wurde bewertet:
0: keine Haftung des Kuchens
1: leichte Haftung des Kuchens
2: schwere Entfernbarkeit des Kuchens
3: Kuchen bleibt größtenteils auf der Beschichtung haften.
Die Beständigkeit des Trenneffektes wurde durch 100-maliges Wiederholen des Vorganges überprüft.
Kochwassertest
Ein mit der Zusammensetzung (20 µm) beschichtetes Aluminiumblech wurde für 8 Stunden in einen mit kochendem Wasser gefüllten Be­ hälter getaucht. Die Beschichtung wurde nach Entnahme aus dem kochenden Wasser auf Haftung und Blasenbildung überprüft. Die Haftungsprüfung erfolgte durch Gitterschnitt nach DIN ISO 2409.
Die Bewertung erfolgte nach den folgenden Noten:
0: kein Einfluß nach Belastung
1: leichte Blasenbildung und/oder leichter Haftungsverlust
2: deutliche Blasenbildung und/oder starker Haftungsver­ lust.
Temperaturbeständigkeit
Die Temperaturbeständigkeit wurde durch Lagerung bei 220°C über einen Zeitraum von 16 Stunden bestimmt: Überprüft wurde Gil­ bungsbeständigkeit (Δb im L a b-System), Haftung und Glanzer­ haltung. Die Haftungsprüfung erfolgte durch Gitterschnitt nach DIN ISO 2409. Die Bewertung erfolgt nach folgenden Noten:
0: kein Einfluß durch die Temperatur-Belastung
1: leichte Gilbung und/oder leichter Haftungsverlust nach Temperatur-Belastung
2: deutliche Gilbung und/oder starker Haftungsverlust nach Temperatur-Belastung.
Lagerstabilität
Bei der Bestimmung der Lagerstabilität nach 4 Wochen bei 40°C wurden Viskositätsstabilität, Trübungen, Separationserschei­ nungen und die Verarbeitbarkeit beurteilt.
Haftung
Die Haftungsprüfung erfolgte durch Gitterschnitt nach DIN ISO 2409.
Bleistifthärte
Die Bleistifthärte wurde nach ECCA-Norm T4-ISO 3270-ASTM D 3363 bestimmt.
Die Vorteile der erfindungsgemäßen Beschichtungen werden aus den durchgeführten Tests (Tabelle 2) deutlich.
Tabelle 2
Eigenschaften der getesteten Beschichtungen

Claims (16)

1. Zusammensetzung zur Herstellung von Beschichtungen mit Trenneffekt enthaltend
  • A) 100 Gew.-Teile eines oder mehrerer Polysiloxanharze der allgemeinen Formel
    RaSi(OR')bO(4-a-b)/2
    mit 0<a<2, 0<b<2 und a+b<4,
  • B) 0,05 bis 10 Gew.-Teile eines oder mehrerer linearer und/oder verzweigter Polysiloxane der Formel
    R"O-[R'''2Si-O]n-R"
  • C) 5 bis 80 Gew.-Teile eines Hydroxylgruppen enthal­ tenden Polyesters,
    wobei
    Ra, R', R" und R''' jeweils unabhängig voneinander für einen Alkylrest mit 1 bis 8 C-Atomen oder einen aromatischen Rest mit 6 bis 20 C-Atomen steht und
    n für eine Zahl im Bereich von 4 bis 5000 steht.
2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Reste Ra, R', R" und R''' jeweils unabhängig von­ einander für einen Rest stehen, der ausgewählt ist aus Methyl, Ethyl, Isopropyl, n-Butyl, t-Butyl und Phenyl.
3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß der Rest" für einen Wasserstoffrest oder eine -Si(CH3)3-Gruppe steht.
4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeich­ net, daß der Rest R''' für eine Polysiloxanseitenkette der allgemeinen Formel
-[R"2Si-O]n-R"
steht.
5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend 0,1 bis 5 Gew.-Teile Polysiloxan (B).
6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend 10 bis 30 Gew.-Teile Polyester (C).
7. Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend weiterhin einen Veresterungskatalysator.
8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, enthaltend weiterhin Pigmente, Rheologiesteuermittel, Füllstoffe, Lösemit­ tel, Additve, Haftvermittler und/oder Stabilisatoren.
9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, erhältlich durch gleichzeitige Umsetzung der Komponenten (A), (B) und (C).
10. Zusammensetzung nach Anspruch 9, dadurch gekenn­ zeichnet, daß der Umsetzungsgrad 20 bis 80%, insbe­ sondere 25 bis 40% beträgt.
11. Substrate, insbesondere Backbleche, Backformen, Pfannen, Metalltöpfe und dergleichen beschichtet mit einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 9.
12. Substrate nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß der Umsetzungsgrad vollständig ist.
13. Verfahren zur Herstellung einer Zusammensetzung nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten (A), (B) und (C) in Gegenwart eines Katalysators, insbesondere eines Metallkatalysa­ tors umgesetzt werden.
14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Organotitankatalysator einsetzt.
15. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß man die Komponenten (A), (B) und (C) in Gegenwart eines oder mehrerer Lösemittel umsetzt.
16. Verfahren nach einem der Ansprüche 13 bis 15, dadurch gekennzeichnet, daß man bis zu einem Reaktionsumsatz um­ setzt, ab dem die getrocknete Zusammensetzung einen klaren, transparenten Film ergibt.
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