DE19924195A1 - Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken - Google Patents
Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren PulverlackenInfo
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Abstract
Die Erfindung betrifft neue gesättigte Polyester, die zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken geeignet sind. Die Polyester sind erhältlich durch Umsetzen von DOLLAR A A) 30 bis 70 Teilen Neopentylglykol und/oder 2-Ethyl-2-butyl-1,3-propandiol und/oder 2-Methyl-1,3-propandiol und gegebenenfalls weiteren linearen (A1) oder verzweigten aliphatischen (A2) und/oder cycloaliphatischen (A3) mindestens zweiwertigen Alkoholen und/oder (A4) mehrwertigen linearen aliphatischen Alkoholen (A5) einzeln oder im Gemisch, DOLLAR A B) 40 bis 60 Teilen Terephthalsäure, gegebenenfalls weiteren aromatischen (B1), cycloaliphatischen und aliphatischen Di- und/oder Tricarbonsäuren (B2), DOLLAR A C) 0,5 bis 10 Teilen Phenolen, die mindestens eine zur Polykondensation fähige funktionelle Gruppe enthalten. DOLLAR A Das Molekulargewicht der erfindungsgemäßen Polyester liegt zwischen 1000 und 10000, bevorzugt zwischen 3000 und 8000. Die Applikation der erfindungsgemäßen gesättigten Polyester bei ihrer Verwendung in wärmehärtbaren Pulverlacken erfolgt nach den für Pulverlacke üblichen Verfahren.
Description
Die Erfindung betrifft neue gesättigte Polyester, die zur Herstellung
von wärmehärtbaren Pulverlacken geeignet sind.
An Polyester für Pulverlacke werden Viskositätsanforderungen gestellt,
die die Eigenschaften der eingesetzten Härterkomponente und die ge
wünschte Beschichtungsqualität des daraus hergestellten Pulverlackes
z. B. Hochglanz, Struktureffekte oder Mattierung berücksichtigen. Gemäß
dem Stand der Technik besitzen die im Handel verfügbaren Polyester bei
einer Temperatur beispielsweise 165°C, gemessen mit einem üblichen
Platte-Kegel-Viskosimeter der Firma Epprecht, Viskositäten von 200 bis
600 dPa.s. Die Hersteller von wärmehärtenden Pulverlacken haben den
Wunsch, auch Polyester für diesen Zweck mit abweichenden (nach unten
bzw. nach oben) Viskositätseigenschaften einzusetzen. Jedoch sind
derartige Polyester nicht handelsüblich, da die
Qualitätsanforderungen der daraus hergestellten Pulverlacke bezüglich
der mechanischen Eigenschaften, der Chemikalienbeständigkeit, den
Verlaufseigenschaften und der Witterungsbeständigkeit nicht genügen.
Herkömmliche Polyester für den vorstehenden Verwendungszweck sind in
der Regel linear aufgebaut oder besitzen einen geringen
Verzweigungsgrad, um den Qualitätsanforderungen zu genügen.
Der Stand der Technik wird verdeutlicht durch das Buch David A. Bates
"The science of Powder Coatings, Chemistry, Formulation and
Application, Volume 1" SITA Technology Gardiner House Broomhill Road
London SW 18 4JQ England 1990.
Fortschrittsbemühungen sind den folgenden Übersichtsarbeiten zu
entnehmen:
Ulrich Zorll, Trends in Konzeption und Nutzung von Pulverlack, Farbe und Lack 97. Jahrgang 10/1991, Seiten 876-880;
David Heath, Exterior Durable Powder Coatings, EuroCoat 6/1993, Seiten 462-471;
David Bodnar, Powder Coatings on the road to the 21st century, European Coatings Journal 12/1997, Seiten 44-49.
Ulrich Zorll, Trends in Konzeption und Nutzung von Pulverlack, Farbe und Lack 97. Jahrgang 10/1991, Seiten 876-880;
David Heath, Exterior Durable Powder Coatings, EuroCoat 6/1993, Seiten 462-471;
David Bodnar, Powder Coatings on the road to the 21st century, European Coatings Journal 12/1997, Seiten 44-49.
Aufgabe der Erfindung ist es, gesättigte Polyester zur Herstellung von
wärmehärtbaren Pulverlacken zur Verfügung zu stellen, die trotz
Änderung des mittleren Molekulargewichtes Viskositätswerte von 100 bis
1000 dPa.s bei 165°C Objekttemperatur aufweisen können.
Ferner müssen die neuartigen Polyester im für die Pulverlackindustrie
üblichen Bereich der Glasübergangstemperatur von 35° bis 100°C liegen,
um den Anforderungen in Bezug auf Lagerstabilität zu genügen.
Die Aufgabe der Erfindung wird gemäß den Angaben in den
Patentansprüchen 1 bis 6 gelöst.
Als Komponente A werden Neopentylglykol und/oder 2-Ethyl-2-butyl-1,3-
propandiol verwendet. Gegebenenfalls können diese Glykole bis zu 10
Teilen ersetzt werden durch die mehrwertigen Alkohole, ausgewählt aus
den linearen aliphatischen Diolen (A1), den verzweigten aliphatischen
Diolen (A2), den cycloaliphatischen Diolen (A3), den drei- oder
mehrwertigen linearen aliphatischen Alkoholen (A4) und den drei- oder
mehrwertigen verzweigten aliphatischen und cycloaliphatischen
Alkoholen (A5) mit jeweils bis zu, 20, vorzugsweise bis zu 15 C-Atome.
Der Massenanteil der Verbindungen (A), die einzeln oder in Mischung von
mehreren Verbindungen eingesetzt werden können, beträgt 30 bis 70
Teile, vorzugsweise 40 bis 50 Teile.
Geeignete Verbindungen (A1) sind aliphatische Diole mit 2 bis 16 C-
Atomen, beispielsweise die 1, 2 Diole wie Äthylen-, Propylen- und
Butylenglykol und die α,ω-Diole wie Propandiol-1,3, Butandiol-1,4,
Hexandiol-1,6 und Dodecandiol-1,12.
Geeignete verzweigte Diole (A2) mit 4 bis 16 C-Atomen sind
beispielsweise Isobutylenglykol, Pinakol, 3-Methyl-1,2-butandiol und
3,4-Diäthyl-3,4-hexandiol.
Geeignete cycloaliphatische Diole (A3) mit 6 bis 15 C-Atomen sind zum
Beispiel Cyclohexandiol, Cyclohexandimethanol oder perhydriertes Bis
phenol A.
Geeignete mehrwertige lineare aliphatische Alkohole (A4) mit 3 bis 10
C-Atomen sind beispielsweise Glycerin, Erithrit, Arabit, Adonit,
Xylit, Mannit, Sorbit, Perseit und Volemit.
Geeignete mehrwertige aliphatische Alkohole (A5) mit 5 bis 15 C-Atomen
sind beispielsweise Trimethyloläthan, Trimethylolpropan, Pentaerithrit,
Dipentaerythrit und Ditrimethylolpropan.
Die Komponente B besteht aus Terephthalsäure, die gegebenenfalls bis
zu 20 Teilen durch mehrwertige aromatische Carbonsäuren (B1)
ausgewählt aus den isomeren Phthalsäuren Ortho- und Isophthalsäure,
den isomeren Naphthalindicarbonsäuren, der 4,4'-Sulfonyldibenzoesäure
und der Diphenyläther-4,4'-dicarbonsäure ersetzt werden können. Auch
Tricarbonsäuren wie Trimellithsäure, Hemimellithsäure und
Trimesinsäure können verwendet werden, vorzugsweise in Mischung mit
einer Dicarbonsäure, deren Anteil größer als der der Tricarbonsäure
ist.
Die mehrwertigen aliphatischen Carbonsäuren (B2) sind ausgewählt aus
den aliphatischen und cycloaliphatischen linearen und verzweigten Di-
und Polycarbonsäuren. Geeignete lineare aliphatische Dicarbonsäuren
sind Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Adipinsäure und höhere
Homologe, bevorzugt werden Malon- und Adipinsäure. Unter den
cycloaliphatischen Dicarbonsäuren wird Cyclohexandicarbonsäure
bevorzugt.
Die Komponente (C) besteht aus Phenolen die zusätzlich zur
phenolischen Gruppe mindestens eine zur Polykondensation fähige
funktionelle Gruppe trägt. Hierbei kann es sich um eine Carboxylgruppe
und/oder einen primären, sekundären oder tertiären alkoholischen Rest
handeln.
Als Beispiel für die Komponente (C) werden genannt m-
Hydroxybenzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, o-Kresotinsäure, 3-Hydroxy-
4-methylbenzoesäure, 3,5-Dihydroxybenzoesäure, 5-Chlorsalicylsäure.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen carboxyfunktionellen und
hydroxyfunktionellen Polyesterharze erfolgt nach bekannter Art durch
gemeinsames Erhitzen sämtlicher monomerer Komponenten in Anwesenheit
üblicher Veresterungskatalysatoren auf eine Temperatur bis ca. 230°C
und Abtrennen des entstandenen Reaktionswassers oder nach einem
zweistufigen Verfahren, bei welchem in einer ersten Stufe in Gegenwart
eines Polyolüberschusses ein hydroxyfunktioneller Polyester gebildet
wird und in einer zweiten Stufe dieser mit einer Komponente C oder
deren Gemische zu einem carboxylfunktionellen und hydroxyfunktionellen
Polyesterharz umgesetzt wird.
Das Molekulargewicht der erfindungsgemäßen Polyester liegt zwischen
1000 und 10000, bevorzugt zwischen 3000 und 8000.
Die Herstellung der erfindungsgemäßen Beschichtungssysteme erfolgt
vorzugsweise in der Schmelze durch gemeinsame Extrusion sämtlicher
Komponenten des Pulverlackes bei Temperaturen zwischen 60 bis 130°C,
das Extrudat wird anschließend abgekühlt, gemahlen und auf eine
Korngröße kleiner als 90 µm abgesiebt. Grundsätzlich sind auch andere
Verfahren zur Herstellung der Beschichtungssysteme geeignet, wie z. B.
Vermischen der Komponenten in Lösung und anschließende Ausfällung oder
destillative Entfernung der Lösemittel, doch besitzen diese Verfahren
keine praktische Bedeutung.
Typische Bestandteile eines Pulverlackes sind Polyesterpulverharz,
Härterkomponente der noch zu erläuternden Art, Pigmente, Füllstoffe,
Entgasungs- und Verlaufsmittel, gegebenenfalls weitere Additive zum
Erreichen weiterer typischer Pulverlackeigenschaften.
Die Applikation der erfindungsgemäßen gesättigten Polyester bei ihrer
Verwendung in wärmehärtbaren Pulverlacke erfolgt nach den für
Pulverlacke üblichen Verfahren, z. B. mittels elektrostatischer
Pulversprühvorrichtungen nach dem triboelektrischen oder Corona-
Verfahren oder nach den Wirbelbett-Verfahren etc.
Die Verwendung der gesättigten Polyester kann zusammen mit
Polyepoxyverbindungen als Härter erfolgen. Beispielhaft werden genannt
Trisglycidylisocyanurat (Araldit PT 810 des Herstellers Ciba)und
multifunktionale Glycidylester wie Araldit PT 910 der Firma Ciba.
Die Verwendung der gesättigten Polyester kann zusammen mit β-Hydroxy
alkylamiden als Härter erfolgen. Beispiele hierfür sind die
Handelsprodukte Primid XL 552 und QM 1260 des Herstellers Ems-Chemie.
Ferner ist die Verwendung der gesättigten Polyester zusammen mit
extern oder intern blockierten Polyisocyanaten als Härter möglich.
Beispiele hierfür sind Handelsprodukte Crelan UI oder verschiedener
Crelan LS-Produkte des Herstellers Bayer AG bzw. Handelsprodukte
Vestagon der Firma Creanova.
Auch ist die Verwendung der gesättigten Polyester zusammen mit
Epoxyharzen als Härter möglich. Beispiele hierfür sind Epoxidharze mit
einem Epoxidäquivalentgewicht von 600-1000 g/Äquivalent, bevorzugt
700-850 g/Äquivalent wie Araldit GT 7004 des Herstellers Ciba oder
DER 663 der Firma Dow oder EP 1055 der Firma Shell.
Die erfindungsgemäßen wärmehärtbaren epoxidgruppenfreien
Beschichtungssysteme besitzen gute Lagerstabilität und zeigen nach
Vernetzung bei 150 bis 200°C sehr gute Verlaufs- und mechanische
Eigenschaften.
Entgegen den Erfahrungen aus dem Stand der Technik zeigen die
erfindungsgemäßen Beschichtungssysteme sehr gute mechanische
Eigenschaften in Kombination mit gutem Verlauf bzw. guten Matt- oder
Strukturlackeigenschaften.
Die Herstellung und die Eigenschaften der carboxyfunktionellen und
hydroxylfunktionellen spezifischen Polyesterharze sowie der Beschich
tungssysteme werden durch die folgenden Beispiele dargestellt:
In einen 2-l-Veresterungsreaktor, versehen mit Temperaturfühler,
Rührer, Rückflußkolonne und Destillationsbrücke wird die Komponente A
vorgelegt und bei 140°C unter einer während der ganzen Reaktion
aufrechterhaltenen inerten Stickstoffatmosphäre aufgeschmolzen. Unter
Rühren wird die Komponente B, sowie gegebenenfalls ein
Veresterungskatalysator zugegeben und die Innentemperatur wird
schrittweise auf 230°C erhöht. Die Reaktion wird fortgesetzt, bis kein
Destillat mehr entsteht und die Säurezahl weniger als 15 mg KOH/g
beträgt. Danach werden die Phenolischen Komponenten (C) zugegeben und
die Veresterung wird bis zum Erreichen der gewünschten Säurezahl
fortgesetzt. Ein Teil dieser zweiten Stufe wird eventuell unter
vermindertem Druck (< 100 mbar) durchgeführt.
In einem 2-l-Veresterungsreaktor, versehen mit Temperaturfühler,
Rührer, Rückflußkolonne und Destillationsbrücke, wird die Komponente A
vorgelegt und bei 140°C unter einer während der ganzen Reaktion
aufrechterhaltenen inerten Stickstoffatmosphäre aufgeschmolzen. Die
Komponenten B und C sowie gegebenenfalls ein Veresterungskatalysator
wird unter Rühren zugegeben und die Innentemperatur wird schrittweise
auf 230°C erhöht. Die Reaktion wird so lange fortgesetzt, bis kein
Destillat mehr entsteht und die gewünschte Säurezahl erreicht ist. Der
letzte Teil dieses Verfahrens wird eventuell unter vermindertem Druck
(< 100 mbar durchgeführt.
Als Beispiele für die beschriebenen gesättigten Polyester können
folgende Syntheseexperimente aufgeführt werden. Die Synthesen wurden
nach dem 1- und 2-Stufenverfahren gemäß obiger allgemeiner
Verfahrensweise durchgeführt. Die erhaltenen gesättigten Polyester
zeigen dabei folgende Eigenschaften:
Claims (6)
1. Polyester erhältlich durch Umsetzung von
- A) von 30 bis 70 Teilen Neopentylglykol und/oder 2-Ethyl-2-butyl-1,3- propandiol und/oder 2-Methyl-1,3-propandiol und gegebenenfalls weiteren linearen (A1) oder verzweigten aliphatischen (A2) und/oder cycloaliphatischen (A3) mindestens zweiwertigen Alkoholen und/oder (A4) mehrwertigen linearen aliphatischen Alkoholen und/oder mehrwertigen linearen aliphatischen Alkoholen (A5) einzeln oder im Gemisch,
- B) 40 bis 60 Teilen Terephthalsäure, gegebenenfalls weiteren aromatischen (B1), cycloaliphatischen und aliphatischen Di- und/oder Tricarbonsäuren (B2),
- C) 0,5 bis 10 Teilen Phenolen, die mindestens eine zur Polykondensation fähige funktionelle Gruppe enthalten.
2. Verwendung der Polyester nach Anspruch 1 als Bindemittel in
wärmehärtbaren Pulverlacken.
3. Verwendung der Polyester nach Anspruch 2 zusammen mit
Polyepoxyverbindungen wie Trisglycidylisocyanurat oder anderen
Glycidylisocyanuratverbindungen als Härter.
4. Verwendung der Polyester nach Anspruch 2 zusammen mit
β-Hydroxyalkylamiden als Härter.
5. Verwendung der Polyester nach Anspruch 2 zusammen mit extern oder
intern blockierten Polyisocyanaten als Härter.
6. Verwendung der Polyester nach Anspruch 2 zusammen mit
Epoxidharzen als Härter.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999124195 DE19924195A1 (de) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE1999124195 DE19924195A1 (de) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE19924195A1 true DE19924195A1 (de) | 2000-11-30 |
Family
ID=7909291
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE1999124195 Ceased DE19924195A1 (de) | 1999-05-27 | 1999-05-27 | Gesättigte Polyester, zur Herstellung von wärmehärtbaren Pulverlacken |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE19924195A1 (de) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0110451A1 (de) * | 1982-10-29 | 1984-06-13 | Dsm Resins B.V. | Pulverförmiges Überzugsmittel |
WO1992022617A1 (en) * | 1991-06-10 | 1992-12-23 | Eastman Chemical Company | Thermosetting coating compositions |
DE4324278A1 (de) * | 1993-07-20 | 1995-01-26 | Bayer Ag | Modifizierte Polyesterharze für Farbtoner, ein Verfahren zu deren Herstellung und Toner, die solche Polyesterharze enthalten |
-
1999
- 1999-05-27 DE DE1999124195 patent/DE19924195A1/de not_active Ceased
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
JP-09165439 A2 zit. als CA Abstr. AN:1997:537496 * |
JP-48023569 B4 zit. als CA Abstr. AN:1974:147055 * |
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8131 | Rejection |