DE19856927C2 - Neuartige, stickstoffhaltige Verbindungen für die Papier-, Pappe- und Kartonherstellung sowie für die Herstellung von Textilprodukten - Google Patents

Neuartige, stickstoffhaltige Verbindungen für die Papier-, Pappe- und Kartonherstellung sowie für die Herstellung von Textilprodukten

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft neue, stickstoffhaltige Verbindungen für die Papier-, Pappe- und Kartonherstellung, sowie für die Herstellung von Textilprodukten
Die neuartigen stickstoffhaltigen Verbindungen basieren auf Epihalogenhydrin- bzw. 1,3- Dihalogen-2-hydroxypropan-haltigen Polymeren. Sie weisen reduzierte AOX-, DCP(1,3-Dichlor-2-propanol)- und MCH(3-Chlor-1,2-propandiol)-Gehalte auf und sind als Papier- und Textilhilfsmittel für die Herstellung von Papier- und Textilprodukten gut geeignet.
Stickstoffhaltige Polymere auf Epichlorhydrin und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropan- Basis sind seit langem schon bekannt. Diese Verbindungen werden vorrangig in der Papierindustrie als Nassfestmittel, Retentionsmittel oder als Entwässerungsmittel eingesetzt. In den älteren Patentveröffentlichungen wurde hauptsächlich auf Verbindungen referiert, die den großen Nachteil hatten, daß sie eine zu hohe AOX-Fracht mit sich führten. Die organisch gebundenen Halogene waren verantwortlich für die erhöhte AOX-Belastung der Abwässer und des Papiers bzw. des Textils.
Es wurden deshalb zunehmend Anstrengungen unternommen, den AOX-Gehalt in diesen Harzen zu reduzieren.
In dem in DE-38 08 741 A1 beschriebenen Verfahren läßt sich der Gehalt an organisch gebundenem Chlor drastisch reduzieren. Dies wird erreicht, indem schon während der Umsetzung des Polyamidoamins mit dem Epichlorhydrin bei Temperaturen von 15°C bis 95°C, vorzugsweise 20°C bis 70°C und einer Mindestviskosität von 10 mPa.s mit einer Base umgesetzt wird. Dabei wird ein pH-Wert von 8 bis 14 eingestellt und die freie oder die gebundene Säure neutralisiert und eine teilweise Epoxydierung der vorhandenen Halogenhydrin-Gruppen unter Salzbildung bewirkt. In einem weiteren Schritt wird unter Beibehaltung des basischen pH-Wertes und gegebenenfalls unter Zugabe von Lösungsmittel 10 Minuten bis 10 Stunden gerührt. Danach wird das Reaktionsgemisch mit einer Säure so lange versetzt, bis der pH-Wert < 5, bevorzugt 1,5 bis 4,5 erreicht wird. Ein großer Nachteil dieses Verfahrens besteht darin, daß der niedrige pH-Wert eine massive Rückbildung von organisch gebundenem Chlor bewirkt, das Produkt aber bei pH-Werten < 5 nicht lagerstabil ist.
In der EP 666 242 A1 wurde versucht, den AOX-Gehalt mit Hilfe der Elektrodialyse zu senken. Als Basismaterialien können demnach alle wäßrigen Lösungen von stickstoffhaltigen, auf Epihalogenhydrin basierenden Polymeren oder Harzen eingesetzt werden.
In der WO 92/22601 wurde zur Reduzierung des AOX-Gehaltes ein basischer Ionenaustauscher eingesetzt. Die beiden letztgenannten Verfahren zeichnen sich dadurch aus, daß auf Grund des stark reduzierten Chlorid-Gehaltes die Rückbildung von organisch gebundenem Chlor gestoppt oder stark reduziert werden kann. Beide Methoden sind jedoch sehr teuer und zeitaufwendig.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es, ein Verfahren zu finden, mit dessen Hilfe der AOX-Gehalt in den stickstoffhaltigen, auf Epihalogenhydrin und/oder 1,3-Dihalogen-2- hydroxypropan basierenden Polymeren unter gleichzeitiger Beibehaltung der Lagerstabilität gesenkt werden kann und die Rückbildung von organisch gebundenem Chlor reduziert bzw. verhindert werden kann, wobei diese Verbindungen als Papier- bzw. Textilhilfsmittel, insbesondere als Nassfestmittel eingesetzt werden können. Die neue Methode sollte kostengünstig und mit den bekannten Typen von Verbindungen, die die auf Epihalogenhydrin bzw. 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropan basierenden stickstoffhaltigen Harze umfassen, durchführbar sein.
Die Aufgabe konnte überraschenderweise mit den im Anspruch 1 offenbarten Maßnahmen gelöst werden.
Demnach sind die neuen stickstoffhaltigen Verbindungen solche, die durch Umsetzung von:
  • a) Reaktionsprodukten aus Polyamidoamin und/oder Polyamin mit Epihalogenhydrinen und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropanen, wobei das molare Verhältnis von Epihalogenhydrin und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropan zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen des Polyamidoamins und/oder Polyamins 0,3 bis 1,5 beträgt, mit
  • b) einer anorganischen Base, wobei das Molverhältnis der anorganischen Base zu Epihalogenhydrin und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropan 0 bis 3 beträgt, mit
  • c) Peroxiden, wobei das molare Verhältnis des Peroxids zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen des Polyamidoamins und/oder Polyamins 0,1 bis 1,0 beträgt, mit
  • d) Schwefel- und/oder stickstoffhaltigen Nucleophilen, wobei das molare Verhältnis der Nucleophilen zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen des Polyamidoamins und/oder Polyamins 0 bis 1,0 beträgt, wobei ein pH-Wert von 3 bis 8 eingestellt wird, erhältlich sind.
Die Herstellung der Ausgangskomponente a. erfolgt in bekannter Weise. Hierbei werden Polyamidoamine, hergestellt aus Dicarbonsäuren oder deren funktionellen Derivaten, wie Anhydriden, Estern oder Halbestern oder omega-Aminosäuren oder deren Lactamen und Polyaminen und gegebenenfalls Aminen, mit Epihalogenhydrinen und/oder 1,3-Dihalogen- 2-hydroxypropanen bei Temperaturen bis 95°C, gegebenenfalls in Gegenwart von Ammoniak oder Aminen, zu dem entsprechenden Harz umgesetzt.
Der Trockengehalt der Komponente a. ist dabei kleiner 30%, bevorzugt kleiner 20%. Im Fall einer Behandlung mit Komponente b. wird diese der Harzlösung bei einer Viskosität von 5-200 mPa.s, vorzugsweise 5-100 mPa.s (bei 25°C) zugegeben, wobei die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 0 und 65°C über 15 bis 600 Minuten stattfindet. Im besonderen finden die anorganischen Basen Na2CO3, K2CO3, NaOH und KOH Verwendung.
Als Komponente c. werden bevorzugt Hydroperoxide, besonders bevorzugt Wasserstoffperoxid und Peressigsäure eingesetzt. Die Behandlung mit Peroxiden nach diesem Verfahren ist notwendig, um den Produkten bei einer späteren pH-Einstellung zwischen 3 und 8, bevorzugt zwischen 4 und 7 die nötige Lagerstabilität zu verleihen. Die Zugabe von Peroxid findet dabei vor, während oder nach der Behandlung mit Komponente b., bevorzugt nach der Behandlung mit der Komponente b. statt. Um das Material nicht unnötig dem oxidativen Einfluss der Peroxide auszusetzen, werden Temperaturen kleiner als 40°C bevorzugt. Sollte Komponente a. nicht mit Komponente b. umgesetzt werden, wird die Komponente c. nach der Herstellung von Komponente a. zugegeben.
Als Komponente d. kommen schwefel- und/oder stickstoffhaltige Nucleophile zum Einsatz., bevorzugt werden Ammoniak und/oder Amine und/oder Schwefeldioxid (SO2) und/oder Hydrogensulfit und/oder Sulfite, besonders bevorzugt Natriumhydrogensulfit und/oder Natriumsulfit eingesetzt. Unter Nucleophilen sind solche Verbindungen zu verstehen, die befähigt sind in einer nucleophilen Reaktion kovalente Bindungen zu einem Elektrophil auszubilden, wobei das dafür notwendige Elektronenpaar vom Nucleophil geliefert wird.
Die Komponente d. wird von der Komponente c. bei einer Temperatur von 0 bis 65°C zugegeben. Die Reaktionszeit beträgt 5 bis 500 Minuten.
Am Ende der Reaktion wird eine pH-Einstellung von 3 bis 8, bevorzugt 4 bis 7, mit anorganischen und/oder organischen Säuren und/oder Basen vorgenommen.
Als besonders vorteilhaft hat sich herausgestellt, daß sich über die Behandlung mit Hydroperoxyden stickstoffhaltige, vernetzungsaktive Verbindungen herstellen lassen, die bei einer pH-Wert Einstellung im Bereich von 3 bis 8, bervorzugt im Bereich von 4 bis 7 lagerstabil sind. Bedingt durch den nur schwach sauren pH-Wert ist die Rückbildung von organisch gebundenem Chlor stark reduziert bzw. unterbunden.
Die so hergestellten stickstoffhaltigen Verbindungen finden Verwendung als besonders wirksames Hilfsmittel, bevorzugt als Nassfestmittel, auch in Kombination mit anderen Hilfsmitteln, bei der Papier-, Pappe- und Kartonherstellung und bei der Textilherstellung. Die nachfolgenden Beispiele verdeutlichen die Erfindung nun näher:
Beispiel 1
In einem 1 l 4-Halskolben wurden 205 g einer 50%igen wässrigen Polyamidoaminlösung (Aminzahl 130 mg/g KOH) vorgelegt und mit 624 g Wasser verdünnt. Unter Rühren wurden bei 30°C 33 g Epichlorhydrin in 90 Min. zudosiert. Die Lösung wurde noch eine Stunde bei 30°C gehalten und danach innerhalb von 150 Min. auf 60°C erwärmt. Nach 260 Min. bei 60°C wurde die Lösung auf 30°C abgekühlt und einer alkalischen Nachbehandlung unterworfen. Dazu wurden bei 30°C 58 g 20%ige NaOH in 30 Min. unter Rühren zudosiert. Die Lösung wurde weitere 100 Min. bei 30°C, danach 30 Min. bei 25°C gerührt und dann geteilt.
  • 1. 200 g des Produktes nach Bsp. 1 wurden mit 70%iger H2SO4 auf einen pH-Wert von 2,75 eingestellt.
  • 2. 200 g des Produktes nach Bsp. 1 wurden mit 70%iger H2SO4 auf einen pH-Wert von 5,75 eingestellt.
  • 3. 500 g des Produktes nach Bsp. 1 wurden mit 70%iger H2SO4 auf einen pH-Wert von 5,75 eingestellt und zusätzlich mit 12,8 g einer 31,7%igen H2O2 versetzt.
Tabelle 1
Organisch gebundenes Chlor in % nach Tagen bei 40°C Lagerung
Beispiel 2
In einem Reaktor wie in Beispiel 1 wurden 205 g einer 50%igen wässrigen Polyamidoaminlösung (Aminzahl 130 mg/g KOH)) vorgelegt und auf 20°C abgekühlt. 25 g Epichlorhydrin wurden zugegeben, wobei die Temperatur auf 33°C anstieg. Es wurde 3 Stunden gerührt, während die Temperatur auf 23°C abfiel. Danach wurde das Reaktionsgemsich mit 750 g Wasser versetzt, innerhalb von 230 Minuten auf 65°C erwärmt und 100 Minuten bei dieser Temperatur gerührt. Der Ansatz wurde abgekühlt und geteilt.
  • 1. 450 g des Produktes aus Beispiel 2 wurden mit 11,55 g Wasserstoffperoxyd 30%ig versetzt und mit 70%iger Schwefelsäure auf pH 5,6 eingestellt.
    Das Produkt hatte eine Viskosität von 28 mPa.s gemessen nach Brookfield.
  • 2. 450 g des Produktes aus Beispiel 2 wurden mit 3,23 g Essigsäure 60%ig und 6,85 g Schwefelsäure auf pH 2,9 eingestellt.
Das Produkt hatte eine Viskosität von 27,4 mPa.s gemessen nach Brookfield.
Tabelle 2
Organisch gebundenes Chlor in % nach Tagen bei 40°C Lagerung
Beispiel 3
In einem Reaktor wie in Bsp. 1 wurden 205 g einer 50%igen wässrigen Polyamidoaminlösung (Aminzahl 130 mg/g KOH)) vorgelegt und bei 20°C 18,5 g Epichlorhydrin zugegeben und gerührt. Dabei stieg die Temperatur innerhalb von 30 Minuten auf 31°C und fiel innerhalb von 120 Minuten auf 23°C. Danach wurden 750 g Wasser zugegeben und innerhalb von 210 Minuten wurde auf 65°C erwärmt. Nach 60 Minuten bei 65°C wurden zur Reaktionsmischung 4 g H2O2 30%ig zugegeben und nach weiteren 35 Minuten bei 65°C noch einmal 2 g H2O2 30%ig zugesetzt. Danach wurde auf 32°C abgekühlt, die Lösung mit 25 g H2O2 30%ig versetzt und der pH-Wert mit Schwefelsäure 70%ig auf 5,6 eingestellt. Die Lösung hatte eine Viskosität von 30,7 mPa.s (Brookfield).
Tabelle 3
Organisch gebundenes Chlor in % nach Tagen bei 40°C Lagerung
Beispiel 4
In einem Reaktor wie in Bsp. 1 wurden 205 g einer 50%igen wässrigen Polyamidoaminlösung (Aminzahl 129 mg/g KOH)) vorgelegt, mit 580 g Wasser verdünnt und auf 25°C erwärmt. Unter Rühren wurden 25 g Epichlorhydrin zugegeben wobei die Temperatur innerhalb von 210 Minuten auf 29°C anstieg.
Die Reaktionsmischung wurde mit 170 g Wasser versetzt und innerhalb von 150 Minuten auf 65°C erwärmt. Nach 165 Minuten bei 65°C wurde mit Schwefelsäure 70%ig ein pH- Wert von 4 eingestellt und innerhalb 150 Minuten auf 30°C abgekühlt.
Es wurden zur Reaktionsmischung 25 g H2O2 30%ig zugegeben und 75,6 g NaOH 20%ig in 30 Minuten zudosiert. Die Reaktionsmischung wurde weitere 90 Minuten bei 30°C gerührt, mit Schwefelsäure 70%ig auf einen pH-Wert von 7 eingestellt und abgekühlt.
500 g dieses Reaktionsproduktes wurden mit Phosphorsäure 65%ig auf einen pH-Wert von 5,6 eingestellt. Die Viskosität betrug 12 mPa.s (Brookfield).
Tabelle 4
Organisch gebundenes Chlor in % nach Tagen bei 40°C Lagerung
Beispiel 5
In einem 5 Liter 4-Halskolben wurden 1025 g einer 50%igen wässrigen Polyamidoaminlösung (Aminzahl 133 mg/g KOH)) vorgelegt und mit 3120 g Wasser verdünnt. Unter Rühren wurden bei 30°C 165 g Epichlorhydrin in 4 Portionen zu je 41,25 g in 2 Stunden zugegeben. Die Lösung wurde noch eine Stunde bei 30°C gehalten und danach innerhalb von 150 Minuten auf 60°C erwärmt. Die Reaktionslösung wurde 150 Minuten bei 60°C gehalten und danach innerhalb von 275 Minuten auf 35°C abgekühlt. Zu dem Reaktionsgemisch wurden bei 35°C innerhalb 20 Minuten 280 g NaOH 20%ig zudosiert, nach weiteren 40 Minuten 20 g Na2SO3 zugegeben und innerhalb von 90 Minuten wurde auf 25°C abgekühlt.
Das Reaktionsprodukt wurde mit H2SO4 70%ig auf einen pH-Wert von 5,7 eingestellt und mit 130 g 30%iger H2O2 und 165 g Wasser versetzt.
Tabelle 5
Organisch gebundenes Chlor in % nach Tagen bei 40°C Lagerung
Anwendungstechnische Beispiele
Zur Ermittlung der Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen als Nassfestmittel wurden auf einer Laborpapiermaschine (2,07 m/min, Faserstoffverbrauch 2,236 kg/h) Papierblätter mit einem Flächengewicht von ca. 80 g/m2 hergestellt. Der Faserstoff bestand aus 80% Zellstoff (Schopper-Riegler 30° SR) und 20% Kreide DX-1 (Omya), wobei der Zellstoff zu 40% aus Langfaser-Kiefernsulfat und 60% Kurzfaser-Birkensulfat bestand. Für alle Versuche betrug die Temperatur 19-21°C und der pH-Wert 6,5-6,8.
Das Papier wurde 10 Minuten bei 105°C nachgereift und danach mind. 30 Minuten im Klimaraum bei 22°C klimatisiert.
Zur Bestimmung der Naßreißlänge wurden Papierstreifen 5 Minuten in destilliertem Wasser gewässert und auf dem L & W Tensile Strength Tester (Lorentzen & Wettre) geprüft. In den Tabellen 6 und 7 werden die Ergebnisse dieser Versuche vorgestellt.
Tabelle 6
Tabelle 7

Claims (11)

1. Stickstoffhaltige Verbindungen, die durch Umsetzung von
  • a) Reaktionsprodukten aus Polyamidoaminen und/oder Polyaminen mit Epihalogenhydrinen und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropanen, wobei das Molverhältnis von Epihalogenhydrin und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropan zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen der Polyamidoamine und/oder Polyamine 0,3 bis 1,5 beträgt, mit
  • b) einer anorganischen Base, wobei das Molverhältnis der anorganischen Base zu Epihalogenhydrin und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropan 0 bis 3 beträgt, mit
  • c) Peroxiden, wobei das Molverhältnis des Peroxids zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen des Polyamidoamins und/oder Polyamins 0,1 bis 1,0 beträgt, mit
  • d) Schwefel- und/oder stickstoffhaltigen Nucleophilen, wobei das Molverhältnis der Nucleophilen zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen des Polyamidoamins und/oder Polyamins 0 bis 1,0 beträgt, und ein pH-Wert von 3 bis 8 eingestellt wird, erhältlich sind.
2. Stickstoffhaltige Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Peroxide Hydroperoxide verwendet werden.
3. Stickstoffhaltige Verbindungen nach Anspruch 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Nucleophile Ammoniak und/oder Amine und/oder Schwefeldioxid (SO2) und/oder Hydrogensulfite und/oder Sulfite verwendet werden.
4. Stickstoffhaltige Verbindungen nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß als Hydroperoxide Wasserstoffperoxid und/oder Peressigsäure verwendet werden.
5. Verfahren zur Herstellung stickstoffhaltiger Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man
  • a) Reaktionsprodukte aus Polyamidoaminen und/oder Polyaminen mit Epihalogenhydrinen und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropanen, wobei das Molverhältnis von Epihalogenhydrin und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropanen zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen der Polyamidoamine und/oder Polyamine 0,3 bis 1,5 beträgt, mit
  • b) einer anorganischen Base, wobei das Molverhältnis der anorganischen Base zu Epihalogenhydrin und/oder 1,3-Dihalogen-2-hydroxypropan 0 bis 3 beträgt, mit
  • c) Peroxiden, wobei das Molverhältnis des Peroxids zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen des Polyamidoamins und/oder Polyamins 0,1 bis 1,0 beträgt und im Falle einer alkalischen Behandlung gemäß 5b die Peroxid-Zugabe vor, während oder nach der alkalischen Behandlung stattfindet, mit
  • d) Schwefel- und/oder stickstoffhaltigen Nucleophilen, wobei das Molverhältnis der Nucleophilen zum Aminstickstoff der basischen Aminogruppen des Polyamidoamins und/oder Polyamins 0 bis 1,0 beträgt, mit
  • e) anorganischen und/oder organischen Säuren und/oder Basen, wobei ein pH-Wert von 3 bis 8 eingestellt wird, umsetzt.
6. Verwendung der stickstoffhaltigen Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 5 als Hilfsmittel bei der Papier-, Pappe- und Kartonherstellung.
7. Verwendung der stickstoffhaltigen Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 6 in Kombination mit anderen Hilfsmitteln bei der Papier-, Pappe- und Kartonherstellung
8. Verwendung der stickstoffhaltigen Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 7 als Nassfestmittel bei der Papier-, Pappe- und Kartonherstellung
9. Verwendung der stickstoffhaltigen Verbindungen nach den Ansprüchen 1 bis 8 als Textilhilfsmittel.
10. Verwendung der stickstoffhaltigen Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 9 in Kombination mit anderen Hilfsmitteln bei der Textilherstellung.
11. Verwendung der stickstoffhaltigen Verbindungen gemäß den Ansprüchen 1 bis 10 in Kombination mit Aluminiumverbindungen.
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