DE19841405A1 - Verfahren zur Herstellung eines thixotropen Bindemittels für Bautenanstrichmittel - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines thixotropen Bindemittels für BautenanstrichmittelInfo
- Publication number
- DE19841405A1 DE19841405A1 DE19841405A DE19841405A DE19841405A1 DE 19841405 A1 DE19841405 A1 DE 19841405A1 DE 19841405 A DE19841405 A DE 19841405A DE 19841405 A DE19841405 A DE 19841405A DE 19841405 A1 DE19841405 A1 DE 19841405A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- acid
- polyamide
- fatty acid
- thixotropic
- polyalcohol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 title claims abstract description 52
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 title claims abstract description 51
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 title claims abstract description 51
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 title claims abstract description 32
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 title claims abstract description 26
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims abstract description 22
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 title claims abstract description 21
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 title claims abstract description 20
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 title claims abstract description 12
- 239000003973 paint Substances 0.000 title claims description 15
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 12
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title description 8
- 239000011347 resin Substances 0.000 title description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 title description 6
- 230000032050 esterification Effects 0.000 title description 2
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 title description 2
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 title 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims abstract description 11
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims abstract description 9
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 8
- 150000002762 monocarboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000000539 dimer Substances 0.000 claims description 6
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 claims description 4
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010422 painting Methods 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 abstract 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 8
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 7
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 7
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 5
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 5
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 5
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 5
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- 150000002763 monocarboxylic acids Chemical class 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 4
- 239000003784 tall oil Substances 0.000 description 4
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 4
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- -1 aliphatic diols Chemical class 0.000 description 3
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 238000013459 approach Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 3
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 3
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019486 Sunflower oil Nutrition 0.000 description 2
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-diol Chemical compound OC1CCCCC1O PFURGBBHAOXLIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N cyclohexanecarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1 NZNMSOFKMUBTKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 description 2
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 2
- POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N dodecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCC(O)=O POULHZVOKOAJMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N nonanedioic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCC(O)=O BDJRBEYXGGNYIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 239000002600 sunflower oil Substances 0.000 description 2
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 1
- MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N (3as,7ar)-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-2-benzofuran-1,3-dione Chemical compound C1CCC[C@@H]2C(=O)OC(=O)[C@@H]21 MUTGBJKUEZFXGO-OLQVQODUSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N (9Z,12Z)-9,10,12,13-tetratritiooctadeca-9,12-dienoic acid Chemical compound C(CCCCCCC\C(=C(/C\C(=C(/CCCCC)\[3H])\[3H])\[3H])\[3H])(=O)O OYHQOLUKZRVURQ-NTGFUMLPSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 3-(4-ethylcyclohexyl)propanoic acid 3-(3-ethylcyclopentyl)propanoic acid Chemical compound CCC1CCC(CCC(O)=O)C1.CCC1CCC(CCC(O)=O)CC1 HNNQYHFROJDYHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 4,4,4-trifluorobutan-2-one Chemical compound CC(=O)CC(F)(F)F BTXXTMOWISPQSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 7-methyloctanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCC(O)=O XZOYHFBNQHPJRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N Abietic acid Natural products CC(C)C1=CC2=CC[C@]3(C)[C@](C)(CCC[C@@]3(C)C(=O)O)[C@H]2CC1 BQACOLQNOUYJCE-FYZZASKESA-N 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 239000005639 Lauric acid Substances 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000004347 Perilla Nutrition 0.000 description 1
- 244000124853 Perilla frutescens Species 0.000 description 1
- 108010039491 Ricin Proteins 0.000 description 1
- 235000019485 Safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N [(2s,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5-dinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)-6-[(2r,3r,4s,5r,6s)-4,5,6-trinitrooxy-2-(nitrooxymethyl)oxan-3-yl]oxyoxan-3-yl]oxy-3,5-dinitrooxy-6-(nitrooxymethyl)oxan-4-yl] nitrate Chemical compound O([C@@H]1O[C@@H]([C@H]([C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O1)O[N+]([O-])=O)CO[N+](=O)[O-])[C@@H]1[C@@H](CO[N+]([O-])=O)O[C@@H](O[N+]([O-])=O)[C@H](O[N+]([O-])=O)[C@H]1O[N+]([O-])=O FJWGYAHXMCUOOM-QHOUIDNNSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N [cyclohexyl(diisocyanato)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1C(N=C=O)(N=C=O)C1CCCCC1 KXBFLNPZHXDQLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003240 coconut oil Substances 0.000 description 1
- 235000019864 coconut oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 235000012343 cottonseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000002385 cottonseed oil Substances 0.000 description 1
- VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane carboxylic acid Natural products OC(=O)C1CCCCCC1 VZFUCHSFHOYXIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCC=CC1C(O)=O IFDVQVHZEKPUSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,3-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCC(C(O)=O)C1 XBZSBBLNHFMTEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000021323 fish oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000001595 flow curve Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 239000008169 grapeseed oil Substances 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- 239000000944 linseed oil Substances 0.000 description 1
- 235000021388 linseed oil Nutrition 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000010309 melting process Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004006 olive oil Substances 0.000 description 1
- 235000008390 olive oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 239000003813 safflower oil Substances 0.000 description 1
- 235000005713 safflower oil Nutrition 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N tetrahydrophthalic acid Natural products OC(=O)C1=C(C(O)=O)CCCC1 UFDHBDMSHIXOKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 1
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005809 transesterification reaction Methods 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052845 zircon Inorganic materials 0.000 description 1
- GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N zirconium(iv) silicate Chemical compound [Zr+4].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] GFQYVLUOOAAOGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D167/00—Coating compositions based on polyesters obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D167/08—Polyesters modified with higher fatty oils or their acids, or with natural resins or resin acids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Polyamides (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines thixotropen Bindemittels, bei dem ein modifiziertes Alkydharz durch Umsetzung eines Alkydharzes mit einem Polyamid erhalten wird und bei dem DOLLAR A A) mindestens ein Polyalkohol und mindestens eine Fettsäure teilweise vorverestert werden, DOLLAR A B) anschließend das erhaltene Präkondensat mit mindestens einer Di- und/oder Polycarbonsäure oder deren Derivaten sowie gegebenenfalls mindestens einer Monocarbonsäure und/oder gegebenenfalls mindestens einem Diol umgesetzt wird, und DOLLAR A C) das so erhaltene Alkydharz mit mindestens einem Polyamid umgesetzt wird, wobei gegebenenfalls Lösemittel zugefügt wird und/oder gegebenenfalls in oder nach Schritt B) oder C) ein oder mehrere weitere Monomere eingesetzt werden.
Description
Die vorliegenden Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung thixotroper Bindemittel
für Bautenanstrichmittel, das thixotrope Bindemittel und die daraus erhältlichen
Bautenanstrichmittel.
Die Herstellung thixotroper Bindemittel für Bautenanstrichmittel ist seit langem bekannt.
Beispielhaft sei auf die Patentschriften DE-A-23 60 019 oder EP-A-0 086 034 verwiesen.
Thixotropierte Alkydharze werden in großen Mengen in lufttrocknenden Bautenlacken
(Bautenanstrichmittel) eingesetzt. Der gelartige Charakter dieser "Thix-Harze" verleiht
den Malerlacken ihr gewünschtes Streich- und Fließverhalten.
Im allgemeinen basiert das Syntheseprinzip auf der Verkochung von polyamidhaltigen
Thixotropierungsmitteln mit Alkydharzen während ihrer Polykondensation. Für die Ge
währleistung thixotroper Eigenschaften ist die Einhaltung aller materialbedingten und
produktionstechnischen Vorgaben wichtig. Sollen unterschiedliche Produktionsansätze
reproduzierbare Thixotropie liefern, so muß schon bei der Polykondensation von
Polyolen, Di- und Monocarbonsäuren sowie Fettsäuren zur Alkydvorstufe gewährleistet
sein, daß durch den Produktionsprozeß immer die gleiche statistische Verteilung von
Alkydharzen bezüglich ihres Molekulargewichts entsteht.
Üblicherweise erfolgt die Herstellung der thixotropen Alkydharze durch Umsetzung eines
Alkydharzes mit einem Polyamid. Dabei wird das Alkydharz in einer Stufe durch
Polykondensation der einzelnen Komponenten, nämlich Polyol, Dicarbonsäure, Fettsäure
und ggf. Monosäure, erhalten. Eine Schwierigkeit bei der Polykondensation ist die
Entstehung sogenannter Glyptalharze, d. h. feste unlösliche Nebenprodukte, entstehend
aus hochverzweigten Polykondensaten aus Polyolen, insbesondere Pentaerythrit und
Dicarbonsäuren (z. B. MSA). Dieses führt zu Inhomogenitäten im hergestellten Polymer.
Weiter ergeben sich Verschiebungen in den Molekulargewichten des Hauptprodukts, und
der Sollwert der Thixotropiestärke wird nicht erreicht. Die Folge sind schwankende
rheologische Eigenschaften und damit verbunden Verarbeitungsschwierigkeiten in den
entsprechenden Lacksystemen. Daher ist die Sicherstellung eines Produktes mit hoher
Reproduzierbarkeit wesentlich. Ein zentrales Kriterium bei dieser Beurteilung ist die
Thixotropie.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung besteht daher in der Bereitstellung eines
thixotropen Bautenanstrichmittels, bei dem die Inhomogenitäten und Verschiebungen im
Molekulargewicht vermieden, die Sollwerte der Thixotropiestärke erreicht und mit dem
gleichbleibende rheologische Eigenschaften erhalten werden. Insgesamt soll ein
thixotropes Bindemittel mit hoher Reproduzierbarkeit, insbesondere in der Thixotropie
bereitgestellt werden.
Die Aufgabe wird überraschenderweise durch ein Verfahren zur Herstellung eines
thixotropen Bindemittels gelöst, bei dem ein modifiziertes Alkydharz durch Umsetzung
eines Alkydharzes mit einem Polyamid erhalten wird, dadurch gekennzeichnet, daß
- A) mindestens ein Polyalkohol (Polyol) und mindestens eine Fettsäure teilweise vorvere stert werden,
- B) anschließend das erhaltene Präkondensat mit mindestens einer Di- und/oder Polycarbonsäure oder deren Derivaten sowie gegebenenfalls mindestens einer Monocarbonsäure und/oder gegebenenfalls mindestens einem Diol umgesetzt wird, und
- C) das so erhaltene Alkydharz mit mindestens einem Polyamid umgesetzt wird, wobei gegebenenfalls Lösemittel zugefügt wird und/oder gegebenenfalls in oder nach Schritt B) oder C) ein oder mehrere weitere Monomere eingesetzt werden.
Erstaunlicherweise wird durch das erfindungsgemäße Verfahren die Entstehung von
Glyptalharzen bei der Herstellung von thixotropierten Alkydharzen weitgehend
vermieden. Außerdem läßt sich durch das erfindungsgemäße Verfahren bei den
verschiedenen Ansätzen eine hohe Konstanz an Thixotropie erreichen.
Die Komponenten des modifizierten Alkydharzes werden beispielsweise in folgenden
Mengenanteilen eingesetzt, wobei die Summe der Komponenten a) bis g) 100 Gew.-%
beträgt: Der Anteil mindestens einer Fettsäure kann 35 bis 70 Gew.-%, bevorzugt 35 bis
65 Gew.-% betragen, der Anteil mindestens eines Polyols kann 10 bis 30 Gew.-%,
bevorzugt 15 bis 30 Gew.-% betragen, der Anteil mindestens einer Di- und/oder
Polycarbonsäure oder deren Derivaten kann 10 bis 30 Gew.-%, bevorzugt 12 bis 25 Gew.-%
betragen, der Anteil mindestens eines Polyamids kann 2 bis 15 Gew.-%, bevorzugt 5
bis 10 Gew.-% betragen, der Anteil mindestens einer Monocarbonsäure kann bis zu 10
Gew.-%, bevorzugt bis zu 6 Gew.-% betragen, der Anteil mindestens eines Diols kann bis
zu 10 Gew.-%, bevorzugt bis zu 5 Gew.-% betragen, der Anteil weiterer Monomere kann
bis zu 10 Gew.-%, bevorzugt bis zu 5 Gew.-% betragen. Besonders bevorzugt sind in dem
modifizierten Alkydharz keine weiteren Monomere enthalten.
Zunächst wird in Schritt A) mindestens ein Polyalkohol und mindestens eine Fettsäure
teilweise vorverestert. Damit wird ein gleichmäßiger Verzweigungsgrad im
Polymergerüst erzeugt. Die Anteile von Polyalkohol und Fettsäure werden bevorzugt so
gewählt, daß das Molverhältnis Carboxylgruppen/Hydroxylgruppen etwa im Bereich von
1 : 1 bis 0,8 : 1 liegt. Die Vorveresterung wird bevorzugt in einem Temperaturbereich von
180 bis 260°C durchgeführt. Es wird bevorzugt so lange umgesetzt, bis eine Säurezahl
von 7 bis 16 mg KOH/g, besonders bevorzugt eine Säurezahl von 12 mg KOH/g erreicht
ist. Man erhält dann ein teilweise vorverestertes Präkondensat.
Anschließend wird das erhaltene Präkondensat in Schritt B) mit mindestens einer Di- und/oder
Polycarbonsäure oder deren Derivaten sowie gegebenenfalls mindestens einer
Monocarbonsäure und/oder gegebenenfalls mindestens einem Diol umgesetzt. Dabei setzt
sich die Polykondensation zum Alkydharz durch die im Pentaerythrit verbliebene
Funktionalität und durch die ebenfalls ablaufenden Umesterungsreaktionen fort. Die
Kondensation wird bevorzugt in einem Temperaturbereich von 180 bis 260°C
durchgeführt. Es wird bevorzugt so lange umgesetzt, bis eine Säurezahl von 8 bis 15 mg
KOH/g, bevorzugt eine Säurezahl 10 bis 13 mg KOH/g erreicht ist.
Das so erhaltene Kondensat wird dann mit mindestens einem Polyamid umgesetzt.
Erfindungsgemäß wird die Umsetzung vorzugsweise in einem Temperaturbereich von
180 bis 260°C, besonders bevorzugt 190 bis 240°C und insbesondere 200°C
durchgeführt.
Erfindungsgemäß ist es von Vorteil, wenn die Zugabe und die Homogenisierung der
Komponenten möglichst rasch erfolgt, vorzugsweise innerhalb 30 Minuten und
insbesondere innerhalb weniger als 30 Minuten. Der genaue Zeitraum richtet sich nach
dem jeweils herzustellenden thixotropen Bindemittel und kann vom Fachmann
gegebenenfalls anhand von Vorversuchen ermittelt werden.
Die Zeitdauer der Umsetzung richtet sich nach der Reaktivität der Reaktionspartner und
nach der Größe des Ansatzes. Der Fachmann kann sie deshalb aufgrund seines
allgemeinen Fachwissens gegebenenfalls unter Zuhilfenahme einfacher Vorversuche
ermitteln. Erfindungsgemäß ist es von Vorteil die Umsetzung innerhalb von zwei Stunden
durchzuführen.
Die Kondensationsumsetzungen gemäß den Schritten A) bis C) werden nach den dem
Fachmann allgemein bekannten Verfahren ausgeführt. Beispielsweise wird das
Schmelzverfähren verwendet, bei dem ohne Lösemittel, gegebenenfalls unter Inertgas,
kondensiert wird. Zur Entfernung des Reaktionswassers kann zusätzlich Vakuum angelegt
werden. Es kann auch ein Lösemittelverfahren verwendet werden, bei dem ein Lösemittel
als Schleppmittel für das Reaktionswasser eingesetzt wird. In diesem Fall wird ein
Lösemittel in einem oder mehreren der Schritte A) bis C) eingesetzt. Als Lösemittel, das
gleichzeitig als Schleppmittel dient, kommen beispielsweise Xylol oder aliphatische
Kohlenwasserstoffe in Betracht.
Die Kontrolle des Kondensationsverlaufs, etwa zur Ermittlung des gewünschten Vereste
rungsgrad kann durch Messung der Viskosität, Gelstärke (Maß für die Thixotropie), der
Säurezahl oder der Hydroxylzahl erfolgen.
Die Gelstärke wird rheologisch-technisch so ermittelt, das man die Schubspannungswerte
des auf 40-50% mit Benzin verdünnten Festharzes bei zunehmender und wieder
abnehmender Scherrate (1/s) bestimmt. Die zwischen beiden Fließkurven eingeschlossene
Thixotropiefläche ist das schließlich erhaltenen Maß für die Gelstärke. Sie wird auf das
Volumen des Meßzylinders bezogen und in Pa/s cm3 angegeben.
Als Fettsäuren können nichttrocknende, halbtrocknende und trocknende Fettsäuren, die
im allgemeinen 6 bis 24 Kohlenstoffatome im Molekül aufweisen, oder deren
Mischungen eingesetzt werden. Bevorzugt werden halbtrocknende und/oder trocknende
Fettsäuren verwendet. Diese können aber anteilig auch nichttrocknende Fettsäuren
enthalten. Es können pflanzliche, tierische und/oder synthetische Fettsäuren verwendet
werden.
Beispiele für halbtrocknende und trocknende Fettsäuren sind Sojaölfettsäure,
Safflorölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure, Baumwollsaatölfettsäure, Rizinusölfettsäure,
Tallölfettsäure und Leinölfettsäure. Beispiele für trocknende Fettsäuren sind
Kokosnußölfettsäure, Isononansäure und alpha-Ethylhexansäure. Weitere einsetzbare
Fettsäuren sind beispielsweise Holzölfettsäure, Oiticicaölfettsäure und Perillaölfettsäure,
die sofern sie eingesetzt werden, meist nur anteilig verwendet werden, sowie eine
Fettsäure mit dem Markennamen Juvandol, Ricinenölfettsäure, Traubenkernölfettsäure,
Erdnußölfettsäure, Olivenölfettsäure und Fischölfettsäuren. Bevorzugte Fettsäuren sind
Juvandolfettsäure, Sojaölfettsäure, Sonnenblumenölfettsäure und Tallölfettsäure.
Unter Polyalkoholen (Polyolen) werden hier Verbindungen mit mehr als zwei Hydroxyl
gruppen verstanden. Beispiele sind Glycerin, Pentaerythrit, Trimethylolpropan und
Trimethylolethan. Ein bevorzugt verwendeter Polyalkohol ist Pentaerythrit. Gegebenenfalls
können auch Dimere Di- bzw. Polyalkohole wie Ditrimethylolpropan oder Dipentaerythrit
eingesetzt werden.
Beispiele für die gegebenenfalls verwendeten Diole sind aliphatische Diole wie Glykole
wie Ethylenglykol, Diethylenglykol, Propylenglykol, 1,6-Hexandiol und Neopentylglyol
und 2-Methyl-propandiol-1,3 sowie cycloaliphatische Diole wie 1,4-
Dimethylolcyclohexan, 1,2-Cyclohexandiol und 1,4-Cyclohexandiol.
Es können Mischungen von verschiedenen Polyolen und gegebenenfalls Mischungen von
verschiedenen Diolen eingesetzt werden.
Als Di- und Polycarbonsäuren können aliphatische oder aromatische Di- und
Polycarbonsäuren verwendet werden. Geeignete Di- und Polycarbonsäuren sind
beispielsweise ortho-Phthalsäure, Isophthalsäure, Terephthalsäure, Trimellithsäure,
Tetrahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäure, Dimerfettsäuren, Adipinsäure und
Azelainsäure. Es kann auch, meist anteilig, Maleinsäure und Fumarsäure eingesetzt
werden. Weiter können die entsprechenden Derivate der Di- und Polycarbonsäuren,
insbesondere deren Anhydride verwendet werden. Beispiele sind die Anhydride der
vorstehend genannten Säuren. Eine bevorzugte Di- und Polycarbonsäuren ist Phthalsäure
bzw. deren Anhydrid.
In Schritt C) kann als Polyamid jedes dem Fachmann bekannte Polyamid verwendet
werden. Es handelt sich beispielsweise um die üblichen Polyamide aus Dicarbonsäuren
und Diaminen. Bevorzugt werden Polyamide auf Basis von Dimerfettsäuren und
Diaminen eingesetzt. Die Dicarbonsäurekomponente kann beispielsweise eine
Dimerfettsäure sein, die auf einer der vorstehend genannten Fettsäuren basiert. Ein
konkretes Beispiel ist die Dimerfettsäure die dem Tallöl entstammt. Weitere Beispiele für
die Dicarbonsäurekomponente sind Phthalsäure, Phthalsäureanhydrid,
Hexahydrophthalsäure, Hexahydrophthalsäureanhydrid, Isophthalsäure,
Hexahydroisophthalsäure oder Adipinsäure. Die Diaminkomponente kann beispielsweise
Isophorondiamin oder Hexamethylendiamin sein. Beispielsweise können die
handelsüblichen Polyamide Unirez 521® der Fa. Union Camp Chemicals oder Versamid®
der Fa. Schering oder der Fa. Witco eingesetzt werden.
Zur Modifikation der erfindungsgemäßen Alkydharze können Monocarbonsäuren wie
Benzoesäure, para-tert.-Butylbenzoesäure, Abietinsäure, Pivalinsäure, Laurinsäure,
Stearinsäure, Cyclopentantarbonsäure und Cyclohexancarbonsäure verwendet werden.
Unter Monocarbonsäuren werden hier die Monocarbonsäuren verstanden, die erst nach
Schritt A) eingesetzt werden.
Gegebenenfalls kann das Alkydharz auch mit weiteren Monomeren modifiziert werden.
Dies kann beispielsweise während Schritt B) und/oder C) erfolgen. Bevorzugt erfolgt die
Modifizierung nach Schritt B) und/oder nach Schritt C). Beispielsweise kann eine weitere
Modifizierung des Alkydharzes mit Styrol, anderen Vinylverbindungen wie
(Meth)acrylaten, Silanen, Diisocyanaten, wie Toluylendiisocyanat,
Diphenylmethandiisocyanat, Dicyclohexylmethandiisocyanat oder Hexamethylen-1,6-
diisocyanat oder Metallalkoholaten erfolgen. Zur näheren Erläuterung dieser dem
Fachmann bekannten Modifikationen sei auf Stoye/Freitag, Lackharze, Hanser-Verlag,
1996, S. 73 bis 79 verwiesen. Der Einsatz von Diisocyanaten führt beispielsweise zur
Bildung von Urethanalkyden. Bevorzugt wird aber erfindungsgemäß neben der für die
Thixotropie verantwortliche Modifikation keine weitere Modifikation durch Zusatz
weiterer Monomere ausgeführt.
Die Eigenschaften der thixotropen Alkydharze können durch die Wahl der eingesetzten
Komponenten und der Prozeßbedingungen während der Herstellung gesteuert werden. Es
können kurzölige, mittelölige oder langölige sowie trocknende oder nichttrocknende
Harze erhalten werden.
Die erhaltenen modifizierten Alkydharze können in allen Überzugsmitteln, insbesondere
allen Bautenanstrichmitteln, für die man trocknende Alkydharze benötigt, eingesetzt
werden. Hierbei werden gegebenenfalls noch Lösemittel und/oder Zusatzstoffe zugesetzt.
Die Viskosität des Bindemittels kann durch Zugabe von Lösemittel wie aliphatische oder
aromatische Kohlenwasserstoffe wie Xylol oder Benzine, insbesondere Benzine mit einer
Aliphatenfraktion von 140 bis 200°C, oder wie Ester und Alkohole eingestellt werden.
Beispielsweise werden für Bautenanstrichmittel lösemittelhaltige Lacke mit einem
Festkörpergehalt bis etwa 70 Gew.-% verwendet.
Die thixotropen Bindemittel können auch verwendet werden, um sogenannte High-Solid-
Lacke mit sehr hohem Festkörpergehalt herzustellen, die ebenfalls als
Bautenanstrichmittel Verwendung finden. Auch die Herstellung von wäßrigen
Alkydharzsystemen ist mit den erfindungsgemäß hergestellten thixotropen Bindemittel
möglich. Diese können ebenfalls für die Herstellung von Bautenanstrichmittel verwendet
werden.
Neben dem Lösemittel kommen als Zusatzstoffe für die Herstellung von Überzugsmitteln,
insbesondere Bautenanstrichmitteln, aus dem thixotropen Bindemittel beispielsweise Pig
mente, Füllstoffe, Hautverhinderungsmittel wie Oxime, Hilfsstoffe oder Trockenstoffe in
Betracht. Gegebenenfalls können andere Bindemittelsysteme wie z. B. Cellulosenitrat,
Chlorkautschuk, Amino- oder Ketonharze beigemischt werden. Bei wäßrigen Systemen
kommen Emulgatoren oder Neutralisationsmittel als Zusatzstoffe in Betracht.
Beispiele für Trockenstoffe (Sikkative) sind Metallsalze (cyclo)aliphatischer, natürlicher
oder synthetischer Säuren wie Linolsäure, Naphtensäure, Octansäure oder 2-Ethyl
hexansäure, wobei als geeignete Metalle Kobalt, Mangan, Blei, Zirkon, Calcium und Zink
zu nennen sind. Selbstverständlich können auch Mischungen verwendet werden. Bezogen
auf den Metallanteil werden die Trockenstoffe in einem Anteil von 0,001 bis etwa 3
Gew.-%, bezogen auf den Bindemittelfestkörper, verwendet.
In einen Reaktor wurden 273,70 g Juvandolfettsäure und 95,70 g Pentaerythrit
eingewogen. Die Mischung wurde unter Rühren auf 200°C erhitzt, eine Stunde bei dieser
Temperatur gehalten und dann auf 160°C (Reaktorinnentemperatur) abgekühlt.
Dann wurden 14,98 g Benzoesäure, 9,99 g Maleinsäureanhydrid und 82,31 g Phthalsäure
anhydrid zugegeben und der Reaktorinhalt anschließend auf 225°C erhitzt. Die Mischung
wurde bei dieser Temperatur unter Rühren gehalten, bis eine Säurezahl von 20 erreicht
war. Ab Säurezahl 20 wurde alle 30 Minuten eine Proben entnommen und davon die
Säurezahl, sowie von einer 55% Lösung in Xylol die Viskosität (Platte-
Kegelviskosimeter) bestimmt.
Bei einer Säurezahl von 8 bis 14, einer Viskosität von 1,8 bis 2,0 dPas (55%ig in Xylol)
wurde der Reaktorinhalt auf 200°C abgekühlt. Es wurden 30,68 g Unirez 521
(handelsübliches Polyamid der Union Carbide Chemical) zugegeben. Dabei kühlte sich
die Reaktormischung auf ca. 190°C ab. Die Reaktorinnentemperatur wurde langsam
wieder auf 200°C gesteigert und die Mischung 60 Minuten bei dieser Temperatur
gehalten.
Nach Abkühlen auf 160°C wurden 476,58 g Benzin EFV 180/200 zugegeben und das so
angelöste Reaktionsprodukt abgefüllt.
Beispiel 1 wurde wiederholt, nur das anstelle vom Juvandolfettsäure Sonnenblumen- (Bei
spiel 2), Tallöl- (Beispiel 3) und Sojaölfettsäure (Beispiel 4) verwendet wurden.
Gegenüber thixotropen Alkydharzen nach dem Stand der Technik, bei denen die
Alkydharzvorstufe in einer Stufe hergestellt wird, wird die Bildung unlöslicher
Glyptalharze bei den erfindungsgemäßen thixotropen Bindemitteln 1 bis 4 weitestgehend,
wenn nicht gar völlig vermieden. Außerdem resultieren aufgrund des erfindungsgemäßen
Verfahrens für verschiedene Chargen oder Ansätze ein und derselben Rezeptur sehr viel
ähnlichere Thixotropiewerte, gemessen als Gelstärke, als dies bei Anwendung des
herkömmlichen Verfahrens der Fall ist.
Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung eines thixotropen Bindemittels, bei dem ein modifiziertes
Alkydharz durch Umsetzung eines Alkydharzes mit einem Polyamid erhalten wird,
dadurch gekennzeichnet, daß
- A) mindestens ein Polyalkohol und mindestens eine Fettsäure teilweise vorverestert werden,
- B) anschließend das erhaltene Präkondensat mit mindestens einer Di- und/oder Polycarbonsäure oder deren Derivaten sowie gegebenenfalls mindestens einer Monocarbonsäure, und/oder gegebenenfalls mindestens einem Diol umgesetzt wird, und
- C) das so erhaltene Alkydharz mit mindestens einem Polyamid umgesetzt wird, wobei gegebenenfalls Lösemittel zugefügt wird und/oder gegebenenfalls in oder nach Schritt B) oder C) ein oder mehrere weitere Monomere eingesetzt werden.
2. Das Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß für das modifizierte
Alkydharz
- a) 35 bis 70 Gew.-% mindestens einer Fettsäure,
- b) 10 bis 30 Gew.-% mindestens eines Polyalkohols,
- c) 10 bis 30 Gew.-% mindestens einer Di- und/oder Polycarbonsäure oder deren Derivaten,
- d) 2 bis 15 Gew.-% mindestens eines Polyamids,
- e) 0 bis 10 Gew.-% mindestens einer Monocarbonsäure,
- f) 0 bis 10 Gew.-% mindestens eines Diols, und
- g) 0 bis 10 Gew.-% weiterer Monomere
3. Das Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Pentaerythrit
als Polyalkohol eingesetzt wird.
4. Das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß
trocknende und/oder halbtrocknende Fettsäuren eingesetzt werden.
5. Das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß ein
Polyamid auf Basis einer Dimerfettsäure und eines Diamins eingesetzt wird.
6. Das Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als
Di- und/oder Polycarbonsäure oder deren Derivate Phthalsäure und/oder
Phthalsäureanhydrid eingesetzt werden.
7. Thixotropes Bindemittel, erhältlich nach dem Verfahren gemäß einem der
Ansprüche 1 bis 6.
8. Verwendung eines thixotropen Bindemittels gemäß Anspruch 7 in Bautenanstrich
mitteln.
9. Bautenanstrichmittel, enthaltend ein thixotropes Bindemittel gemäß Anspruch 7.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19841405A DE19841405C2 (de) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | Verfahren zur Herstellung eines thixotropen Bindemittels für Bautenanstrichmittel, thixotrope Bindemittel und Verwendung |
| PCT/EP1999/006318 WO2000015688A1 (de) | 1998-09-10 | 1999-08-27 | Verfahren zur herstellung eines thixotropen bindemittels für bautenanstrichmittel |
| BR9913614-7A BR9913614A (pt) | 1998-09-10 | 1999-08-27 | Processo para produção de um aglutinante tixotrópico para produtos para pintura de construções |
| TR1999/02210A TR199902210A2 (xx) | 1998-09-10 | 1999-09-10 | Bir tiksotrofen bağlayıcı maddesinin üretim usulü. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19841405A DE19841405C2 (de) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | Verfahren zur Herstellung eines thixotropen Bindemittels für Bautenanstrichmittel, thixotrope Bindemittel und Verwendung |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19841405A1 true DE19841405A1 (de) | 2000-03-23 |
| DE19841405C2 DE19841405C2 (de) | 2000-12-21 |
Family
ID=7880513
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE19841405A Expired - Fee Related DE19841405C2 (de) | 1998-09-10 | 1998-09-10 | Verfahren zur Herstellung eines thixotropen Bindemittels für Bautenanstrichmittel, thixotrope Bindemittel und Verwendung |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BR9913614A (de) |
| DE (1) | DE19841405C2 (de) |
| TR (1) | TR199902210A2 (de) |
| WO (1) | WO2000015688A1 (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE202009004281U1 (de) | 2009-04-01 | 2009-08-06 | Albers, Sebastian | Außenfassade mit thixotropen Eigenschaften für Gebäude und Bauwerke u.dgl. |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH473772A (de) * | 1963-11-07 | 1969-06-15 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zum Herstellen von Polyamiden |
| EP0035666A2 (de) * | 1980-02-27 | 1981-09-16 | Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Zumischharzen zur Thixotropierung von langöligen Alkydharzen |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2663649A (en) * | 1952-07-01 | 1953-12-22 | T F Washburn Co | Ester modified polyamide resins |
| DE1198556B (de) * | 1963-06-12 | 1965-08-12 | Schering Ag | Verfahren zur Herstellung von Thixotropierungsmitteln |
| IN159303B (de) * | 1982-01-19 | 1987-05-02 | Ici Plc | |
| DE3636929A1 (de) * | 1986-10-30 | 1988-05-05 | Basf Lacke & Farben | Lufttrocknende alkydharzbindemittel, verfahren zu ihrer herstellung, ueberzugsmittel auf der basis der alkydharzbindemittel sowie deren verwendung als bautenanstrichmittel |
| GB2285984B (en) * | 1994-01-21 | 1998-01-28 | Ici Plc | Environmentally friendly autoxidisable film-forming alkyd coating compositions |
| US5591793A (en) * | 1994-04-15 | 1997-01-07 | The Sherwin-Williams Company | Thixotropic alkyd resins and the use thereof in coating compositions |
| DE4423141A1 (de) * | 1994-07-01 | 1996-01-04 | Hoechst Ag | Polyester-Dispersionen als Additiv in Beschichtungsmitteln |
| ID25870A (id) * | 1997-11-03 | 2000-11-09 | Akzo Nobel Nv | Zat thiksotropik berdasarkan resin alkid |
-
1998
- 1998-09-10 DE DE19841405A patent/DE19841405C2/de not_active Expired - Fee Related
-
1999
- 1999-08-27 WO PCT/EP1999/006318 patent/WO2000015688A1/de active Application Filing
- 1999-08-27 BR BR9913614-7A patent/BR9913614A/pt not_active Application Discontinuation
- 1999-09-10 TR TR1999/02210A patent/TR199902210A2/xx unknown
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CH473772A (de) * | 1963-11-07 | 1969-06-15 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zum Herstellen von Polyamiden |
| EP0035666A2 (de) * | 1980-02-27 | 1981-09-16 | Vianova Kunstharz Aktiengesellschaft | Verfahren zur Herstellung von Zumischharzen zur Thixotropierung von langöligen Alkydharzen |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| CAPLUS-Abstract 1986:408086 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE19841405C2 (de) | 2000-12-21 |
| WO2000015688A1 (de) | 2000-03-23 |
| BR9913614A (pt) | 2001-10-09 |
| TR199902210A2 (xx) | 2000-05-22 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2129994A1 (de) | Condensationspolymere | |
| DE1917162C3 (de) | Für wäßrige Lacke geeignete Bindemittel auf Basis wasserverdünnbarer Salze von Alkydharzen und Verfahren zur Herstellung der Bindemittel | |
| DE1595278B2 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserdispergierbaren alkydharzen und deren verwendung | |
| DE2842029A1 (de) | Acrylmodifiziertes alkydharz | |
| DE3901190A1 (de) | Verfahren zur herstellung von waessrigen, oxidativ trocknenden alkydharzen und ihre verwendung in oder als waessrige lacke und beschichtungsmassen | |
| EP0032554B1 (de) | Bindemittelkombinationen für korrosionsfeste Lacke | |
| DE69810812T2 (de) | Thixotropiermittel auf alkydharzbasis | |
| WO2009003754A2 (de) | Aminogruppenhaltige polyester | |
| EP0009122B1 (de) | Wässrige Polyesterdispersionen, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung in Einbrennlacken | |
| EP0002488B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasseremulgierbaren lufttrocknenden Lackbindemitteln | |
| DE2639491B1 (de) | Einbrennlacke auf der Grundlage von freie Hydroxylgruppen enthaltenden Polyester- und/oder Alkydharzen und blockierten Polyisocyanaten | |
| DE19841405C2 (de) | Verfahren zur Herstellung eines thixotropen Bindemittels für Bautenanstrichmittel, thixotrope Bindemittel und Verwendung | |
| EP0025139A2 (de) | Wässrige Dispersionen von Epoxidverbindungen | |
| EP0157102A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von kathodisch abscheidbaren Lackbindemitteln | |
| EP0507821B1 (de) | Wasserverdünnbare bindemittelgemische auf basis von alkydharzen | |
| DE2903022A1 (de) | Feinteilige waessrige polyesterdispersionen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE3636929A1 (de) | Lufttrocknende alkydharzbindemittel, verfahren zu ihrer herstellung, ueberzugsmittel auf der basis der alkydharzbindemittel sowie deren verwendung als bautenanstrichmittel | |
| DE1192406B (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethanen unter Formgebung | |
| AT412971B (de) | Hydroxyfunktionelle bindemittelkomponenten, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2348896A1 (de) | Filmbildende massen | |
| EP0268236B1 (de) | Lufttrocknende modifizierte Alkydharzbindemittel, Verfahren zu ihrer Herstellung, Überzugsmittel auf der Basis der modifizierten Alkydharzbindemittel sowie deren Verwendung als Bautenanstrichmittel | |
| DE2555732A1 (de) | Verfahren zur herstellung von wasserverduennbaren lackbindemitteln | |
| EP0160622A2 (de) | Zusammensetzungen enthaltend vorverlängerte Epoxidharzester | |
| AT255004B (de) | Verfahren zur Herstellung von in Wasser dispergierbaren Harzen für Überzüge | |
| DE2161253A1 (de) | Verfahren zur herstellung von alkydharzen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| OP8 | Request for examination as to paragraph 44 patent law | ||
| D2 | Grant after examination | ||
| 8364 | No opposition during term of opposition | ||
| R119 | Application deemed withdrawn, or ip right lapsed, due to non-payment of renewal fee |
Effective date: 20110401 |