DE19822252A1 - Hydrierung von Alkenyl-Cyclosiloxanen zu Alkyl-Cyclosiloxanen - Google Patents
Hydrierung von Alkenyl-Cyclosiloxanen zu Alkyl-CyclosiloxanenInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Abstract
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Hydrierung von Alkenylgruppen in Alkenyl- und Alkylgruppen enthaltenden Cyclosiloxanen, bei dem die Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart von Hydrierkatalysatoren erfolgt. Die Hydrierung verläuft quantitativ.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Hydrierung von
Alkengruppen in Alkenyl- und Alkylgruppen enthaltenden
Cyclosiloxanen.
Beim thermischen Recycling mittels Pyrolyse oder beim
Säure/Base-katalysierten Abbau von Siliconkautschuk,
Silikonkautschukabfällen oder unvulkanisierten
Silikonkautschukvorprodukten entstehen überwiegend
Cyclodialkylsiloxane, die von den Reststoffen, z. B.
Füllstoffresten, abdestilliert werden können. Da für die
industrielle Herstellung von Silikonkautschuken in der Regel nur
Polydimethylsiloxane eingesetzt werden, resultieren
Cyclodimethylsiloxane. Zur Vernetzung der Kautschukvorprodukte
werden unterschiedliche Methoden angewandt. U.a. werden
alkenylhaltige, darunter besonders häufig vinylhaltige Siloxane
zugesetzt, die beim Recycling Cyclosiloxane ergeben, in denen
ein oder mehrere Alkenylreste, besonders Vinylreste, zu finden
sind. Die destillative Reinigung von methyl- und vinylhaltigen
Cyclengemischen ist weitaus schwieriger als die Aufreinigung
reiner Dimethylcyclen.
Aus diesen Recyclingcyclosiloxanen lassen sich wiederum
Siliconprodukte herstellen, jedoch aufgrund der problematischen
Reinigung meist weniger hochwertige Produkte. Die Alkenylgruppen
stören jedoch noch aus anderen Gründen. Die thermische
Belastbarkeit von alkenylhaltigen Siloxanen ist deutlich
geringer. In sauerstoffhaltiger Atmosphäre oxidieren
alkenylgruppenhaltige Siloxane schneller als nur
methylgruppenhaltige Siloxane. Auch neigen alkenylgruppenhaltige
Siloxane schneller zum Vernetzen, also zur Ausbildung von
Bindungen zu anderen Polymerketten. Das führt zu unerwünschten
Viskositätsänderungen von Siliconölen bei thermischer Belastung.
In US-A-5,670,688 ist die Herstellung von Cycloalkyl-Silanen
oder Cycloalkyl-Siloxanen durch Hydrierung von Cycloaryl-Silanen
oder Cycloaryl-Siloxanen mit Wasserstoff an Raney-Nickel oder
modifiziertem Raney-Nickel beschrieben. Die Hydrierung verläuft
auch unter günstigen Bedingungen nicht quantitativ.
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Hydrierung von
Alkenylgruppen in Alkenyl- und Alkylgruppen enthaltenden
Cyclosiloxanen, bei die Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart
von Hydrierkatalysatoren erfolgt.
Die Alkenylgruppen in den Cyclosiloxanen können vollständig in
Alkylgruppen umgewandelt werden. Alkylgruppen weisen eine höhere
thermische Beständigkeit auf als Alkenylgruppen und die
thermische Vernetzung wird weitgehend unterbunden.
Es können reine Cyclosiloxane oder Cyclosiloxangemische
eingesetzt werden.
Die Cyclosiloxane weisen vorzugsweise die allgemeine Formel I
(R2SiO)x (I),
auf, in der
x die Werte 3 bis 20, bevorzugt 3 bis 10 und
R gleiche oder verschiedene Reste der allgemeinen Formeln II oder III
x die Werte 3 bis 20, bevorzugt 3 bis 10 und
R gleiche oder verschiedene Reste der allgemeinen Formeln II oder III
CnH2n+1 (II)
CmH2m-1 (III)
bedeuten, in denen
n die Werte 1 bis 6, bevorzugt 1 und
m die Werte 2 bis 6, bevorzugt 2 bedeuten.
n die Werte 1 bis 6, bevorzugt 1 und
m die Werte 2 bis 6, bevorzugt 2 bedeuten.
Die Cyclosiloxane können beliebig hohe Anteile an Resten der
allgemeinen Formel III aufweisen. Da der Anteil von
vinylhaltigen Siloxanen in den zum Recycling gelangenden
Materialien begrenzt ist, betragen in den anfallenden
Cyclengemischen die Anteile an Cyclen, die Reste der allgemeinen
Formeln III tragen, üblicherweise höchstens 15 Gew.-%, bevorzugt
höchstens 5 Gew.-%, insbesondere höchstens 2 Gew.-%.
Hydrierkatalysatoren (nach Ullmann's Encyclopedia of Industrial
Chemistry, VCH Verlagsgesellschaft, Band A 13, S. 488) teilen
sich auf in zwei Gruppen: homogene Katalysatoren und heterogene
Katalysatoren.
Homogene Katalysatoren sind Komplexverbindungen von
Übergangsmetallen, häufig Metalle der 8. Nebengruppe. Ein
besonders bekanntes Beispiel ist (Ph3P)3RhCl, der
Wilkinsonkatalysator.
Als heterogene Katalysatoren wirken eine Reihe von
Übergangsmetallen und deren Verbindungen, insbesondere
Übergangsmetalloxide, in fein verteilter Form. Bei den
Übergangsmetallen handelt es sich hauptsächlich um Metalle der
1., 2., 6. und 8. Nebengruppe, wie Kupfer, Zink, Chrom, Eisen,
Nickel, Kobalt, Rhodium, Ruthenium, Platin und Palladium.
Als Katalysatoren eignen sich alle gängigen,
Hydrierkatalysatoren. Als homogene Katalysatoren können lösliche
Komplexe wie Chlor-tris(triphenylphosphin)-ruthenium
(Wilkinsonkatalysator) eingesetzt werden.
Bevorzugt eingesetzt werden heterogene Katalysatoren, speziell
Übergangsmetalle und Verbindungen der 8. Nebengruppe, z. B.
Kupferchromit (Cu + Cr2O3), Nickel, Kobalt, Rhodium, Ruthenium,
Platin und Palladium, besonders bevorzugt Nickel, Palladium und
Platin. Platin und Palladium können in metallischer wie in
oxidischer Form verwendet werden. In der bevorzugten
Ausführungsform sind die Katalysatoren Platin und Palladium auf
Träger aufgebracht, Nickel wird in feinverteilter Form als sog.
Raney-Nickel eingesetzt. Bei den Trägermaterialien kommen alle
gängigen Materialien, wie Aktivkohle, Aluminiumoxid und
Keramikträger, in Frage.
Als Wasserstoff wird handelsüblicher Wasserstoff für
Hydrierzwecke eingesetzt.
Die Hydrierung erfolgt bereits bei Raumtemperatur und
Umgebungsdruck. Mit steigender Temperatur wird auch die
Hydrierung schneller. Die Temperatur wird durch die
Siedetemperatur des Gemisches nach oben begrenzt. Die
Hydrierung kann bei unterschiedlichen Drücken durchgeführt
werden. Bevorzugt sind Temperaturen von Raumtemperatur bis 90°C
und Drücke von 1-4 hPa. Die Verweilzeit im Reaktor beträgt
bevorzugt zwischen 1 und 16 h, bis ein Umsatz größer 99%
erreicht ist. Längere Verweilzeiten sind zwar möglich, aber im
Sinne einer wirtschaftlichen Produktion nicht sinnvoll.
D Dimethylsiloxyeinheit Me2
SiO
V
V
D Vinylmethylsiloxyeinheit ViMeSiO
Et
Et
D Ethylmethylsiloxyeinheit EtMeSiO.
Ein Cyclengemisch, welches zu 0,5 Gew.-% VDDn enthält, wird mit 10
Gew.-% Palladium (2% Pd auf Aktivkohle) versetzt und vier
Stunden bei Raumtemperatur mit H2 behandelt, welcher über eine
Fritte direkt in das Cyclengemisch eingeleitet wird.
Ein Cyclengemisch, welches zu 0,5 Gew.-% VDmDn enthält, wird mit
10 Gew.-% Palladium (2% Pd auf Aktivkohle) versetzt und vier
Stunden bei Raumtemperatur mit H2 behandelt.
Ein Cyclengemisch, welches zu 10 Gew.-% VD4 enthält, wird mit 10
Gew.-% Palladium (2% Pd auf Aktivkohle) versetzt und sechzehn
Stunden bei Raumtemperatur mit H2 behandelt.
Claims (4)
1. Verfahren zur Hydrierung von Alkenylgruppen in Alkenyl- und
Alkylgruppen enthaltenden Cyclosiloxanen, bei dem die
Hydrierung mit Wasserstoff in Gegenwart von
Hydrierkatalysatoren erfolgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Cyclosiloxane die
allgemeine Formel I
(R2SiO)x (I),
aufweisen, in der
x die Werte 3 bis 20, bevorzugt 3 bis 10 und
R gleiche oder verschiedene Reste der allgemeinen Formeln II oder III
CnH2n+1 (II),
CmH2m-1 (III),
bedeuten, in denen
n die Werte 1 bis 6 und
m die Werte 2 bis 6 bedeuten.
(R2SiO)x (I),
aufweisen, in der
x die Werte 3 bis 20, bevorzugt 3 bis 10 und
R gleiche oder verschiedene Reste der allgemeinen Formeln II oder III
CnH2n+1 (II),
CmH2m-1 (III),
bedeuten, in denen
n die Werte 1 bis 6 und
m die Werte 2 bis 6 bedeuten.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, bei dem als
Hydrierkatalysatoren heterogene Katalysatoren eingesetzt
werden.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, bei dem die
Hydrierkatalysatoren ausgewählt werden aus Nickel,
Palladium und Platin oder deren Verbindungen.
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|---|---|---|---|
| DE1998122252 DE19822252A1 (de) | 1998-05-18 | 1998-05-18 | Hydrierung von Alkenyl-Cyclosiloxanen zu Alkyl-Cyclosiloxanen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| DE19822252A1 true DE19822252A1 (de) | 1999-11-25 |
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| DE1998122252 Ceased DE19822252A1 (de) | 1998-05-18 | 1998-05-18 | Hydrierung von Alkenyl-Cyclosiloxanen zu Alkyl-Cyclosiloxanen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19822252A1 (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102875589A (zh) * | 2011-07-12 | 2013-01-16 | 常州化学研究所 | 含乙基有机硅化合物及其制备方法 |
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|---|---|---|---|---|
| DE3438851A1 (de) * | 1984-10-24 | 1986-04-24 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesaettigten verbindungen, insbesondere alkenolen |
| DE3444112A1 (de) * | 1984-12-04 | 1986-06-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von olefinisch ungesaettigten verbindungen, insbesondere alkenolen |
| DE3824625A1 (de) * | 1988-07-20 | 1990-01-25 | Bayer Ag | Verfahren zur hydrierung von (alpha),(beta)-ungesaettigten ketonen |
-
1998
- 1998-05-18 DE DE1998122252 patent/DE19822252A1/de not_active Ceased
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