DE19750706A1 - Duftgebende, nicht flüchtige, polymere Siloxane - Google Patents

Duftgebende, nicht flüchtige, polymere Siloxane

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DE19750706A1
DE19750706A1 DE1997150706 DE19750706A DE19750706A1 DE 19750706 A1 DE19750706 A1 DE 19750706A1 DE 1997150706 DE1997150706 DE 1997150706 DE 19750706 A DE19750706 A DE 19750706A DE 19750706 A1 DE19750706 A1 DE 19750706A1
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John Alfred Kilgour
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Description

Gebiet der Erfindung
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf nicht flüchtige, oligomere oder polymere Siloxane, die linear, verzweigt oder vernetzt sein können und geeignet sind für den Gebrauch bei einer Vielfalt von Anwendungen, ein­ schließlich Körperpflege-Formulierungen, Haushalts-Produk­ ten, Automobil-, Textil- und Form-Materialien, bei denen das nicht flüchtige, polymere Siloxan chemisch modifiziert worden ist, um bei der Hydrolyse ein duftendes Molekül ab­ zugeben. Die vorliegende Erfindung bezieht sich weiter auf solche Moleküle, bei denen die Rate der Abgabe des duften­ den Moleküls genügend gering ist, so daß mit dem modifi­ zierten, polymeren, nicht flüchtigen Siloxan formulierte Produkte einen erwünschten Duft für lange Zeitdauer abge­ ben.
Hintergrund der Erfindung
Die langsame, fortgesetzte Abgabe eines duftenden Mo­ leküls ist bei vielen Körperpflege-Produkten ein sehr er­ wünschtes Merkmal. Es wurde eine Anzahl von Mitteln vorge­ schlagen und ausgeführt, um dieses Ziel zu erreichen. Zu diesen Mitteln gehören das Auflösen oder Suspendieren duf­ tender Verbindungen in Körperpflege-Emulsionen (US-PS 5,525,588; 5,525,555; 5,490,982 und 5,372,806), das Einkap­ seln einer duftenden Verbindung (US-PS 5,500,223; 5,324,444; 5,185,155; 5,176,903 und 5,130,171), das Auflö­ sen einer duftenden Verbindung in einer hydrophoben Phase, wie einem Silicon (US-PS 5,449,912; 5,160,494 und 5,234,689), das Einarbeiten einer duftenden Verbindung in vernetzte Polymere (US-PS 5,387,622 und 5,387,411), das Einarbeiten duftender Verbindungen in durchlässige Laminate (US-PS 5,071,704 und 5,008,115), das Einarbeiten duftender Verbindungen in Matrices, die bei Körpertemperatur erwei­ chen (US-PS 4,908,208), das Einarbeiten duftender Verbin­ dungen in die Rate regelnde Membranen (US-PS 4,445,641) und das Herstellen von Derivaten aus Silanen und duftenden Al­ koholen zur Bildung von Alkoxysilanen (US-PS 4,524,018 und 4,500,725). Alle diese Lösungen leiden an einem oder mehre­ ren der folgenden Probleme: 1) das Material ist in einer Körperpflege-Formulierung nicht stabil, 2) das Material ist nicht einfach oder bequem herzustellen oder 3) das Material gibt die duftende Verbindung nicht in einer langsamen und dauerhaften Weise ab.
Zusammenfassung der Erfindung
Es wird nun ein nicht flüchtiges Silicon der Formel offenbart:
MaM'a'DbD'b'T'c'Tc'Qd
worin M und M' die Formel R1R2R3SiO1/2 haben; D und D' die Formel R4R5SiO2/2 haben; T und T' die Formel R6SiO3/2 haben und Q die Formel SiO4/2 hat, wobei R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig ausgewählt sind für jedes M, M1, D, D', T und T' aus der Gruppe einwertiger Alkyl- oder Alkoxy- Reste mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen und einwertigen Aryl- oder Aryloxy-Resten mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen unter der Einschränkung, daß mindestens eines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 ein Alkyloxy- oder Aryloxy-Rest ist, der bei Hy­ drolyse des Silicons einen duftenden Alkohol bildet, wobei die tiefgestellten Buchstaben a oder a' positiv sind, und ein oder mehrere der tiefgestellten Buchstaben b, b', c, c' oder d positiv sind. Dieses nicht flüchtige Silicon erlei­ det unter den meisten Anwendungsbedingungen eine langsame Hydrolyse, wodurch das Silicon bei der Hydrolyse einen duf­ tenden Alkohol abgibt. Dies verleiht vielen verschiedenen brauchbaren Zusammensetzungen, wie Kosmetika und Haushalts­ produkten, einen erwünschten Geruch.
Die Zusammensetzungen der vorliegenden Erfindung sor­ gen weiter dafür, daß das duftabgebende Silicon ein oder mehrere Substituenten R1, R2, R3, R4, R5 und R6 aufweist, wobei jeder Substituent unabhängig ausgewählt ist, und ein duftender Alkohol, der sich aus der Hydrolyse des Silicons ergibt, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Me­ thylbutanol, 3-Pentanol, n-Pentanol, 2-Pentanol, n-Hexanol, 2-Methylpentanol, 1-Decanol, 2(4)-5,5,6-Trimethylbicyclo- [2,2,1]hept-2-yl)cyclohexan-1 (Sandela), 6, 8-Dimethyl-2-no­ nanol (Nonadyl), 2,6-Dimethylheptan-2-ol (Dimetol), Thymol, 1-Heptanol, Menthol, Eugenol, Vanillan, o-Vanillan, 4-(p-Hydroxy­ phenyl)-2-butanon, Syringaaldehyd, Prenol, cis-3-He­ xanol, trans-3-Hexanol, cis-4-Heptenol, trans-2-Octenol, trans-2-cis-6-Nonadienol, Geraniol, Nerol Ebanol, Citro­ nellol, Crotylalkohol, Oleylalkohol, Linalool, α-Terpineol, β-Phenetylalkohol, Zimtalkohol, Benzylalkohol, α-Methylben­ zylalkohol, Nonylalkohol, 1-Octanol, 3-Octanol, Phenethyl­ salicylat, Hydrozimtalkohol, cis-6-Nonen-1-ol, trans-2-No­ nen-1-ol, Methylsalicylat, cis-3-Octenol, Anisylalkohol, Carvacrol, Dihydrocarveol, Benzylsalicylat, Tetrahydrogera­ niol, Ethylsalicylat, Ethylvanilin, Isoeugenol, Isopulegol, Laurylalkohol, Tetrahydrolinalcol und 2-Phenoxyethanol.
Detaillierte Beschreibung der Erfindung
Ein Siliconoligomer, -polymer oder -copolymer, das nicht flüchtig ist, wird mit Alkoxysilangruppen substitu­ iert, die hydrolysierbar sind und bei der Hydrolyse einen duftenden Alkohol freisetzen. Es wird somit ein Material der allgemeinen Formel geschaffen:
MaDbTcQd
worin der tiefgestellte Buchstabe a eine positive Zahl und die tiefgestellten Buchstaben b, c und d null oder positive Zahlen sind, unter der Einschränkung, daß eines von b, c und d nicht null ist, wobei M = R1R2R3SiO1/2; D = R4R5SiO2/2; T = R6SiO3/2 und Q = SiO4/2, worin R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig ausgewählt sind für jedes M, D und T aus der Gruppe einwertiger Alkyl- oder Alkoxy-Reste mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen und einwertigen Aryl- oder Aryloxy-Resten mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen, unter der Einschränkung, daß mindestens eines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 ein Alkyloxy- oder Aryloxy-Rest ist, der bei der Hydrolyse des Siloxans einen duftenden Alkohol bil­ det. Unter "nicht flüchtig" versteht die Anmelderin, daß das Oligomer, Polymer oder Copolymer ein Molekulargewicht von mehr als etwa 250 bis etwa 300 000, vorzugsweise von etwa 500 bis etwa 100 000 und bevorzugter von etwa 750 bis etwa 20 000 und am bevorzugtesten von etwa 1000 bis etwa 10 000 haben muß. Da es bekannt ist, daß das Molekularge­ wicht und die Viskosität von Silicon-Verbindungen vernünf­ tig gut korrelieren, liegt die Viskosität dieser Verbindun­ gen somit im Bereich von etwa 2 bis etwa 600 000 mm2/s (centistokes) bei 25°C, vorzugsweise von etwa 4 bis etwa 60 000 mm2/s (centistokes) bei 25°C, bevorzugter von etwa 5 bis etwa 750 mm2/s (centistokes) bei 25°C und am bevorzug­ testen von etwa 10 bis etwa 250 mm2/s (centistokes) bei 25°C. Da die Verbindungen der vorliegenden Erfindung Copo­ lymere sein können, ist mehr als eine M-, D- oder T-Gruppe durch die obige allgemeine Formel umfaßt, nämlich
MaM'a'DbD'b'TcT'c'Qd
wobei die Formel für M', D' und T' der obigen allgemeinen Definition entspricht, doch sind die entsprechenden R-Grup­ pen verschieden. Im Falle linearer Copolymerer müssen die tiefgestellten Buchstaben a oder a' und b oder b' ungleich null und positiv sein, um ein Copolymer zu erzeugen. Für verzweigte Materialien muß eines von c, c' oder d ungleich null und positiv sein. Copolymere höherer Ordnung und ver­ zweigte Materialien sind auch möglich. Schließt die spezi­ fische Formel, die ein duftendes Silicon beschreibt, entwe­ der T- oder Q-Gruppen ein, dann ergeben sich nicht lineare Moleküle mit der Folge, daß ein duftendes Gel oder Elasto­ mer resultiert. Die Anmelderin weist darauf hin, daß für spezifische Moleküle die Werte der tiefgestellten Buchsta­ ben integral und positiv sind, wenn die tiefgestellten Buchstaben von null verschiedene Werte annehmen, und wenn die Zubereitungen komplexe Mischungen von oligomeren oder polymeren Materialien ergeben, dann sind die Werte der tiefgestellten Buchstaben nicht notwendigerweise integral, obwohl sie positiv sein werden, wenn sie nicht null sind.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung:
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd müssen daher ei­ ner der folgenden drei Hydrolyse-Reaktionen unterliegen:
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd + H2O → (HOR2R3SiO1/2) a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd + R1OH (1)
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd + H2O → (R1R2R3SiO1/2)a(HOR5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd + R4OH (2)
(R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(R6SiO3/2)cQd + H2O → (R1R2R3SiO1/2)a(R4R5SiO2/2)b(HOSiO3/2)cQd + R6OH (3)
worin R1OH, R4OH und R6OH duftende Alkohole sind die mit FragOH bezeichnet sind, wobei die Abkürzung "Frag" eine duftende Struktur-Gruppierung bezeichnet, d. h. einen duft­ verleihenden, einwertigen, organischen Rest. Es ist auch zu bemerken, daß die spezifischen Reste R nur für die Zwecke der Veranschaulichung der drei Hydrolyse-Reaktionen ausge­ wählt wurden und nur Beispiele sind, die keine Einschrän­ kung bedeuten sollen. Es sollte daher klar sein, daß wäh­ rend die einschränkende Bedingung die ist, daß eines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 eine duftende Alkyloxy- oder Aryloxy-Gruppierung ist, mehr als eines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 eine duftende Gruppierung oder Mischungen davon sein können.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung werden be­ quemerweise durch eine Vielfalt von Routen hergestellt, wie unten angegeben. Der duftende Alkohol kann mit einer Alk­ oxy-Vorstufe, einem Chlorsilan, einer Kieselsäure, einem Silanol, einem Silylvinylether, einem Silylketoxim, einem Silazan oder einem cyclischen Siloxan reagieren.
"Si"-OR + Frag-OH → "Si"-OFrag
"Si"-Cl + Frag-OH → "Si"-OFrag
"Si"-OOCR + Frag-OH → "Si"-OFrag
"Si"-OH + Frag-OH → "Si"-OFrag
"Si"-O-CH=CH-R + Frag-OH → "Si"-OFrag
"Si"-O-N=CR2 + Frag-OH → "Si"-OFrag
"Si"-NR2 + Frag-OH → "Si"-OFrag
"Si"-O(cyclisch) + Frag-OH → "Si"-OFrag,
worin "Si" eine allgemeine Silicon-Gruppierung und Frag einen duftverleihenden, organischen Rest bezeichnet.
Die Verbindungen der vorliegenden Erfindung wurden hergestellt durch die basen-katalysierte Äquilibrierung von Alkoxy-Vorstufenverbindungen in Gegenwart des speziellen ausgewählten, duftenden Alkohols. Die synthetische Reaktion erfolgt daher durch Alkoxy-Austauschbedingungen, die vor­ zugsweise das Reaktionsprodukt mit dem nicht duftenden Al­ kohol aus der Reaktionsmischung entfernen. Diese Synthese­ reaktion ist tatsächlich das Umgekehrte der Hydrolyse-Reak­ tionen 1), 2) und 3), die in Gegenwart eines geeigneten Ka­ talysators ausgeführt werden. Da die Verbindungen der vor­ liegenden Erfindung hydrolysierbar sind, ist bevorzugt, daß die Synthesebedingungen so wasserfrei sind wie möglich, um eine vorzeitige Hydrolyse des so hergestellten, dufthalti­ gen Silicons zu minimieren. Während der basen-katalysierte Alkoxy- oder Aryloxy-Austausch ein Mittel zum Herstellen der duftenden Verbindungen der vorliegenden Erfindung ist, können andere Synthesetechniken, die im Stande der Technik bekannt sind, angewendet werden, solange besondere Sorgfalt darauf gerichtet wird, die vorzeitige Hydrolyse des resul­ tierenden, Duft freisetzenden Oligomers, Polymers oder Co­ polymers zu vermeiden. Der duftende Alkohol kann somit, z. B., mit einem Alkylalkoxysilan, einem Arylalkoxysilan, einem Alkylaryloxysilan oder einem Arylaryloxysilan in Gegenwart von Base umgesetzt werden, um ein Silan herzu­ stellen, bei dem die Alkyloxy- oder Aryloxy-Gruppen die duftenden Gruppierungen sind. Diese Verbindungen werden dann in Gegenwart eines cyclischen Siloxans oder einer Mi­ schung davon mit einem geeigneten Polymerisations-Katalysa­ tor umgesetzt, um die mit funktionellen Duftgruppen verse­ henen Silicone der vorliegenden Erfindung herzustellen. Beispielsweise mit einem duftenden Alkohol R3OH:
R1 2Si(OR2)2 + 2R3OH → R1 2Si(OR3)2 + 2R2OH (4)
R1 2Si(OR3)2 + R4R5(SiO2/2)3, 4 oder 5 → Katalysator (R1 2(OR3)SiO3/2)(R4R5SiO2/2)b(R4R5(OR3)SiO3/2) (5).
Es ist darauf hinzuweisen, daß in diesem Reaktionsschema eine der D-Gruppen der cyclischen Verbindung in eine andere M-Gruppe umgewandelt wird, wobei die ursprünglich an D be­ findlichen R-Gruppen nun R-Gruppen an M' sind (dies erklärt den Einsatz von R4 und R5 in einer Formel für M im Gegen­ satz zu den oben angegebenen Definitionen).
Die Austauschreaktion zur Herstellung der Verbindungen der vorliegenden Erfindung wird in Gegenwart eines duften­ den Alkohols R1OH, R4OH, R6OH oder Mischungen davon oder Silanderivaten des duftenden Alkohols ausgeführt. Unter Be­ zugnahme auf die Produkte der Reaktionen 1), 2) und 3) wird (werden) der (die) duftende(n) Alkohol(e) R1OH R4OH und R6OH oder Mischungen davon oder Silanderivate davon zu den(m) Alkoxy-Endgruppen oder Alkoxy an der Kette aufwei­ senden Silicon hinzugegeben und in Gegenwart eines Kataly­ sators, vorzugsweise entweder eines sauren der basischen Katalysators, umgesetzt. Die sauren Katalysatoren können ausgewählt werden aus Trifluoressigsäure, Trifluoressig­ säure/Natriumacetat, p-Toluolsulfonsäure, HCl, Essigsäure und säure-gewaschener Ton, doch sind sie darauf nicht be­ schränkt. Der basische Katalysator kann ausgewählt werden aus der Gruppe bestehend aus Natriumhydroxid, Natriumsila­ oat, Kaliumhydroxid, Kaliumsilanolat, Tetrabutylammonium­ ydroxid, Tetrabutylammoniumsilanolat, Tetramethylammonium­ ydroxid, Tetramethylammoniumsilanolat, Tetrabutylphospho­ iumydroxid und Tetrabutylphosphoniumsilanolat bei Tempera­ turen im Bereich von etwa 30 bis etwa 150°C, vorzugsweise von etwa 40 bis etwa 140°C, bevorzugter von etwa 50 bis et­ wa 130°C und am bevorzugtesten von etwa 60 bis etwa 120°C.
Die duftenden Alkohole R1OH, R4OH und R6OH oder deren Mischungen werden ausgewählt aus solchen Alkoholen, die ei­ nen erwünschten Duft aufweisen. Mehr im besonderen können die duftenden Alkohole ausgewählt werden aus der Gruppe be­ stehend aus 2-Methylbutanol, 3-Pentanol, n-Pentanol, 2-Pen­ tanol, n-Hexanol, 2-Methylpentanol, 1-Decanol, 2 (4)-5,5,6-Tri­ methylbicyclo[2,2,1]hept-2-yl)cyclohexan-1 (Sandela), 6,8-Dimethyl-2-nonanol (Nonadyl), 2,6-Dimethylheptan-2-ol (Dimetol), Thymol, 1-Heptanol, Menthol, Eugenol, Vanillan, o-Vanillan, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Syringaaldehyd, Prenol, cis-3-Hexanol, trans-3-Hexanol, cis-4-Heptenol, trans-2-Octenol, trans-2-cis-6-Nonadienol, Geraniol, Nerol, Ebanol, Citronellol, Crotylalkohol, Oleylalkohol, Linalool, α-Terpineol, β-Phenetylalkohol, Zimtalkohol, Benzylalkohol, α-Methylbenzylalkohol, Nonylalkohol, 1-Octanol, 3-Octanol, Phenethylsalicylat, Hydrozimtalkohol, cis-6-Nonen-1-ol, trans-2-Nonen-1-ol, Methylsalicylat, cis-3-Octenol, Anisyl­ alkohol, Carvacrol, Dihydrocarveol, Benzylsalicylat, Tetra­ hydrogeraniol, Ethylsalicylat, Ethylvanilin Isoeugenol, Isopulegol, Laurylalkohol, Tetrahydrolinalool und 2-Phen­ oxyethanol.
Die duftabgebenden Verbindungen der vorliegenden Er­ findung sind besonders geeignet zum Einarbeiten in Körper­ pflege-Produkte, um den Produkten einen erwünschten, lang­ anhaltenden Duft zu verleihen. Geeignete Verwendungen schließen Desodorantien, Antiperspirantien, Hautcremes, Ge­ sichtscremes, Haarpflege-Produkte, wie Shampoos, Schäume, Frisiergels, Schutzcremes, Rasiercremes, After Shaves, Eau de cologne, Farbkosmetika, wie Lippenstifte, Grundcremes bzw. Foundations, Rötungsmittel, Makeup und Wimpern- bzw. Augenbrauen-Tusche und andere kosmetische Formulierungen ein, bei denen Silicon-Komponenten hinzugegeben wurden, und bei denen es erwünscht ist, einen Duft zu verleihen. Das Einarbeiten geringer Mengen der Zusammensetzungen der vor­ liegenden Erfindung in Duftprodukte, wie Rasierwässer, Eau de cologne, Toilettenwasser und Parfüms, kann diesen Pro­ dukten einen erwünschten, lange anhaltenden Duft verleihen. Weiter können die Silicone der vorliegenden Erfindung in andere Produkte eingearbeitet werden, bei denen es er­ wünscht ist, unerfreuliche Gerüche mit einem erfreulichen Duft zu maskieren, z. B. Haushalts-Reinigungsprodukte, wie Wachse und Poliermittel, Automobil-Reinigungsprodukte, wie Wachse und Poliermittel, Detergentien, Farben, Lacke und ähnliche, unter der Einschränkung, daß das Silicon der vor­ liegenden Erfindung mit dem Produkt, in das es eingearbei­ tet ist, verträglich ist oder verträglich gemacht werden kann.
Experimentelles Herstellung von Dimethylbis(2-phenethyloxy)silan
In einen 100 ml Dreihals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem magnetischen Rührstab, einem Thermometer, Kühler und Stickstoffeinlaß, wurden 10,0 g Dimethyldimethoxysilan (0,083 Mole), 10,16 g Phenethylalkohol (0,083 Mole) und 5 mg Kaliumhydroxid gefüllt. Die Reaktionsmischung wurde 17 Stunden lang gerührt, gefolgt von einem Erwärmen auf 80°C und Strippen bei 95°C und etwa 1900 Pa (15 mmHg) Gesamt­ druck, wobei 12,6 g Produkt erhalten wurden, das nach der Analyse mittels Gaschromatographie zu 96% rein war.
Herstellung von Phenethyloxy-Endgruppen aufweisendem Poly­ dimethylsiloxan
70,0 g von Octamethyltetrasiloxan, 1,0 g Dimethylbis- (2-phenethyloxy)silan (wie oben hergestellt) und 0,7 g Ka­ liumsilanolat wurden in einem 250 ml Dreihals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem mechanischen Rührer, einem Thermome­ ter, einem Kühler und einem Stickstoffeinlaß, kombiniert. Die Reaktionsmischung wurde auf 150°C erhitzt, und man ließ sie sich für 4 Stunden umsetzen und kühlte dann auf 50°C ab. Dann gab man 40 µl Eisessig hinzu und rührte die Mi­ schung für weitere 30 Minuten, woraufhin die Mischung ge­ wonnen und durch CeliteTM filtriert wurde. Die resultieren­ de Produktmischung enthielt etwa 13 Gew.-% des cyclischen Ausgangstetramers und ein polymeres Produkt, das ein Ge­ wichtsmittel des Molekulargewichtes von 38.250 und ein Zah­ lenmittel des Molekulargewichtes von 14.500 aufwies.
Herstellung von Dimethyldecyloxysilan
In einen 100 ml Dreihals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem magnetischen Rührstab, einem Thermometer, einem Küh­ ler und einem Stickstoffeinlaß, füllte man 7,55 g Dimethyl­ dimethoxysilan (0,062 Mole), 20,0 g Decylalkohol (0,13 Mo­ le) und 15 mg Kaliumhydroxid. Die Mischung wurde unter pe­ riodischem Anlegen eines geringen Vakuums zur Entfernung des Nebenproduktes Methanol auf 80°C erwärmt. Nach Abschluß der Reaktion, der durch Analyse mittels Gaschromatographie bestimmt wurde, wurde die Mischung bei 10 bis 110°C und 1330 bis etwa 1600 Pa (10 bis 12 mmHg) Gesamtdruck ge­ strippt, wobei 7,1 g eines Produktes erhalten wurden, das gemäß Gaschromatographie zu 85% rein war. Das Produkt wurde durch Behandeln mit einer entfärbenden Aktivkohle entfärbt.
Herstellung von Decyloxy-Endgruppen aufweisendem Polydimethylsiloxan
70,0 g von Octamethyltetrasiloxan, 7,1 g Dimethyldi­ decyloxysilan und 0,77 g Kaliumsilanolat wurden in einem 250 ml Dreihals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem mechani­ schen Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einem Stickstoffeinlaß, kombiniert. Die Reaktionsmischung wurde auf 150°C erhitzt, und man ließ sie 4½ Stunden lang re­ agieren und kühlte sie dann auf 50°C ab. Dann gab man 50 µl Eisessig hinzu und rührte die Mischung für weitere 30 Mi­ nuten, woraufhin die Mischung gewonnen und durch CeliteTM filtriert wurde. Die resultierende Produktmischung enthielt etwa 14 Gew.-% des cyclischen Ausgangstetramers und ein po­ lymeres Produkt mit einem Gewichtsmittel des Molekularge­ wichtes von 8650 und einem Zahlenmittel des Molekularge­ wichtes von 4600.
Herstellung von Dimethylbis(2,4-dimethyl-8-nonoxy)silan
In einen 100 ml Dreihals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem magnetischen Rührstab, einem Thermometer, einem Küh­ ler und einem Stickstoffeinlaß, wurden 6,98 g Dimethyldi­ methoxysilan (0,058 Mole), 20,0 g 2,4-Dimethyl-8-hydroxy­ nonan (0,116 Mole) und 20 mg Kaliumhydroxid gefüllt. Die Mischung wurde unter periodischem Anlegen eines geringen Vakuums zur Entfernung des Nebenproduktes Methanol auf 70°C erwärmt. Bei Abschluß der Reaktion, der durch gaschromato­ graphische Analyse bestimmt wurde, strippte man die Reakti­ onsmischung bei 90°C und etwa 700 Pa (6 mmHg) Gesamtdruck und erhielt 13,5 g eines Produktes, das gemäß Gaschromato­ graphie zu 78% rein war. Das Produkt wurde durch Behandeln mit entfärbender Aktivkohle entfärbt.
Herstellung von 2,4-Dimethyl-8-nonoxy-Endgruppen aufweisendem Polydimethylsiloxan
7,6 g von Octamethyltetrasiloxan, 7,6 g Dimethylbis- (2,4-dimethyl-8-nonoxy)silan und 0,77 g Kaliumsilanolat wurden in einem 250 ml Dreihals-Rundkolben, ausgerüstet mit einem mechanischen Rührer, einem Thermometer, einem Kühler und einem Stickstoffeinlaß, kombiniert. Die Reaktionsmi­ schung wurde auf 150°C erhitzt, und man ließ sie 6 Stunden lang reagieren und kühlte dann auf Raumtemperatur ab. Es wurden 70 µl Eisessig hinzugegeben und die Mischung für weitere 30 Minuten gerührt, woraufhin die Mischung gewonnen und durch CeliteTM filtriert wurde. Die resultierende Pro­ duktmischung enthielt etwa 14 Gew.-% des cyclischen Aus­ gangstetramers und ein polymeres Produkt mit einem Ge­ wichtsmittel des Molekulargewichtes von 9200 und einem Zahlenmittel des Molekulargewichtes von 4900.
Hydrolyse von Phenethyloxy-Endgruppen aufweisendem Polydimethylsiloxan
0,5 g des Phenethyloxy-Endgruppen aufweisenden Polydi­ methylsiloxans (wie oben hergestellt) wurden in 1,3 g Te­ trahydrofuran gelöst, zu dem 100 µl Wasser hinzugegeben worden waren. Die gaschromatographische Analyse sowohl vor der Reaktion als auch nach 18-stündigem Rühren bei Umge­ bungsbedingungen zeigten, daß sich die Menge des in der Te­ trahydrofuran-Lösung vorhandenen Phenethylalkohols von 0,3 Flächenprozent auf 3,9 Flächenprozent erhöht hatte.
Hydrolyse von Decyloxy-Endgruppen aufweisendem Polydimethylsiloxan
0,21 g des Decyloxy-Endgruppen aufweisenden Polydi­ methylsiloxans (wie oben hergestellt) wurden in 1,0 g Te­ trahydrofuran gelöst und dann mit 100 µl entionisiertem Wasser und 20 µl Eisessig behandelt. Es wurden in periodi­ schen Intervallen Proben entnommen und mittels Gaschromato­ graphie analysiert. Das Abgabeprofil des duftenden Alkohols aus dem Polymer ist in Tabelle 1 gezeigt.
Abgabeprofil für Decylalkohol aus Decyloxy-Endgruppen aufweisendem Polydimethylsiloxan
Abgabeprofil für Decylalkohol aus Decyloxy-Endgruppen aufweisendem Polydimethylsiloxan
Diese Daten zeigen die langsame Freisetzung eines duftenden Alkohols durch Hydrolyse eines Siloxanpolymers, das das Kondensationsprodukt eines duftenden Alkohols als Endgrup­ pen aufweist.

Claims (10)

1. Nicht flüchtiges Silicon der Formel:
MaM'a'DbD'b'TcT'c'Qd
worin M und M' die Formel R1R2R3SiO1/2 haben; D und D' die Formel R4R5SiO2/2 haben; T und T' die Formel R6SiO3/2 haben und Q die Formel SiO4/2 hat, wobei R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig ausgewählt sind für jedes M, M', D, D', T und T' aus der Gruppe einwertiger Alkyl- oder Alkoxy- Reste mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen und einwertiger Aryl- oder Aryloxy-Reste mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen unter der Einschränkung, daß mindestens eines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 ein Alkyloxy- oder Aryloxy-Rest ist, der bei Hydro­ lyse des Silicons einen duftenden Alkohol bildet, wobei die tiefgestellten Buchstaben a oder a' positiv sind, und einer oder mehrere der tiefgestellten Buchstaben b, b' c, c' oder d positiv sind.
2. Silicon nach Anspruch 1, worin b oder b' positiv ist.
3. Silicon nach Anspruch 2, worin c, c' und d null sind.
4. Silicon nach Anspruch 2, worin c oder c' positiv ist.
5. Silicon nach Anspruch 2, worin c oder c' und d posi­ tiv sind.
6. Silicon nach Anspruch 1, worin b und b' null sind.
7. Silicon nach Anspruch 1, worin ein oder mehrere von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig ausgewählt sind, wobei ein duftender Alkohol, der sich aus der Hydro­ lyse des Silicons ergibt, ausgewählt ist aus der Gruppe bestehend aus 2-Methylbutanol, 3-Pentanol, n-Pentanol, 2-Pentanol, n-Hexanol, 2-Methylpentanol, 1-Decanol, 2(4)-5,5,6-Trimethylbicyclo[2,2,1]hept-2-yl)cyclohexan-1 (Sandela), 6,8-Dimethyl-2-nonanol (Nonadyl), 2,6-Dimethyl­ heptan-2-ol (Dimetol), Thymol, 1-Heptanol, Menthol, Euge­ nol, Vanillan, o-Vanillan, 4-(p-Hydroxyphenyl)-2-butanon, Syringaaldehyd, Prenol, cis-3-Hexanol, trans-3-Hexanol, cis-4-Heptenol, trans-2-Octenol, trans-2-cis-6-Nonadienol, Geraniol, Nerol, Ebanol, Citronellol, Crotylalkohol, Oleyl­ alkohol, Linalool, α-Terpineol, β-Phenetylalkohol, Zimtal­ kohol, Benzylalkohol, α-Methylbenzylalkohol, Nonylalkohol, 1-Octanol, 3-Octanol, Phenethylsalicylat, Hydrozimtalkohol, cis-6-Nonen-1-ol, trans-2-Nonen-1-ol, Methylsalicylat, cis- 3-Octenol, Anisylalkohol, Carvacrol, Dihydrocarveol, Ben­ zylsalicylat, Tetrahydrogeraniol, Ethylsalicylat, Ethylva­ nilin, Isoeugenol, Isopulegol, Laurylalkohol Tetrahydroli­ nalool und 2-Phenoxyethanol.
8. Silicon nach Anspruch 1, worin das Silicon ein Mole­ kulargewicht im Bereich von etwa 250 bis etwa 300 000 hat.
9. Kosmetische oder Körperpflege-Zusammensetzung, umfassend ein nicht flüchtiges Silicon der Formel:
MaM'a'DbD'b'TcT'c'Qd
worin M und M' die Formel R1R2R3SiO1/2 haben; D und D' die Formel R4R5SiO2/2 haben; T und T' die Formel R6SiO3/2 haben und Q die Formel SiO4/2 hat, wobei R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig ausgewählt sind für jedes M, M', D, D', T und T' aus der Gruppe einwertiger Alkyl- oder Alkoxy- Reste mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen und einwertiger Aryl- oder Aryloxy-Reste mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen unter der Einschränkung, daß mindestens eines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 ein Alkyloxy- oder Aryloxy-Rest ist, der bei Hydro­ lyse des Silicons einen duftenden Alkohol bildet, wobei die tiefgestellten Buchstaben a oder a' positiv sind, und ein oder mehrere der tiefgestellten Buchstaben b, b', c, c' oder d positiv sind.
10. Silicon-Zusammensetzung, umfassend ein nicht flüchti­ ges Silicon der Formel:
MaM'a'DbD'b'TcT'c'Qd
worin M und M' die Formel R1R2R3SiO1/2 haben; D und D' die Formel R4R5SiO2/2 haben; T und T' die Formel R6SiO3/2 haben und Q die Formel SiO4/2 hat, wobei R1, R2, R3, R4, R5 und R6 jeweils unabhängig ausgewählt sind für jedes M, M', D, D', T und T' aus der Gruppe einwertiger Alkyl- oder Alkoxy- Reste mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen und einwertiger Aryl- oder Aryloxy-Reste mit 1 bis 40 Kohlenstoffatomen unter der Einschränkung, daß mindestens eines von R1, R2, R3, R4, R5 und R6 ein Alkyloxy- oder Aryloxy-Rest ist, der bei Hydro­ lyse des Silicons einen duftenden Alkohol bildet, wobei die tiefgestellten Buchstaben a oder a' positiv sind, und ein oder mehrere der tiefgestellten Buchstaben b, b', c, c' oder d positiv sind.
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