DE19740455B4 - Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat - Google Patents

Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat Download PDF

Info

Publication number
DE19740455B4
DE19740455B4 DE19740455A DE19740455A DE19740455B4 DE 19740455 B4 DE19740455 B4 DE 19740455B4 DE 19740455 A DE19740455 A DE 19740455A DE 19740455 A DE19740455 A DE 19740455A DE 19740455 B4 DE19740455 B4 DE 19740455B4
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
water
cellulose
reaction
reaction mixture
cellulose carbamate
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Fee Related
Application number
DE19740455A
Other languages
English (en)
Other versions
DE19740455A1 (de
Inventor
Gerhard Keunecke
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
LL Plant Engineering AG
Original Assignee
ZiAG Plant Engineering GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by ZiAG Plant Engineering GmbH filed Critical ZiAG Plant Engineering GmbH
Priority to DE19740455A priority Critical patent/DE19740455B4/de
Priority to US09/088,582 priority patent/US6242595B1/en
Publication of DE19740455A1 publication Critical patent/DE19740455A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE19740455B4 publication Critical patent/DE19740455B4/de
Anticipated expiration legal-status Critical
Expired - Fee Related legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08BPOLYSACCHARIDES; DERIVATIVES THEREOF
    • C08B15/00Preparation of other cellulose derivatives or modified cellulose, e.g. complexes
    • C08B15/05Derivatives containing elements other than carbon, hydrogen, oxygen, halogens or sulfur
    • C08B15/06Derivatives containing elements other than carbon, hydrogen, oxygen, halogens or sulfur containing nitrogen, e.g. carbamates

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)

Abstract

Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat aus dem Reaktionsgemisch nach dessen Herstellung durch Umsetzung von Cellulose mit überschüssigem Harnstoff in einem inerten, flüssigen, organischen Reaktionsträger, dadurch gekennzeichnet, daß dem Reaktionsgemisch die 10 bis 100fache Gewichtsmenge des im Reaktionsgemisch nach der Umsetzung noch vorhandenen Harnstoffs an Wasser zugesetzt wird und dieses Gemisch 5 bis 120 min bei 70 bis 100°C gehalten wird und anschließend auf ein Filter aufgegeben wird, wo die flüssige Phase soweit wie möglich abgetrennt wird, und das verbleibende Cellulosecarbamat mit 30 bis 90°C heißem Wasser gewaschen wird und wahlweise mittels heißem Inertgas unter Abscheidung von Kondensat vorgetrocknet und gegebenenfalls getrocknet wird, und die abgetrennte flüssige Phase, die Waschwässer und das Kondensat vereinigt werden und der organische Reaktionsträger durch Phasentrennung aus den vereinigten Flüssigkeiten zurückgewonnen wird.

Description

  • Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat aus dem Reaktionsgemisch nach dessen Herstellung durch Umsetzung von Cellulose mit überschüssigem Harnstoff in einem inerten flüssigen organischen Reaktionsträger.
  • Aus US 5 378 827 A bzw. DE 44 17 140 A1 und DE 42 42 437 A1 ist ein Verfahren zur Herstellung von Cellulosecarbamat bekannt, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Cellulose mit wäßriger Harnstofflösung mischt, den Wasseranteil des Gemisches gegen einen organischen Reaktionsträger austauscht, die Umsetzung unter Bildung oder Zuführung eines inerten dampfförmigen oder gasförmigen Mediums durchführt, das aus der Reaktionszone abgeführt wird, einen Teil des organischen Reaktionsträgers mechanisch abtrennt, das verbleibende Gemisch mit wäßriger Harnstofflösung versetzt, den restlichen organischen Reaktionsträger destillativ entfernt und das wäßrige, Cellulosecarbamat enthaltende Gemisch durch Entspannung kühlt, und das Cellulosecarbamat auf einem Bandfilter von der wäßrigen Harnstofflösung abtrennt und mit Wasser wäscht. Der finanzielle Aufwand für die Abtrennung des Cellulosecarbamates und die Rückgewinnung von Harnstoff und Reaktionsträger ist beachtlich.
  • Gemäß DE-A 44 17 140 kann der restliche organische Reaktionsträger auch mit Methanol oder Äthanol ausgewaschen und durch Extraktion mit Wasser aus den Waschfiltraten zurückgewonnen werden, und das verbleibende Extraktionsgemisch durch Rektifikation in Alkohol und wäßrige Harnstofflösung aufgetrennt werden. Nachteilig ist, daß neben dem Reaktionsträger noch ein weiteres Hilfsmedium, nämlich ein Alkohol, verwendet werden muß.
  • Bei dem Verfahren des EP 97 685 B1 bzw. WO 83/02279 A1 wird der gesamte organische Reaktionsträger durch Vakuum-Destillation vom Reaktionsgemisch abgetrennt und das verbleibende Gemisch mit Wasser gewaschen. Wegen des voluminösen Charakters des Cellulosecarbamats verbleibt ein beachtlicher Anteil an organischem Reaktionsträger nach der Destillation im Cellulosecarbamat. Außerdem läßt sich das als Nebenprodukt entstandene Biuret nur schwer auswaschen.
  • Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist es, die Abtrennung des Cellulosecarbamates aus dem Reaktionsgemisch nach dessen Herstellung durch Umsetzung von Cellulose mit überschüssigem Harnstoff in einem inerten organischen Reaktionsträger wirtschaftlich günstiger zu gestalten als bei den Verfahren des Standes der Technik. Aufgabe der Erfindung ist es auch, wasserfeuchtes Cellulosecarbamat aus dem Reaktionsgemisch zu gewinnen, welches praktisch frei von überschüssigem Harnstoff, Biuret und organischem Reaktionsträger ist.
  • Die Lösung dieser Aufgabe erfolgt erfindungsgemäß durch ein Verfahren gemäß den Angaben der Patentansprüche.
  • Das Reaktionsgemisch enthält neben Cellulosecarbamat, einen inerten, flüssigen, organischen Reaktionsträger, nicht umgesetzten überschüssigen Harnstoff und Reaktionsnebenprodukte, wie Biuret. Hergestellt wird das Reaktionsgemisch nach dem Verfahren des US-Patentes 5 378 827 A, der DE-Patentanmeldungen 196 35 473.0 und 197 15 617.7 oder nach irgend einem gleichwertigen Verfahren.
  • Der inerte, flüssige, organische Reaktionsträger ist ein aliphatischer Kohlenwasserstoff, wie lineare oder verzweigte Alkane, oder ein hydroaromatischer oder alkylaromatischer Kohlenwasserstoff oder ein Gemisch solcher Kohlenwasserstoffe mit Siedepunkten im Bereich von 100 bis 215°C bei Atmosphärendruck. Bevorzugt sind Mono-, Di- oder Trialkylbenzol, wie Xylol oder Toluol, oder deren Gemisch, wobei die Summe der Kohlenstoffatome der Alkylgruppe(n) im Bereich von 1 bis 4 liegt. Längerkettige Alkane, beispielsweise ein handelsübliches Gemisch verschiedener C11-Alkane, sogenanntes Isoundecan, oder hydroaromatische Kohlenwasserstoffe, wie Tetralin oder Dekalin, mit einem Siedepunkt von über 185°C sind ebenfalls geeignet.
  • Das aus dem letzten Synthese-Reaktor austretende heiße Reaktionsgemisch wird in einem Rührkessel mit Wasser versetzt und solange in der Hitze gerührt oder in sonstiger Weise umgewälzt bis der in dem Cellulosecarbamat eingelagerte, nicht umgesetzte, überschüssige Harnstoff und die Reaktionsnebenprodukte, im wesentlichen Biuret, in der wäßrigen Phase in Lösung gegangen sind. Die zuzusetzende Wassermenge beträgt das 10 bis 100fache der Gewichtsmenge des nicht umgesetzten Harnstoffs. Die Temperatur im Rührkessel beträgt 70 bis 100°C. Vorzugsweise erfolgt die Einstellung der Temperatur durch Wärmetausch des kalten Wassers mit dem heißen Reaktionsgemisch, wobei gleichzeitig das Waschwasser für das Cellulosecarbamat auf die erforderliche Temperatur eingestellt werden kann. Um überschüssigen Harnstoff und Reaktionsnebenprodukte in Lösung zu überführen, sind insgesamt 5 bis 120 min, vorzugsweise 30 bis 90 min erforderlich. Insbesondere bei kontinuierlicher Fahrweise kann an die Stelle eines Rührkessels auch eine Rührkesselkaskade, bevorzugt aus zwei hintereinander geschalteten Rührkesseln treten. Die Verweilzeit verteilt sich entsprechend dem Durchsatz anteilig auf die einzelnen Rührkessel. Die Temperatur in den einzelnen Rührkesseln kann gleich oder verschieden sein, ebenso kann die gesamte Wassermenge dem ersten Rührkessel oder in Teilmengen den einzelnen Rührkesseln zugesetzt werden. Zur Vermeidung von explosiven Dampfgemischen werden die Rührkessel mit Inertgas, zum Beispiel Stickstoff, beaufschlagt. Die Brüden werden bevorzugt zusammen mit den Brüden aus den Synthese- Reaktoren aufgearbeitet.
  • Anschließend wird das mit Wasser versetzte Reaktionsgemisch gleichmäßig auf ein handelsübliches Filter, beispielsweise ein Bandfilter, Trommelfilter oder Trogfilter, aufgegeben. Beim Durchlaufen der ersten Filtrationszone wird der aus organischem Reaktionsträger und verdünnter, wäßriger Harnstoff-/Biuret-Lösung bestehende flüssige Anteil soweit wie möglich abgetrennt. Der verbleibende Filterkuchen wird nachfolgend mit 30 bis 90°C, vorzugsweise 50 bis 90°C heißem Wasser gewaschen, bevorzugt mindestens zweimal. Das Waschwasser für die letzte Waschstufe kann zuvor zum Spülen des vom Filterkuchen befreiten Teils des Filters verwendet werden. Auf diese Weise werden anhaftende Cellulosecarbamat-Reste in den Prozeß rückgeführt. Bei mehreren Waschstufen kann die Temperatur des Waschwassers von einer Stufe zur nächsten gleich oder verschieden sein. Die Filtration kann unter Vakuum oder unter Druck erfolgen. Zur Vermeidung von explosiven Dampfgemischen kann der Filtrationsapparat mit Inertgas beaufschlagt werden.
  • Das gewaschene Cellulosecarbamat mit einem Wassergehalt von im allgemeinen über 50 Gew.-% kann nach Abnahme vom Filter direkt der Weiterverarbeitung zugeführt werden. Bevorzugt wird das Cellulosecarbamat aber im Anschluß an die Waschzone auf dem Filter einer Vortrocknung unterworfen und erst danach der Weiterverarbeitung zugeführt. Hierzu wird heißes Inertgas durch den Filterkuchen geleitet, so daß restlicher organischer Reaktionsträger nebst Wasserdampf entfernt wird. Daran kann sich eine schonende Trocknung anschließen. Anstelle der Vortrocknung kann der Filterkuchen auch abgepreßt werden. Das aus der Vortrocknung bzw. Trocknung austretende Inertgas wird durch Kondensaton von den kondensierbaren Bestandteilen befreit und rezirkuliert. Die Trocknung wird zweckmäßigerweise bis zu einer Restfeuchte von 3 bis 10 Gew.-%, vorzugsweise 6 bis 8 Gew.-%, fortgeführt.
  • Sämtliche Filtrate, also der mit Wasser versetzte organische Reaktionsträger und die Waschwässer, sowie gegebenenfalls das Kondensat aus der Trockenstufe werden vereinigt und gemeinsam aufgearbeitet. Die vereinigten flüssigen Phasen werden zunächst auf unter 50°C abgekühlt und dann durch Phasentrennung in organischen Reaktionsträger, der prozeßintern rückgeführt wird, sowie in verdünnte, wäßrige Harnstoff-/Biuret-Lösung aufgetrennt.
  • Beispiel:
  • Das erfindungsgemäße Verfahren wird nachfolgend unter Bezug auf das Verfahrensschema der 1 an einem Beispiel näher erörtert. Alle Teile/h sind Gewichts-Teile pro h.
  • 43 Gew.-Tle./h 145°C heißes Reaktionsgemisch bestehend aus 2,37 Tle./h Cellulosecarbamat, 40 Tle./h o-Xylol, etwa 0,30 Tle./h nicht umgesetzten Harnstoff, sowie Biuret und sonstigen Reaktionsprodukten werden im Wärmetausch mit demineralisiertem Wasser auf 100°C abgekühlt und in den ersten (10) von zwei Rührkesseln einer Rührkesselkaskade (10 und 11) eingespeist (1). Gleichzeitig werden 10 Teile/h etwa 70°C heißes, demineralisiertes Wasser eingeführt (2). Die mittlere Verweilzeit in der Rührkesselkaskade beträgt insgesamt 60 min. Die Brüden (9) aus den Rührkesseln (10, 11) werden in der Cellulosecarbamat-Synthese zusammen mit den Brüden aus den Synthesereaktoren aufgearbeitet. Danach wird das Gemisch über Leitung (12) gleichmäßig dem Anfang (3) der ersten Filterzone einer Bandfilteranlage (13) aufgegeben. Beim Durchlaufen der ersten von drei Filterzonen (15) werden etwa 47 Tle./h eines Gemisches aus o-Xylol und Wasser abgetrennt (23). Der verbleibende Filterkuchen wird in der nachfolgenden Filterzone (15) mit 5 Tle./h 70 °C heißem Wasser (4) gewaschen. Eine weitere Wäsche mit 5 Tle./h etwa 65 °C heißem Wasser (5), mit welchem (7) zuvor das Filterband (14) gespült (19) worden ist, schließt sich an. Letztlich durchläuft der aus etwa 2,37 Tle./h Cellulosecarbamat und etwa 3,6 Tle./h Wasser bestehende Filterkuchen eine Vortrockenzone (16, 17). Hierzu wird heißer Stickstoff (6) durch den Filterkuchen geleitet, die kondensierbaren Bestandteile im Abgas (26) kondensiert und abgetrennt (21) und der Stickstoff rezirkuliert.
  • Das bis auf eine Restfeuchte von etwa 40 % getrocknete Cellulosecarbamat wird nach der Vortrocknung, in Höhe der Umlenkrolle (18) vom Filterband (14) abgenommen, über die Zellenradschleuse (20) ausgetragen und über Leitung (8) der Weiterverarbeitung zugeführt.
  • Das Filtrat (23), die Waschwässer (24 und 25) sowie das Kondensat (22) aus Behälter (21) werden im Behälter (27) vereinigt und über Leitung (28) nach Abkühlung auf 40 °C dem Abscheider (29) zugeführt. Es werden etwa 40 Tle./h o-Xylol zurückgewonnen, die über Leitung (31) in die Cellulosecarbamat-Synthese rückgeführt werden. Daneben fällt eine biurethaltige, verdünnte, wäßrige Harnstofflösung an (30), die einer entsprechenden Aufarbeitung zugeführt wird.

Claims (5)

  1. Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat aus dem Reaktionsgemisch nach dessen Herstellung durch Umsetzung von Cellulose mit überschüssigem Harnstoff in einem inerten, flüssigen, organischen Reaktionsträger, dadurch gekennzeichnet, daß dem Reaktionsgemisch die 10 bis 100fache Gewichtsmenge des im Reaktionsgemisch nach der Umsetzung noch vorhandenen Harnstoffs an Wasser zugesetzt wird und dieses Gemisch 5 bis 120 min bei 70 bis 100°C gehalten wird und anschließend auf ein Filter aufgegeben wird, wo die flüssige Phase soweit wie möglich abgetrennt wird, und das verbleibende Cellulosecarbamat mit 30 bis 90°C heißem Wasser gewaschen wird und wahlweise mittels heißem Inertgas unter Abscheidung von Kondensat vorgetrocknet und gegebenenfalls getrocknet wird, und die abgetrennte flüssige Phase, die Waschwässer und das Kondensat vereinigt werden und der organische Reaktionsträger durch Phasentrennung aus den vereinigten Flüssigkeiten zurückgewonnen wird.
  2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Cellulosecarbamat mehrmals mit Wasser gewaschen wird, wobei die Temperatur des Wassers von einer zur nächsten Wäsche gleich oder verschieden sein kann.
  3. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Cellulosecarbamat bis auf eine Restfeuchte von 3 bis 10 Gew.-% getrocknet wird.
  4. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß die vereinigten Flüssigkeiten vor der Phasentrennung auf unter 50°C abgekühlt werden.
  5. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur des Waschwassers durch Wärmetausch mit dem Reaktionsgemisch eingestellt wird.
DE19740455A 1997-09-15 1997-09-15 Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat Expired - Fee Related DE19740455B4 (de)

Priority Applications (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19740455A DE19740455B4 (de) 1997-09-15 1997-09-15 Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat
US09/088,582 US6242595B1 (en) 1997-09-15 1998-06-02 Process for the recovery of cellulose carbamate

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE19740455A DE19740455B4 (de) 1997-09-15 1997-09-15 Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE19740455A1 DE19740455A1 (de) 1999-03-18
DE19740455B4 true DE19740455B4 (de) 2006-05-11

Family

ID=7842353

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19740455A Expired - Fee Related DE19740455B4 (de) 1997-09-15 1997-09-15 Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat

Country Status (2)

Country Link
US (1) US6242595B1 (de)
DE (1) DE19740455B4 (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE19814138A1 (de) * 1998-03-30 1999-10-14 Rhodia Acetow Ag Verfahren zur Gewinnung von Cellulosecarbamat
CN1748114A (zh) * 2002-12-19 2006-03-15 卡格斯-福尔康布里奇股份有限公司 用于液相萃取的系统和方法
US7776218B2 (en) * 2003-12-19 2010-08-17 Kfi Intellectual Properties L.L.C. System for liquid extraction, and methods

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0097685B1 (de) * 1981-12-30 1986-06-11 Neste Oy Verfahren zum niederschlagen von cellulosecarbamat
US5378827A (en) * 1992-12-16 1995-01-03 Zimmer Aktiengesellschaft Process for the production of cellulose carbamate

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0097685B1 (de) * 1981-12-30 1986-06-11 Neste Oy Verfahren zum niederschlagen von cellulosecarbamat
US5378827A (en) * 1992-12-16 1995-01-03 Zimmer Aktiengesellschaft Process for the production of cellulose carbamate
DE4417140A1 (de) * 1992-12-16 1995-11-23 Zimmer Ag Verfahren zur Herstellung von Cellulosecarbamat

Also Published As

Publication number Publication date
DE19740455A1 (de) 1999-03-18
US6242595B1 (en) 2001-06-05

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69105144T2 (de) Katalytische herstellung von lactid direkt aus milchsäure.
DE69511998T2 (de) Verfahren zur Dehydratisierung in der Flüssigphase von tert-Butylalkohol
DE4417140C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Cellulosecarbamat
DE3930323A1 (de) Verfahren zur aufarbeitung von in abwasser aus einer nitrierung enthaltenen nitrophenolischen nebenprodukten
AT407745B (de) Verfahren zur herstellung von cellulosecarbamat mit verbesserten löseeigenschaften
DE19740455B4 (de) Verfahren zur Abtrennung von Cellulosecarbamat
EP0568791B1 (de) Verfahren zur Aufbereitung von Verpackungsmaterialien
EP0696570B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Dinitrotoluol
DE2512514A1 (de) Verfahren zur herstellung von aliphatischen isocyanaten
EP0070395A2 (de) Verfahren zur Gewinnung von 3-Cyanpyridin
DE4142769A1 (de) Verfahren zur herstellung von isocyanaten und aufarbeitung des rueckstandes
DE4242437C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Cellulosecarbamat und Verwendung des erhaltenen Cellulosecarbamats zur Bildung einer Lösung für die Herstellung von Celluloseregenerat-Produkten
DE69014482T2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Salpetersäure.
DE69522590T2 (de) Verfahren zur herstellung von terephthalsäure
DE2440746C2 (de) Kontinuierliches Verfahren zur Herstellung von Maleinsäureanhydrid aus einer wäßrigen Maleinsäurelösung
DE2412485A1 (de) Verfahren zur entfernung von metallfluoriden aus kohlenwasserstoffen
DE102016112944A1 (de) Verfahren für die Herstellung von Melamin mit Trennung und Rückgewinnung von CO2 und NH3 von hoher Reinheit
DE69407834T2 (de) Verfahren und Vorrichtung zur Reinigung des aus gasförmigen Reaktionsgemischen regenerierten rohen Maleinsäureanhydrids
DE1122705B (de) Verfahren zur Entaschung von Polyolefinen
DE2227110C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyaminen
DE60017504T2 (de) Verfahren zur Gewinnung von Perfluorsäuren aus wässriger Lösung
DE3613445A1 (de) Katalytisches zweistufiges kohle-hydrier- und hydrokonversionsverfahren
EP0045459A1 (de) Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Diphenylbasen
DE2307310C3 (de) Verfahren zur Abtrennung von Dianunomaleonitril aus einem bei der katalytischen Tetramerisierung von Cyanwasserstoff erhaltenen Reaktionsgemisch
DE102018217955B4 (de) Verfahren zur Aufarbeitung von Mischsäure und Abwasser aus der Nitrierung von Aromaten sowie Vorrichtung zur Durchführung des Verfahrens

Legal Events

Date Code Title Description
8127 New person/name/address of the applicant

Owner name: ZIMMER AG, 60388 FRANKFURT, DE

8110 Request for examination paragraph 44
8364 No opposition during term of opposition
8339 Ceased/non-payment of the annual fee