DE19723049A1 - Verfahren zur Gewinnung von Alpha-Olefinen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von Alpha-OlefinenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung eines Alpha-Olefins aus einem
Gemisch von Kohlenwasserstoffverbindungen, wie es bei einer Fischer-Tropsch-Syn
these anfällt, mit einer Grobabtrennung eines großen Teiles schwerer und/oder leichter
siedender Komponenten aus dem Gemisch, mit einer destillativen Feinabtrennung von
restlichen leichter und schwerer siedenden Komponenten und mit einer Entfernung
von tertiären Olefinen durch eine Veretherung der tertiären Olefine mit einer stromab
erfolgenden destillativen Abtrennung bei der Veretherung entstehender schwerer sie
dender Reaktionsprodukte.
Bei der Kohleverflüssigung nach dem Fischer-Tropsch-Verfahren entsteht eine große
Zahl an sehr unterschiedlichen Kohlenwasserstoffverbindungen. Um den größten wirt
schaftlichen Nutzen aus dem Syntheseprozeß ziehen zu können, ist es notwendig, die
besonders wertvollen Verbindungen aus dem reichhaltigen Gemisch abzutrennen und
in der erforderlichen Reinheit darzustellen. Besonders interessant sind in dieser Hin
sicht Olefine mit mehr als 4 Kohlenstoffatomen im Molekül und hier vor allem wieder
die sog. Alpha-Olefine. Mit diesem Namen bezeichnet man lineare Alkene mit einer
Doppelbindung zwischen dem ersten und dem zweiten Kohlenwasserstoffatom.
Ausgangspunkt für die Gewinnung eines bestimmten Alpha-Olefins in hoher Reinheit
sind Siedeschnitte, die das gewünschte Alpha-Olefin im günstigsten Fall (bei 5 bis 6
Kohlenstoffatomen im Molekül) in einer Konzentration von höchstens 50% enthalten,
bei höheren Alpha-Olefinen aber auch in Konzentrationen von weniger als 10%.
Da diese Siedeschnitte schon in der Nähe des Siedepunktes der gewünschten
Alpha-Olefine eine große Zahl der verschiedensten Verbindungen enthalten, bestehen be
kannte Verfahren - je nach der speziellen Zusammensetzung des Einsatzstromes -
aus einer Kombination von verschiedenen Trennverfahren. Typischerweise wird zu
nächst die Konzentration des gewünschten Alpha-Olefins durch eine destillative Vor
trennung erhöht, wobei sowohl schwerer als auch leichter siedende Komponenten ab
getrennt werden. Danach schließen sich weitere Verfahrensstufen an, wie z. B. eine
Veretherung tertiärer Olefine, eine oder auch mehrere Extraktivdestillationen, Adsorp
tionsstufen und/oder Superfraktionierungen, wobei die Auswahl der Verfahrensschritte
und deren optimale Reihenfolge durch die jeweilige Zusammensetzung des Einsatz
stromes bestimmt wird.
Bei einem bekannten Verfahren (C.L. Render, Z. Denga: "SASOL alpha olefins" aus
der Reihe "Neue Prozesse in der chemischen Technik", Vortrag auf der ACHEMA-Tagung
1994) zur Penten- und/oder Hexenherstellung werden beispielsweise nach
einer Vorfraktionierung in einem katalytischen Reaktor tertiäre Olefine mit Methanol
verethert und anschließend wird aus dem Reaktorprodukt das überschüssige Methanol
mit anderen leicht siedenden Bestandteilen destillativ abgetrennt, anschließend das
Methanol extrahiert und vor den Reaktor zurückgeführt. Das restliche Reaktorprodukt
wird einer destillativen Abtrennung der schweren Kohlenwasserstoffe und Reaktions
produkte unterzogen und darauf folgend in einer Extraktivdestillation feingereinigt.
Ein besonderes Problem bei einer solchen Reindarstellung von Alpha-Olefinen stellen
im Einsatz enthaltene tertiäre Olefine dar, falls sie nahe an dem gewünschten
Alpha-Olefin sieden. Sie lassen sich nur mit großem verfahrenstechnischem Aufwand von
dem gewünschten Alpha-Olefin destillativ abtrennen.
Aufgabe der Erfindung ist es daher, für ein Einsatzgas aus Kohlenwasserstoffverbin
dungen, wie es bei der Fischer-Tropsch-Synthese nach konventioneller Erhöhung der
Konzentration des gewünschten Alpha-Olefins auf etwa 30 bis 90 mol% vorliegt, das
auch nahe am gewünschten Alpha-Olefin siedende tertiäre Olefine enthält, ein Verfah
ren zur Reindarstellung des gewünschten Alpha-Olefins zur Verfügung zu stellen, das
mit geringem verfahrenstechnischem Aufwand bei einer hohen Ausbeute an
Alpha-Olefin eine starke Reduzierung der störenden tertiären Olefine ermöglicht, ohne das
Produkt durch andere Verbindungen zu verunreinigen.
Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß gelöst von einem Verfahren mit den Merkmalen
des Anspruchs 1. Ausführungen der Erfindung sind Gegenstand von Unteransprüchen.
Kennzeichnend an der Erfindung ist, daß die destillative Feinabtrennung der leichter
siedenden Komponenten vor der Veretherung der tertiären Olefine erfolgt.
Der Vorteil des erfindungsgemäßen Verfahrens besteht darin, daß leichte Alkohole, die
dem Veretherungsreaktor im Überschuß zugeführt werden, vom Reaktionsprodukt
destillativ abgetrennt werden können, wobei sich ein azeotropes Alkohol-Olefin-Ge
misch bildet, das dem Einsatzstrom zum Reaktor wieder zugemischt werden kann, so
daß sich weder Verluste an Alkohol noch an Olefinen ergeben.
Als sauerstoffhaltige Verbindung mit relativ starker Polarität bilden leichte Alkohole wie
z. B. Methanol zwar mit sehr vielen Alpha-Olefinen azeotrope Gemische mit Minimum
siedepunkt. Diese lassen sich jedoch in ihrer azeotropen Zusammensetzung relativ
leicht von den Alpha-Olefinen abtrennen. Da durch die vorangehende Abtrennung der
leichter siedenden Komponenten der Siedebereich des im Reaktor zu behandelnden
Stromes bereits sehr stark verkleinert wurde, kann das vom Hauptstrom abgetrennte
azeotrope Alkoholgemisch ohne weitere Behandlung in den Reaktor zurückgeführt
werden, ohne eine wesentliche Anreicherung irgendeiner Komponente befürchten zu
müssen.
Bei einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die
destillative Feinabtrennung der leichter siedenden Komponenten und die destillative
Feinabtrennung der schwerer siedenden Komponenten vor der Veretherung der tertiä
ren Olefine.
Diese Anordnung des Veretherungsreaktors hat mehrere Vorteile:
- - wegen des geringeren Durchsatzes wird der Reaktor kleiner;
- - wegen der höheren Konzentration der umzusetzenden Komponenten verbessert sich der Umsatz;
- - wegen der höheren Reinheit der Reaktoreinsätze verlängert sich die Lebensdauer des Katalysators.
Zur Veretherung der tertiären Olefine in einem katalytischen Reaktor kann einem Re
aktoreneinsatz, wie er durch die Grob- und Feinabtrennung in einem Verfahren nach
Anspruch 1 oder 2 entsteht, ein leichter Alkohol, vorzugsweise Methanol, zugesetzt
werden, wobei dieser Alkohol dem Reaktor in einem stöchiometrischen Überschuß zu
geführt wird und der überschüssige Alkohol aus einem erzeugten Reaktorprodukt im
Verfahren stromab destillativ abgetrennt wird.
Bevorzugt wird das bei der destillativen Abtrennung des überschüssigen Alkohols als
leichtes Kopfprodukt gebildete azeotrope Alkohol-Olefin-Gemisch vor den Reaktor zu
rückgeführt und im Reaktor verwendet.
Mit Vorteil erfolgt die destillative Abtrennung der im Reaktor gebildeten schwerer sie
denden Reaktionsprodukte vor der Abtrennung des überschüssigen Alkohols. Trennt
man nämlich das Überschußmethanol zuerst ab, dann können sich während der Ab
trennung der Reaktionsprodukte durch eine Rückreaktion der Reaktionsprodukte er
neut geringe Mengen von Alkohol bilden, die jedoch ausreichen, das Produkt in unzu
lässiger Weise mit Alkohol zu verunreinigen.
In einer bevorzugten Ausführungsform des erfindungsgemäßen Verfahrens erfolgt die
Abtrennung der im Reaktor gebildeten schwerer siedenden Reaktionsprodukte da
durch, daß in dem Reaktor eine reaktive Destillation durchgeführt wird. Dadurch wird
ein sonst für die Destillation benötigter separater Behälter eingespart. Vorteilhaft ist
auch, daß so die schweren Reaktionsprodukte immer sofort aus der Reaktionszone
entfernt und höhere Umsatzraten erzielt werden.
Die Abtrennung der im Reaktor gebildeten schwerer siedenden Reaktionsprodukte
kann zusammen mit der destillativen Feinabtrennung der schwerer siedenden Kompo
nenten erfolgen. Eine solche Ausgestaltung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird
besonders dann bevorzugt, wenn eine möglichst kleine Zahl von Apparaten angestrebt
wird.
Häufig ist es vorteilhaft, wenn leicht siedende Nebenprodukte der Veretherung, wie
z. B. Dimethylether, zunächst im Zuge der destillativen Abtrennung des überschüssigen
Alkohols vom Reaktionsprodukt mit abgetrennt werden, in der Rückführung des Alko
hol-Olefin-Gemisches aber dadurch abgereichert werden, daß das azeotrope Gemisch
über einen Seitenabzug an der entsprechenden Kolonne gewonnen wird, während
über Kopf eine Fraktion abgezogen wird, die die leicht siedenden Reaktionsneben
produkte enthält.
Wenn man nämlich wegen des Vorteils, höhere Umsatzraten zu erzielen, die Verethe
rung mit einem größeren Alkoholüberschuß fährt, können sich aus dem Alkohol in ei
ner Nebenreaktion leichte Ether bilden. Im Fall von Methanol wird nach folgender For
mel Dimethylether (DME) gebildet:
2CH3OH → CH3-O-CH3 + H2O.
Der anfallende DME kann jedoch auf einfache Weise in der Kolonne zur Abtrennung
des Überschußalkohols mitgewonnen und als Kopfprodukt ausgeschleust werden.
Letzte Spuren von sauerstoffhaltigen Verbindungen lassen sich auch adsorptiv entfer
nen.
Das erfinderische Verfahren kann mit Vorteil in einer Anlage zur Herstellung von Olefi
nen, bevorzugt Alpha-Olefinen mit mehr als 4, besonders bevorzugt mit 5 bis 10 Koh
lenwasserstoffatomen im Molekül angewendet werden.
Die Erfindung wird anhand zweier Ausgestaltungen des erfindungsgemäßen Verfah
rens näher erläutert.
Fig. 1 zeigt schematisch eine Ausführung mit einer destillativen Feinabtrennung der
leichter siedenden Komponenten vor der Veretherung.
Fig. 2 zeigt schematisch eine Ausführung mit einer destillativen Feinabtrennung der
leichter und der schwerer siedenden Komponente vor der Veretherung.
In der Ausführung gemäß Fig. 1 durchläuft ein Gemisch 1 von Kohlenwasserstoff
verbindungen aus einer Fischer-Tropsch-Synthese, das auch tertiäre Olefine enthält,
zur Gewinnung eines Alpha-Olefins zuerst eine Grobabtrennung 2 eines großen Teils
schwerer siedender Komponenten 3 und leichter siedender Komponenten 4. In einer
anschließenden destillativen Feinabtrennung 5 werden restliche leichter siedende
Komponenten 7 entsprechend der Produktspezifikation abgetrennt. Der verbleibende
Strom 8 wird nach überstöchiometrischem Zumischen von Methanol 9 und Über
schußmethanol 10 aus einem stromab liegenden Teil des Verfahrens zur Veretherung
11 der tertiären Olefine in einen katalytischen Reaktor geleitet und dann als Strom 12
einer destillativen Feinabtrennung 13 der bei der Veretherung 11 gebildeten schweren
Reaktionsprodukte 14 sowie auch restlicher schwerer siedender Komponenten des
Gemisches unterzogen, und anschließend als Strom 14 einer in der Fig. 1 nicht dar
gestellten Weiterverwendung zugeführt. Der nach der Feinabtrennung der schweren
Reaktionsprodukte verbliebene Strom 15 wird in eine Abtrennung 16 von Überschuß
methanol 10 geleitet. Das so gewonnene Überschußmethanol 10 wird zum Eintritt der
Veretherung 11 zurückgeführt und es verbleibt ein feingereinigter Produktstrom 17, der
einer Verwendung oder weiteren in der Fig. 1 nicht dargestellten Reinigungsschritten
zugeführt wird.
Fig. 2 zeigt schematisch eine Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens, bei
der abweichend zur Ausführung gemäß Fig. 1 in der destillativen Feinabtrennung 5
auch restliche schwerer siedende Komponenten 6 des Gemisches abgetrennt und ei
ner Weiterverwendung zugeführt werden. Eine weitere Abweichung besteht darin, daß
die Feinabtrennung 13 der schweren Reaktionsprodukte 14 zusammen mit der Ver
etherung 11 erfolgt, als reaktive Destillation 11/13 ausgebildet und in einem einzigen
Behälter angeordnet ist. Die abgetrennten schweren Reaktionsprodukte 14 enthalten
nur Spuren schwerer siedender Komponenten aus dem Gemisch, da diese Kompo
nenten schon bei der destillativen Feinabtrennung 5 abgetrennt worden sind. Anders
als in der Ausführung gemäß Fig. 1 ist die Abtrennung 16 des Überschußmethanols
10 so ausgebildet, daß als Kopfprodukt 18 der zu dieser Abtrennung verwendeten Ko
lonne auch (durch eine Nebenreaktion des Methanols entstandener) DME ausge
schleust werden kann.
Claims (9)
1. Verfahren zur Gewinnung eines Alpha-Olefins aus einem Gemisch von Kohlen
wasserstoffverbindungen wie es bei der Fischer-Tropsch-Synthese anfällt, mit
einer Grobabtrennung eines großen Teiles schwerer und/oder leichter siedender
Komponenten aus dem Gemisch, mit einer destillativen Feinabtrennung von restli
chen leichter und schwerer siedenden Komponenten und mit einer Entfernung von
tertiären Olefinen durch eine Veretherung der tertiären Olefine mit einer stromab
erfolgenden destillativen Abtrennung bei der Veretherung entstehender schwerer
siedender Reaktionsprodukte, dadurch gekennzeichnet, daß die destillative
Feinabtrennung der leichter siedenden Komponenten vor der Veretherung der
tertiären Olefine erfolgt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die destillative Fein
abtrennung der leichter siedenden Komponenten und die destillative Feinabtren
nung der schwerer siedenden Komponenten vor der Veretherung der tertiären
Olefine erfolgt.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß zur Verethe
rung der tertiären Olefine in einem katalytischen Reaktor einem Reaktoreinsatz,
wie er durch die Grob- und Feinabtrennung in einem Verfahren nach Anspruch 1
oder 2 entsteht, ein leichter Alkohol, vorzugsweise Methanol, zugesetzt wird, daß
dieser Alkohol dem Reaktor in einem stöchiometrischen Überschuß zugeführt wird
und daß der überschüssige Alkohol aus einem erzeugten Reaktorprodukt im Ver
fahren stromab destillativ abgetrennt wird.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß das bei der destillati
ven Abtrennung des überschüssigen Alkohols als leichtes Kopfprodukt gebildete
azeotrope Alkohol-Olefin-Gemisch vor den Reaktor zurückgeführt und im Reaktor
verwendet wird.
5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß die
destillative Abtrennung der im Reaktor gebildeten schwerer siedenden Reaktions
produkte vor der Abtrennung des überschüssigen Alkohols erfolgt.
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß die Abtrennung der
im Reaktor gebildeten schwerer siedenden Reaktionsprodukte dadurch erfolgt,
daß in dem Reaktor eine reaktive Destillation durchgeführt wird.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1, 3, 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet,
daß die Abtrennung der im Reaktor gebildeten schwerer siedenden Reaktionspro
dukte zusammen mit der destillativen Feinabtrennung der schwerer siedenden
Komponenten erfolgt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß
leicht siedende Nebenprodukte der Veretherung, wie z. B. Dimethylether, zunächst
im Zuge der destillativen Abtrennung des überschüssigen Alkohols vom Reaktor
produkt mit abgetrennt werden, in der Rückführung des Alkohol-Olefin-Gemisches
aber dadurch abgereichert werden, daß das azeotrope Gemisch über einen Sei
tenabzug an der entsprechenden Kolonne gewonnen wird, während über Kopf ei
ne Fraktion abgezogen wird, die die leicht siedenden Reaktionsnebenprodukte
enthält.
9. Anwendung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis 8 bei einer Anlage
zur Herstellung von Olefinen, bevorzugt Alpha-Olefinen mit mehr als 4, besonders
bevorzugt mit 5 bis 10 Kohlenwasserstoffatomen im Molekül.
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DE (1) | DE19723049B4 (de) |
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GB2364712A (en) * | 2000-05-09 | 2002-02-06 | Sasol Technology | Process for the manufacture in pure form of 1-pentene or an alpha-olefin lower than 1-pentene |
DE19825295B4 (de) * | 1998-06-05 | 2006-10-26 | Linde Ag | Verfahren zur Gewinnung von hochreinen Alpha--Olefinen und Vorrichtung zu dessen Durchführung |
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- 1997-06-02 DE DE19723049A patent/DE19723049B4/de not_active Expired - Fee Related
-
1998
- 1998-06-01 ZA ZA984676A patent/ZA984676B/xx unknown
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE19825295B4 (de) * | 1998-06-05 | 2006-10-26 | Linde Ag | Verfahren zur Gewinnung von hochreinen Alpha--Olefinen und Vorrichtung zu dessen Durchführung |
GB2364712A (en) * | 2000-05-09 | 2002-02-06 | Sasol Technology | Process for the manufacture in pure form of 1-pentene or an alpha-olefin lower than 1-pentene |
US6483000B2 (en) | 2000-05-09 | 2002-11-19 | Sasol Technology (Pty) Ltd | Process for the manufacture in pure form of 1-pentene or an alpha-olefin lower than 1-pentene |
Also Published As
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DE19723049B4 (de) | 2010-12-30 |
ZA984676B (en) | 1998-12-29 |
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