DE19639314B4 - Kontinuierliches Verfahren zum Herstellen einer Mischung aus Alkoxyacyloxysilan und Alkyltriacyloxysilan - Google Patents
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Abstract
Kontinuierliches Verfahren zum Herstellen einer Mischung, die brauchbar ist als ein Härtungs-Katalysator für eine mittels Feuchtigkeit härtbare Einkomponenten-Silicon-RTV-Zusammensetzung, wobei das Verfahren umfaßt:
(1) Bilden einer stationären Mischung im Nachverdampfer eines Destillationssystems, das einen Nachverdampfer, eine Destillationssäule und einen Kühler umfaßt, wobei die stationäre Mischung eine aliphatische Carbonsäure und eine Silanmischung umfaßt, die etwa 60 bis 80 Gew.-% Alkylpolyacyloxysilan und etwa 15 bis etwa 40 Gew.-% Alkoxyacyloxysilan umfaßt, bezogen auf das Gewicht der Silanmischung,
(2) Einführen von (a) eines C1–8-Alkohols und (b) Reaktanten, die aus der Destillationssäule stammen und eine Mischung von C1–8-Alkyltrichlorsilan und Siliciumtetrachlorid und eine aliphatische Carbonsäure umfassen, in den Nachverdampfer, während die stationäre Mischung am Rückfluß erhitzt wird,
(3) Abziehen von Chlorwasserstoff, der aus der Mischung von (2) gebildet wird, aus dem Kühler,
(4) Gewinnen einer Mischung, umfassend Alkylpolyacyloxysilan, Alkoxyacyloxysilan und aliphatische Carbonsäure, aus dem Nachverdampfer,
(5) Destillieren der aliphatischen Carbonsäure aus der...
(1) Bilden einer stationären Mischung im Nachverdampfer eines Destillationssystems, das einen Nachverdampfer, eine Destillationssäule und einen Kühler umfaßt, wobei die stationäre Mischung eine aliphatische Carbonsäure und eine Silanmischung umfaßt, die etwa 60 bis 80 Gew.-% Alkylpolyacyloxysilan und etwa 15 bis etwa 40 Gew.-% Alkoxyacyloxysilan umfaßt, bezogen auf das Gewicht der Silanmischung,
(2) Einführen von (a) eines C1–8-Alkohols und (b) Reaktanten, die aus der Destillationssäule stammen und eine Mischung von C1–8-Alkyltrichlorsilan und Siliciumtetrachlorid und eine aliphatische Carbonsäure umfassen, in den Nachverdampfer, während die stationäre Mischung am Rückfluß erhitzt wird,
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(4) Gewinnen einer Mischung, umfassend Alkylpolyacyloxysilan, Alkoxyacyloxysilan und aliphatische Carbonsäure, aus dem Nachverdampfer,
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Description
- Hintergrund der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein kontinuierliches Verfahren zum Herstellen einer Acyloxysilan-Mischung mit bis zu etwa 40 Gew.-% Alkoxyacyloxysilan, wie Di-t-butoxydiacetoxysilan. Mehr im besonderen bezieht sich die vorliegende Erfindung auf ein Verfahren zum anfänglichen Zuführen einer Mischung eines Alkyltrichlorsilans, wie Methyltrichlorsilan, Siliciumtetrachlorid und einer aliphatischen Carbonsäure, wie Essigsäure, zu einer Destillationssäule, gleichzeitig wird ein Alkohol, wie t-Butanol, separat in einen Nachverdampfer eingeführt, eine Mischung aus Polyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan wird kontinuierlich aus dem Nachverdampfer in einem separaten Aufnahmekessel gewonnen.
- Alkoxysilane werden gewöhnlich als Vernetzungsmittel für Einkomponenten-Silicon-RTV-Zusammensetzungen benutzt. Ein Verfahren zum Herstellen eines Acyloxysilans, wie Methyltriacetoxysilan, besteht darin, ein Chlorsilan, wie Me thyltrichlorsilan, mit Acetanhydrid umzusetzen. Dieses Verfahren resultiert jedoch in der Bildung von Acetylchlorid, das ein gefährliches Material ist.
- Mischungen von Acyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan wurden auch als Vernetzungsmittel für einen geringen Modul aufweisende Silicon-RTV-Zusammensetzungen benutzt, wie durch Lampe,
US-PS 4,410,677 , gezeigt. Ein kontinuierliches Verfahren zum Herstellen von Alkoxysilanen und Alkoxysiloxanen wird von Schinabeck et al.,US-PS 4,298,753 gezeigt. Verfahren zum Herstellen von Acyloxysilanen durch Umsetzen von Chlorsilanen und aliphatischen Carbonsäuren werden durch John et al.,US-PS 4,176,130 und Petersen,US-PS 4,329,484 , gezeigt. Weitere Verfahren zum Herstellen von Mischungen aus Polyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan werden daher weiter ausgewertet. - Zusammenfassung der Erfindung
- Die vorliegende Erfindung beruht auf der Feststellung, daß Mischungen von Polyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan in einer kontinuierlichen Weise hergestellt werden können durch separates Einführen eines Alkohols und des Reaktionsproduktes einer Mischung eines Alkyltrichlorsilans, Siliciumtetrachlorids und einer aliphatischen Carbonsäure, wie Essigsäure, in einen Nachverdampfer, der eine stationäre Mischung eines Polyacyloxysilans und Alkoxyacyloxysilans enthält. Die Erfahrung hat gezeigt, daß HCl, das bei der Umsetzung erzeugt wird, als ein Nebenprodukt gewonnen werden kann, falls erwünscht. Eine typische Umsetzung, die die vorgenannten Reaktanten bei der Bildung der Mischungen von Polyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan einschließt, ist folgende:
- Die Erfahrung hat gezeigt, daß vor dem Einführen des Alkyltrichlorsilans, Siliciumtetrachlorids und einer aliphatischen Carbonsäure optimale Ergebnisse erhalten werden, wenn eine Mischung des Polyacyloxysilans und Alkoxyacyloxysilans anfänglich kontinuierlich zusammen mit überschüssiger, aliphatischer Carbonsäure, wie Essigsäure, dem Nachverdampfer zugeführt wird, um eine Mischung zu erzeugen, die einen stationären Zustand aufweist. Die Mischung wird erhitzt, bis ein Rückfluß der aliphatischen Carbonsäure beobachtet wird. Es wurde festgestellt, daß eine stationäre Mischung erhalten wird, wenn die Mischung etwa 60 bis etwa 80 Gew.-% des Polyacyloxysilans und etwa 15 bis etwa 40 Gew.-% des Alkoxyacyloxysilans aufweist, bezogen auf das Gewicht der Mischung.
- Darlegung der Erfindung
- Durch die vorliegende Erfindung wird ein kontinuierliches Verfahren zum Herstellen einer Mischung geschaffen, die brauchbar ist als ein Härtungs-Katalysator für eine mittels Feuchtigkeit härtbare Einkomponenten-Silicon-RTV-Zusammensetzung, wobei das Verfahren umfaßt:
- (1) kontinuierliches Bilden einer stationären Mischung im Nachverdampfer eines Destillationssystems, das einen Nachverdampfer, eine Destillationssäule und einen Kühler umfaßt, wobei die stationäre Mischung eine aliphatische Carbonsäure und eine Silanmischung umfaßt, die etwa 60 bis 80 Gew.-% Alkylpolyacyloxysilan und etwa 15 bis etwa 40 Gew.-% Alkoxyacyloxysilan umfaßt, bezogen auf das Gewicht der Silanmischung,
- (2) kontinuierliches Einführen von (a) eines C1–8-Alkohols und (b) Reaktanten, die aus der Destillationssäule stammen und eine Mischung von Alkyltrichlorsilan und Siliciumtetrachlorid und einer aliphatischen Carbonsäure umfassen, in den Nachverdampfer, während die stationäre Mischung am Rückfluß erhitzt wird,
- (3) kontinuierliches Abziehen von Chlorwasserstoff, der aus der Mischung von (2) gebildet wird, aus dem Kühler,
- (4) kontinuierliches Gewinnen einer Mischung, umfassend Alkylpolyacyloxysilan, Alkoxyacyloxysilan und aliphatische Carbonsäure, aus dem Nachverdampfer,
- (5) kontinuierliches Destillieren der aliphatischen Carbonsäure aus der Mischung von (4) und kontinuierliches Rückführen derselben in die Destillationssäule und
- (6) kontinuierliches Gewinnen einer Alkylpolyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan umfassenden Mischung aus der Mischung von (5).
- Alkohole, die bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung eingesetzt werden können, sind, z.B., t-Butylalkohol, der bevorzugt ist. Zusätzliche Alkohole, die eingesetzt werden können, sind, z.B., Methylalkohol, Ethylalkohol, Propylalkohol, Isopropylalkohol, Butylalkohol und andere C1–8-Alkohole.
- C1–8-Alkyltrichlorsilane, die bei der Ausführung der Erfindung eingesetzt werden können, sind, z.B., Methyltrichlorsilan. Andere Alkyltrichlosilane, die eingesetzt werden können, sind, z.B., Ethyltrichlorsilan, Propyltrichlorsilan, Isopropyltrichlorsilan, Butyltrichlorsilan, Isobutyltrichlorsilan und andere C1–8-Alkyltrichlorsilane.
- Es ist bevorzugt, Essigsäure als die aliphatische Carbonsäure bei der Ausführung der Erfindung einzusetzen. Es können jedoch auch weitere, aliphatische Carbonsäuren, wie Ameisen-, Propion-, Butter-, Valerin- und Dimethylessigsäure, benutzt werden.
- Bei der Ausführung der bevorzugten Form der Erfindung wird eine Mischung aus Alkylchlorsilan und Siliciumtetrachlorid kontinuierlich der oberen Hälfte einer Destillationssäule zugeführt, die unten mit einem Nachverdampfer verbunden ist. Ein Kühler ist oberhalb der Destillationssäule angeordnet. Eine stationäre Mischung, die am Rückfluß erhitzte, aliphatische Carbonsäure und eine Mischung von Polyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan liefert, wird kontinuierlich im Nachverdampfer gehalten. Alkohol, wie t-Butanol, wird kontinuierlich direkt dem Nachverdampfer zugeführt. Eine Mischung aus Alkylpolyacyloxysilan, Alkoxyacyloxysilan, wie Dialkyloxydiacyloxysilan, und aliphatischer Carbonsäure wird kontinuierlich vom Boden des Nachverdampfers zu einem Sammelgefäß für das Produkt gepumpt. Die Mischung aus Alkylpolyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan wird kontinuierlich als ein Bodenprodukt gesammelt, während die aliphatische Carbonsäure kontinuierlich durch Strippen davon getrennt wird; die aliphatische Carbonsäure wird kontinuierlich durch einen Erhitzer geführt und zur oberen Hälfte der Destillationssäule und vorzugsweise oberhalb des Zufuhrpunktes für die Mischung aus Alkylchlorsilan und Siliciumtetrachlorid zurückgeführt. Chlorwasserstoff wird kontinuierlich in dem Maße gesammelt, wie er aus dem oberhalb der Destillationssäule angeordneten Kühler austritt.
- Ein bevorzugtes Verfahren zum Bilden der stationären Mischung besteht darin, anfänglich eine Mischung des Polyacyloxysilans und des Alkoxyacyloxysilans dem Nachverdampfer innerhalb der Anteile zuzuführen, die in dem Abschnitt Darlegung der Erfindung genannt sind.
- Die Mischung aus Polyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan, die bei der Ausführung der vorliegenden Erfindung kontinuierlich gebildet wird, kann als ein Katalysator und als ein Haftungs-Vermittler in mittels Feuchtigkeit härtbaren Silicon-RTV-Zusammensetzungen benutzt werden.
- Die folgenden Beispiele werden zur Veranschaulichung und nicht zur Einschränkung angegeben. Sofern nichts anderes angegeben, beziehen sich alle Teile auf das Gewicht.
- Beispiel 1
- In den Nachverdampfer eines Destillationssystems, bestehend aus einem Nachverdampfer, einer ummantelten Säule bzw. Kolonne von etwa 91,5 cm (36 Inch) × etwa 2,5 cm (1 inch), die vertikal darüber an dem Nachverdampfer befestigt war, und einem Kühler, der am Oberteil der Säule befestigt war, wurden 150 g einer Mischung aus 50 Gew.-% Essigsäure, 32,5 Gew.-% Methyltriacetoxysilan (MTAS) und 17,5 Gew.-% von Di-t-butyldiacetoxysilan (DTBDACS) gefüllt. Die Mischung wurde im Nachverdampfer am Rückfluß erhitzt.
- Eine Silanmischung aus 65 Gew.-% Methyltrichlorsilan und 35 Gew.-% Siliciumtetrachlorid wurde der ummantelten Säule bei Raumtemperatur in einer Rate von 1 ml/min zuge führt. Essigsäure, die auf 100 bis 115°C vorerhitzt war, wurde mit einer Rate von 3,30 ml/min (102%-iger Überschuß, bezogen auf das reaktionsfähige SiCl) an einem Punkt oberhalb der Silanmischung in die Säule eingeführt. t-Butanol wurde mit 0,5 ml/min (2 Mole/Mol Siliciumtetrachlorid) in den Nachverdampfer eingefüllt. Der Inhalt des Nachverdampfers wurde unter Benutzung einer Pumpe, die das Reaktionsprodukt einem 1 Liter fassenden Sammelbehälter für das Produkt zuführte, bei einem konstanten Volumen gehalten.
- Eine stationäre Säulen-Temperatur von 94-110°C wurde eingerichtet, während die Nachverdampfer-Temperatur 125-127°C betrug. HCl-Gas wurde einem Wasser-Säure-Wäscher zugeführt.
- Am Ende eines Durchlaufes von 7 1/2 Stunden waren 2.138 g Produkt im Sammelbehälter gewonnen worden. Das Produkt wurde bei etwa 495 Pa (15 Torr) bei 100-101°C gestrippt und ergab 777 g Produkt. Das gestrippte Produkt wurde mittels Gaschromatogaphie analysiert und es zeigte die folgende Zusammensetzung:
Zusammensetzung Prozent Essigsäure 1,7 Methyltriacetoxysilan (MTAS) 54,0 Di-t-butoxydiacetoxysilan (DTBDACS) 23,4 Dimethyltetraacetroxysilan ("Dimer") 3,8 Di-t-butoxydiacetoxysilan ("Dimer") 2,4 hochsiedende Bestandteile 14,7 - Die obigen Ergebnisse zeigen, daß das Hauptprodukt eine Mischung des MTAS und des DTBDACS im Rahmen der vorliegenden Erfindung war. Diese Zusammensetzung kann als ein Härtungs-Katalysator oder ein Adhäsions-Vermittler für eine mittels Feuchtigkeit härtbare Silicon-RTV-Zusammensetzung benutzt werden.
- Beispiel 2
- Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt mit der Ausnahme, daß 150 g einer Lösung, enthaltend 50 Gew.-% Essigsäure, 33,3 Gew.-% MTAS und 16,7 Gew.-% DTBDACS, dem Nachverdampfer zugeführt und bis zum Rückfluß erhitzt wur den. Eine Silanmischung von 76,7 Gew.-% Methyltrichlorsilan und 33,3 Gew.-% Siliciumtetrachorid wurde der ummantelten Säule mit einer Rate von 1 ml/min zugeführt. Vorerhitzte Essigsäure wurde der Säule an einem Punkt oberhalb der Silanmischung mit einer Rate von 3,5 ml/min (115 Mol-% Überschuß) zugeführt. Der Inhalt des Nachverdampfers wurde unter Benutzung einer Pumpe bei einem konstanten Volumen und bei einer Temperatur von 80-85°C gehalten. t-Butanol wurde dem Nachverdampfer mit einer Rate von 0,4 ml/min (2 Mole Butanol/Mol Siliciumtetrachlorid) zugeführt. Die stationäre Mischung wurde in 2 Stunden gebildet, während eine Temperatur von 70-114°C bzw. 124-139°C über die Säule bzw. den Nachverdampfer aufrechterhalten wurde. Man erhielt 1.214 g gestripptes Produkt nach einem Durchlauf von 2 Stunden. Das gestrippte Produkt zeigte die folgende Zusammensetzung nach einer gaschromatographischen Analyse:
Zusammensetzung Prozent Essigsäure 2,3 MTAS 60,4 DTBDACS 14,4 MTAS-Dimer 4,4 DTBDACS-Dimer 2,6 hochsiedende Bestandteile 15,9 - Die obige Mischung, die auch einen Hauptanteil von MTAS und DTBDACS enthielt, ist brauchbar als ein Härtungs-Katalysator für eine Silicon-RTV-Zusammensetzung.
- Beispiel 3
- Gemäß dem Verfahren von Beispiel 2 wurden 150 g einer Mischung, enthaltend 50 Gew.-% Essigsäure, 36,3 Gew.-% MTAS und 13,7 Gew.-% von DTBDACS dem Nachverdampfer zugeführt.
- Eine Silanmischung, enthaltend 72,7 Gew.-% Methyltrichlorsilan und 27,3 Gew.-% Siliciumtetrachlorid, wurde der Säule mit einer Rate von 1 ml/min (119 Mol-% Überschuß) zugeführt. Nach einem Durchlauf von 12 Stunden erhielt man 925 g gestripptes Produkt. Nach der gaschromatographischen Analyse hatte das Produkt die folgende Zusammensetzung:
Zusammensetzung Prozentbereich Essigsäure 0,8 MTAS 68,5 DTBDACS 15,8 MTAS-Dimer 3,2 DTBDACS-Dimer 2,0 hochsiedende Bestandteile 9,7 - Die obige Zusammensetzung ist brauchbar als ein Härtungs-Katalysator für eine mittels Feuchtigkeit härtbare Silicon-RTV-Zusammensetzung.
Claims (5)
- Kontinuierliches Verfahren zum Herstellen einer Mischung, die brauchbar ist als ein Härtungs-Katalysator für eine mittels Feuchtigkeit härtbare Einkomponenten-Silicon-RTV-Zusammensetzung, wobei das Verfahren umfaßt: (1) Bilden einer stationären Mischung im Nachverdampfer eines Destillationssystems, das einen Nachverdampfer, eine Destillationssäule und einen Kühler umfaßt, wobei die stationäre Mischung eine aliphatische Carbonsäure und eine Silanmischung umfaßt, die etwa 60 bis 80 Gew.-% Alkylpolyacyloxysilan und etwa 15 bis etwa 40 Gew.-% Alkoxyacyloxysilan umfaßt, bezogen auf das Gewicht der Silanmischung, (2) Einführen von (a) eines C1–8-Alkohols und (b) Reaktanten, die aus der Destillationssäule stammen und eine Mischung von C1–8-Alkyltrichlorsilan und Siliciumtetrachlorid und eine aliphatische Carbonsäure umfassen, in den Nachverdampfer, während die stationäre Mischung am Rückfluß erhitzt wird, (3) Abziehen von Chlorwasserstoff, der aus der Mischung von (2) gebildet wird, aus dem Kühler, (4) Gewinnen einer Mischung, umfassend Alkylpolyacyloxysilan, Alkoxyacyloxysilan und aliphatische Carbonsäure, aus dem Nachverdampfer, (5) Destillieren der aliphatischen Carbonsäure aus der Mischung von (4) und kontinuierliches Rückführen derselben in die Destillationssäule und (6) Gewinnen einer Alkylpolyacyloxysilan und Alkoxyacyloxysilan umfassenden Mischung aus der Mischung von (5).
- Kontinuierliches Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die aliphatische Carbonsäure Essigsäure, das C1–8-Alkyltri chlorsilan Methyltrichlorsilan und der C1–8-Alkohol t-Butanol ist.
- Kontinuierliches Verfahren nach Anspruch 1, bei dem die Mischung, umfassend Alkylpolyacyloxysilan, Alkoxyacyloxysilan und aliphatische Carbonsäure, kontinuierlich vom Nachverdampfer zu einem Sammelgefäß für das Produkt gepumpt wird, während die aliphatische Carbonsäure durch Strippen kontinuierlich davon abgetrennt wird.
- Kontinuierliches Verfahren nach Anspruch 3, bei dem die aliphatische Carbonsäure kontinuierlich durch einen Erhitzer geleitet und in die Destillationssäule zurückgeführt wird.
- Kontinuierliches Verfahren nach Anspruch 1, bei dem Chlorwasserstoff aus dem Kühler abgelassen wird.
Applications Claiming Priority (2)
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