DE19616718A1 - Verdoppelte Azofarbstoffe - Google Patents
Verdoppelte AzofarbstoffeInfo
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- C09B35/28—Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component containing two aryl nuclei linked by at least one of the groups —CON<, —SO2N<, —SO2—, or —SO2—O—
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Azofarbstoffe der
Formel I
in der
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen,
Y C₁-C₄-Alkyl oder Carboxyl und
L einen Rest der Formel SO₂-NH, CO-NH oder NH-CO-NH bedeuten,
deren Kupferkomplexe sowie die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Substraten.
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen,
Y C₁-C₄-Alkyl oder Carboxyl und
L einen Rest der Formel SO₂-NH, CO-NH oder NH-CO-NH bedeuten,
deren Kupferkomplexe sowie die Verwendung dieser Farbstoffe zum Färben von natürlichen oder synthetischen Substraten.
Aus der GB-A-1 088 458 sind Azofarbstoffe und deren Metall
komplexe bekannt. Sie sind denen der Formel I ähnlich, jedoch
trägt die Tetrazokomponente noch weitere funktionelle Gruppen.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, neue verbrückte
Azofarbstoffe bereitzustellen, die sich in vorteilhafter Weise
zum Färben von natürlichen oder synthetischen Materialien eignen.
Die neuen Farbstoffe sollten zudem auf einfache Weise und in gu
ter Ausbeute herstellbar gleichzeitig als vorteilhafte Zwischen
produkte für die Herstellung von wertvollen Kupferkomplex-Azo
farbstoffen geeignet sein.
Demgemäß wurden die eingangs näher bezeichneten Azofarbstoffe der
Formel I gefunden.
Alle in den hier genannten Formeln auftretenden Alkylgruppen kön
nen sowohl geradkettig als auch verzweigt sein.
Reste R¹, R², R³, R⁴ und Y sind z. B. Methyl, Ethyl, Propyl, Iso
propyl, Butyl, Isobutyl, sec-Butyl oder tert-Butyl.
Reste R¹, R², R³ und R⁴ sind weiterhin z. B. Fluor, Chlor oder
Brom.
Reste R¹ und R² sind weiterhin z. B. Methoxy, Ethoxy, Propoxy, Iso
propoxy, Butoxy, Isobutoxy, sec-Butoxy oder tert-Butoxy.
Reste R¹ sind weiterhin Fluormethyl, Chlormethyl, Difluormethyl,
Dichlormethyl, Trifluormethyl, Trichlormethyl, 2,2,2-Trifluor
ethyl, 2,2,2-Trichlorethyl, Pentafluorethyl oder Heptafluor
propyl.
Bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel I, in der
R¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom und
Y Methyl, Ethyl oder Carboxyl bedeuten.
R¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom und
Y Methyl, Ethyl oder Carboxyl bedeuten.
Weiterhin bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel I, in der
L einen Rest der Formel SO₂-NH oder CO-NH bedeutet.
L einen Rest der Formel SO₂-NH oder CO-NH bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel I, die minde
stens eine Carboxyl- und/oder Hydroxysulfonylgruppe aufweisen,
wobei die Hydroxysulfonylgruppe hervorzuheben ist.
Besonders bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel I, in der
R¹ Wasserstoff, Methyl oder Chlor,
R² Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Chlor oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff und
Y Methyl oder Carboxyl bedeutet.
R¹ Wasserstoff, Methyl oder Chlor,
R² Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Chlor oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff und
Y Methyl oder Carboxyl bedeutet.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel I, in
der L einen Rest der Formel CO-NH bedeutet.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Azofarbstoffe der Formel I,
die mindestens zwei Carboxyl- und/oder Hydroxysulfonylgruppen
aufweisen, wobei die Hydroxysulfonylgruppe hervorzuheben ist.
Von besonderem technischem Interesse sind Azofarbstoffe der For
mel Ia bis Ic
worin
L¹ einen Rest der Formel SO₂-NH oder CO-NH, insbesondere CO-NH,
A¹ Methyl,
A² Wasserstoff oder A¹ und A² jeweils Chlor und
einer der beiden Reste E¹ und E² Wasserstoff und der andere Hydroxysulfonyl bedeuten.
L¹ einen Rest der Formel SO₂-NH oder CO-NH, insbesondere CO-NH,
A¹ Methyl,
A² Wasserstoff oder A¹ und A² jeweils Chlor und
einer der beiden Reste E¹ und E² Wasserstoff und der andere Hydroxysulfonyl bedeuten.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel I können nach an sich bekann
ten Methoden erhalten werden. Beispielsweise kann man ein Diamin
der Formel III
in der L die obengenannte Bedeutung besitzt, auf an sich bekann
tem Wege tetrazotieren und anschließend mit einem Pyrazol der
Formel IV
in der R¹, R², R³, R⁴ und Y jeweils die obengenannte Bedeutung be
sitzen, kuppeln.
Ein weiterer Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Kupfer
komplex-Azofarbstoffe der Formel II
in der
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen,
Y C₁-C₄-Alkyl oder Carboxyl,
L einen Rest der Formel SO₂-NH, CO-NH, NH-SO₂, NH-CO oder NH- CO-NH und
X einen Rest der Formel
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halogen substituiert ist, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen,
Y C₁-C₄-Alkyl oder Carboxyl,
L einen Rest der Formel SO₂-NH, CO-NH, NH-SO₂, NH-CO oder NH- CO-NH und
X einen Rest der Formel
worin R¹, R², R³, R⁴ und Y jeweils die obengenannte Bedeutung be
sitzen, bedeuten.
Bevorzugt sind Kupferkomplex-Azofarbstoffe der Formel II, in der
R¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom und
Y Methyl, Ethyl oder Carboxyl bedeuten.
R¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom und
Y Methyl, Ethyl oder Carboxyl bedeuten.
Weiterhin bevorzugt sind Kupferkomplex-Azofarbstoffe der For
mel II, in der L einen Rest der Formel SO₂-NH, NH-SO₂, CO-NH oder
NH-CO bedeutet.
Weiterhin bevorzugt sind Kupferkomplex-Azofarbstoffe der For
mel II, die mindestens eine Carboxyl- und/oder Hydroxysulfonyl
gruppe aufweisen, wobei die Hydroxysulfonylgruppe hervorzuheben
ist.
Besonders bevorzugt sind Kupferkomplex-Azofarbstoffe der For
mel II, in der
R¹ Wasserstoff, Methyl oder Chlor,
R² Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Chlor oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff und
Y Methyl oder Carboxyl bedeuten.
R¹ Wasserstoff, Methyl oder Chlor,
R² Wasserstoff oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Chlor oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff und
Y Methyl oder Carboxyl bedeuten.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Kupferkomplex-Azofarbstoffe
der Formel II, in der L einen Rest der Formel CO-NH oder NH-CO
bedeutet.
Weiterhin besonders bevorzugt sind Kupferkomplex-Azofarbstoffe
der Formel II, die mindestens zwei Carboxyl- und/oder Hydroxy
sulfonylgruppen aufweisen, wobei die Hydroxysulfonylgruppe
hervorzuheben ist.
Von besonderem technischem Interesse sind Kupferkomplex-Azofarb
stoffe der Formel IIa bis IIc
worin
L¹ einen Rest der Formel SO₂-NH, NH-SO₂, CO-NH oder NH-CO ins besondere CO-NH oder NH-CO,
A¹ Methyl,
A² Wasserstoff oder
A¹ und A² jeweils Chlor,
einer der beiden Reste E¹ und E² Wasserstoff und der andere Hydroxysulfonyl,
X¹ einen Rest der Formel
L¹ einen Rest der Formel SO₂-NH, NH-SO₂, CO-NH oder NH-CO ins besondere CO-NH oder NH-CO,
A¹ Methyl,
A² Wasserstoff oder
A¹ und A² jeweils Chlor,
einer der beiden Reste E¹ und E² Wasserstoff und der andere Hydroxysulfonyl,
X¹ einen Rest der Formel
X² einen Rest der Formel
X³ einen Rest der Formel
bedeuten, worin A¹, A², E¹ und E² jeweils die obengenannte Bedeu
tung besitzen.
Die Kupferkomplex-Azofarbstoffe der Formel II sind auf an sich
bekanntem Wege herstellbar. Beispielsweise können die Azofarb
stoffe der Formel I mit 1 bis 2,5 mol Kupfer(II)salz, bezogen auf
ein mol Azofarbstoff der Formel I, unter oxidativen Bedingungen
bei erhöhter Temperatur (z. B. 20 bis 90°C) umgesetzt werden.
Geeignete Kupfer(II)salze sind z. B. Kupfer(II)chlorid oder
Kupfer(II)sulfat.
Oxidative Bedingungen erhält man beispielsweise durch Einwirkung
von 1 bis 50 gew.-%igen wäßrigem Wasserstoffperoxid. Je mol Azo
farbstoff der Formel I wendet man dabei in der Regel 1 bis 3 mol
Wasserstoffperoxid an.
Die Herstellung der Kupferkomplex-Azofarbstoffe der Formel II
kann entweder aus den Azofarbstoffen der Formel I in zwischeniso
lierter Form oder vorzugsweise im Eintopfverfahren, d. h. direkt
anschließend an die Synthese der Azofarbstoffe I, ohne deren
Zwischenisolierung erfolgen.
Die Kupferkomplex-Azofarbstoffe der Formel 11 können entweder in
reiner Form, d. h. als reiner Mono- oder Dikupferkomplex oder auch
in Form einer Mischung dieser Komplexe angewandt werden. Es ist
auch möglich, Mischungen von Azofarbstoffen der Formel I zusammen
mit den Mono- und/oder Dikupferkomplexen von II anzuwenden.
Die erfindungsgemäßen Azofarbstoffe der Formel I eignen sich,
ebenso wie die neuen Kupferkomplex-Azofarbstoffe der Formel II,
in vorteilhafter Weise zum Färben von natürlichen oder syntheti
schen Substraten. Dies sind beispielsweise Wolle, Seide, Polyamid
oder Leder, wobei Leder als Substrat besonders hervorzuheben ist.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher erläutern.
22,7 g 4-Aminobenzoesäure-N-(4′-aminophenyl)amid wurden in 105 ml
18,5 Gew.-% Salzsäure mit 62 ml 3,33 N wäßriger Natriumnitrit
lösung bei 0°C tetrazotiert. Das resultierende Reaktionsgemisch
wurde zu einer Lösung von 52 g 1-(3-Hydroxysulfonylphenyl)
-3-methylpyrazol-5-on in 34 ml 47 gew.-%iger wäßriger Natronlauge
mit 12 g Natriumacetat gegeben und dann auf 0°C abgekühlt. Der pH-
Wert wurde durch Zugabe von Natronlauge auf 7 gestellt. Danach
wurde auf 80°C erhitzt und 215 g Kochsalz wurden zugegeben. Der
resultierende Niederschlag wurde abgesaugt und getrocknet. Man
erhielt 135 g eines salzhaltigen Farbstoffs der Formel
Man verfuhr analog Beispiel 1, stellte den pH-Wert jedoch auf
9,5 ein und gab dann 25 g Kupfer(II)sulfat hinzu, wobei der pH-
Wert auf 4 bis 5 fiel. Danach wurden 7 g 50 gew.-%iges wäßriges
Wasserstoffperoxid, das durch Zugabe von wenig Eis auf 5°C abge
kühlt war, innerhalb von 3 h zugetropft, wobei der pH-Wert durch
Zugabe von Natronlauge bei ca. 7 gehalten wurde und die Tempe
ratur 20 bis 25°C betrug. Nach beendeter Umsetzung wurden 425 g
Kochsalz zugegeben. Der resultierende Niederschlag wurde abge
saugt und getrocknet. Man erhielt 155 g eines salzhaltigen Pro
dukts, das den in Beispiel 1 beschriebenen Farbstoff in gekupfer
ter Form enthält.
Man verfuhr analog Beispiel 2, gab jedoch 64 g Kupfer(II)sulfat
und 35 g 25 gew.-%iges wäßriges Wasserstoffperoxid hinzu und er
hielt 180 g eines salzhaltigen Produkts, das den in Beispiel 1
beschriebenen Farbstoff in gekupferter Form enthält.
Man verfuhr analog Beispiel 2, verwendete jedoch als Kupplungs
komponente 58 g 1-(2-Methyl-4-hydroxysulfonylphenyl)-3-methyl
pyrazol-5-on und erhielt 160 g eines salzhaltigen Farbstoffs der
Formel
in Form des Kupferkomplexes.
Man verfuhr analog Beispiel 4, verwendete jedoch als Tetrazokom
ponente 26,3 g 4-Aminobenzolsulfonsäure-N-(4′-aminophenyl)amid.
Man erhielt 160 g eines salzhaltigen Farbstoffs der Formel
Man verfuhr analog Beispiel 5, stellte den pH-Wert jedoch auf 9,5
ein und gab dann 32 g Kupfer(II)sulfat hinzu, wobei der pH-Wert
auf 4 bis 5 fiel. Danach wurden 17,2 g 50 gew.-%iges wäßriges
Wasserstoffperoxid, das durch Zugabe von wenig Eis auf 5°C abge
kühlt war, innerhalb von 3 h zugetropft, wobei der pH-Wert durch
Zugabe von Natronlauge bei 4 bis 5 gehalten wurde und die
Temperatur 20 bis 25°C betrug. Nach beendeter Umsetzung wurde der
pH-Wert durch Zugabe von Natronlauge auf 5 bis 5,5 angehoben und
340 g Kaliumchlorid zugegeben. Der resultierende Niederschlag
wurde abgesaugt und getrocknet. Man erhielt 190 g eines salzhal
tigen Produkts, das den in Beispiel 5 beschriebenen Farbstoff in
gekupferter Form enthielt.
Man verfuhr analog Beispiel 1, verwendet jedoch als Kupplungskom
ponente 57 g (1-(4-Hydroxysulfonylphenyl)-3-carboxypyrazol-5-on
und erhielt 145 g eines salzhaltigen Farbstoffs der Formel
Claims (10)
1. Azofarbstoffe der Formel I
in der
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halo gen substituiert ist, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen,
Y C₁-C₄-Alkyl oder Carboxyl und
L einen Rest der Formel SO₂-NH, CO-NH oder NH-CO-NH be deuten.
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halo gen substituiert ist, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen,
Y C₁-C₄-Alkyl oder Carboxyl und
L einen Rest der Formel SO₂-NH, CO-NH oder NH-CO-NH be deuten.
2. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
R¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl oder Hydroxy sulfonyl,
R² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Hydroxy sulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom und
Y Methyl, Ethyl oder Carboxyl bedeuten.
R¹ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl oder Hydroxy sulfonyl,
R² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Hydroxy sulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom und
Y Methyl, Ethyl oder Carboxyl bedeuten.
3. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß L
einen Rest der Formel SO₂-NH oder CO-NH bedeutet.
4. Azofarbstoffe nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß
sie mindestens eine Carboxyl- und/oder Hydroxysulfonylgruppe
aufweisen.
5. Kupferkomplex-Azofarbstoffe der Formel II
in der
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halo gen substituiert ist, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen,
Y C₁-C₄-Alkyl oder Carboxyl,
L einen Rest der Formel SO₂-NH, CO-NH, NH-SO₂, NH-CO oder NH-CO-NH und
X einen Rest der Formel worin R¹, R², R³, R⁴ und Y jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
R¹ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, das gegebenenfalls durch Halo gen substituiert ist, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro, Carboxyl oder Hydroxysulfonyl,
R² Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, C₁-C₄-Alkoxy, Halogen, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl, Halogen oder Hydroxysulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, C₁-C₄-Alkyl oder Halogen,
Y C₁-C₄-Alkyl oder Carboxyl,
L einen Rest der Formel SO₂-NH, CO-NH, NH-SO₂, NH-CO oder NH-CO-NH und
X einen Rest der Formel worin R¹, R², R³, R⁴ und Y jeweils die obengenannte Bedeutung besitzen, bedeuten.
6. Kupferkomplex-Azofarbstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekenn
zeichnet, daß
R¹Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl oder Hydroxy sulfonyl,
R² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Hydroxy sulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom und
Y Methyl, Ethyl oder Carboxyl bedeuten.
R¹Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Trifluormethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro, Carboxyl oder Hydroxy sulfonyl,
R² Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Brom, Nitro oder Hydroxysulfonyl,
R³ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor, Brom oder Hydroxy sulfonyl,
R⁴ Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Chlor oder Brom und
Y Methyl, Ethyl oder Carboxyl bedeuten.
7. Azofarbstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
L einen Rest der Formel SO₂-NH, NH-SO₂, CO-NH oder NH-CO bedeutet.
L einen Rest der Formel SO₂-NH, NH-SO₂, CO-NH oder NH-CO bedeutet.
8. Azofarbstoffe nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daß
sie mindestens eine Carboxyl- und/oder Hydroxysulfonylgruppe
aufweisen.
9. Verwendung der Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von
natürlichen oder synthetischen Substraten.
10. Verwendung der Kupferkomplex-Azofarbstoffe gemäß Anspruch 5
zum Färben von natürlichen oder synthetischen Substraten.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996116718 DE19616718A1 (de) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | Verdoppelte Azofarbstoffe |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE1996116718 DE19616718A1 (de) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | Verdoppelte Azofarbstoffe |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE19616718A1 true DE19616718A1 (de) | 1997-05-22 |
Family
ID=7792534
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DE1996116718 Withdrawn DE19616718A1 (de) | 1996-04-26 | 1996-04-26 | Verdoppelte Azofarbstoffe |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DE (1) | DE19616718A1 (de) |
-
1996
- 1996-04-26 DE DE1996116718 patent/DE19616718A1/de not_active Withdrawn
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| OAV | Applicant agreed to the publication of the unexamined application as to paragraph 31 lit. 2 z1 | ||
| 8130 | Withdrawal |