DE1961210A1

DE1961210A1 - Akarizide Mittel

Info

Publication number: DE1961210A1
Application number: DE19691961210
Authority: DE
Inventors: Heinz-Manfred Dr Becher; Richard Dr Sehring
Original assignee: CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Current assignee: CH Boehringer Sohn AG and Co KG
Priority date: 1969-12-05
Filing date: 1969-12-05
Publication date: 1971-06-09

Description

Akarizide Mittel - Zusatz zu Patent ... (Patentanmeldung P 19 30 593.2) -In dem Hauptpatent ... (Patentanmeldung P 19 30 593.2) werden neue Derivate des 2-sec.-Butyl-4,6-dinitro-phenols der allgemeinen Formel beschrieben, die als pflanzenverträgliche akarizide Wirkstoffe eingesetzt werden können. In der Formel bedeutet n die Zahlen O oder 1 und R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit bis zu 12 Kohlenstoffatomen.
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R' mit der Ausnahme eines sec.-Butylrestes einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Cyolohexylrest und n die Zahlen O oder 1 bedeutet, die gleiche Wirksamkeit aufweisen wie die im ilauptpatent offenbarten Verbindungen. Bei den erfindungsgeraden Carbonaten der allgemeinen Formel I handelt es sich somit gleichfalls um pflanzenverträgliche akarizide Wirkstoffe von denen einige darüber hinaus auch fungizide, insektizide oder ovizide Wirkungen besitzen.
Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt wie im Hauptpatent beschrieben, durch Phosgenisierung des entsprechenden Phenols oder des Hydroxysäureesters und Umsetzung des gebildeten Cillorkohlensaureesters mit der anderen Hydroxykomponente zum gemischten Carbonat.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Verbindungen in nichtbeschränkender Weise.
Beispiel 1 0-(2-sec.-Aryl-4,6-dinitro-phenyl)-0'-(α-carbäthoxyäthyl)-carbonat Die LösunG von 12,7 g (0,050 Mol) 2-sec.-Amyl-4,6-dinitrophenol, 10,8 g (0,060 Mol) O-Chlorformyl-milchsäure-äthylester und 4,7 g (0,059 Mol) Pyridin in 100 ml Benzol wird mehrere Stunden lang bei Raumtemperatur gerührt. Dann wird das auskristallisierte Pyridin-hydrochlorid abgesaugt, das i?iltrat rnehrmals mit wasserfreier Pottasche geschüttelt, um nicht umgesetztes 2-sec Amyl-4, 6-dinitro-phenol zu entfernen, unu danach das Lösungsmittel, zuletzt im Vakuum, abdestilliert.
Der ölige Rückstand besteht aus dem Endprodukt 0-(2-sec.
Amyl-4,6-dinitro-phenyl)-0'-(α-carbäthoxy-äthyl)-carbonat.
Ausbeute: 19,1 g, 96 ffi d. Th.
Dinnschichtchronatographisch einheitlich.

Elementaranalyse: C gef.: 51,1 % H gef.: 5,77 % N gef.: 6,86 % C theor.: 51,3 % H theor.: 5,56 % N theor.: 7,04 % Analog dem vorstehenden beschriebenen Beispiel wurden die in der Tabelle aufgeführten weiteren Verbindungen hergestellt.

Beisp. -R' n -R Elementaranalyse

Nr. C H N

2 -CH3 O C2 5 gef. 45,52 4,25 8,06

ber. -O2H5 ber. 45,6 4,12 8,18

3 -OH3 0 -(CH2)4-H gef. 48,54 4,99 7,51

ber. 48,6 4,90 7,57-

-OH gef. 48,52 4,84 7,47

4 OHH3 J1 0 -C2H5 gef. 48,52 4,84 7,47

3 ber. 48,6 4,90 7,57

5 -(OH2)4-H 0 C2H5 gef. 49,79 5,32 7,18

C2H5 ber. 50,0 5,24.7,29

6 -CH-(CH2)3-H 0 -OH3 gef. 49,75 5,33 7,01

bH3 ber. 50,0 5,24 7,29

OH3

7 -CH -OH-(0H2) -H 0 gef. 51,10 5,77 6,86

-O2H5 ber. 51,3 5,56 7,04

OH3

3

8 -CH-(CH2)3-H ° -(CH2)4 gef. 53,33 6,20 6,39

ber. 53,6 6,15 6,58

OH3

9 -CH-(CH2)3-H 0 -(CH2)8-H gef. 57,06. 7,24 5,60

OH3 ber. 57,4 7,11 5,81

10 -CH-(CH2)3-H 1 -C2H5 gef. 52,21 5,98 6,52

CH3 ber. 52,5 5,85 6,80

OH3

11 -CH-(CH2)6-H O -C2H5 gef. 54,27 6,43 6,28

-O2H5 ber. 54,5 6,41 6,37

CH3 ber. 54,5 6,41 6,37

12 - zu O C2H5 gef. 52,44 5,49 6,57

ber. ber. 52,7 5,40 6,84

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe werden in gleicher Weise zu geeigneten Anwendungsformen formuliert wie im Hauptpatent beschrieben. Die folgenden Beispiele beschreiben verschiedene Anwendungsformen.

Beispiel 17 Emulsionskonzentrat ?0 Gewichtsteile 0-(2-sece Amyl-4,6-dinitro-phenyl)-0'-(n-carbathoxy)-carbonat und 10 Teile Risinolbutylestersulfonat werden in 70 Teilen eines handelsüblichen Gemisches aromatischer Kohlenwasserstoffe gelöst. Für die Anwendung wird das Konzentrat in der erforderlichen Menge Wasser emulgiert.
Beispiel 14 Suspensionspulver Die Mischung aus 25 Gewichtsteilen 0-(2-sec.-Amyl-4,6-dinitro-phenyl)-0'-(α-carbäthoxy-äthyl)-carbonat und 25 Gewichtsteilen Kieselgur wird mit 2 Teilen Schlämmkreide, 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat, 33 Teilen Kieselkreide, 9 Teilen Stabilisator (Collex 4/5) und 1 Teil Netzmittel (Nekal BX trocken) gut vermahlen. Das 25 % Wirkstoff enthaltende Pulver wird vor der Anwendung in Wasser suspendiert.
Beispiel 15 Stäubemittel Die Mischung aus 2 Gewichtsteilen 0-(2-sec.-Amyl-4,6-dinitro phenyl)-0'-(α-carbäthoxy-äthyl)-carbonat und 2 Teilen Kieselgur wird mit 96 Teilen Kaclin innig vermischt.
- Patentansprüche -

Claims

P a t e n t a n s p r ü c h e 1. Verbindungen der allgemeinen Formel in der R einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, R' it der Ausnahme eines sekundär-Butylrestes einen geraden oder verzweigten Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen oder einen Cyclohexylrest und n die Zahlen 0 oder 1 bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel in der R, Il' und n die oben angegebenen Bedeutungen besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß man einen 2-A1ky1-4,6-dinitrophenol der allgemeinen Formel in der R' die oben genannte Bedeutung besitzt oder einen Hydroxysäureester der Formel der n und R die oben genannten Bedeutungen besitzen, phosgenisiert und den gebildeten Chlo rkohlensäure e s ter mit der anderen Hydroxykomponente zum gemischten Carbonat umsetzt.
«. Akarizide Mittel, gekennzeichnet durch den Gehalt an einer oder mehreren Verbindungen der allgemeinen Formel I.
4. Yerfaliren zur Bekämpfung von Akariden, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Mittel nach-Anspruch 3 anwendet.