DE19603134A1 - Fluorhaltiges organisch-polymeres Material für Orientierungsschichten und Flüssigkristalldisplayvorrichtungen, bei denen dieses Material verwendet wird - Google Patents
Fluorhaltiges organisch-polymeres Material für Orientierungsschichten und Flüssigkristalldisplayvorrichtungen, bei denen dieses Material verwendet wirdInfo
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft ein organisch-polymeres
Material zur Flüssigkristallorientierung mit der Eigenschaft,
den Vor-Drehwinkel (pre-tilt angle) zu erhöhen
um eine Flüssigkristalldisplayvorrichtung unter Verwendung
desselben als Orientierungsschicht.
Im allgemeinen besitzt ein Flüssigkristall sowohl das
Fließvermögen einer Flüssigkeit als auch die optischen Eigenschaften
eines Kristalls und wird darum als ein Material
mit einer Mesophase zwischen flüssig und fest klassifiziert.
Die optischen Eigenschaften des Flüssigkristalls können
sowohl durch ein elektrisches Feld als auch durch Hitze
geändert werden. Flüssigkristalldisplayvorrichtungen (LCD),
die diese Eigenschaften des Flüssigkristalls ausnutzen, sind
beispielsweise Flachpaneldisplayvorrichtungen wie auch Plasmadisplays
und lichtemittierende Dioden. Fig. 1 zeigt den
Querschnitt einer generellen Flüssigkristalldisplayvorrichtung
(LCD). In Fig. 1 bezeichnen die Bezugsziffern 1 und 1′
polarisierende Platten, die Ziffern 2 und 2′ Substrate, die
Bezugszeichen 3 und 3′ Elektroden, die Bezugsziffern 4 und
4′ isolierende Filme und die Bezugsziffern 5 und 5′ Orientierungsschichten;
die Bezugsziffer 6 bezeichnet ein Abstandsstück
und die Bezugsziffer 7 eine Flüssigkristallschicht.
Die physikalischen Eigenschaften eines Flüssigkristalls
unterliegen Veränderungen entsprechend der molekularen
Anordnung; aus diesem Grunde werden die Respons-Eigenschaften
eines Flüssigkristalls durch die Einwirkung äußerer
Kräfte, wie z. B. eines elektrischen Feldes, in hohem Maße
verändert. Da der Vor-Drehwinkel eines Flüssigkristalls
außerdem durch das Material der Ausrichtungsschicht und/oder
durch Orientierungsbehandlungsmethoden verändert wird, kann
das Konzept der Regelung des Vor-Drehwinkels des Flüssigkristalls
durch Regeln der Orientierung der Flüssigkristallmoleküle
verstanden werden. Fig. 2 zeigt die Azimuthbeziehung
von Flüssigkristallmolekülen im Verhältnis zu der
Orientierungsoberfläche, also dem Substrat. Hier wird der
Vor-Drehwinkel () durch ein Substrat und einen Direktor des
Flüssigkristalls erzeugt; der Azimuthwinkel eines Flüssigkristalldirektors
wird mit ψ bezeichnet.
Die gleichförmige Ausrichtung des Flüssigkristalls
wird nicht einfach dadurch erreicht, daß lediglich das Flüssigkristall
zwischen die unteren und oberen Substratschichten
injiziert wird. Darum wird im allgemeinen eine Orientierungsschicht
auf dem Substrat gebildet, um eine gleichmäßige
Orientierung des Flüssigkristalls zu erreichen.
Das Ausrichtungsmaterial, das den Vor-Drehwinkel des
Flüssigkristalls, wie oben beschrieben, regeln kann, ist
wesentlich für die Verbesserung der Displayeigenschaften des
LCD. Im Falle eines überdrehten (supertwisted) nematischen
LCD (STN-LCD) wird ein großer Vor-Drehwinkel des Flüssigkristalls
benötigt, um die Erzeugung einer defekten Linie zu
verhindern. Für den Dünnfilmtransistor-LCD (TFT-LCD) werden
Orientierungsmaterialien mit einem kleinen und einem großen
Vor-Drehwinkel als oberes bzw. unteres Substrat (u. vice
versa) verwendet, um den Sichtwinkel zu erhöhen (Journal of
the SID 2/2, 31, 1994). Im Falle des oberflächenstabilisierten
FLCD (SSFLCD), der anfällig ist für die Erzeugung von
Orientierungsdefekten und auch nur geringen Widerstand gegenüber
mechanischem Schock aufweist, werden Ausrichtungsmaterialien
benutzt, die einen großen Vor-Drehwinkel besitzen,
um die Struktur der Schicht zu ändern und damit die
Defekte zu kompensieren (Japan Display ′92, 53 & 523).
Die meisten der kommerziell erhältlichen konventionellen
Ausrichtungsmaterialien haben jedoch einen kleinen Vor-Drehwinkel,
der in hohem Maße durch die Änderung der Bedingungen,
wie die Brenntemperatur und die Orientierung während
der Herstellung der Vorrichtung, verändert wird.
Die Benutzung von Polyimidharzfilm als Ausrichtungsmaterial
zur Orientierung der Flüssigkristallmoleküle ist
weit verbreitet. Die Flüssigkristallmoleküle werden entlang
einer Reibungsrichtung angeordnet und mittels eines Polyimidfilms,
der auf einem Substrat ausgebildet ist und mit
einem Tuch in vorbestimmter Richtung gerieben wird, mit
einem Vor-Drehwinkel von 1-3° orientiert. Jedoch kann
durch das Benutzen von geriebenem organischem Harzfilm, der
auf dem Substrat gebildet wurde, der Vor-Drehwinkel der
Flüssigkristallmoleküle nur leicht erhöht werden.
Ein anderer Weg, einen großen Vor-Drehwinkel zu erhalten,
ist die Verdampfung von anorganischem Material, wie
z. B. Siliciumoxyd, ohne zu reiben. Das Verdampfen von anorganischem
Material ist im Vergleich zu der Reibbehandlung,
die organischen Harzfilm benutzt, jedoch sehr komplex und
für die praktische Produktion im industriellen Maßstab nicht
geeignet.
Um diese Probleme zu lösen, synthetisierten die Erfinder
ein organisches Polymer, welches Fluor enthält, verwendeten
das Material als Ausrichtungsmaterial für einen LCD
und entdeckten, daß sowohl eine gleichmäßige Orientierung
als auch ein großer Vor-Drehwinkel der Flüssigkristallmoleküle
erzielt werden kann.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist, ein Sulfoniumprepolymer
als Vorläufer von fluorhaltigem Poly-1,4-phenylenvinylen
(F-PPV) zur Verfügung zu stellen, das als Ausrichtungsmaterial
für Flüssigkeitskristalle benutzt werden
kann.
Eine weitere Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist,
einen LCD zur Verfügung zu stellen, in dem fluorhaltiges
Poly-1,4-phenylenvinylen (F-PPV), welches während der Herstellung
des LCD′s aus dem Sulfoniumprepolymer entstanden
ist, als Ausrichtungsmaterial verwendet wird, so daß der
Vor-Drehwinkel des Flüssigkristalls geeignet geregelt werden
kann, wobei die Displayeigenschaften des LCD erhöht werden.
Zur Lösung der erfindungsgemäßen Aufgabe wird ein
Sulfoniumprepolymer gemäß der folgenden Formel (I) zur Verfügung
gestellt, welches bei Hitzebehandlung in fluorhaltiges
Poly-1,4-phenylenvinylen umgewandelt wird, wenn es als
Ausrichtungsschicht einer Flüssigkristalldisplayvorrichtung
eingesetzt wird.
Hierbei sind R₁, R₂ und R₃ unabhängig voneinander H oder F, X
ist Br oder Cl, und n ist eine ganze Zahl von 100 oder mehr.
Die andere erfindungsgemäße Aufgabe wird durch eine
Flüssigkristallvorrichtung gelöst, bestehend aus einem Paar
von oberen und unteren Substraten, transparenten Elektroden
auf jedem Substrat, Ausrichtungsschichten auf jeder transparenten
Elektrode und Flüssigkristall, das zwischen die
besagten Ausrichtungsschichten injiziert worden ist, dadurch
charakterisiert, daß die Orientierungsschicht fluorhaltiges
Poly-1,4-phenylenvinylen gemäß folgender Formel (II) enthält.
Hierbei sind R₁, R₂ und R₃ unabhängig voneinander H oder F und
n ist eine ganze Zahl von 100 oder mehr.
Der Bereich des Vor-Drehwinkels dess Flüssigkristalls
des LCD gemäß der vorliegenden Erfindung ist größer als der
übliche und beträgt 5°-20°.
Die oben genannten Aufgaben und Vorteile der vorliegenden
Erfindung werden deutlicher ersichtlich durch die
detaillierte Beschreibung der angefügten Figuren, in denen:
Fig. 1 einen Querschnitt eines allgemeinen LCD darstellt.
Fig. 2 zeigt die Azimuth-Beziehung zwischen den Flüssigkristallmolekülen
und der Orientierungsoberfläche (Substrat).
Das F-PPV der Ausrichtungsschicht des LCD in der vorliegenden
Erfindung ist ein organisches Polymer, in dem PPV
mehrfach konjugierte Doppelbindungen besitzt, Fluorsubstituenten
aufweist und durch die Umwandlung eines Prepolymers
gebildet wird, welches sich durch eine gute Verarbeitbarkeit
bei Hitzebehandlung auszeichnet.
Das Prepolymer ist in Lösungsmitteln wie z. B. Methanol,
Wasser usw. löslich. Eine Lösung des Prepolymers von
geeigneter Konzentration wird auf eine transparente Elektrode,
die auf dem Substrat gebildet worden ist, geschichtet
und auf 200-400°C erhitzt, um den Sulfoniumanteil zu
entfernen und einen Polymerfilm mit mehrfach konjugierten
Doppelbindungen in einer Dicke von 0,01-1 µm zu bilden. Um
gleichmäßige Orientierungseigenschaften des Flüssigkristalls
der vorliegenden Erfindung durch die Regelung des Vor-Drehwinkels
zu erhalten, wird eine Flüssigkristallorientierungsschicht
hergestellt, indem fluorhaltiges PPV-Prepolymer
(d. h. das Sulfoniumprepolymer) auf der transparenten Elektrode
auf dem Substrat geschichtet wird, das Prepolymer zur
Bildung der Orientierungsschicht erhitzt und dann die Orientierungsschicht
gerieben wird. Der so gebildete F-PPV organische
polymere Film ist gleichmäßig ohne jegliche Löcher
oder andere Defekte, stabil gegen Sauerstoff und Luftfeuchtigkeit
oder Chemikalien und weist eine Hitzeresistenz sogar
bei hohen Temperaturen als 350°C oder höher auf. Außerdem
hat es gute Haftungseigenschaften an das Substrat.
Im folgenden wird die vorliegende Erfindung anhand
bevorzugter Ausführung der Erfindung detailliert beschrieben.
Die Darstellungen dienen jedoch ausschließlich dazu,
die vorliegende Erfindung zu erklären und dürfen nicht als
Einschränkung des Umfangs der vorliegenden Erfindung verstanden
werden.
2-Fluor-1,4-bis(brommethyl)benzol wurde durch Reaktion
von NBS (N-Bromsuccinimid) und 2-Fluor-p-xylol in Tetrachlormethan
synthetisiert. Tetrahydrothiophen wurde im Überschuß
dazugegeben und die Mischung zur Reaktion in Methanol
bei 45°C für 20 Stunden umgesetzt. Nach Ablauf der Reaktion
wurde die Mischung auf ¹/₃ des Volumens konzentriert und in
eine überschüssige Menge kalten Acetons gegossen, um ein
Monomer von 2-Fluor-1,4-phenylendimethylenbis(tetrahydrothiophenium)bromid
in Form eines weißen Pulvers zu erhalten.
Dieses Monomer wurde in Wasser gelöst und das Reaktionsprodukt
auf 0°C abgekühlt. Dann wurde eine äquivalente Menge
auf 0°C abgekühlter wässeriger NaOH-Lösung zugegeben, und
die Reaktion mit der Monomerlösung unter starkem Rühren
durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wurde die Mischung
mit Hilfe einer verdünnten wässerigen Säurelösung
neutralisiert. Das so hergestellte Prepolymer wurde in einen
Dialyseschlauch gegeben und in Methanol für 3 Tage dialysiert,
um ein gereinigtes Prepolymer zu erhalten.
Das Sulfoniumprepolymer aus 2-Fluor-poly(1,4-phenylenvinylen),
welches gemäß Beispiel 1 hergestellt wurde, wurde
in Methanol gelöst; diese Lösung wurde nach dem Spinbeschichtungsverfahren
auf transparente Elektroden geschichtet,
die sich auf den oberen und unteren Substraten
befanden. Die aufgeschichtete Lösung wurde für 5 Minuten bei
100°C vorgetrocknet und für 2 Stunden bei 260°C gebacken.
Beide Substrate wurden in einer Richtung mit Kunstseide
gerieben. Zur Bindung und Abdichtung der oberen und unteren
Substrate wurde ein abdichtendes Mittel auf eines der Substrate
gedruckt. Um einen konstanten Zellenabstand zu erreichen,
wurden Spacer auf dem anderen Substrat verteilt. Die
beiden Substrate wurden einander gegenüberliegend befestigt
und konstantem Druck ausgesetzt, gleichzeitig wurde zur
Aushärtung des Abdichtungsmittels und zur Herstellung einer
hohlen Zelle erhitzt. Das Flüssigkristall (ZLI-2293, Merck
Co.) wurde in die Zelle injiziert und der Vor-Drehwinkel
gemessen. Der Vor-Drehwinkel betrug bei diesen Temperaturverhältnissen
15°.
SE-150 (Nissan Chemical Industries Ltd.) wurde zum
Vergleich als Orientierungsmaterial benutzt. Das Material
wurde für 20 Sekunden nach dem Spinbeschichtungsverfahren
aufgeschichtet, bei 80°C 15 Minuten vorgetrocknet, bei 260°C
60 Minuten gebacken und gerieben. Ein LCD wurde nach dem
gleichen Verfahren hergestellt und dessen Vor-Drehwinkel,
wie in Beispiel 1 beschrieben, gemessen. Der Vor-Drehwinkel
betrug ca. 4°.
Durch die Synthese und Verwendung eines neuen Flüssigkristallausrichtungsmaterials
bei der Herstellung der LCD
gemäß der vorliegenden Erfindung, konnten die folgenden
Effekte erzielt werden:
Erstens konnte ein größerer Vor-Drehwinkel als mit den
gewöhnlich benutzten Ausrichtungsmaterialien erreicht werden.
Zweitens wies der LCD unter den veränderlichen Bedingungen
während der Herstellung der Vorrichtung eine hohe
Orientierungsstabilität auf, wodurch exzellente Eigenschaften
erzielt werden konnten.
Drittens besaß das F-PPV der vorliegenden Erfindung
eine hohe Lichtdurchlässigkeit und Wiederstandsfähigkeit
gegenüber Umwelteinflüssen (wie z. B. chemische Stabilität),
eine gute Haftfähigkeit an das Substrat, eine gute Formbarkeit
zu einem gleichmäßig dünnen Film und eine ausgezeichnete
Flüssigkristallorientierung durch das Reiben, wodurch bei
Anwendung auf STN-LCD, TFT-LCD, SSFLCD etc. die Display-Eigenschaften
der Vorrichtungen deutlich verbessert werden
können.
Claims (4)
1. Sulfoniumprepolymer aus einem fluorhaltigen organischen
Poly-1,4-phenylenvinylenpolymer, gemäß folgender Formel
(I)
wobei R₁, R₂ und R₃ unabhängig voneinander für H oder F und X
für Br oder Cl stehen, und n eine ganze Zahl von 100 oder
mehr ist.
2. Flüssigkristalldisplayvorrichtung, bestehend aus
einem Paar oberer und unterer Substrate, transparenten Elektroden,
die auf jedem dieser Substrate ausgebildet sind,
Orientierungsschichten auf jeder der besagten transparenten
Elektroden und Flüssigkristall, das zwischen die besagten
Orientierungsschichten injiziert ist, dadurch gekennzeichnet,
daß die besagte Orientierungsschicht fluorhaltiges
Poly-1,4-phenylenvinylen gemäß folgender Formel (II) enthält:
wobei R₁, R₂ und R₃ unabhängig voneinander für H oder F stehen,
und n eine ganze Zahl von 100 oder mehr bedeutet.
3. Flüssigkristalldisplayvorrichtung gemäß Anspruch 2,
in der das besagte fluorhaltige Poly-1,4-phenylenvinylen
durch Hitzeeinwirkung während der Herstellung der besagten
Flüssigkristalldisplayvorrichtung aus der Umwandlung eines
Sulfoniumprepolymers des fluorhaltigen Poly-1,4-phenylenvinylen
gebildet wird.
4. Flüssigkristalldisplayvorrichtung gemäß Anspruch 2,
in der der Vor-Drehwinkel des besagten Flüssigkristalls 5°
bis 20° beträgt.
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