DE1958212B2 - Substituierte 2- [N-(2-Chlorphenyl)-N-(cycloalkyl)amino] -imidazoline- (2), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung - Google Patents

Substituierte 2- [N-(2-Chlorphenyl)-N-(cycloalkyl)amino] -imidazoline- (2), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung

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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/44—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D233/50—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical with carbocyclic radicals directly attached to said nitrogen atoms

Description

worin R Chlor oder Methyl und π die Zahl 1,2 oder 3 bedeutet, sowie deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise ein substituiertes 2-Phenylaminoimidazolin-(2) der allgemeinen Formel II
R H
N-CH1
N-CH2
H
(II)
worin R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung besitzt, mit einem Cycloalkylhalogenid der allgemeinen Formel III
CH2-(CH2
X-CH
(IH)
CH1 CH2
in der X ein Halogenatom bedeutet und η die in Anspruch 1 genannte Bedeutung hat, umsetzt und gegebenenfalls das erhaltene Endprodukt in ein Säureadditionssalz überführt.
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 bei der Bekämpfung von Schmerzzuständen.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Das Verfahren nach Anspruch 2 wird vorzugsweise in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei erhöhter Temperatur gegebenenfalls in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchgeführt. Die genauen Reaktionsbedingungen hängen in starkem Maße von der Reaktivität der eingesetzten Reaktionsteilnehmer ab und können innerhalb weiter Grenzen schwanken. Zweckmäßigerweise arbeitet man bei einer Umsetzungstemperatur, die zwischen etwa 450C und der Siedetemperatur des Umsetzungsgemisches liegen kann.
Die oben beschriebene Aminalkylierungsreaktion führt ausschließlich zu Produkten, die am Brückenstickstoffatom des Arylamino-imidazolin-Gerüstes substituiert sind. Der Nachweis erfolgt mit Hilfe der NMR-Spektroskopie, die eine eindeutige Unterscheidung zwischen einer Substitution am Brückenstickstoff und einer Substitution am Imidazolinringstickstoff ermöglicht.
Die erfindungsgemäßen N-Cycloalkyl-phenylamino-imidazoline-(2) der allgemeinen Formel I können auf übliche Weise in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt werden. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure, Benzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, 8-Chlortheophyllin oder Methansulfonsäure.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze zeichnen sich durch wertvolle therapeutische Eigenschaften aus. Sie entfalten insbesondere eine ausgeprägte analgetische Wirkung, die in der Wirkungsstärke mit derjenigen von Morphin verglichen werden kann. Die erfindungsgemäßen Verbindungen können daher bei der Behandlung von Schmerzzuständen Anwendung finden. Überraschenderweise zeigen die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze im Vergleich zu bekannten substituierten 2-Arylamino-imidazolinen-(2) nur noch eine geringe Wirkung auf den Blutdruck.
Erfindungsgemäße Verbindungen wurden mit dem als Analgeticum bekannten Dextropropoxyphen bezüglich ihrer analgetischen Wirkungsstärke im Writhing-Test an Mäusen verglichen, wobei folgende Werte enthalten wurden:
Verbindung
35 der Formel I		 Writhing-Test
ED5n, mg/kg		 Maus LD50, Maus,
mg/kg
R η S. C. p.o. S. C.
Cl 1 0,20 0,33 37
60 Cl 3 0,06 0,56 77
CH3 1 2,5 3,7 49
CH3 3 1,4 ' 3,3 92
Dextro
us propoxyphen
(Merck-Index,
8. Auflage,
Seite 336)		 8,6 62 33
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze können enteral oder auch parenteral angewandt werden. Die Dosierung für die orale Anwendung liegt bei etwa 0,5 bis 100, vorzugsweise zwischen 5 und 25 mg. Die Verbindungen der Formel I bzw. deren Säureadditionssalze können auch mit anderen schmerzstillenden Mitteln oder mit andersartigen Wirkstoffen z. B Antihypertonika, Sedativa, Tranquillizer oder Hypnotika kombiniert werden. Geeignete galenische Darreichungsformen sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Pulver; hierbei können zu deren Herstellung die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermittel oder Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Verwendung finden. Die Herstellung derartiger galenischer Darreichungsformen erfolgt auf übliche Weise nach den bekannten Fertigungsmethoden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung und Verwendung der erfindungsgemäßen Verbindungen.
Beispiel 1
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(cyclopentyl)-amino]-imidazolin-(2)
a) 46 g (0,2 Mol) 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) werden mit 44,6 g (150%) Bromcyclopentan und 23,2 g (110%) Natriumcarbonat in 100 ml n-Butanol 8 Stunden am Rückfluß erhitzt. Hierauf werden anorganische Salze abfiltriert und das Filtrat im Vakuum zur Trockene eingeengt. Der Rückstand wird in verdünnter Salzsäure gelöst und die Lösung mit 2 η-Natronlauge auf ein pH von 7 eingestellt. Bei diesem pH-Wert wird mit Äther mehrmals extrahiert und die Ätherextrakte, welche nicht umgesetztes Ausgangsimidazolin enthalten, verworfen. Nach völliger Abtrennung des Ausgangsimidazolins wird die wäßrige Lösung nach Behandeln mit Aktivkohle mittels 5 n-Natronlauge alkalisiert und die sich kristallin abscheidende neue Imidazolinbase abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält auf diese Weise dünnschichtgromatographisch einheitliches 2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(cyclopentyl)-amino]-imidazolin-(2) vom Schmelzpunkt 121-123° C.
Ausbeute: 33,0 g (das entspricht 55,5% der Theorie).
b) 6,9 g (0,03 Mol 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) werden zusammen mit 7,35 g (150%) Bromcyclopentan in 25 ml absolutem Methanol gelöst und die Reaktionsmischung im Bombenrohr 16 Stunden lang im siedenden Wasserbad erhitzt. Nach dieser Zeit wird im Vakuum von überschüssigem Ausgangsmaterial und Lösungsmittel befreit und der verbleibende Rückstand in verdünnter Salzsäure gelöst. Durch fraktionierte Ätherextraktion bei verschiedenen pH-Werten wird das neue Imidazolin vom Ausgangsimidazolin abgetrennt (Nachweis durch Dünnschichtgromatographie).
Die Ätherextrakte, die die Cyclopentylimidazolinbase enthalten, werden vereinigt, über wasserfreiem Calciumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Es verbleiben 1,3 g 2-[N-(2,6-dichlorphenyl)-N-(cyclopentyI)-amino]-imidazolin-(2) vom Fp. 121 - 123°C.
Analog Beispiel 1 können die folgenden tabellarisch erfaßten Verbindungen synthetisiert werden:
Verbindungen der Formel I
Beispiel R η Fp. "C Ausbeute
Nr. % der
Theorie
Cl
CH3
CH3
210-213, 20,6 Nitrat
100-102 42,0
195-197, 16,2 Nitrat
Beispiel 5
Tabletten
2-[N-(2,6-Dichlorphenyi)-N-(cyclo-
pentyl)-amino]-imidazolin-(2) 15 mg
Milchzucker 60 mg
Maisstärke 125 mg
Sek. Calciumphosphat 40 mg
Lösliche Stärke 3 mg
Magnesiumstearat 3 mg
Kolloidale Kieselsäure 4 mg
insgesamt 250 mg
Herstellung
in Die Wirkstoffe werden mit einem Teil der Hilfsstoffe vermischt, intensiv mit einer wäßrigen Lösung der löslichen Stärke durchgeknetet und in üblicher Weise mit Hilfe eines Siebes granuliert. Das Granulat wird mit dem Rest der Hilfsstoffe gemischt und zu Drag6ekernen
J5 von 250 mg Gewicht verpreßt, die dann in üblicher Weise mit Hilfe von Zucker, Talkum und Gummiarabikum dragiert werden.
Beispiel 6
Ampullen
2-[N-(2-Chlor-6-methylphenyl)-N-(cyclohcxyl)-amino]-
imidazolin-(2) 5 mg
Natriumchlorid 18 mg
Destilliertes Wasser ad 2,0 ml
Herstellung
Der Wirkstoff und das Natriumchlorid werden in
so einem Teil des destillierten Wassers gelöst und die Lösung dann mit dem Rest des destillierten Wassers verdünnt. Die Lösung wird fein filtriert und unter Stickstoff in Glasampullen abgefüllt.
Beispiel 7
Suppositorien
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(cyclohexyl)-amino]-imidazolin-(2)-hydrojodid
Lactose
Zäpfchenmasse
3 mg 242 mg ad 1,7 g
Herstellung
Die Zäpfchenmasse wird geschmolzen und der Wirkstoff und der Milchzucker zugefügt. Nach dem Abkühlen wird die Masse homogenisiert und zu Suppositorien geformt.

Claims (1)

  1. Patentansprüche:
    1 Substituierte 2-[N-Chlorphenyi)-N-(cycloalkyl)-amino]-imidazoline-(2) der allgemeinen Formel 1
    (D
    H2C CH,
    H2C- (CH2),,
DE19691958212 1969-11-19 1969-11-19 Substituierte 2- [N-(2-Chlorphenyl)-N-(cycloalkyl)amino] -imidazoline- (2), deren Säureadditionssalze, Verfahren zu ihrer Herstellung und deren Verwendung Expired DE1958212C3 (de)

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