DE1958201A1 - Neue substituierte N-Allyl-2-arylamino-imidazoline-(2) und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue substituierte N-Allyl-2-arylamino-imidazoline-(2) und Verfahren zu deren HerstellungInfo
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Description
base 1/'7Oo
Dr. Gr/Kg
Dr. F. Zumstein sen. - Dr. E. Assmann · Dr. R. Koenigsberger - Dipl. Phys. R. Holzbauer
Dr. F. Zumstein jun.
8 Mönchen 2, BrfiuhauMtraße 4/IH
CH. BOEHRIFGER SOHF, Ingelheim am Rhein
Neue substituierte N~Allyl-2-arylamino-imida2oline-(2) und
Verfahren zu deren Herstellung
Die Erfindung betrifft neue substituierte F-Allyl-2-arylaminoimidazoline-(2)
der allgemeinen Formel
ι ·
/2
109823/2183
und deren physiologisch verträgliche Säureadditionssalze mit
wertvollen therapeutischen Eigenschaften. In der Formel I bedeuten. R-, , R? und R„, die gleich oder verschieden sein können,
ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder
einen Trifluormethyl- oder Cyanorest und R. und R1-, die gleich
oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe. ·
Eine bevorzugte Gruppe von Verbindungen entspricht der allgemeinen
Formel n
N-
-N-
Ia,
ρ GH H
R2 2
R2 2
C = C
in der R-,, Rp, R,, R. und R^ die oben angegebene Bedeutung
haben. Besonders bevorzugt sind Verbindungen der allgemeinen Formel
Cl
N ,
Ϊ V-J
CH,-, TT R.
C = C
Rr
in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R. und R5
Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppen bezeichnen.
Die Herstellung der Verbindungen der Formel I erfolgt durch:
a) Umsetzung eines substituierten 2-Arylamino-imidazolinB-(2)
der allgemeinen Formel
10 9 8 2 3/2183
II,
in der R-, bis R~ die oben genannten Bedeutungen besitzen,
mit einem Allylhalogenid der allgemeinen Formel
Ό = CH - CH9 - Hal III,
in der R. und R1- wie oben angegeben definiert sind und Hai
Chlor, Brom oder Jod bedeutet; oder b) Umsetzung einer Verbindung der allgemeinen Formel
■ΒΓ
IV,
=■ 0
in der R1 bis Rn- wie oben angegeben definiert sind und A
die Gruppen -C=IT oder -C
bedeutet, wobei Y eine Alkoxy-
oder Alkylthiοgruppe mit bis zu 4 C-Atomen oder eine SuIfhydryl-
oder Aminogruppe darstellt, mit Äthylendiamin oder dessen Säureadditionssalzen.
Zur Herstellung von Verbindungen der Formel Ia setzt man im Falle des Verfahrens a Verbindungen der allgemeinen Formel
' /4
109823/2 183
3 \_
II
Ha,
in der R-, bis R wie oben definiert sind, mit Verbindungen der
Formel III, in der R. und Rf- die oben angegebene Bedeutung
besitzen, um; im Falle des Verfahrens b geht man von Verbindungen der allgemeinen Formel
R.
IVa,
in der R-, bis
H "5 und A die obige Bedeutung besitzen.
Für die Herstellung der besonders bevorzugten Verbindungen, die der Formel Ib entsprechen, verwendet man bei der Umsetzung
nach Verfahren a als Ausgangsmaterial 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2)
oder 2-(2-Chlor-6-methylphenylamino)~imidazolin-(2) und bei der Umsetzung nach Verfahren
b eine Verbindung der allgemeinen Formel
Cl
IVb,
in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R, und Kr
Chlor-, Wasserstoffatorae oder Hethylgruppon bezeichnen und
A die obige Bedeutung hat.
1 09 823/2 1 {*■'*
Bei der Alkylierung von substituierten 2-Arylamino-imidazolinen-(2)
der Formel II oder Ha erfolgt die Substitution ausschließlich am Brückenstickstoffatom. Der Nachweis kann
mit Hilfe der NMR-Spektroskopie geführt werden: bei einer Substitution am Brückenstiekstoffatom treten die Methylenprotonen
des Imidäzolinringes als ein Singulett bei etwa 6 ppm (T-Skala) auf. Bei der Umsetzung nach dem Verfahren
b ist die Konstitution der Endverbindungen durch die Synthese festgelegt.
Die Umsetzung nach Verfahren a und b erfolgt zweckmäßigerweise durch Erhitzen der Reaktionspartner - ggf. in Gegenwart
eines organischen Lösungsmittels - auf Temperaturen von etwa 50 bis 1500C. Die speziellen Reaktionsbedingungen hängen
im starken Maße von der Reaktivität der Umsetzungsteilnehmer ab und werden zweckmäßigerweise durch Vorversuche genau festgelegt.
Es empfiehlt sich, bei der Alkylierung nach Verfahren a das Allylhalogenid im Überschuß anzuwenden und die Umsetzung
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchzuführen. Bei der Umsetzung nach Verfahren b ist es zweckmäßig, daß als Reaktionspartner
verwendete Äthylendiamin bzw. dessen Säureadditionssalz, beispielsweise das Tosylat, im Überschuß anzuwenden.
Die erfindungsgemäßen N-Allyl-2-arylamino-imidazoline~(2)
der allgemeinen Formel I können auf übliche Weise in ihre
physiologisch -verträglichen Säureadditionssalze überführt werden.
Zur Salzbildung geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Jodwasserstoffsäure, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Salpetersäure, Essigsäure,
Propionsäure, Buttersäure, Valeriansäure, Capronsäure, Oxalsäure,
Malonsäure, Bernsteinsäure, Glutarsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Milchsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Äpfelsäure,
Benzoesäure, p-Hydroxybenzoesäure, Phthalsäure, Zimtsäure, Salicylsäure, Ascorbinsäure, 8-Chlortheophyllin und dergl.
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Die erfindungsgemäßen Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalze haben wertvolle analgetische
wie auch blutdrucksenkende Eigenschaften und können daher beispielsweise bei der Behandlung der verschiedenen Erscheinungsformen
von Schmerzzuständen, wie z. B. Migräne, Verwendung finden. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sowie deren
Säureadditionssalze können oral, enteral oder auch parenteral angewandt werden. Die Dosierung für die orale Anwendung liegt
bei etwa 0,1 bis 80, vorzugsweise 1 bis 30 mg. Die Verbindungen der Formel I bzw. ihre Säureadditionssalze können mit
anderen Analgetika oder auch.mit andersartigen Wirkstoffen z. B. Spasmolytika, Antihypertonika, Sedativa, Tranquillizer
und dergl. zum Einsatz gelangen. Geeignete galenische Darreichungsformen
sind beispielsweise Tabletten, Kapseln, Zapf- chen, Lösungen oder Pulver j hierbei können zu deren Herstellung
die üblicherweise verwendeten galenischen Hilfs-, Träger-,
Spreng- oder Schmiermittel bzw. Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung Anwendung finden. Die Herstellung derartiger galenischer
Darreichungsformen erfolgt auf herkömmliche Weise nach den bekannten Fertigungsmethoden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung, ohne sie zu beschränken.
2-Γ N-(2,6-Di chlorphenyl)-N-allyl-amino]-imidazolin-(2)
2,0 g 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-2-imidazolin werden zusammen
mit 3 ml Allylbromid und 1 ml Pyridin in 10 ecm absolutem
Methanol ca. 15 Stunden lang im Rohr auf 1000C erwärmt. Die
Reaktionsmischung wird hierauf im Vakuum zur Trockene eingeengt und der verbleibende Rückstand in wenig verdünnter Salzsäure
gelöst. Zu ihrer Reinigung wird die salzsaure Lösung mit Äther extrahiert und die Ätherextrakte verworfen. Die
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hierauf mit 5 η Natronlauge freigesetzte ölige Imidazolinbase
kristallisiert nach einiger Zeit unter Eiskühlung durch.
Sie wird abgesaugt, mit destilliertem Wasser gewaschen und getrocknet. Die Ausbeute beträgt 1,5 g, das sind 83,8 $ der
Theorie.
Fp. 130-1310C. Das auf übliche Weise hergestellte Nitrat
schmilzt bei 136-1380C.
Analog Beispiel 1 wurden ferner die folgenden Verbindungen erhalten:
2-[N-(2,5-Dichlorphenyl)-N-allyl-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 63,4 % der Theorie
Fp des Nitrats: 142-1440O
Fp des Nitrats: 142-1440O
2"[N- (5-Chlor-2-methylphenyl) -N-allyl-amino ] -imidazolin- ( 2f)
Ausbeute; 36,0 % der Theorie
Fp des Nitrats: 111-113,5°C
Fp des Nitrats: 111-113,5°C
2-[N-(2,3-Di chlorphenyl)-N-allylamino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 47,8 °ß> der Theorie
Fp des Nitrats: 173,5-174,50C
Fp des Nitrats: 173,5-174,50C
2-rN-(2,6-Dichlorphenyl)-N-crotyl-aminol-imidazolin~(2)
5 g 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) werden zusammen
mit 7,5 ml l-Brom-2-buten in 25 ml Glykolmonomethyläther im Rohr 10 Stunden auf 1000C erhitzt. Die Reaktionsmischung wird
sodann im Vakuum zur Trockene eingedampft, der Ruckstand in
verdünnter Salzsäure aufgenommen und die Lösung bei verschie-, denen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert. Die dünnschicht
chromatographisch einheitlichen Extrakte, welche die
Imidazolinbase enthalten, werden vereinigt, über MgSO, getrocknet
und naeh Behandeln-mit Aktivkohle mit konzentrierter
Salpetersäure Ms zur kongosauren Reaktion versetzt. Hier-. bei scheidet sich das Nitrat des 2~[N~(2,6-Dichlorphenyl)-N-crotyl-amino]-irnidazolins™(2)
in weißer, kristalliner Form in einer Ausbeute von 4»7 g>
das entspricht 71,9 $ der Theorie,
ab«
Pp 141-1430C"
Pp 141-1430C"
Analog Beispiel 2 wurden ferner die folgenden Verbindungen
erhalten:
2-[N-(2,3-BiohlorphenylJ-N-orotyl-araino]-imidazolin~ (2)
Ausbeute: 35,5 i> der Theorie
Pp des Oxalate: 144-1450C
Pp des Oxalate: 144-1450C
2-[N-(2-Chlor-4-tHethylphenyl)-N-crotyl-amino]-imida3olin-(2)
Ausbeute: 11,3 % der Theorie
Pp des Oxalats: 119-1200C
Pp des Oxalats: 119-1200C
Beispiel 3 '
2-rN-(2t6-Dichlorphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-aminol^imidazo-
2-rN-(2t6-Dichlorphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-aminol^imidazo-
28,3 g (0,123 Mol) 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2)
werden zusammen mit 20,4 g (150 $) cis-l,3-Dichlorpropen-2
vom Kp761 = 1030C und 14,3 g (HO fo) Natriumcarbonat in 100 ml
n-Butanol 6 Stunden lang am Rückfluß erhitzt. Nach dieser Zeit ist die Umsetzung praktisch vollständig. Die Reaktionsmischung
wird hierauf im Vakuum zur Trockene eingeengt und der Rückstand in 1 η Salzsäure aufgenommen. Die klare, gelbgefärbte
saure Lösung wird mehrmals mit Äther extrahiert (Ätherextrakte werden verworfen) und über Aktivkohle gereinigt. Sodann wird
bei verschiedenen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert. Das Alkalisieren erfolgt am zweckmäßigsten mit 1 bis 2 η
Natronlauge, Die Ätherextrakte, welche die cis-Chlorallyl-Verbindung
enthalten werden- vereinigt, über MgSO. getrocknet
' /9
109823/218 3
und im Vakuum eingeengt. Es !unterbleiben 24 g, das entspricht
64,2 % der Theorie, 2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-cis-chlorallyl-amino]-imidazolin-(2)
Analog Beispiel 3 wurden ferner hergestellt:
2-[N-(2-Chlor-4-methylphenyl)~N-(cis-chlorallyl)-a!nino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 31»7 $ der Theorie
Ip. 1O4-1O5°C '
2-[N-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N-(cia-chlorallyl)-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 57,4 ^ der Theorie Fp. 102-104°C
2-[N-(2-Chlor-6-methylphenyl)-N-(ois-chlorallyl)-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 43,4 % der Theorie Pp. 100-1020C
2-[N-(2,4-Dichlorphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-amiiio]-imidazolln-
Ausbeute: 48,3 % der Theorie Pp. 109-1100C
2-[N-(2,6-Diäthylphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-amino]-imidazolin-
Ausbeute: 60,5 fi der Theorie
2-[N-(2-Chlor-4-methy!phenyl)-N-trans-ohloralIyl)-amino I- ·
imidazoline 2)
8,35 g (0,04 Mol) 2-(2-Chlor-4-methylphenyl-amino)-imidazolin-
109823/2183
(2) werden zusammen mit 7,5 ml trans-l,3-Dichlorpropen-(2) vom Kp7g, = 112,10C In 50 ml absolutem Methanol 16 Stunden
im Rohr auf 1000C erhitzt. Die Reaktionslösung wird hierauf
im Vakuum zur Trockene eingeengt und der Rückstand In 1 η .Salzsäure aufgenommen. Die klare, saure lösung wird nach
Abstumpfen mit 2 η Natronlauge bei verschiedenen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert. Diejenigen Extrakte,
welche die neue Imidazolinbase in reiner Form enthalten (Nachweis durch Dünnschichtchromatogramm: Ef-Wert im System
Benzol: Dioxan: Äthanol: Ammoniak = 50:40:5:5 Ist kleiner als der des Ausgangsimidazolins) werden vereinigt, über MgSO.
W getrocknet und im Vakuum abgezogen. Als Rückstand verbleiben
3,5 g (entsprechend 30,8 fo der Theorie) 2-[N-(2-Clalor-4-methylphenyl)-N-trans-chlorallyl-ainlno]-imidazolin-C2)
vom Fp. 116-1170C
Analog Beispiel 4 wurden noch folgende Verbindungen hergestellt:
2-[ N- (2,6-Dichlorphenyl )-N- (trans-chlorallyl )-aiaIno ]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 24,2 $> der Theorie
Fp. 131-133°C
2-[ N- (2-Chlor-6-methylphenyl )-N- (trans-chlorallyl )-amino ]-φ
imidazolin-(2)
Ausbeute: 48,2 % der Theorie
Fp. 110-112,5°C
Fp. 110-112,5°C
2-[ N- (4-Chlor-2-methylphenyl)-N-(trans-chlorallyl)-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 41,5 $ der Theorie
Fp. Hydrochlorid: 175-1760C
109823/2183
2-Γ N-(2, 6-Dichlorphenyl)-N-(3.3-di'methylallyl)-amino I-imidazolin-(2)
9,2 g 2-(2,6-DiehlorphenylaminO)-imidazolin-(2) werden zusammen
mit 7,5 ml 3-DimethylallylChlorid in 50 ml absolutem
Methanol im Rohr 12 Stunden lang auf 1000C erhitzt. Sodann
wird das Reaktionsgemisch im Vakuum zur Trockene eingeengt, der Rückstand in 1 η Salzsäure aufgenommen und die lösung
bei verschiedenen pH-Werten fraktioniert mit Äther extrahiert. Die Ätherextrakte, welche die Dimethylallyl-Imidazolinbase
in reiner Form enthalten,werden vereinigt, über MgSO. getrocknet
und der Äther abgezogen» Im Rückstand verbleiben 4,0 g, " zunächst in öliger Form, 2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(3,3-dimethylallyl-amino]-imidazolin-(2),
welches nach kurzer Zeit durchkristallisiert (entsprechend 33,5 i° der Theorie).
Fp. 78-800G
Analog Beispiel 5 wurde synthetisiert:
2-[N-(2-Chlor-4-methylphenyl)-N-(3-dimethylallyl)-amino]-imidazolin-(2)
Ausbeute: 18 # der Theorie, Fp. 810C
Nach den Verfahren der vorhergehenden Beispiele wurden ferner
die in der Tabelle aufgeführten Verbindungen dargestellt. |
2-[N-(subst.Phenyl)-N-alkyl-amino]-imidazoline-(2) der Formel I
Beispiel Nr. |
Rl | R2 | R3 | R4 | K5 | Fp in | 0C | Ausbeute Ho d.Th.) |
6 | 2-Cl | 4-Br | 6-Cl | H | H | 170,5-173 | ,5 | 52,6 |
7 | 4-C=N | H | H | H | H | 117,5-120 | ,5 | 42,3 |
8 | 2-C2H5 | 6-G2H5 | H | H | H | ÖL | 36,3 | |
9 | 2-CF3 | H | H | H | H | 90-92 | 59,5 | |
10 | 4-F | H | H | H | H | Öl | 46,4 | |
11 | 2-OCH3 | 5-OCH3 | H | H | H | 73-75 | 55,8 |
/12 109823/2 183
2-[Ή-(2,6-Dichlorphenyl)-N-crotyl-araino]-
imidazolin~(2)~nitrat 10 mg
Milchzucker · '65 mg
Maisstärke ' 125 mg
sek. Calciumphosphat 40 mg
lösliche Stärke . 3 mg
Magnesiumstearat 3 mg
kolloidale Kieselsäure . 4 m
insgesamt 250 mg
Herstellung:
Der Wirkstoff wird mit einem Teil der Hilfsstoffe vermischt,
intensiv mit einer wäßrigen Lösung der löslichen Stärke durchgeknetet und in üblicherweise mit Hilfe eines Siebes
granuliert. Das Granulat wird mit dem Rest der Hilfsstoffe vermischt und zu Drageekernen von 250 mg Gewicht verpreßt,
die dann in üblicherweise mit Hilfe von Zucker, Talkum und Gummi arabicum dragiert werden.
2-[N-(2,6-Dichlorphenyl)-N-(cis-chlorallyl)-amino]-imidazolin-(2)-hydrochlorid
1,0 mg
liatriumchlorid 18,0 mg
dest. Wasser ' ad 2,0 ml
/13
109823/if8 3.
Herstellung:
•Wirkstoff und Natriumchlorid werden in Wasser gelöst und
unter Stickstoff in Glasampullen abgefüllt.
unter Stickstoff in Glasampullen abgefüllt.
2- [ N- (2,6-Di chlorphenyl) -N- (3τ<ϋπιβ thylallyl) -amino ] imidazolin-(2)-hydrojodid
0,02 g
p-Hydroxybenzoesäuremethylester 0,07 g
p-Bydroxybenzoesäurepropylester 0,03 g
entmineralisiertes Wasser ad . 100 ml
- Patentansprüche -
1 0-9823/2 1 83
Claims (1)
- Patentansprücheί 1. ^Substituierte lT-Allyl-2-arylamino-imidazoline-(2) der allgemeinen FormelI,in der R-,, Rp und.H.,, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatorn oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einenTrifluormethyl- oder Cyanorest und R, und R{-» die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratoni oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalze.2. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen FormelIa,in der R-, , Rp, R^, R. und R1- die oben angegebene Bedeutung haben,sowie deren Säureadditionssalze.3. Verbindungen nach Anspruch 1 der allgemeinen Formel109823/2183ND = GIb,in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und. R. und
Rc Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppeη bezeichnen,
sowie deren Säureadditionssalze.4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen FormelI \R,GH« H J.V.C = CRrin der R,, R2 und R,, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Ohlor- oder Bromatom
oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einen Tri'fluormethyl- oder Cyanorest und R.
und Rf-, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeuten, sowie von deren Säureadditionssalzen, dadurch gekennzeichnet, daß mana) ein substituiertes 2-Arylamino-imidazolin-(2) der allgemeinen FormelH \II,/16109823/2183in der L, R2 und R- die oben genannte Bedeutung "besitzen,' mit einem Allylhalogenid der allgemeinen FormelΌ = CH - CH0 - HaiIII,in der R. und R,- wie oben angegeben definiert sind und Hai, Chlor, Brom oder Jod bedeutet, umsetzt; oderb) eine Verbindung der allgemeinen !FormelIV,-N--
IA C
■vCH2 C = Λ H Sr5 in der R, bis R[- wie oben angegeben definiert sind und A die Gruppen -C=M" oder -C^jttt bedeutet, wobei Y eine Alkoxy- oder Alkylthiοgruppe mit bis zu 4 Kohlenstoffatomen oder eine Sulfhydryl- oder Aminogruppe darstellt, mit Äthylendiamin oder dessen Säureadditionssalzen umsetzt; unddaß man ggf. das nach einem der Verfahren a oder b erhaltene Endprodukt in ein Saureadditionssalz überführt.Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man für die Umsetzung nach dem Verfahren a ein substituiertes 2-Arylamino-imidazolin-(2) der allgemeinen FormelHa/1710 9 8 2 3/2183und für die Umsetzung nach Verfahren b eine Verbindung der allgemeinen Formelverwendet, in der R-, bis R1- und A die oben angegebene Bedeutung besitzen.6. Verfahren naoh Anspruoh 4> dadurch gekennzeichnet, daß man für die Umsetzung nach Verfahren a 2-(2,6-Dichlorphenylamino)-imidazolin-(2) oder 2-(2-Chlor-6-methylphenyl-amino)-imidazolin-(2) und für die Umsetzung nach Verfahren b eine Verbindung der allgemeinen Formel01IVbverwendet, in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R, und R5 Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppen bezeichnen und A die obige Bedeutung hat.7. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels durchführt.8. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 7» dadurch gekenn-/18109823/2183zeichnet, daß man die Umsetzung bei einer Temperatur von etwa 50 Ms 150° C durchführt.9. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 Ms 8, dadurch gekennzeichnet, daß man das Allylhalogenid der Formel III oder das Äthylendiamin bzw. dessen. Säureadditionssalz im Überschuß anwendet.10. Verfahren nach einem der Ansprüche 4 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung nach Verfahren a in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.11. Pharmazeutische Zubereitungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Wirkstoffe eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formelin der R-, , R„ und R-, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatoia oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einen Trifluormethyl- oder Cyanorest und R. und R5, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoffoder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeuten, oder deren Säureadditionssalze enthalten.12. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel109823/2183Ia,in der R-, bis R5 die oben genannte Bedeutung besitzen» oder deren Säureadditionssalze enthalten.13. Pharmazeutische Zubereitungen nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen FormelGHΪΓIb,2 H \\j Ξϊ \jin der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R. und R15 Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppen bezeichnen, oder deren Säureadditionssalze enthalten.14. Verfahren zur Herstellung von Arzneimitteln nach Anspruch 11, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Eormelin der R-, ,-Έ -1T GH2 Hund R75, die gleich oder verschieden sein kön-■ /20109823/2183nen, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 3 Kohlenstoffatomen oder einen Trifluormethyl- oder Cyanorest und R^ und Rc, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine'Methylgruppe bedeuten, oder deren Säureadditionssalze mit üblichen galenischen Hilfs-, Träger-, Spreng- oder Schmiermitteln bzw. Substanzen zur Erzielung einer Depotwirkung zu Tabletten, Kapseln, Zäpfchen, Lösungen oder Pulvern compoundiert. ·15. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen FormelIa,R2 0H2 H yHTT TJin der R. bis R1- die oben angegebene Bedeutung besitzen* oder deren Säureadditionssalze verwendet.16. Verfahren nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen FormelIb,in der R ein Chloratom oder eine Methylgruppe und R. und Rr Chlor-, Wasserstoffatome oder Me'thylgruppen bezeichnen, oder deren Säureadditionssalze verwendet./21 109823/2 18317. Methode zur Bekämpfung von Sohmerzzuständen mittels Verbindungen der allgemeinen FormelR,N—1 H Sin der R1, R2 und R,, die gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Fluor-, Chlor- oder Bromatom oder j eine Alkyl- oder Alkoxygruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen • oder einen Trifluormethyl- oder Oyanorest Und R. und Rc, die .· gleich oder verschieden sein können, ein Wasserstoff- oder Chloratom oder eine Methylgruppe bedeuten, oder deren physiologisch verträglichen Säureadditionssalzen.18. Methode nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formelin der R-, bis R1- die oben angegebene Bedeutung besitzen, oder deren Säureadditionssalze verwendet.19« Methode nach Anspruch 17, dadurch gekennzeichnet, daß man eine oder mehrere Verbindungen der allgemeinen Formel/22109823/2183in der R ein Chloratom oder eine Methyigruppe und R, und R1-Chlor-, Wasserstoffatome oder Methylgruppen "bezeichnen,oder deren Säureadditionssalze verwendet.20. Methode nach einein der Ansprüche 17 Ms 19, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Dosierung für die orale Anwendung
von 0,1 bis 80 mg anwendet.21, Methode nach Anspruch 20, dadurch gekennzeichnet, daß man
eine Dosierung für die orale Anwendung von 1 Ms 30 mg
anwendet.109823/2183
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