DE1953614A1 - Verfahren zur Herstellung von Salzgemischen aus Alkalisalzen der O,O-Dialkyldithiophosphorsaeuren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Salzgemischen aus Alkalisalzen der O,O-DialkyldithiophosphorsaeurenInfo
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Description
KNAPSACK AKTIENGESELLSCHAFT
Knapsack bei Köln
Knapsack bei Köln
K 871
Verfahren zur Herstellung von Salzgemischen aus Alkalisalzen der 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren
Vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung
von Salzgemischen aus Alkalisalzen der 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren
der allgemeinen Formel (RO)2PS(SMe), worin Me die Alkalien Natrium oder Kalium und R gleiche oder ungleiche
Alkylreste verzweigter oder unverzweigter kettenförmiger Kohlenwasserstoffverbindungen mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
bedeuten, und entsprechenden Alkal!carbonaten durch
Umsetzung von 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren mit den Carbonaten
der genannten Alkalien Me im Überschuß.
Aus der USA-Patentschrift 1 868 192 ist ein Verfahren zur
Herstellung von Alkalisalzen der Dialkyldithiophosphorsäuren bekannt, das zu Produkten führt, wie sie auch heute noch
handelsüblich sind. Es werden nach dieser Methode vorwiegend Alkalisalze der Dialkyldithiophosphorsäuren mit einem
hohen Überschuß an Alkalicarbonat erhalten. Die Herstellung der genannten Verbindung erfolgt dabei durch Zugabe
der Säure zum Carbonat.
Aufgrund des hohen Alkalicarboiiatüberschusses weisen die so
gewonnenen Produkte einen relativ geringen Gehalt an aktiv wirksamen Alkalidithiophosphaten auf. Will man zu Endprodukten
mit höheren Aktivgehalten gelangen, so ist man gezwungen, durch abwechselnde Zugabe von weiterer Dithiophos-
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phorsäure und anschließende Trocknung des Umsetzungsproduktes
dessen Gehalt an Alkalidithiophosphaten langsam zu steigern. Dabei muß die Zugabe der Säure sehr langsam erfolgen,
und die nach jeder Säurezugabe erforderliche Trocknung des Produktes dauert mehrere Stunden, üie Nachteile
einer solchen Arbeitsweise sind evident. Sie bedingt einen großen Aufwand an Apparaturen, wie Reaktoren, Zwischenbehältern,
Mischern, Trocknern, Mühlen usw. und außerdem an Zeit.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, daß sich auf einem schnellen und technisch einfachen Wege pulvrige, leicht
lösliche Alkalisalze der Dialkyldithiophosphorsäuren ohne
Klumpen in handelsgerechter Kornverteilung und außerdem
mit einem geringen Alkalicarbonatübersehuß herstellen lassen. Diese sehr wirtschaftliche Verfahrensweise wird dadurch
erreicht, daß man in die vorgelegte 0,0-Dialkyldithiophosphorsäure
mindestens eines der genannten Alkalicarbonate in einer solchen Menge einträgt, daß das erhaltene
Gemisch aus dem Alkalisalz der 0,0-Dialkyldithiophosphorsäure
und überschüssigem Alkalicarbonat insgesamt 10 bis 30 Gewichts% Alkalicarbonat enthält, und anschließend
das Reaktionsprodukt aufarbeitet.
Vorteilhafterweise verfährt man dabei so, daß man zunächst,
zur Herstellung der vorgelegten 0,0-Dialkyidithiophosphorsäure, Phosphorpentasulfid mit einem Alkohol des Typs ROH
im Überschuß von 3 bis 13 Gewichts^, bezogen auf die zur Bildung von 0,0-Dialkyldithiophosphorsäure erforderliche
stöchiometrische Menge umsetzt und anschließend die erhaltene
rohe Ο,Ο-Dialkyldithiophosphorsäure unter vermindertem
Druck erhitzt, worauf in die Säure, gegebenenfalls in demselben Reaktionsgefäß, das Alkalicarbonat eingetragen
wird.
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Es empfiehlt sich,dabei die Vakuumbehandlung der Rohsäure
während 0,5 bis fi Stunden bei einem Druck von 1 bis 200
Torr und bei Temperaturen von 20 bis 120°C vorzunehmen.
Vorteilhaiterweise führt man die Vakuumbehandlung der Rohsaure bei einem Druck von 25 bis 100 Torr und bei Temperaturen
von 40 bis SO C durch und hält das Reaktionsprodukt
abschließend während 0,3 bis 2 Stunden bei einem Druck von 1 bis 100 Torr auf Temperaturen zwischen 20 und 100°C. Am
besten erlolgl das E in trauen des Alkalicarbonates in die
0,0-Dialkylditiiiopliospliorsiiure so schnell, wie es das Aufschäumen
des Carbonates ecstatic I.
Eine weitere vorteilhafte Ausgestaltung des erfindungsge-HiaIien
Verfahrens besteht darin, daß man die 0,0-Dialkyldithiophosphorsäure
mit einem solchen Überschuß an Alkalicarbonat neutralisiert, daß das Reaktionsprodukt aus dein
Alkalisalz der Säure und überschüssigem Alkalicarbonat 20 bis 25 Gewichts^» Alkalicarbonat enthält.
Zur Herstellung eines Salzgemisehes mit einem Gehalt an
Alkali-0,()-dialkylditliiopiiosphaten von weniger als 70 Gewichts'e
können dann dem pulverförmigen Reaktionsprodukt loste, inerte Stoffe in den gewünschten Mengen zugemischt
werden.
Solche, dem pulvrigen Reaktionsprodukt zugemischten Stoffe
sind beispielsweise kristallines Alkalicarbonat oder Kochsalz.
man als Reaktionsgefäß einen Vakuummischer einsetzt,
läßt sich die gesamte Umsetzung in einem einzigen Reaktionsgefäß
durchführen.
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Die erfindungsgemäße Arbeitsweise gestattet es, bis zu
90 gewichtsfcige Alkalidialkyldithiophosphate, Rest Alkalicarbonat,
in trockener, pulvriger, gutlöslieher Form
herzustellen. Es sind keine Lösungsmittel erforderlich. Eine Zugabe von mehr als "0 Gewichts^* Carbonat-ÜberschulJ
- bezogen auf das Fertigprodukt zur Neutralisation der Dialkylditliiophosphorsäure - führt überraschenderweise
wieder zu längeren Pulverisierungszeiten, so daß es technisch wie auch wirtschaftlich sinnvoller ist, Produkte mit
hohem Alkalidialkyldithiophosphatgehalt herzustellen und
diese je nach Bedarf anschließend noch im gleichen Mischer auf den gewünschten Dithiophosphatgehalt durch Zusatz von
Feststoffen zu verschneiden. Die nachfolgenden Beispiele zeigen verschiedene Ausführungsformen des erf indungsgemiißen
Verfahrens, was nicht bedeutet, daß die Erfindung auf diese
Beispiele beschränkt ist.
Natrium-0,0-di-sek. butyldi thiophosphat
In einem Vakuummischer werden 30 kg Phosphorpeiitasulfid
vorgelegt und innerhalb einer halben Stunde mit 73 kg sek. Butanol unter Rühren am Rückfluß bei Normaldruck bei (·>">
C umgesetzt. Der dabei anfallende Schwefelwasserstoff wird
nach üblichen Methoden vernichtet. Das entstandene Reaktionsprodukt wird dann noch eine weitere halbe Stunde bei
Normaldruck auf 65 C gehalten. Nun wird die rohe Diulkyldithiophosphorsäure
bei 25 Torr und 80°C eine Stunde lang einer Vakuumbehandlung unterzogen, wodurcli die unter diesen
Bedingungen flüchtigen Stoffe destillativ entfernt werden. Danach wird das Produkt auf ca. 300C abgekühlt und bei
Normaldruck unter Berücksichtigung anfänglicher Schaumbildung 50 kg wasserfreies, pulvriges Natriumcarbonat zügig
eingetragen. Das nunmehr erhaltene breiige Umsetzungspro-
109887/1840 BAD
dukt wird nun unter einem Druck von 100 - 25 Torr bei 800C
innerhalb von anderthalb Stunden im Mischer zu einem weißen, lockeren Pulver verarbeitet. Der Gehalt an Natrium-O,O-disek.butyldithiophosphat
beträgt 78 Gewichts^, die restlichen 22 Gewichts^e sind praktisch Natriumcarbonat.
Dieses Pulver wird bei Normaldruck im gleichen Mischer mit weiteren 38 kg Natriumcarbonat in kurzer Zeit homogen gemischt,
wodurch insgesamt 193 kg Produkt erhalten werden mit 53 Gewichts^ Natrium-O,O-di-sek.butyldithiophosphat.
Natrium-0,0-diäthyldithiophosphat
In einem Vakuummischer werden 89 kg Phosphorpentasulfid vorgelegt
und innerhalb von 3 Stunden mit 81 kg Äthylalkohol unter Rühren am Rückfluß bei Normaldruck bei 400C umgesetzt.
Der dabei anfallende Schwefelwasserstoff wird nach üblichen
Methoden vernichtet. Das entstandene Reaktionsprodukt wird dann noch eine weitere halbe Stunde bei Normaldruck auf
'1O0C gehalten. Nun wird die rohe Dialkyldithiophosphorsäure
bei 23 Torr und 400C eine Stunde lang einer Vakuumbehandlung
unterzogen, wodurch die unter diesen Bedingungen flüchtigen Stoffe destillativ entfernt werden. Danach wird das Produkt
auf ca. 30( C abgekühlt und bei Normaldruck unter Berücksichtigung
anfänglicher Schaumbildung 75 kg wasserfreies, pulvriges Natriumcarbonat zügig eingetragen. Das dabei
erhaLtene breiige Umsetzungsprodukt wird dann unter einem
Druck von 100 - 23 Torr bei 70°C innerhalb von anderthalb
Stunden im Mischer zu einem weißen, lockeren Pulver verarbeitet. Der Gehalt an Natrium-0,0-diäthyldithiophospnat
beträgt 82 Gewichtsfo, die restlichen 18 Gewichts^ sind praktisch
Natriumcarbonat. Die Ausbeute beträgt 195 kg.
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BAD ORIGifiäP V: QA8
-G-
Beispiel 3
Kalium-0,0-diamyldithiophosphat
Kalium-0,0-diamyldithiophosphat
In einem Vakuummischer werden 222 g Phosphorpentasulfid
vorgelegt und innerhalb einer halben Stunde mit 3^7 £
Amylalkohol unter Rühren am Rückfluß bei Normaldruck bei 65 C umgesetzt. Der dabei anlall ende Schwefelwasserstoff
wird nach üblichen Methoden vernichtet. Das entstandene Reaktionsprodukt wird dann noch eine weitere ha 1 be
Stunde bei Normaldruck auf i>3 C gehalten. Nun wird die
rohe üialkyldithiophosphorsäure bei 13 Torr und SO (' eine
Stunde lang einer Vakuumbehandlung unterzogen, wodurch die unter diesen Bedingungen flüchtigen. Stoffe destillativ
entfernt werden. Danach wird das Produkt auf ca. 30*C
abgekühlt und bei Normaldruck unter Berücksichtigung anfänglicher
Schaumbildung 260 g wasserfreies, pulvriges Kaliumcarbonat zügig eingetragen. Das dabei erhaltene breiige
Umsetzungsprodukt wird dann unter einem Druck von 100 Torr bei 80 C innerhalb von zweieinhalb Stunden im Mischer
zu einem weißen, lockeren Pulver verarbeitet. Der Gehalt an Kalium-0,0-diamyldithiophüsphat beträgt 82 Gewichts^,
die restlichen 18 Gewichts^ sind Kaliumcarbonat. Die Ausbeute beträgt 700 g.
— "7 —
1 09887/1840
Claims (1)
- - 7 PatentansprücheI.) Verfahren zur Herstellung von Salzgemischen aus Alkalisalzen der 0,0-Dialkyldithiophosphorsäuren der allgemeinen Formel (RO)2PS(SMe), worin Me die Alkalien Natrium oder Kalium und R gleiche oder ungleiche Alkylreste verzweigter oder unverzweigter, kettenförmiger Kohlenwasserstoifverbiiidimgeii mit 1 bis 8 Kohlenstoll utomen bedeuten, und entsprechenden Alkalicarbonate!! durch Umsetzung von 0,0-Dialkyldithiophosphorsäureii mit Carbonaten der genannten Alkalien Me Lm Überscliuß, dadurch gekennzeichnet, daß man in die vorgelegte 0,0-Dialkyldithiophosphorsäure mindestens eines der genannten Alkalicarbonate in einer solchen Menge einträgt, daß das erhaltene Gemisch aus dem Alkalisalz der 0,0-Dialkyldithiophosphorsäure und überschüssigem Alkalicarbonat insgesamt 10 bis 30 Gewichts^ Alkalicarbonat enthält, und anschließend das Reaktionsprodukt aufarbeitet.-1. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung der vorgelegten 0,0-Dialkyldithiophosphorsäure zunächst Phosphorpeiitasuli'id mit einem Alkohol des Typs ROH im Überschuß von 5 bis 15 Gewicht S/β, bezogen auf die zur Bildung von O,0-Dialkyldithiophosphorsäure erforderliche stöehiometrische Menge umsetzt und anschließend die erhaltene rohe O,0-Dialkyldithiophosphorsäure unter vermindertem Druck erhitzt, worauf in die Säure, gegebenenfalls in demselben Reaktionsgefäß, das Alkalicarbonati eingetragen wird.">. Verfaliren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Vakuumbehandlung der Rohsäure während 0,3 bis 'i Stunden bei einem Druck von 1 bis 200 Torr und bei Temperaturen von 20 bis 120°C erIoIgt.109887/1840BAD ORIGINALk. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man die Vakuumbehandlung der Rohsäure bei einem Druck von 25 bis 100 Torr und bei Temperaturen von ;iü bis 800C durchrührt.■j. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis ;», dadurch gekennzeichnet, daß das Reaktionsprodukt abschließend während 0,"} bis 2 -Stunden bei einem Druck von 1 bis 100 Torr auf Temperaturen zwischen 20 und 100 C gehalten wird.(). Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis "5, dadurch gekennzeichnet , daß man das Alkalicarbonat so schnell, wie es das Aufschäumen des Carbonates gestattet, in die 0,0-Di alkyldithiophosphorsäure einträgt.7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis b, dadurch gekennzeichnet , daß man die 0,0-Dialkyldithiophosphorsäure mit einem solchen Überschuß an Alkalicarbonat neutralisiert, daß das Reaktionsprodukt aus dem Alkalisalz der Säure und überschüssigem Alkalicarbonat 20 bis 25 Uewi ent S/i- Alkalicarbonat enthält.S. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man zur Herstellung eines Salztiemiscb.es mit einem Gehalt an Alkali-0,O-dialkyldithiophosphaten von weniger als 70 Gewichts/c dem pulverförmi gen Reaktionsprodukt feste, inerte Stoffe zumischt.9. Verfahren nach Anspruch S, dadurch gekennzeichnet, daß man dem pulvrigen Reaktionsprodukt kristallines Alkalicarbonat oder Kochsalz in gewünschten Mengen zumisch L10. Verfahren nach einem der Ansprüche 2 bis 9, dadurch"gekennzeichnet , daß man als Reaktionsgefäß einen Vakuummischer ein.soly.l .109887/1840 BAD ORIGINAL
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| ES383875A ES383875A1 (es) | 1969-10-24 | 1970-09-22 | Procedimiento para la preparacion de mezclas de sales a ba-se de sales alcalinas de los acidos o,o - diacohilditiofos- foricos,. |
| FI2592/70A FI55206C (fi) | 1969-10-24 | 1970-09-23 | Foerfarande foer framstaellning av saltblandningar av alkalimetallsalter av 0 0-dialkylditiofosforsyror |
| CH1449570A CH550204A (de) | 1969-10-24 | 1970-09-30 | Verfahren zur herstellung von salzgemischen, welches alkalisalze der 0,0-dialkyldithiophosphorsaeure enthaelt. |
| GB46518/70A GB1275364A (en) | 1969-10-24 | 1970-09-30 | Process for the manufacture of salt mixtures of alkali metal salts of 0,0-dialkyldithiophosphoric acids and the corresponding alkali metal carbonates |
| NL7014998A NL7014998A (de) | 1969-10-24 | 1970-10-13 | |
| DK522470AA DK127816B (da) | 1969-10-24 | 1970-10-14 | Fremgangsmåde til fremstilling af saltblandinger af alkalimetalsalte af O,O-dialkyldithiophosphorsyrer og alkalimetalcarbonater. |
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| Publication Number | Publication Date |
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