DE1952623A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonancn - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonancn

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DE1952623A1 DE19691952623 DE1952623A DE1952623A1 DE 1952623 A1 DE1952623 A1 DE 1952623A1 DE 19691952623 DE19691952623 DE 19691952623 DE 1952623 A DE1952623 A DE 1952623A DE 1952623 A1 DE1952623 A1 DE 1952623A1
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Roland Dr Feinauer
Karl-Heinz Dr Magasch
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Huels AG
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Chemische Werke Huels AG
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

  • Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonanen Zusatz zu Patentanmeldung P 16 70 365.4 Gegenstand der Patentanmeldung P 16 70 365.4 ist ein Verfahren zur Herstellung von 1,6-Diaza-4-oxa-bicyclo[3.3.0]-octanen der allgemeinen Formel das dadurch gekennzeichnet ist, daß man #²-Imidazoline der allgemeinen Formel in welcher R1 und R² einen aliphatischen, cycloaliphatischen oder einen - gegebenenfalls substituierten - aroflla tischen Rest, R¹ auch Wasserstoff, bedeuten, mit Epoxyden der allgemeinen Formel in welcher R3 und R4 Wasserstoff, aliphatische oder aromatische Reste darstellen oder auch zu einem cycloaliphatiachen Ring verbunden sein können und R3 auch eine Alkoxymethylen- oder Aryloxymethylengruppe darstellen kann, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, auf Temperaturen von 100°C bis 200°C erhitzt.
  • Anstelle der Epoxide lassen sich bei diesem Verfahren auch -gegebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators - Stoffe verwenden, die unter denReaktionsbedingungen Epoxide bilden, wie beispielsweise cyclische Carbonate oder cyclische Sulfite.
  • In Weiterbildung dieses Verfahrens wurde nun gefunden, daß 1,4,5, 6-Tetrahydropyrimidine der allgemeinen Formel in der R1 und R2 einen aliphatischen Rest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen - gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkoxygruppen oder aliphatische Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten - aromatischen Rest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, R1 auch Wasserstoff bedeuten, mit Epoxiden der allgemeinen Formel in der R3 und R4 Wasserstoff, aliphatische Reste mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Reste mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder - gegebenenfalls durch 1 oder 2 aliphatische Reste mit 1 bis 3 Eohlenstoffatomen substituierte - aromatische Reste darstellen oder auch zu einem -gegebenenfalls durch 1 oder 2 aliphatische Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten - cycloaliphatischen Ring mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen verbunden sein können, und R3 auch eine Alkoxymethylengruppe mit 2 bis 19 Eohlenstoffatomen oder eine Aryloxymethylengruppe mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellen kann, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, bei Temperaturen von 100°c bis 2000C zu 1,6-Diaza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonanen der allgemeinen Formel in der R bis R4 die bereits angegebene Bedeutung 11a en, umgesetzt werden können.
  • Für das Verfahren geeignete 1,4,5,6-Tetrahydropyrimidine der allgemeinen Formel in der R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, sind beispielsweise: 1-Methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-Äthyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-n-Butyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-Phenyl-1 .4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1.2-Dimethyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1.2-Diäthyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-Äthyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-n-Butyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-Phenyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-Methyl-2-phenyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1.2-Diphenyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-Äthyl-2-phenyl-1.4.5.6-tetrahydropyridimin, 1-Äthyl-2-benzyl-1.4.5.6-tertahydropyrimidin, 1-Äthyl-2-undecyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-n-Butyl-2-undecyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-Äthyl-2-heptadecyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-n-Butyl-2-heptadecyl-1 .4.5. 6-tetrahydropyrimidin, 1-p-Methoxyphenyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin, 1-Cyclohexyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidln und 1-p-Tolyl-2-äthyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin.
  • Als Beispiele für im Rahmen der Erfindung verwendbare Epoxide seien genannt: -Athylenoxid, 1. 2-Propylenoxid, 1.2-Butylenoxid, 1. 2-Dimethyläthylenoxid, 1.2-Octylenoxid, 4.5-Epoxydecadien-(1.9), Cyclohexenoxid, Dimethylcyclohexenoxid, Cyclododecenoxid, 1 .2-Epoxycycloocten-(5), Styroloxid und insbesondere Glycidäther, wie z.B. Phenoxypropenoxid, Methoxypropenoxid, Äthoxypropenoxid, Allylglycidäther und Laurylglycidäther.
  • Anstelle der Epoxide können die cyclischen Carbonate oder Sulfite der entsprechenden 1.2-Diole eingesetzt werden.
  • Das Verfahren der Erfindung wird im allgemeinen so durchgeführt, daß man ein Gemisch des 1.4.5.6-Tetrahydropyrimidins und des Epoxids oder des cyclischen Carbonats oder Sulfits und gegebenenfalls des Katalysators auf die Reaktionstemperatur erwärmt. Man kann die Reaktion aber auch so durchführen, daß man einen der Reaktionspartner vorlegt und den anderen bei der Reaktionstemperatur zufügt. In vielen Fällen ist es vorteilhaft, die Umsetzung in einem inerten lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffen, beispielsweise Benzol, Toluol, die Xylole, Hexan, Heptan, Octan oder Gemische derselben, oder Äthern, beispielsweise Di-isoamyläther oder Diphenyläther, vorzunehmen.
  • Die Reaktion wird vorzugsweise unter Verwendung äquimolarer Mengen der 1.4.5.6-Tetrahydropyrimidine und der Epoxide durchgeführt; die Reaktionspartner können jedoch auch im Uberschuß eingesetzt werden. Das Verfahren der Erfindung kann bei Normaldruck oder erhöhtem Druck durchgeführt werden. Prinzipiell möglich, aber technisch weniger vorteilhaft ist die Durchführung des Verfahrens bei vermindertem Druck. Beim Einsatz von Verbindungen mit ungesättigten Resten R1 bis R4 kann de Zugabe von Polymerisationsinhibitoren angebracht sein.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren kann ohne Verwendung eines Katalysators durchgeführt werden. Beim Einsatz von cyclischen Carbonaten bzw. cyclischen Sulfiten anstelle der Epoxide kann jedoch zur Beschleunigung der 002 bzw-. S02-Abspaltung ein Katalysator, beispielsweise ein Halogenid der Alkalimetalle, vorzugsweise Lithiumchlorid, verwendet werden.
  • Die Umsetzung wird im allgemeinen bei Temperaturen zwischen 1000C und 2000C, vorzugsweise bei 110°C bis 150°C, durchgeführt. Dabei erweist es sich als vorteilhaft, die Reaktion unter einem Inertgas, wie z ß. Stickstoff, und unter strengstem Wasserausschluß durchzuführen. Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 1. 6-Diaza-4-oxa-bicyclo-[4.3.0]nonane können in einfacher Weise aus dem Reaktionsgemisch abgetrennt werden, im allgemeinen durch Destillation.
  • Das Verfahren der ErSindung kann kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt werden.
  • Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren hergestellten 1.6-Diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonane bzw. deren Salse oder Quaternisierungsprodukte können z.B. als Katalysatoren für basenkatalysierte, chemische Reaktionen, als selektive Lösungsmittel, z.B. für Kohlenwasserstoffgemische, und als Zwischenprodukte zur Herstellung von Pharmazeutika und Antistatika verwendet werden.
  • Beispiel 3.5.6-Trimethyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonan 78,5 g (0.7 Mol) 1.2-Dimethyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 44.5 g (0,77 Mol) 1.2-Propylenoxid werden im Autoklaven naoh Aufdrücken von 10 atü Stickstoff. 10 Stunden auf 1500C erhitzt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird das Reaktionsgemisch destilliert und ergibt 90 g (83 % der Theorie) eines farblosen Öls vom Siedepunkt 78°C/10 Torr (nD20 = 1.4697) C9H18N20 (170.2) Ber. C 63.49 H 10.66 0 9.40 N 16.46 Gef. 62.88 10.73 9.74 16.76 Beispiel 2 3.5-Dimethyl-6-äthyl-1.6-tetrahydropyrimidin 88.0 g (0.7 Mol) 1-Äthyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 44.5 g (0.77 Mol) 1.2-Propylenoxid werden im Autoklaven nach Aufdrücken von 10 atü Stickstoff 10 Stunden auf 150°C erhitzt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird das Reaktionsgemisch destilliert und ergibt 101 g (78 % der Theorie) eines farblosen Öls vom Siedepunkt 86°C/10 Torr (nD20 - 1.4662).
  • C10H20N2O (184.3) Ber. C 65.17 H 10.94 0 8.68 N 15.20 Gef. 65.21 11.07 9,08 14.75 Beispiel 3 3.5-Dimethyl-6-n-butyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonan 108.8 g (0.7 Mol) 1-n-Butyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 44.5 g (0.77 Mol) 1.2-Propylenoxid werden im Autoklaven nach Aufdrücken von 10 atü Stickstoff 10 Stunden auf 1500G erhitzt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird das Reaktionsgemisch destilliert und ergibt 136 g (92 % der Theorie) eines farblosen Öls vom Siedepunkt 107°C/10 Torr (nD20 = 1.4666).
  • C12H24N2O (212.3) Ber. C 67.88 H 11.39 0 7.53 N 13.19 Gef. 67.63 11.37 8.01 13.20 Beispiel 4 3-Allyloxymethyl-5-methyl-6-n-butyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo-[4.3.0]nonan Die lösung von 77.1 g (0.5 Mol) 1-n-Butyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 57.0 g (0,5 Mol) Allylglycidäther in 200 ml trockenem Toluol wird 7 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der dunkle Rückstand destilliert und ergibt 100 g (78 7S der Theorie) eines nahezu farblosen zähen Öls vom Siedepunkt 105°C/0.1 Torr (nD20 = 1.4754).
  • C15H28N2O2 (268.4) Ber. C 67.12 H 10.52 0 11.92 N 10.44 Gef. 66.33 10.73 12.66 10.22 Beispiel 5 3-Allyloxymethyl-5-methyl-6-äthyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo-[4.3.0]nonan Die Lösung von 126.2 g (1 Mol) 1-Äthyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 136.8 g (1.2 Mol) Allylglycidäther in 300 ml trockenem Toluol wird 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abdampfen des lösungsmittels wird der dunkle Rückstand destilliert und ergibt 104 g (85 % der Theorie) eines nahezu farblosen, zähen Öls vom Siedepunkt 95°C/0.4 Torr (nD20 = 1.4785).
  • C13H24N2O2 (240.3) Ber. G 64.96 H 10.07 0 13.31 N 11.66 Gef. 65.12 10.t4 13.65 11.40 Beispiel 6 3-Phenyl-5-methyl-6-äthyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonan Die Lösung von 126.2'g (1 Mol) 1-Äthyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 132.1 g (1.2 Mol) Styroloxid in 300 ml trockenem Toluol wird 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittels wird der dunkle Rückstand destilliert und ergibt 218 g (89 r der Theorie) eines gelben, 104°C/0.1 Torr (nD20 zähen Öls vom Siedepunkt (n = 1.5315).
  • C15H22N2O (246.3) Ber. C 73.13 H 9.00 0 6.50 N 11.37 Gef. 73.19 9.03 6.94 10.93 Beispiel 7 3-Phenoxymethyl-5-methyl-6-äthyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo-[4.3.0]nonan Die Lösung von 63.1 g (0.5 Mol) 1-Äthyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 75.0 g (0,5 Mol) Phenoxypropenoxid in 200 ml trockenem Toluol wird 5 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach demAbdampfen des Lösungsmittels wird der dunkle, zähe Rückstand destilliert und ergibt 110 g (80 % der Theorie) eines gelben, zähen Öls vom Siedepunkt 123 bis 1240C/ 20 0.1 Torr (ni> = 1.5279).
  • C16H24N2O2 (276.4) Ber. C 69.53 H 8.75 0 11.58 N 10.14 Gef. 69.18 8.82 11.62 10.18 Beispiel 8 3-Methyl-5-phenyl-6-äthyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo/W.3.07nonan 65.6 g (0.35 Mol) 1-Äthyl-2-phenyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 25.0 g (0.43 Mol) 1.2-Propylenoxid werden im Autoklaven nach Aufdrücken von 10 atü Stickstoff 10 Stunden auf 1500C erhitzt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird das Reaktionsgemisch destilliert und ergibt 48 g (56 % der Theorie) eines gelblichen, zähen Öls vom Siedepunkt 97 bis 990C/0.1 Torr ( 4° = 1.5311).
  • D C15H22N2O (246.3) 3er. C 73.13 H 9.00 0 6.50 N 11.37 Gef. 73.16 9.12 7.20 10.83 Beispiel 9 3-Methyl-5-undecyl-6-äthyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonan Die Lösung von 266 g (1 Mol) 1-Äthyl-2-undecyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 69.6 g (1.2 Mol) 1.2-Propylenoxid in 200 ml trockenem Benzol wird im Autoklaven nach Aufdrücken von 10 atü Stickstoff 5 Stunden auf 1500C erhitzt. Nach dem Abkühlen und Entspannen wird zunächst das Lösungsmittel mit dem Überschuß des 1.2-Propylenoxids abdestilliert. Die Destillation des Rückstandes ergibt 257 g (79 % der Theorie) eines nahezu farblosen, sähen Öls vom Siederpunkt 136 bis 137°C/0.15 Torr (nD20 = 1.4695).
  • C20H40N2O (324.5) Ber. C 74.01 H 12.42 O 4.93 N 8.63 Gef. 74.18 12.78 4.74 8.55 Beispiel 10 3.5-Dimethyl-6-äthyl-1.6-diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonan 63.1 g (0.5 Mol) 1-Äthyl-2-methyl-1.4.5.6-tetrahydropyrimidin und 51.0 g (0.5 Mol) 1.2-Propylencarbonat werden unter Zusatz von 0.5 g Bithiumchlorid langsam auf 1500Cerhitzt. Die sofort einsetzende C02-Entwicklung ist nach etwa 3 Stunden beendet. Es wird dann noch 1 Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Das dunkle Reaktionsgemisch wird destilliert und ergibt 27 g (29.4 % der Theorie) eines farblosen Öls vom Siedepunkt 930C/18 Torr, das nach dem IR-Spektrum identisch ist mit dem nach Beispiel 2 erhaltenen Produkt.

Claims (3)

Patentansprüche
1. Weiterbildung des Verfahrens nach Patentanmeldung P 16 70 365.4, dadurch gekennzeichnet daß 1.4.5.6-Tetrahydropyrimidine der allgemeinen Formel in der R1 und R2 einen aliphatischen Rest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, einen cycloalipahtischen Rest mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einen - gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkoxygruppen oder aliphatische Reste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen substituierten - aromatischen Rest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, R1 auch Wasserstoff bedeuten, mit Epoxiden der allgemeinen Formel in der R3 und R4 Wasserstoff, aliphatische Reste mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, cycloalipahtische Reste mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder - gegebenenfalls durch 1 oder 2 aliphatische Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte - aromatische Reste darstellen oder auch zu einem - gegebenenfalls durch 1 oder 2 aliphatische Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierten - cycloaliphatischen Ring mit 5 bis .12 Kohlenstoffatomen verbunden sein können und R3 auch eine Alkoxymethylengruppe mit 2 bis 19 Kohlenstoffatomen oder eine Aryloxymethylengruppe mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellen kann, wenn R4 Wasserstoff bedeutet, bei Temperaturen von loo c bis 2000C zu l,6-Diaza-4-oxabicyclo[4.3.0]nonanen der allgemeinen Formel in der R1 bis R4 die bereits angegebene Bedeutung hahen, umgesetzt werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, d a d u r c h g e k e n n z e i c h n e t daß man anstelle von Epoxiden solche Verbindungen - egebenenfalls in Gegenwart eines Katalysators - einsetzt, die unter den Reaktionsbedingungen Epoxide bilden.
3. 1.6-Diaza-4-oxa-bicyclo[4.3.0]nonane der allgemeinen Formel in der R1 und R2 einen aliphatiachen Rest mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, einen cycloaliphatischen Rest mit 4 bis 6 Kohlensoffatomen oder einen - gegebenenfalls durch 1 oder 2 Alkoxygruppen oder aliphatische Reste mit 1 bis 4 Eohlenstoffatomen substituierten - aromatischen Rest mit 6 bis 10 Kohlenstoffatomen, R¹ auch Wasserstoff bedeuten und R³ und R4 Wasserstoff, aliphatische Reste mit 1 bis 17 Kohlenstoffatomen, cycloaliphatische Reste mit 4 bis 6 Kohlenstoffatomen oder - gegebenenfalls durch 1 oder 2 aliphatische Reste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen substituierte -aromatische Reste darstellen oder auch zu einem - gegebenenfalls durch 1 oder 2 aliphatische Reste mit 1 bis 3 Eohlenstoffatomen substituierten - cycloaliphatischen Ring mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen verbunden sein können und R3 auch eine Alkoxymethylengruppe mit 2 bis 19 Kohlenstoffatomen oder eine Aryloxymethylengruppe mit 7 bis 15 Kohlenstoffatomen darstellen kann, wenn R4 Wasserstoff bedeutet. g
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