DE1946848A1 - Chromenpyrazole und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Chromenpyrazole und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1946848A1 DE19691946848 DE1946848A DE1946848A1 DE 1946848 A1 DE1946848 A1 DE 1946848A1 DE 19691946848 DE19691946848 DE 19691946848 DE 1946848 A DE1946848 A DE 1946848A DE 1946848 A1 DE1946848 A1 DE 1946848A1
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old
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Shiro Kimura
Teruo Kobaya-Shi
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Description

IuJi Thoto til* Co., Ltd. Kanagawa, Japan
Gbrontnpyraiolt und Yerfahron ια dtrtn Htrtt tilting
Lit !Erfindung betrifft tin Vorfahron our Ieretollung Ton ntutn OhroMenpyraeolYorbinduiifen und dio ntutn Torbin· danftn.
Sptiitll betrifft dio Brfindung tin Ytrfabrtn iur Horstollung ntuor Laotonrtrbindunctn ron OhroBtnpyraioltn ontaproohond dor foniol IZI
(III)
worin I1 und B2 jeveil* oino llkyl<ruppo Bit 1 bi· 5 lohlonotoffatMon odor olno Btnoylfrapp«, dio floioh odor antoreoniodliOB oolm kta&o»· X oino Alkylfrttpfo alt 1 bie 5 lehlonotoffttoeoa odor oino Aryl«rupfo und T oino Alkyl Bit 1 bie 17 lohlonotoffttoeon, oino
009814/1901
eine Aminogruppe,eine Acylaminogruppe, eine Carbamoylgruppe oder eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen bedeuten, speziell ein Verfahren zur Herstellung derselben durch Kondensation von 2-(4l-N,N-disubstituierten-Amino-2l-hydroxybenzoyl)-benzoesäuren entsprechend der Formel
COOH
(D
worin R, und Rp die gleichen Gruppen wie oben angegeben bedeuten, mit in 1-Stellung und in 3-Stellung substituierten 5-Pyrazolonderivaten entsprechend der Formel
(H)
worin X und Y jeweils die oben angegebene Gruppe bedeuten. Die durch X oder Y in den vorstehenden Formeln II und III angegebenen Arylgruppen sind unsubstituierte Phenyl- oder Naphthylgruppen oder Phenyl- oder Naphthylgruppen, die durch andere Gruppen als wässerstoffionenisolierende Gruppen wie Sulfogruppen, Carboxylgruppen, Hydroxylgruppen und dgl. substituiert sind,· beispielsweise eine Phenyl- oder Naphthylgruppe", die~ durch" eine Alkylgruppe, ein Halogenatom, eine Alkoxylgruppe, eine Acetoxylgruppe, eine Aminogruppe, eine Acylaminogruppe,eine Acylgruppe oder eine Nitrogruppe substituiert sind.
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19A68A8
Di« erfindungage*äßen Chromenpyrasole sind Terbindungen entsprechend der Tor«·!
OOOH
worin R1, R2» Z und T die Toratehend angegebenen Gruppen bedeuten.
Beispiele für Terbindungen entsprechend der formel I sind 2-(4'-H,N-Di*thyla*ino-2·-hydroxybensoyl)-bensoesäure, 2-( 4* -H,V-DiBethylMiino-2 * -hydroxybensoyl)-bensoe*ILure, 2~(4*-H-Bensyl-H-eiethylaMino-2l-hydroxybenioyl)-ben- -soesäure und ähnliche Terbindungen· Biese Terbindungen können durch Erhitzen τοη Phthalsäureanhydrid und den entsprechenden m-Aminophenolderiraten in Toluol nach bekannten Terfahren (frdl, M. IT, S. 260) hergestellt werden. Die Terbindungen der formel II kBnnen durch die formel
HO
(II«)
als Tautoeere wiedergegeben werden.
Beispiele für !erbindungen entepreohend 4er fessel II •lad 5-Methyl-i-phenylpyraiolon, 3^iethyl-1-<»-tolyl)-pyraeolen, 3-4tethyl-1-(2«,4*,6»-triohlormhemyl)-pyraielea,
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ORIGINAL
3-Äthoxy-1-(2',4',6f-trichlorphenyl)-pyrazolon, 1,3-Diphenylpyrazolon, 3-Amino-i-phenylpyrazolo'n, 3-(p-Chlorbenzoyl)-amino-1-phenylpyrazolon, 1,3-Dimethylpyrazolon, 3-Heptadecyl-1-(p-phenoxyphenyl)-pyrazolon, S-im-ITitrophenyl)-1-phenylpyrazolon, 3-Methyl-1-(2·,6·-dichlor-4I-methoxyphenyl)-pyrazolon, 3-(m-Nitrophenylcarbamoyl)-amino-1-(2!,6l-dichlor-4l-methoxyphenyl)-pyrazolon und ähnliche Verbindungen. Diese Verbindungen sind an sich bekannt.
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durchgeführt, ire dem die vorstehenden beiden Ausgangsmaterialien unter Dehydratisierung und Kondensation umgesetzt werden..D.h. die' beiden Ausgangsmaterialien der Formeln (I) und (II) werden in einer Menge einer praktisch äquivalenten Molzahl zur Kondensation in Schwefelsäure mit einer Konzentration von mehr als 60 $> bei 30 bis 100 0C während 1 bis 24 Stunden umgesetzt. Kondensationsmittel, wie Phosphorsäureanhydrid, Polyphosphorsäuren wasserfreies Zinkchlorid, Phosphoroxychlorid, rauchende Schwefelsäure oder rauchende Schwefelsäure zusammen mit Schwefelsäure, können anstelle der Schwefelsäure eingesetzt werden. Insbesondere ist jedoch Schwefelsäure ein gutes lösungsmittel. Die" der Kondensationsreaktion unterworfene Lösung wird in eine große Menge Eiswasser gegossen und das ausgefällte Produkt abfiltriert und mit einer wäßrigen alkalischen lösung behandelt, um die Verbindungen der Pormel (III) als farblose Kristalle zu erhalten.
Die Tatsache, daß die erhaltenen Verbindungen eine Molekularstruktur entsprechend der Formel (III) besitzen, wurde mittels Infrarotabsorptionsspektrum und Elementaranalyse bestätigt. D.h. bei einer Reihe derartiger Verbin dungen liegt die charakteristische Absorption der Carbo- ny!gruppe im lactonring nahe bei 1755 cm und die cha-
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rakteristischen Absorption» dor Carboxylgruppe und droxjlgruppe dor Ioraeln I and II sind nieht fest- »usteilen. Boi don Verbindungen dor Beispiele 9 and 13 wird die charakteristische Absorption doe Carbonyls ira Avid erkannt. DIo lrgobnisso dor Eleaentaranalysen sind, wie sieb, aus don nachfolgenden Beispielen ergibt, identisch Bit den theoretischen Vorton.
Die erhaltenen Verbindungen entsprechend dor τογ-•t eh enden formel (III) sind neue bisher nicht beschriebene Verbindungen und wertvoll als Kuppler für druokeapfindliches Vervielfältigungspapier, wärmeempfindliohes Torrielfältigungspapior, Xupplerdruokfarbsn oder -tinten und dgl., da die farblosen Verbindungen eine gelblichorange bis rot-orange farbe bei Kontaktierung mit einer feston Säure, einer organischen Säure oder Phenolen entwiokeln.
Beispiel 1 lacton des 7-I,H-Di«ethylaBino-4-(o-oarboiyphenyl)-
pyrasols
14,3 f (1/20 Mol) !-(i^
soyl)»t«M*««ättre umd 8,7 g (1/20 Hol) 3-Methyl~1-phenyl- 5-pyraselem wvriem in 72 g einer Soawef elsäare alt einer
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Konsentration τοη 94 Toi» 96 % bei einer Temperatur τοη unterhalb 45 0C gelBst und anschließend bei einer Temperatur τοη 90 - 2 0C während 3 Stunden uagesetst und auf fiauateaperatur abgekühlt· Me Reaktion«lösung wurde in 800 g llswasesr gegossen und der Niederschlag abfiltriert. Dieser liedersohlag wurde alt 600 al Chloroform unter neutralisation alt einer wäßrigen lösung τοη ItB-natron extrahiert. Sie Chloroforalusung wurde ait Vasaer einige Male gewaschen und unter Terringertea Sruok eingeengt, wobei das gewünschte Produkt in ?ora farbloser Kristalle erhalten wurde. Sohaelspunkt 296 bis 298 0C; Ausbeute 14,6 g.
Eleaentaranalyse (C26H211I3O3^
gef.s C 73,41; H 4,93; 9 9,80 ber.i C 73,74j H 5,0Oj Ä 9,92
Das Produkt wurde durch einen sauren Son adsorbiert und entwickelte eine gelblich-orange farbe.
Beispiel 2
Iac ton des 7-I,I-DiÄthylaeino-4-(o-c»rboxyphenyl)-4-hydroxy-1-paenyl-3-eethyl-1 pyraeola
Η—
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15,7 g (1/20 Mol) 2-(4f-H,N-DIÄthylMiino-2t-l»ydroxybeii«oy3)-benEOesäure and 8,7 g (1/20 Mol) 5-Mtthyl-1-phtnyl-5-pyr·- solon wurden bei 50 0C während 20 Stunden uageaetst and in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 behandelt, wobei 19*5 g farbloser Kristalle alt eines Sohaelapunkt τοη 260 bis 261 0C erhalten wurden.
£leaentaranalyse (C28H25H3°3^ gef.i 0 74,23; H 5,57; I 9,37 ber.i C 74,48; H 5,58; H 9,51
Das Produkt wurde durch sauren Son unter Entwicklung einer gelblich-orangen farbe adsorbiert.
Beispiel 5
Lacton des 7-H-Ben«yl-Ä-äthyla»ino-4-(o-carboxyphenyl)-4-hydroxy~1 -phenyl-3-etthyl-1,4-dinydroohroaen-
18,8 g (1/20 Mol) 2-(4l-I-Ben«yl-I-4Lthyla»ine-2»-»ydreiyben»oyl)-ben«oeiäare und 8,7 g (1/20 Mol 3-Methyl-1-pheayl-5~pyrasolon wurden im 55 g einer 98 tigern Schwefel-■äure bei einer Teeperatur unterhalb 40 "C gel5et?umd anecfclleftena wurden 5 g Phoephoremureantayarid sagegeban «ad die Masse bei 60 4C winreaft 4 Stoaden umgeeetst «ad dann
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BAD ORIGINAL
in dtr gleichen Weise wie in Beispiel 1 behandelt, wobei 21,4 g farbloser Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 198 bis 202 0C erhalten warden.
Elementaranalyse (Ο^^κ^Οχ)
gef.i C 77,21 j H 5,18; N 8,64 ber.t C 76,93; H 5,O4j F 8,41
Das Produkt wurde durch sauren Ton unter Entwicklung einer Orangefarbe adsorbiert.
Die in der folgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen, die der vorstehenden Formel IZI entsprechen, wurden aus einem Beneoesäurederivat der Formel I und einem PyrmeolonderiTat der vorstehenden Formel II entsprechend dem Verfahren nach Beispiel 1 hergestellt.
BeIsp.
R2
Eigens chaften
C2H5 C2H5
Schaelepunkt 186 bis 187 0O9
g#f. ί
C 74,68 H 5,78 I 9,10
ber.t
74,82
5,85
9,03
entwickelter Farbton» gelblich-Oramge
C2H5 C2H5
Schmelzpunkt 213 bis 214 ^i Analyse (C28H22Cl5I3O3)
gef.: ber. t
O 60,70 60,61
H 4,06 4,00
I 7,68 7#57
Cl 1β,9β 19tH
emtwlokelttr Fare-
0098U/1901
OC9Hc SchJitlipunkt 178 bis
£ 5 180 Ό
ftf.:
C 59,48 59,55
H 4,06 4,13
I 7,26 7,18
Cl 18,07 18,18
tatwiok#lttr larbtons gtlblioh-ormnf·
C2H5 C2H5
SohMlapunkts 205 8C Al (CHIO
gcf. ι C 77,14 H 5,26 I 8,27
ter. s
77,17
5,30
8,18
entwickelter Ttrbtomi
OZtDft
IH9
Soheelepoiikt 265 267 «C
g»f. s b«r. 1
0 71,48 71,«6 H 5,40 5,55
1 12,47 12,38 •Btwiokelttr Aurbtems
0098U/1901
BAD ORIGINAL
Rf Βλ
Blgenachaften
C2H5
Schmelzpunkt 264 bis 266 0C An*lye β (
gtf.s C 68,88 H 4,49 I 9,63
Cl 5,89
ber.s 69,09 4,60 9,48 6,00
entwickelter Sarbton: rötlich-orange
C2H5 C2H5
ÜBskrietalllsation aus «ine» Miehleun tel Beniol/ither SolwelBpankt 177 bi 178 0C
C 70,81 H 6,01 V 10,77
b«r.s
70,93
5.95
10,79
•ntwickelter Tiurbtont gelblioh-oran«·
11 C2H5 C2H5
farbloser Sirup to* <C5OH61lf3O4>
C 78,06 7·,24 H 7,89 7,95 I 5,41 5,48 eatviokelter Ikrbtomt
ia 95 ?t-l«er Xeslgslm 505 mm und 485 BJi
0098U/T901
'Al
Beiep.
CH
R2
CE
»Ό,
Eigenschaften
Sofaeelipunkt oberhalb 500 Analyse
gef.: ber.t
C 69,97 70,18
H 4,25 4,18
H 10,51 10,56
entwickelttr Farbton1 gelbliob-oran^t
ClT Ol
SohBelspunkt 287 bis 290 0C Analyse (C55H25
gef.ι ber.1
C 58,82 58,74
H 3,98 5,94
H 11,67 11,75
entwickelter Farbton: rutlioh-oraage
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Claims (1)

1« Chi1 ο—apjrraiolTTblndangan entsprechend der folgenden Porael
worin R1 und B2I dl· gleich oder onteraohltdllcb β·1η können, jeweils eine A2kjlgeupp% alt 1 hie 5 lohlenetoffetoeen oder eine Bensylgrappe, X eine Alkyl^rupp· alt 1 bis 5 lohlenetofimtoeitn oder eine Arylgruppe und T eine Alkyl' alt 1 bis 17 Kohleastoffktoaen. eine Aryl^ruppe, eine lalnogruppef eine Acyleainogruppe, eise Carbmeeyljuiinofruppe oder eine älkoxjlgeapp· alt 1 bis 5 lohlenetofÄtoeen bedeuten.
2. Terführen snr Heretellung ron diroaenpjrftsolrerbiadiingea entsprechend der forael
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worin R1 und R2 Alkylgruppen alt 1 bis 5 loblenstoffatoaen oder ein· Bensylgruppe, die gleich oder unterschiedlich sein können, X eine Alkylgruppe ait 1 bis 5 Kohlenstoffatomen oder eine Arylgruppe und X eine Alkylgruppe Bit 1 bis 17 Kohlenstoff«toaen, eine Arylgruppe» eine Aninogruppe, eine Aoylaainogruppe, eine Carbaaoylaainogruppe oder eine Alkoxygruppe ait 1 bis 5 Kohlenstofffttoaen be» deuten, dadurch gekennzeichnet, dftfi eine 2-(4f-H,I-dieub-8 tituierte-Aaino-2*-hydroxybensoyl)-bensoesäure entsprechend der fornel
«2 \=i
worin R1 und B^ die Torstehend angegebenen Gruppen bedeuten, ait einea Pyrssolonderivat entsprechend der Forael
Ii
H2C —
worin X and T die gleichen Gruppen wie ro rat eh end bedeuten, kondensiert wird.
9· Terffthren sur Herstellung tob OhroaenpyrftsolTerbindungen mach Aaspruch Z9 dadurch gekennzeichnet, dafi als 2-(4'-I,I-disab«titttierte-Aaino-2»-hydroxybensyl)-benseesäure dl· 2-(4'-I,I-Di*thylaBino-2»-hydroxyben«oyl)-be»- seeeaure, 2-(
eäure oder 2-(4«-Bemsyl-lHeetMylaBino-2»-aydroxybeMoyl)-bemsoesaore rerweaAet werden*
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4. Terfahren nach Anspruch 2 odtr 3» dadurch gekenaselchnet, daß ale PyraBOlonderivat das 3-Hethyl-1-phenylpyrazolon, 3-Mcthyl-1-(p~tolyl)-pyraiolon, 3-A'thoxy-1-(2·,4*v6'-trlohlorphenyl)-pyrasolon, 1,3-Diphenylpyrasolon, 3-Aeino-1-phtnylpyraiolon, 3-(p-Chlorben*oy1)-aaino-1-phenylpyraioloB, 1,3-Di«»thylpyraiolon, 3-Heptadecyl-1- (p-phenoxyphenyl)-pyrafolont 3-(a-Brltrophenyl)-1 -phenylpyraeolon, 3-Methyl-1-(2·,6'-dIohlor-4'-eethoxyphenyl)-pyraiolon oder 3-(B-HitrophenylcarbaBoyl)-amino-1-(2t,6>-dichlor-4>~netboxyphenyl)-pyraiolon rerwendet werden.
5. Terfahren nach Anspruch 2 bis 4, dadurch gekenn-
reaktion Belohnet» dad die Kondensation/wälirend 1 bis 24 Stunden bei 30 bis 100 0C In einen Kondensationen!ttel durchgeführt wird.
6, Terfahren nach Anspruch 5# dadurch gekennseiohnet» dafi als Iondensatlozu»lttel Schwefelsäure verwendet wird.
7· Terfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dad als KondeneationsBlttel ein Genisch aus Schwefelsäure und Phoepkorsaureanhydrid, Phoephoreäure, wasserfreies Zlnkohlorld« Ihospherexyohlorid oder rauchende Schwefelsaure rerwendet wird.
009814/1901
Bad
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