DE1946239C3 - Kraftstoff- oder Schmierölmischungen - Google Patents
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Description
R3R4NH oder R3R4R5N
ableitet, worin R3, R4 und R5 Alkyl-, Alkaryl- oder
Alkenylgruppen mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen oder hydroxy- oder aminosubstituierte Alkyl- oder
Alkarylgruppen mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoffatome bedeuten.
18. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv A2
enthält, welches sich von einem Monoalkanolamin ableitet, in welchem eine oder mehrere der
Alkylgruppen noch einen Aminosubstituenten trägt, vorzugsweise Aminoäthyläthanolamin, Aminopropyiäthanolamin
oder Aminopropylbutanolamin.
19. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7,12 und 14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein
Additiv A2 enthält, welches aus dem Reaktionsprodukt einer Hydroxy- oder Aminoverbindung mn
einer Bernsteinsäure, welche mit einer oder mehreren Kohlenwasserstoffgruppen, vorzugsweise Alkenyl-
oder Alkylgruppen mit 10 bis 40 Kohlenstoffatomen, substituiert ist, oder mit einem Anhydrid
oder Ester derselben besteht
20. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7,12 und
14 bis 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv A2 enthält, welches aus einem Ester der
Formel
R1-CH-C
Rj-CH-C
OH
OR,
besteht, worin eines der Symbole Ri und Ri' für eine
Alkenylgruppe mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen und das andere für Wasserstoff steht und R2 eine Ct- bis
Ci2-Alkylgruppe oder die Gruppe
N—R„—
stehen und R9 eine C2- bis Cio-Alkylengruppe ist,
wobei die Gesamtzahl der Kohlenstoffatome in den Gruppen R9, Rio und R6 zwischen 4 und 12 liegt.
21. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7 und 18, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv A2
enthält, welches aus dem Reaktionsprodukt eines Aminoalkylmonoalkanolamins mit einer Fettsäure,
vorzugsweise ölsäure, Linolsäure oder Stearinsäure besteht.
■10
ist. worin R. und R,o für C,- bis C9-Alkylgruppen
Die Erfindung betrifft Kraftstoff- oder Schmierölmischungen und insbesondere Benzinmischungen.
Es sind bereits verschiedene Additive zur Verwendung in Benzin oder anderen Kraftstoffen vorgeschlagen
worden, welche die Korrosion verhindern und im Falle von Benzin als Gefrierschutzmittel und Vergaserdetergentien
wirken. Derartige Additive werden jedoch bei Anwesenheit von Feuchtigkeit im Kraftstoff in ihrer
Wirkung beeinträchtigt, da hierbei Trübungs- und Emulsionsprobleme in Verbindung mit nicht akzeptierbaren
Additivverlusten durch Abwanderung des Additivs in die wäßrige Phase oder — insbesondere bei
Anwesenheit von Rost — Adsorption desselben an Tank- oder Rohrleitungsoberflächen auftreten können.
Ebenso wurden auch schon Additive für die Verwendung in Schmierölmischungen als Korrosionsschutzmittel
vorgeschlagen, jedoch können diese Additive die Probleme der Emulsionsbildung bei Anwesenheit von
Wasser häufig noch verschlimmern, insbesondere beispielsweise in Dampfturbinenölen.
Die Erfindung hat sich die Aufgabe gestellt, eine Kraftstoff- oder Schmierölmischung vorzuschlagen, bei
der ohne Beeinträchtigung der Eigenschaften dieser Mischungen keine Korrosionsprobleme und insbesondere
keine Rostbildung auftreten.
Zur Löumg dieser Aufgaben werden Kraftstoff- oder Schmierölmischungen vorgeschlagen, bestehend aus einem Kraftstoff- oder Schmieröl und einer (Al) Mono- oder Polycarbonsäure mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen oder einem Anhydrid oder Ester einer solchen Säure oder (A2) eines Reaktionsproduktes dieser Säure oder dieses Anhydrids oder Esters mit einer Hydroxyverbindung oder einer Aminoverbindung und (B) eines Esters eines alkoxylierten Phenolaldehydharzes und gegebenenfalls eines Copolymerisats eines Alkylenoxide oder einer Mischung von Alkylenoxiden mit Alkanolamin,
Zur Löumg dieser Aufgaben werden Kraftstoff- oder Schmierölmischungen vorgeschlagen, bestehend aus einem Kraftstoff- oder Schmieröl und einer (Al) Mono- oder Polycarbonsäure mit 10 bis 60 Kohlenstoffatomen oder einem Anhydrid oder Ester einer solchen Säure oder (A2) eines Reaktionsproduktes dieser Säure oder dieses Anhydrids oder Esters mit einer Hydroxyverbindung oder einer Aminoverbindung und (B) eines Esters eines alkoxylierten Phenolaldehydharzes und gegebenenfalls eines Copolymerisats eines Alkylenoxide oder einer Mischung von Alkylenoxiden mit Alkanolamin,
so sowie übliche bekannte Zusätze, wobei sie als Kraftstoffmischung 0,00005 bis 0,025 Gew.-% der
Komponente Al bzw. A2 und 0,000005 bis 0,025 Gew.-% der Komponente B beziehungsweise als
Schmierölmischung 0,005 bis 0,5 Gew.-% der Komponente Al bzw. A2 und 0,005 bis 0,5Gew.-% der
Komponente B enthält.
In den erfindungsgemäßen Mischungen kann der Hauptbestandteil jeder beliebige Kraftstoff sein, z. B.
Kerosine, Gasöle, Destillatkraftstoffe wie Dieselkraft-
(10 stoff, Flugbenzine oder Düsenkraftstoffe; vorzugsweise
besteht der Kraftstoff jedoch aus Benzin.
Das Benzin kann ein für Verbrennungsmotoren übliches Benzin sein, welches in verschiedenen Qualitäten
angeboten wird. Diese Benzine können aus
<\s Gemischen von verschiedenen Kohlenwasserstoffen
bestehen, welche Aromaten, Olefine, Paraffine, Isoparaffine, Naphthene und manchmal auch Diolefine
einschließen. Sie werden aus Erdöl durch Raffinations-
verfahren wie fraktionierte Destillation, thermisches Kracken, Dampfkracken, katalytisches Kracken, katalytisches
Reformieren, Polymerisation, Hydroformieren, Alkylieren und Isomerisation erhalten. Motorbenzine
sieden im allgemeinen zwischen 25° und 225° C (bestimmt nach der ASTM-Methode D 86). ihr Dampfdruck
(bestimmt nach ASTM-Methode D 323) ist verschieden; er hängt von der Jahreszeit ab, in welcher
das Benzin verwendet werden soll, und liegt zwischen etwa 0,4 und etwa 1,1 kg/cm2 bei 38° C. Die Octanzahl ι ο
dieser Benzine (bestimmt nach der ASTM-Methode D 908) kann sich zwischen etwa 70 und 105 bewegen
oder auch noch höher liegen.
Flugbenzine werden durch Vermischen ähnlicher Bestandteile, wie sie in Motorenbenzinen vorliegen,
hergestellt, jedoch haben sie in- allgemeinen einen
engeren Siedebereich, welcher zwischen etwa 37.5° und 1650C liegt, und etwas strengere Spezifikationen als die
Molorenbenzine.
Als Schmieröl eignen sich für die erfindungsgemäßen Mischungen tierische, pflanzliche oder mineralische Öle.
wie beispielsweise Erdölfraktionen vom Spindeöl bis zu Schmierölen mit SAE-Zahlen von 30, 40 oder 50,
Rizinusöl, Fischöle, oxydierte Mineralöle oder Brightstocks. Es können auch synthetische Ester verwendet :>
werden, z. B. Diester wie die durch Veresterung von Carbonsäure (ζ. B. Adipin- oder Sebac;nsäure) mit
einwertigen Alkoholen erhaltenen Diester oder komplexe Ester wie die durch Veresterung eines mehrwertigen
Alkohols (z. B. eines Polyglykols) mit einer zweibasischen Säure (z. B. Sebacin- oder Adipinsäure)
und einem einwertigen Alkohol (z. B. 2-Äthylhexanol oder einem Ce-Oxoalkohol) erhaltenen Produkte.
Wenn als Additiv Al eine Mono- oder Polycarbonsäure oder ein Anhydrid derselben verwendet wird,
besteht es vorzugsweise aus einer Verbindung, welche eine der folgenden Formeln aufweist:
R1COOH
R1CX -(CH2Jn,-COOH
RSCY-(CH2In-COOH
(I)
(ID
(ID
R1C
R1C
(III)
R1CX-(CH;),,, -C
RiCY (CH2),, -C
(IV)
und
für
einen
worin eines der Symbole
Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 50 Kohlenstoffatomen und das andere entweder für einen Kohlenwasserstofföl mit 10 bis 50 Kohlenstoffatomen oder Wa-^tTstoff steht, X und Y Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste sind und m und π jeweils Null oder eine ganze Zahl bedeuten; dabei dürfen die Kohlenstoffatome in R1 und Ri1 je Molkül die Gesamtzahl von 60 jedoch nicht übersteigen. Eines der Symbole Ri und Ri1 steht vorzugsweise für eine Alkylgruppe oder eine Akenylgruppe mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, X und Y sind vorzugsweise Wasserstoffatome und m und π sind vorzugsweise ganze Zahlen zwischen 1 und 5. Die Gruppen Ri, Ri1. X und Y können geradkettig oder verzweigt, cyclisch oder acyclisch sein; sie können aromatischer Natur sein, jedoch sind sie vorzugsweise aliphatisch.
Kohlenwasserstoffrest mit 10 bis 50 Kohlenstoffatomen und das andere entweder für einen Kohlenwasserstofföl mit 10 bis 50 Kohlenstoffatomen oder Wa-^tTstoff steht, X und Y Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffreste sind und m und π jeweils Null oder eine ganze Zahl bedeuten; dabei dürfen die Kohlenstoffatome in R1 und Ri1 je Molkül die Gesamtzahl von 60 jedoch nicht übersteigen. Eines der Symbole Ri und Ri1 steht vorzugsweise für eine Alkylgruppe oder eine Akenylgruppe mit 12 bis 20 Kohlenstoffatomen, X und Y sind vorzugsweise Wasserstoffatome und m und π sind vorzugsweise ganze Zahlen zwischen 1 und 5. Die Gruppen Ri, Ri1. X und Y können geradkettig oder verzweigt, cyclisch oder acyclisch sein; sie können aromatischer Natur sein, jedoch sind sie vorzugsweise aliphatisch.
Als Beispiele für Säuren der Formel I können ölsäure.
Stearinsäure, Palmitinsäure und Laurinsäure genannt werden.
Beispiele für Säuren der Formel Il sind Polypropenyl-
oder Polyisobutenylbernsteinsäuren, 2. B. Tetrapropenylbernsteinsäure.
Als Beispiele für Anhydride der Formeln IH und IV können Laurinsäureanhydrid und Polypropenylbernsteinsäureanhydride
wie Tetrapropenylbernsteinsäureannydrid genannt werden.
Als Additive Al können auch Ester von Mono- oder
Polycarbonsäuren wie Ester von Säuren der obigen Formeln I und II verwendet werden. Diese Ester werden
vorzugsweise mit einem niedrigsiedenden Alkohol, z. B. einem Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im
Molekül, gebildet; es können also beispielsweise die
Methyl-, Propyl- oder Pentylester verwendet werden.
An Stelle des Additivs Al kann auch ein Additiv A2 verwendet werden, welches aus dem Reaktionsprodukt
einer Mono- oder Polycarbonsäure oder des Anhydrids derselben oder eines Esters derselben mit einer
Hydroxy- oder Aminoverbindung bestehen kann. Zur Herstellung des Additivs A2 geeignete Säuren, Anhydride
und Ester sind beispielsweise die oben genannten Verbindungen.
Hydroxyverbindungen, von welchen sich das Additiv A2 ableiten kann, sind beispielsweise Verbindungen der
allgemeinen Formel
HO (CXY)nCZ 1 R2
OH
worin X, Y und Z Kohlenwasserstoffreste oder Wasserstoffatome darstellen, m und η jeweils für Null
oder eine ganze Zahl stehen und R2 ein Kohlenwasserstoffrest
mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen oder ein Kohlenwasserstoffrest mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen
und einer oder mehreren Ätherbindungen oder — wenn sowohl m als auch η eine ganze Zahl ist — ein
Wasserstoffatom ist; vorzugsweise ist weder m noch η größer als 5.
Besonders geeignete Alkohole sind die einwertigen Alkohole, z. B. solche mit weniger als 20 Kohlenstoffatomen
im Molekül, insbesondere einwertige Alkohole mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül. So kann
sich das Additiv A beispielsweise von Alkoholen wie Butanol-1, Pentanol-1, Isooctanol, lsodecanol oder
Dodecanol-1 ableiten. Gegebenenfalls kann das Additiv
jedoch auch mit einem Glykol, beispielsweise einem solchen mit 2 bis 60 Kohlenstoffatomen wie Äthylenglykol.
Butylenglykol. Pinakon, Tetramethylenglykol gebildet werden, in welchem Fall ein Mol Glykol mit zwei
Molen Säure oder Anhydrid reagiert.
Es können auch aromatische Alkohole, z. B. Benzylalkohol oder Toluylalkohol, sowie phenolische Verbindungen,
z. B. Phenol selbst, die Kresole, Xylole oder Brenzkatechin, verwendet werden.
Eine weitere geeignete Klasse von Monohydroxyverbindungen stellen die Ätheralkohole dar, welche
beispielsweise durch Umsetzung von aliphatischen Alkoholen mit einem Alkylenoxyd erhalten werden.
Geeignete Ätheralkohole enthalten beispielsweise 2 bis 40 Kohlenstoffatome im Molekül; es gehören also unter
anderem Methoxymethanol, Äthoxybutanol und Äthoxyäthanol dazu.
Geeignete Aminoverbindungen sind primäre, sekundäre und tertiäre Monoamine, Diamine, Polyamine und
Hydroxyaminoverbindungen.
Das Additiv A2 kann sich beispielsweise von Aminoverbindungen der allgemeinen Formel R3R4NH
oder R3R4R5N ableiten, worin R3, R4 und R5 Alkyl-,
Alkaryl- oder Alkenylgruppen mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen oder hydroxy- oder aminosubstituierte
Alkyl- oder Aralkylgruppen mit 1 bis 200 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoffatome darstellen. Bei Umsetzung
mit einer Monocarbonsäure bilden sich Amide oder Salze der Formel
R1CONR3R4 oder R1COO NHR3R4R5
worin Ri die oben angegebene Bedeutung hat und
mindestens eine der Gruppen Ri, R3, R4 und R5
mindestens 10 und insbesondere zwischen 12 und 20 Kohlenstoffatome enthalten soll.
Geeignete Monoamine sind Verbindungen der Formel
R3NH2 R3R4NH oder R3R4R5N,
H2N(RNH2^H
Zu den verwendbaren Hydroxyaminoverbindungen gehören Monohydroxyamine der Formel
R3-N — R„OH
Dihydroxyamine der Formel
35
worin R3, R4 und R5 Kohlenwasserstoff- oder substituierte Kohlenwasserstoffgruppen wie beispielsweise Alkyl-,
Cycloalkyl-, Aryl-, Alkenyl- oder substituierte Arylgruppen oder heterocyclische Reste darstellen. Die Gruppen
R3, R4 und R5 können also beispielsweise aus Octyl-,
Nonyl-, Decyl-, Undecyl-, Pentadecyl-, Hexadecyl-, Octadecyl-, Eikosyl-, Octadecenyl- oder Octadecadienylgruppen bestehen.
Die Gruppen R3, R4 und R5 können sehr verschieden
sein und beispielsweise 1 bis 30 und vorzugsweise 8 bis 22 Kohlenstoffatome enthalten.
Geeignete aromatische Monoamine sind beispielsweise Anilin, substituierte Aniline, Benzylamin und
Naphthylamin. Als heterocyclische Amine eignen sich Furfurylainin, Piperidin und N-Vinylpyrrolidon.
Zu den Polyaminen, welche sich für die erfindungsgemäßen Additive eignen, gehören aliphatische Polyamine
und heterocyclische Polyamine. Die bevorzugten Polyamine sind die Alkylenpolyamine und die Hydroxyalkylenpolyamine.
So können als Polyalkylenporyamine Verbindungen der allgemeinen Formel
60
verwendet werden, worin R ein Alkylenrest oder ein
kohlenwasserstoffsubstituierter Alkylenrest und y eine ganze Zahl ist. Geeignete Polyamine sind also
Diäthylentriamin, Triäthylentetramin oder Tetraäthylenrjentamm.
R3-N
R.OH
R7OH
und Trihydroxyamine der Formel
HO—R,,—N
R7OH
R8OH
worin R3 und R4 Wasserstoffatome oder Kohlenwasserstoffgruppen
und Re, R7 und Re zweiwertige Kohlenwasserstoffreste,
z. B. Alkylengruppen, darstellen.
Die Gruppen R3 und R4 können also Alkenyl-, Alkyl-,
Cycloalkyl- oder Phenylgruppen und die Gruppen R6, R7
und Re aus Alkylengruppen der Formel — (CH2)x —
bestehen, worin χ vorzugsweise eine ganze Zahl zwischen 1 und 8 ist
Im allgemeinen enthalten die Hydroxyaminoverbindungen vorzugsweise 1 bis 40 Kohlenstoffatome.
Besonders geeignete Verbindungen sind die Monoalkanolamine, insbesondere solche, in denen das Stickstoffatom
durch Alkylgruppen substituiert ist, z. B. Monoalkanolamine der Formel
N— R*—OH
worin R3 und R4 Alkylgruppen darstellen, z. B. Cr bis
Ce-AIkylgruppen, und R6 eine Alkylengruppe ist, z. B.
eine C2- bis Cio-Alkylengruppe. So kann man beispielsweise
Ν,Ν-Diäthyläthanolamin oder Ν,Ν-Dibutylhexanolamin
verwenden.
Es eignen sich auch Monoalkanolamine, in welchen eine oder mehrere der Alkylgruppen noch einen
Aminosubstituenten trägt, d.h. Aminoalkylmonoalkanolamine,
z.B. Aminoäthyläthanolamin, Aminopropyläthanolamin,
AminopropyTbutanolamin usw. Es können natürlich auch analog Aminoalkyldialkanolamine wie
beispielsweise N-Aminoäthyldiäthanolamin verwendet werden.
Das Additiv A2 besteht vorzugsweise aus dem Umsetzungsprodukt einer Hydroxy- oder Aminoverbindung
mit einer Bernsteinsäure, welche durch eine oder mehrere Kohlenwasserstoffgruppen substituiert ist,
oder einem Anhydrid oder Ester derselben. Besonders geeignete Kohlenwasserstoff gruppen sind die Alkenyl-
oder Alkylgruppen, z.B. solche mit 3 bis 55 und
insbesondere 10 bis 40 Kohlenstoffatomen.
ίο
Die substituierte Bernsteinsäure kann also durch die allgemeine Formel
R1-CH-C
OH O
R1-CH-C
dargestellt werden, worin eines der Symbole Ri und Rr
für Wasserstoff und das andere für eine Alkenylgruppe steht; die Alkenylgruppe kann geradkettig oder
verzweigt sein und leitet sich vorzugsweise von einem Polyolefin ab, z. B. Polypropenyl, Polyisobutenyl oder
Polypentenyl, und hat vorzugsweise ein Molekulargewicht von 50 bis 600. Anstatt durch einen Kohlenwasserstoffrest
substituiert zu sein, kann dieser Substituent auch selbst aus einem Kohlenwasserstoffrest bestehen
und durch eine geringe Menge (z. B. weniger als 10%) anderer Atome oder Gruppen, z. B. Halogenatome oder
Nitrogruppen, substituiert sein.
Ebenso kann auch das entsprechende Anhydrid oder der entsprechende Ester verwendet werden. Bei
Verwendung eines Esters ieitet sich dieser vorzugsweise von einem niedrigsiedenden Alkohol ab, z. B. einem
Alkohol mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen im Molekül. So verwendet man vorzugsweise die Methyl-, Äthyl-,
Propyl-, Butyl- oder Pentylester.
Bevorzugte Additive des Typs A2 zur Verwendung in den erfindungsgemäßen Kraftstoffmischungen sind
Ester der allgemeinen Formel
R1-CH-C
R1 -CH -C
OH O
OR,
worin eines der Symbole Rt und Rf für eine
Alkenylgruppe mit 8 bis 40 Kohlenstoffatomen und das andere der Symbole Riund Ri' für ein Wasserstoff atom
steht und R2 eine Q- bis Cl 2-Alkylgruppe oder die
Gruppe
ist, worin R9 und R10 Alkylgruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen darstellen und R6 eine C2- bis
Cio-Alkylengruppe ist wobei die Gesamtzahl der
Kohlenstoffatome in den Gruppen R9, R10 und R6
zwischen 4 und 12 liegt.
Die Monoester lassen sich auf einfache Weise durch Umsetzung äquimolarer Mengen der substituierten
Bernsteinsäure oder ihres Anhydrids mit einer Monohydroxyverbindung herstellen. Im allgemeinen genügt ein
s einfaches Vermischen der Komponenten, jedoch kann bei der Umsetzung eines Hydroxyamins mit dem
substituierten Anhydrid ein Erhitzen erforderlich sein.
Je nach Art und Menge der eingesetzten Reaktionspartner kann das Additiv A2 aus einem Mono-, Di- oder
Polyester oder einem Amid oder Amidin bestehen.
Wenn es erwünscht ist, kann das Additiv A2 auch aus einem Ammonium- oder Aminsalz des Reaktionsproduktes
einer Mono- oder Polycarbonsäure oder des Anhydrids oder eines Esters derselben (z. B. einer
substituierten Bernsteinsäure oder des Anhydrids oder eines Esters derselben) mit einer Amino- oder
Hydroxyverbindung bestehen. Hierfür muß natürlich mindestens eine freie Carboxylgruppe oder phenolische
Hydroxygruppe zur Bildung des Salzes vorhanden sein. :o Weitere besonders bevorzugte Additive des Typs A2
sind die Umsetzungsprodukte einer Fettsäure (z.B. ölsäure, Linolsäure oder Stearinsäure) mit einem
Aminoalkylmonoalkanolamin (z. B. Aminoäthyläthanolamin oder Aminopropylpropanolamin).
Gegebenenfalls können die erfindungsgemäßen Kraftstoff- oder Schmierölmischungen auch zwei oder
mehr der oben beschriebenen Additive A1 und/oder A2 enthalten.
Beim Additiv B kann das Phenol, von welchem sich der Ester des alkoxylierten Phenolaldehydharzes
ableitet, einen Substituenten wie einen Kohlenwasserstoffrest oder substituierten Kohlenwasserstoffrest oder
eine Acylgruppe tragen. Dieser Substituent kann in Parastellung zur phenolischen Gruppe stehen, jedoch
auch die Meta- oder Orthostellung einnehmen. Die substituierten Kohlenwasserstoffreste können als Substituenten
beispielsweise Halogenalome tragen. Vorzugsweise ist der Kohlenwasserstoffrest jedoch unsubstituiert;
so kann er aus einer Alkylgruppe, z. B. einer verzweigten Alkylgruppe, oder beispielsweise auch aus
einer Alkenylgruppe bestehen. Besonders geeignete substituierte und unsubstituierte Kohlenwasserstoffgruppen
sind solche mit 1 bis 30 Kohlenstoffatomen z. B. Methyl-, tert. Butyl-, Hexyl-, Decyl-, Tetradecyl-4s
Octadecyl-, Stearyl-, Eikosyl-, Lignoceryl- und Cerotyl gruppen sowie Mischungen derselben.
Bei der Herstellung des Phenolaldehydharzes wire
das Phenol mit einem Aldehyd kondensiert. Dei
Aldehyd besteht vorzugsweise aus Formaldehyd odei Paraformaldehyd, jedoch können statt dessen aucr
andere Aldehyde verwendet werden, insbesonden solche mit höchstens 25, z. B. weniger als 8 Kohlenstoff
atomen im Molekül, z.B. Acetaldehyd, Butyraldehyd
Benzaldehyd oder Propionaldehyd. Furfurylaldehyd is
ebenfalls geeignet
Das Phenolaldehydharz, aus welchem der Estei
hergestellt wird, kann nach bekannten Verfahr« erhalten werden.
Zur Herstellung eines sich vom Phenol selbs ableitenden Phenolaldehydharzes ist ein besonder
geeignetes Verfahren in »Preparative Methods ο
Polymer Chemistry«, Interscience Publishers Inc Nev
York, von So r en so π und Cam pell, Seite 29i
(Ausgabe 1961) beschrieben, bei welchem man Pheno und Aldehyd in Gegenwart eines sauren Katalysator
zusammen erhitzt Bei der Umsetzung von Phenol mi
dem Aldehyd verwendet man vorzugsweise 0,6 bi:
0,95 Mol Aldehyd je Mol Phenol.
Um das so erhaltene Phenolaldehydharz zu alkoxylieren, bringt man das Harz mit einem Alkylenoxyd zur
Reaktion. Vorzugsweise enthält das Alkylenoxyd nicht mehr als 4 Kohlenstoffatome im Molekül, besteht also
beispielsweise aus Äthylenoxyd, Propylenoxyd oder s Butylenoxyd.
Das Harz kann in Gegenwart eines Katalysators, z. B.
eines alkalischen Katalysators wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder Natriummethylat, mit dem
Alkylenoxyd umgesetzt werden. Die Menge an alkali- ι ο schem Katalysator braucht dabei nur klein zu sein, z. B.
zwischen 0,1 und 2 Gew.-%. Die Reaktion kann unter Druck, ζ. B. Drücken bis zu 20 Atmosphären, und bei
Reaktionstemperaturen bis zu 2000C durchgeführt werden. Die Alkoxylierung erfolgt zweckmäßig in is
Gegenwart eines inerten Lösungsmittels wie beispielsweise Xylol, Dekahydronaphthalin oder Diäthyläther.
Im allgemeinen wird die Umsetzung mit 1 bis 2 Mol Alkylenoxyd je Hydroxylgruppe im Harz durchgeführt.
Zur Herstellung des Esters B wird das alkoxylierte Phenolaldehydharz dann schließlich mit einer Carbonsäure
oder einem Derivat derselben, vorzugsweise einer Monocarbonsäure, umgesetzt. Besonders geeignet sind
Monocarbonsäuren mit 8 bis 32 Kohlenstoffatomen im Molekül wie beispielsweise die höheren Fettsäuren. Es
können sowohl gesättigte Fettsäuren wie Laurinsäure, Myristinsäure, Palmitinsäure und Stearinsäure als auch
ungesättigte Fettsäuren, wie ölsäure, Linolsäure und Linolensäure verwendet werden. Man kann natürlich
auch Mischungen von Fettsäuren, wie die durch Hydrolyse von Baumwollsaatöl oder Sojaöl erhaltenen
Fettsäuregemische verwenden.
Man kann das alkoxylierte Harz anstatt mit einer Carbonsäure auch mit dem entsprechenden Acylchlorid
oder Anhydrid umsetzen; in einigen Fällen kann man v;
auch eine Umesterung vornehmen.
Im allgemeinen führt man die Umsetzung mit etwa einem Äquivalent Carbonsäure je Hydroxylgruppe im
Harz durch.
Das Additiv B kann gegebenenfalls auch ein Copolymeres eines Alkylenoxyds (z. B. Äthylenoxyd
oder Propylenoxyd) oder einer Mischung von Alkylenoxyden mit einem Alkanolamin. z. B. einem Dialkanolamin
wie Methanolamin oder Dipropanolamin, enthalten. Ein derartiges Copolymeres wird einfach mit dem
Ester des alkoxylierten Phenolaldehydharzes vermischt.
Die Additive A und B können gegebenenfalls auch in einem Verdünnungsmittel wie beispielsweise Toluol,
Kerosin oder Xylol gelöst werden. Die Konzentration kann beispielsweise zwischen etwa 25 und 75 Gew.-%.
z. B. bei 50 Gew.-% liegen.
In Kraftstoffmischungen werden die Additive A und B. bezogen auf das Gewicht der Gesamtmischung,
zweckmäßig in Mengen von 0,00005 bis 0,025 Gew.-%, z. B. etwa 0,0025 Gew.-%, Additiv A und 0,000005 bis
0,025Gew.-%, z.B. 0,0005Gew.-%, Additiv B eingesetzt
Für Schmieröle liegen die geeigneten Mengen, bezogen auf das Gewicht der Gesamtmischung,
beispielsweise bei 0,005 bis 0,5Gew.-%, insbesondere 0,015 bis 0,03 Gew.-%, Additiv A und 0.005 bis
0,5Gew.-%, insbesondere 0,025 bis 0.25Gew.-%,
Additiv B.
Die Kraftstoffmischungen können darüber hinaus auch noch andere Additive enihalten. So kann Benzin
beispielsweise noch Antiklopfmittel z. B. Bleitetraäthyl. (,<;
Halogenkohlenwasserstoff als Spülmittel, z. B. Äthylendibromid
oder Äthylendichlorid, Niederschlagsmodifikatoren, z.B. organische Ester von Oxysäuren des
Phosphors, oder Antioxydantien, z. B. 2,4-Dimethyl-6-tert.-butylphenol
oder Ν,Ν'-Di-sek.-butylparaphenylendiamin
enthalten.
Die folgenden Beispiele dienen der näheren Erläuterung der Erfindung.
Herstellung von Additiv A: Äquimolare Mengen Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid und N,N'-Diäthyläthanolamin
wurden bei Raumtemperatur mit 50 Gew.-% Kerosin verrührt.
Herstellung von Additiv B: Etwas weniger als molare Mengen Paraformaldehyd wurden mit tert.-Butylphenol
bei etwa 196° C in einem aus aromatischen Schwerbenzin
bestehenden Lösungsmitteisystem umgesetzt. Nach Beendigung der Reaktion wurde das Lösungsmittel so
eingestellt, daß eine etwa 50 Gew.-1Vo Phenolformaldt.
hydharz enthaltende Lösung erhalten wurde, worauf das Harz mit einem Oberschuß von NaOH neutralisiert
wurde. Anschließend wurde die Lösung durch Umsetzung mit Äthylenoxyd (1,6 g Oxyd auf 1 g Harzlösung)
äthoxyliert. Nach Neutralisation mit Naphthensäure und Einstellung des pH-Wertes mit Dodecylbenzolsulfonsäure
auf etwa 2 bis 3 wurde die äthoxylierte Harzlösung zur Bildung des Esters mit Palmitinsäure
umgesetzt. Der Ester wurde dann mit der etwa einem Drittel seines Gewichtes entsprechenden Menge eines
Copolymeren von Äthylenoxyd und Propylenoxyd mit Diäthanolamin mit einem Molekulargewicht von etwa
4000 bis 5000 vermischt. Zur Fertigstellung des Additivs B wurde diese Mischung dann zu etwa 50% mit einem
aus aromatischem Schwerbenzin bestehenden Lösungsmittel verdünnt.
Mit den so erhaltenen Additiven wurde dann eine Benzinmischung mit einem Zusatz von 0,0001 Gew.-%
Additiv A und 0,0001 Gew.-% Additiv B hergestellt. Die Vorteile dieser Mischung gegenüber Benzinmischungen,
weiche nur das Additiv A oder nur das Additiv B enthielten, wurden durch den folgenden Test bewiesen:
In einem 1000-ml-Glaszylinder wurden 250 ml Benzin
mit einem Magnetrührer vorsichtig mit 10 ml entionisiertem Wasser verrührt. In diese Mischung wurde ein
Probestück aus Flußstahl an einem von zwei parallel zueinander, aber nicht in Kontakt miteinander eintauchenden
kupferüberzogenen Stahlstäben eingehängt Das Stahlprobestück wurde in regelmäßigen Abständen
auf Rostbildung untersucht. Die Ergebnisse bei der verschiedenen Benzinmischungen waren wie folgt:
Zusatz | Gew.-% Zusatz | Beurteilung der |
im Benzin | Stahlprobe | |
Additiv A | 0.0002 | Rostbildung |
am 6. Tag | ||
Additiv B | 0,0002 | Rostbildung |
am 6. Tag | ||
Additiv A | 0.0001 | Rostbildung |
+ Additiv B | 0.0001 | am 10. Tag |
Herstellung von Additiv A: Äquimolare Menge: Hydroxyäthyläthylendiamin und ölsäure wurden b«
Raumtemperatur mit 50 Gew.-% Kerosin verrührt.
Herstellung von Additiv B: Additiv B wurde auf di gleiche Weise wie in Beispiel 1 hergestellt
Mit diesen Additiven wurde eine Benzinmischun unter Zusatz von 0,00075 Gew.-°/o Additiv A un
0,00075 Gew.-% Additiv B hergestellt. Die Vorteile dieser Mischung gegenüber Benzinmischungen welche
nur das Additiv A oder nur das Additiv B enthielten, wurden nach dem in Beispiel 1 beschriebenen Test
geprüft. Die Ergebnisse waren wie folgt:
Zusatz
G^w.-Wo Zusatz im Benzin
Beurteilung der Stahlprobe
Additiv A
Additiv B
Additiv B
Additiv A
+ Additiv B
+ Additiv B
0,0015
0,0015
0,0015
0,00075
0,00075
0,00075
Rostbildung nach 7 Tagen Rostbildung nach 8 Tagen keine Rostbildung
nach 14 Tagen
Äquimolare Mengen Tetrapropenylbernsteinsäureanhydrid und n-Octanol wurden in Gegenwart einer
Spur Triäthylamin 3 Stunden lang unter Rückfluß gehalten. Die so erhaltene Lösung wurde als Additiv C
verwendet.
Es wurden drei Benzinmischungen der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
1) Superbenzin plus 0,0006 Gew.-% Additiv B (nach
Beispiel 1) und 0,003 Gew.-% Additiv C;
2) Superbenzin plus 0,0006 Gew.-% Additiv B und 0,003 Gew.-% Additiv D (Tetrapropenylbernstein·
säureanhydrid selbst);
3) Superbenzin plus 0,003 Gew.-% Additiv D.
Mit diesen Mischungen wurden Rostteste auf die gleiche Weise wie in Beispiel 1 durchgeführt, wobei die
von Rost befallene Fläche nach 1, 2, 3 und 4 Tager ermittelt wurde. Die Ergebnisse der Prüfung waren wi(
folgt:
Rostbefall in % der Mäche nach
1 Tag 2 Tagen 3 Tagen 4 Tagei
Benzin allein
Mischung 1
Mischung 2
Mischung i
Mischung 1
Mischung 2
Mischung i
50
Spuren
Spuren
5
Spuren
5
100
95
Spuren
Spuren 10
10 10
Spuren
Spuren 10
10 10
Hieraus geht hervor, daß der Rostbefall nur sehi
gering ist. wenn man die erfindungsgemäßen Benzinmi schungen (Mischung 1 und 2) verwendet.
Claims (17)
1. Kraftstoff- oder Schmierölmischungen, bestehend
aus einem Kraftstoff- oder Schmieröl und einer (Al) Mono- oder Polycarbonsäure mit 10 bis
60 Kohlenstoffatomen oder einem Anhydrid oder Ester einer solchen Säure odei (A2) eines Reaktionsproduktes dieser Säure oder dieses Anhydrids oder
Esters mit einer Hydroxyverbindung oder einer ι ο Aminoverbindung und (B) eines Esters eines
aikoxylierten Phenolaldehydharzes und gegebenenfalls eines Copolymerisats eines Alkylenoxide oder
einer Mischung von Alkylenoxiden mit Alkanolamin, sowie üblich; bekannte Zusätze, wobei sie als
Kraftstoffmischung 0,00005 bis 0,025 Gew.-% der Komponente Al bzw. A2 und 0,000005 bis
0,025 Gew.-% der Komponente B, beziehungsweise als Schmierölmischung 0,005 bis 03Gew.-% der
Komponente Al bzw. A2 und 0,005 bis 0,5 Gew.-% der Komponente B enthält.
2. Mischung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kraftstoff Benzin enthält.
3. Mischung nach den Ansprüchen 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv B
enthält, welches sich von einem Phenol ableitet, das mit einem Kohlenwasserstoffrest mit vorzugsweise
1 bis 30 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
4. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Aldehyd in Additiv B
weniger als 8 Kohlenstoffatome im Molekül enthält und vorzugsweise aus Formaldehyd oder Paraformaldehyd
besteht.
5. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv B enthält,
welches sich von einem Alkylenoxyd mit höchstens 4 Kohlenstoffatomen im Molekül ableitet.
6. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv B enthält,
welches sich von einer Monocarbonsäure mit 8 bis 32 Kohlenstoffatomen im Molekül ableitet.
7. Mischung nach den Anspüchen 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv B enthält,
welches noch ein Copolymeres eines Alkylenoxyds oder einer Mischung von Alkylenoxyden mit
Alkanolamin umfaßt.
8. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Additiv Al eine Säure
oder ein Anhydrid der allgemeinen Formel
R1CX-(CH2)M—COOH
R[CY-(CH2)„-COOH
R[CY-(CH2)„-COOH
55
R1CX-(CH2L^-C
R|CY — (CH,)„ —
enthält, worin eines der Symbole Ri und Ri1 für eine
Kohlenwasserstoffgruppe mit 10 bis 50 Kohlenstoffatomen
und das andere entweder für eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 10 bis 50 Kohlenstoffatomen
oder Wasserstoff steht
9. Mischung nach Anspruch S, dadurch gekennzeichnet,
daß m und π jeweils ganze Zahlen von 1 bis 5 sind.
10. Mischung nach Anspruch 8 oder 9, dadurch gekennzeichnet, daß die Säure bzw. das Anhydrid
aus Polypropenyl- oder Polyisobutenylbernsteinsäure bzw. Polypropenylbernsteinsäureanhydrid besteht
11. Mischung nach den Ansprüche,! 1 bis 7,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv A2 enthält, welches sich von einem einwertigen Alkohol
mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen im Molekül ableitet,
12. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7 und 9,
dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv Λ2 enthält, welches sich von einer Hydroxyverbindung
der allgemeinen Formel
HO
(CXY)nCZ
OH
OH
ableitet, worin X, Y und Z für Kohlenwasserstoffgruppen
oder Wasserstoffatome stehen, m und π
jeweils Null oder eine ganze Zahl bedeuten und R2 eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen
oder eine Kohlenwasserstoffgruppe mit 1 bis 50 Kohlenstoffatomen und einer oder mehreren
Ätherbindungen oder — wenn sowohl m als auch η eine ganze Zahl ist — ein Wasserstoffatom
darstellt
13. Mischung nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß weder m noch η größer als 5 ist.
14. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv A2
enthält, welches sich von einem Monoamin der Formel
R3N H2, R3R4NH oder R3R4R5N
ableitet, worin R3, R* und R5 Kohlenwasserstoffoder
substituierte Kohlenwasserstoff gruppen sind.
15. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv A2
enthält, welches sich von einem Polyalkylenpolyamin der Formel
H2N(RNH2)^H
ableitet, worin R eine Alkylengruppe oder eine kohlenwasserstoffsubstituierte Alkylengruppe ist.
16. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv A2
enthält, welches sich von einem Hydroxyamin der allgemeinen Formel
R4
R3-N-R6OH
R,—N
R7OH
HO-R6-N
R7OH
R8OH
ableitet, worin R3 und R4 für Wasserstoff oder
Kohlenwasserstoffgruppen und R6, R7 und R8 für
zweiwertige Kohlenwasserstoffreste stehen, vorzugsweise einem Monoalkanolamin, in welchem R3
und R4 für Ci- bis Cg-Alkylgruppen stehen und R6
eine Cr bis Cio-Alkylengruppe ist
17. Mischung nach den Ansprüchen 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein Additiv A2
enthält, welches sich von einem Amin der Formel
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---|---|---|---|
GB44637/68A GB1241327A (en) | 1968-09-19 | 1968-09-19 | Fuel or lubricating oil compositions |
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