DE1946072A1 - Detergensadditive - Google Patents

Detergensadditive

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DE1946072A1
DE1946072A1 DE19691946072 DE1946072A DE1946072A1 DE 1946072 A1 DE1946072 A1 DE 1946072A1 DE 19691946072 DE19691946072 DE 19691946072 DE 1946072 A DE1946072 A DE 1946072A DE 1946072 A1 DE1946072 A1 DE 1946072A1
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Germany
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acid
alcoholate
metal
detergent additive
alcohol
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DE19691946072
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Marsh John Frederick
Joseph Swietlik
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ExxonMobil Technology and Engineering Co
Original Assignee
Exxon Research and Engineering Co
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Description

DR. BERG DiPL.-ING. STAPF !946072
PATENTANWÄLTE 8 MÜNCHEN 2, H ILBLESTR ASSE 2O
Dr. Borg Dipl.-Ing. Stapf, 8 München 2, HllblestroBe 20 ·
Unser Zeichen 18 812 Datum ll.Sepfc.1969
Anwaltsakfce 18 812
Ebso Research and Engineering Company, Mnden, 17.J./USA
Betergensadditive
Diese Erfindung betrifft Verbindungen, die besonders in Schmiermitteln als Detergensadditive dienen.
Hach dieser Erfindung sind als Detergensadditive geeignete Verbindungen Iteaktionsprodukte, die durch Umsetzen eines Metallalkoholate mit einer Carbonsäure in Gegenwart eines in einem Verdünnungsmittel, z.B. einem Öl, gelösten oberflächenaktiven Mittels (surfactant) erhalten werden.
Be/% - 2 -
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I08I1! "5 16 UO 81 le.earam.-ne: PATENTEULE München Banki Bayerisch» Vereinsbank MUnchjf» 453 100 Pattacheck; Manchen 653 43
Die Metalle, von denen die Alkoholate herrühren, gehören vorzugsweise den Gruppen I, II oder III des Periodensystems an. Es können daher Alkalimetallalkoholate,ZoB. τοη Natrium oder Kalium, Erdalkal!metallalkoholate, z.B. von Calcium oder Barium, oder Aluminiumalkoholate verwendet werden. Zu anderen geeigneten Alkoholaten gehören beispielsweise solche von Kupfer, Eisen oder Kobalt» Im allgemeinen werden Alkoholate mehrwertiger Metalle bevorzugt» "
Die Alkoholate stammen vorzugsweise von einwertigen Alkoholen, obgleich sie ebenso, wenn, gewünscht, von G-lykolen oder anderen Polyolen herrühren können, vorausgesetzt, daß das so erhaltene Alkoholat in dem Grlykol oder Polyol löslich ist. Von den einwertigen Alkoholen werden primäre Alkohole, besonders verzweigfckettige, bevorzugt, obgleich ebenso sekundäre oder tertiäre Alkohole verwendet werden können. Es sind daher besonders geeignete Alkohole primäre einwertige Alkohole mit v/eniger als 8 Kohlenstoffatomen pro Molekül, z,B3 Methanol,, Äthanol, Isopropanol, Isobutanol, laopentanol oder Hexanol. Eine weitere, besonders geeigne te .Klasse von Alkoholen sind die Alkoxyalkanole, z.B0 die mit weniger als 8 Kohlenstoffatomen pro Molekül, ζ, Β, Methoxyäeiiaiiol oder Äthoxjäthanol. Halogen en%hal fende Alkohole können ebenso wie aromatische- Alkohole ysrwsndet werden»
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' -■ 3 -
Zur Herstellung des Alkoholate ist es notwendig, den Alkohol mit dem Lie tall, seinem Hydrid oder seinem Carbid umzusetzen. Im allgemeinen ist es nur zweckmäßig, Lietal-Ie der Gruppen Ia und Ha des Periodensystems mit einem Alkohol umzusetzen, und soweit es sich um andere Alkoholate handelt, sollte der Alkohol mit dem Carbid oder Hydrid des Lletalls umgesetzt werden. Es wurde gefunden, daß zum Umsetzen eines Carbids oder Hydrids eines Lietalls mit einem Alkohol die am meisten geeignete Alkoholart ein Alkoxyalkanol, besonders Llethoxyäthanol oder Äthoxyäthanol ist.
Ein geeignetes Verfahren zur Herstellung des Alkoholats besteht darin, daß man eine gewiSe Seit, zum Beispiel 12 bis 24 Stunden, den Alkohol mit dem Lletall, zura Eeispiel als Späne, oder dem Iuetallhydrid oder -carbid unter Rückfluß nimmt. i Alkoholfete, welche auf andere V/eise schwierig zu erhalten sind, können durch doppelte Umsetzung, zum Beispiel aus Natriunalkcholat, z.3. wie folgt hergestellt werden
nKaOR + IJXn > K(CR)n + XaX , worin M das Metall
und X ein Halogenatom sind.
Die geeignetsten Garbonsäuren sind die Ιύοηο- und Dicarbonsäuren und dabei besonders solche, welche nicht mehr als 4 Kohlenstoff atome pro Lloleküi enthalten. Es
•M ^+. MB
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QRKälNAl
sind daher besonders geeignete Carbonsäuren Oxalsäure, Essigsäure, Propionsäure, Maleinsäure, Bernsteinsäure und besonders Ameisensäure.
Die Säure kann in ihrer konzentrierten Form, z.B. 85#ig oder sogar bis zu 98 bis 1OO#ig, oder sie kann in Lösung z.B. als alkoholische Lösung verwendet werden. So wird Essigsäure, Propionsäure oder Oxalsäure in geeigneter Weise als 10- bis 30 Gew.^ige Lösung in Methanol oder Äthanol oder Methoxyäthanol verwendet, wobei jedoch vzgw. Ameisensäure nicht in alkoholischer Lösung bei dem nachfolgend beschriebenen Einstufenverfahren verwendet werden soll.
Zu den geeigneten oberflächenaktiven Mitteln (surfactants) gehören anionische, kationische oder nichtionische Dispergiermittel, wobei die bevorzugten Dispergiermittel Sulfonate, Phenate, phosphorsulfidbehandelte Kohlenwasserstoffe, Carbonsäure oder Metallseifen derselben sind.
Zu den geeigneten Sulfonaten gehören natürliche und 'synthetische Sulfonate, z.B. Mahagoni- oder Petroleumalkylsulfonate oder Alkylsulfonate oder Alkarylsulfonate. Das Alkylsulfonat sollte wenigstens 25 Kohlenstoffatome pro Molekül aufweisen, um öllöslich zu sein,
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während die Alkarylsulfonate nur wenigstens 18 Kohlenstoffatome in der Alkylkette aufweisen müssen, um öllöslich zu sein. Das bevorzugte Molekulargewicht des Sulfonsäurerestes liegt zwischen 350 und 1000, z.B. zwischen 400 und 700. Anstelle des Sulfonats kann auch die entsprechende Sulfonsäure verwendet werden.
Die Alkylphenate oder Alkylphenole sollten wenigstens 7 Kohlenstoffatome in der aliphatischen Kette haben, um öllöslich zu sein. Beispiele sind n-Decylphenol, Cetylphenol, Nonylphenol oder die' entsprechenden Phenate, bea
Calciumalkylphenate t oder die entsprechenden Phenolsulfide, z.B. Nonylphenoldisulfid.
Die phosphorsulfidbehandelten Kohlenwasserstoffe sind vorzugsweise Phosphorsulfid, z.B. F2^* behandelte Polyolefine, besonders Polyolefine mit einem Molekulargewicht zwischen 500 und 1500, z.B. solche mit einem Molekulargewicht von ungefähr 1000. Es wird vorgezogen, daß die phosphorsulfidbehandelten Kohlenwasserstoffe mit Alkylphenolen oder Alkylphenolen und Sulfonsäuren gemischt werden.
Geeignete Carbonsäuren oder Metallseifen hiervon sind Naphthensäuren und die höheren Fettseifen und die Metallseifen hiervon. Zu den hinsichtlich der öllöslioh-
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keit geeigneten Naphthensäuren gehören substituierte Gyclopentanmono- und -dicarbonsäuren mit wenigstens 15 Kohlenstoffatomen, z.B. Cetylcyclohexancarbonsäuren. Zu den geeigneten öllöslichen Fettsäuren gehören solche mit wenigstens 8 Kohlenstoffatomen, z.B, 2-Äthylhexo säure, Linolsäure, Chlorstearinsäure oder Ricinolsäure.
Zu den geeigneten nichtionischen oberflächenaktiven Mitteln gehören beispielsweise Polyäthylenglykololeat oder Polyoxyäthylenlaurylalkohol.
Zu den geeigneten kationischen oberflächenaktiven Mitteln gehören beispielsweise quarternäre Ammoniumverbindungen der Formel ER -H-(CH5J2Cl, worin die Reste R und R Alkylgruppen sind, Polyalkenylbernsteinsäureanhydrid/Polyalkylenaminkondensate oder PoIyalkenylcarbonsäur e/Polyalkylenaminkondensate .
Ebenso kann das oberflächenaktive Mittel ein G-emisch von zwei oder mehr der oben beschriebenen oberflächenaktiven Mittel bzw. Surfactanten sein. So sind beispielsweise geeignete Gemische solcher oberflächenaktiver Mittel: Sulfonat/Alkylphenol/phosphosulforisierter Kohlenwasserstoff oder phosphosulforisierter Kohlenwassers toff/Alky !phenol.
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Das öl, in dem das oberflächenaktive Mittel vorzugsweise gelöst wird,- kann beispielsweise ein Kohlenwasserstoff wie ein paraffinischer Kohlenwasserstoff oder Mineralöl sein* Man kann auch ein aromatisches Verdünnungsöl verwenden, z.B. Phenolextrakt, Benzol, Toluol, Xylol oder alkylsubstituierte Naphthaline oder Testbenzin«
Es ist vorzuziehen, das Alkoholat der Säure z.B.tropfenweise, vorzugsweise während die letztere erhitzt wird, z.B. bei einer Temperatur zwischen 60 und 2000C, zuzugeben. Die genaue temperatur wird jedoch von dem Siedepunkt der Säure abhängen, und bei Ameisensäure ist die gewünschte maximale Temperatur ungefähr 1000C, während sie bei anderen Säuren höher liegt. Man kann auch die Säure langsam, d.h. tropfenweise, dem Alkoholat zugeben, vorzugsweise während das letztere auf bis 2400C erhitzt wird.
Bei der Herstellung des Additivs nach dem bevorzugten Verfahren der Erfindung» d.h. nach dem Einstufenverfahren, das zugleich das einzige Verfahren ist, das für Dicarbonsäuren oder Alkoholate einwertiger Metalle verwendet werden kann, wird das oberflächenaktive Mittel , oder das Gemisch der oberflächenaktiven Mittel in Öl gelöst und zum Beispiel auf eine Temperatur
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Ζ - 8 -
zwischen 60 und 10O0C erhitzt. Die Säure, in Alkohol gelöst oder nicht, wird der Surfactant-lösung zugegeben. Danach wird das Alkoholat zugegeben, und die flüchtigen Materialien können durch Erhitzen auf eine erhöhte Temperatur, z.B. 180 bis 2200C abdestilliert, das Reaktionsgemisch danach auf eine niederere Temperatur gekühlt werden· Drei weitere ZugitTöen von Säure und Alkoholat können dann vorgenommen werden. Wenn die Säure mit Alkoholat umgesetzt wird, wird es vorgezogen, daß ein ungefähr 10biger Überschuß Säure gegenüber äquivalenten Mengen von Reaktionspartnern verwendet wird. Es sollte daher ein Äquivalent eines Alkoholate, z.B. von einem Metall der Gruppe -I,, II oder III des Periodensystems, mit einem 0- bis ΊObigen Überschuß über die Carbonsäureäquivalente umgesetzt werden. Unter Verwendung dieses Verfahrens werden bessere^Ergeb- ■ niese erhalten, wenn man 100$ige Ameisensäure statt in Alkohol gelöste Ameisensäure verwendet· Feste Säuren, z.B. Oxalsäure, sollten als Lösung in Alkohol zugegeben werden. Dieses Einstufenverfahren wird bei Ameisen- und Essigsäuren bevorzugt.
Es wird angenommen, daß die Reaktion zwischen der Säure und dem Alkoholat eines mehrwertigen Metalls wie folgt abläuft, wobei die Reaktion an einem Calciumalkoholat und einer Monocarbonsäure nachfolgend erläutert
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Oa(OR)0, + XR1OOOH ——^ Oa(OR)0 „(0 CO R1) + xROH
worin die Reste R und R gleiche oder verschiedene Alkylgruppen sind.
Nach einem anderen Verfahren wird das Alkoholat teilweise mit der Säure umgesetzt und das so erhalbene Produkt, das heißt das in der obigen Gleichung als Ga(OR)0 (0 00 R )„
bezeichnete Zwischenprodukt wird dem oberflächenakbiven Uibtel, gelöst in dem Verdünnungsmitbei, zugegeben, und dann wird weitere Säure so zugegeben, daß das Metallsalz der Säure gebildet wird, das gewöhnlich als kolloidale Dispersion in dem Verdünnungsmittel entstehb.
ils wird angenommen, daß diese weitere Reaktion des Zwischenprodukts wie folgt abläuft, wie es durch die Reaktion, eines Oalciumalkoholab/Monocarboxylats mib weiterer Monocarbonsäure erläutert wird {
Ca(OR)9 _(0 00 R1) + (2 - x) R1OOOH ?-0a(0 00 R1J9
+ (2 - x)R0H
Bei diesem Verfahren, bei dem zuerst ein Zwischenprodukt gebildet wird, ist es wesentlich, daß eine Mono-
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carbonsäure und keine Dicarbonsäure verwendet wird, und daß Ameisen- oder Essigsäuren als alkoholische Lösung zugegeben werden. Wenn ein Zwischenprodukt gebildet werden soll, wird es vorgezogen, daß ungefähr 1/2 Äquivalent oder weniger Säure mit dem Alkoholät in der ersten Stufe umgesetzt werden und danach die Zugabe von 1/2 Äquivalent oder mehr Säure in der zweiten Stufe erfolgt.
Die Additive dieser Erfindung sind stark basisch und oftmals können Total Base Numbers (TBN) von 300 oder mehr erhalten werden.
Das Additiv dieser Erfindung kann einem Schmieröl, vorzugsweise in einem kleineren Gewichtsverhältnis, z.B. zwischen 0,01% und 10 Gew.%, besonders zwischen 0,1 und 5 Gew.%, oder sogar bis zu 30 Gew.$, besonders beispielsweise für Schmiermittel für Schiffsmaschinenzylinder zugegeben werden.
Zu geeigneten Schmierölen gehören tierische, pflanzliche oder Mineralöle, z.B. Petrolölfraktionen von Spindelöl bis zu Schmierölen SAE 30, 40 oder 50, Rizinusöl, Fischöle, oxydiertes Mineralöl oder Rückstandzylinderöle (brightstocks). Synthetische Ester können ebenso verwendet werden, beispielsweise die Diester wie sie
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- 11 durch die Veresterung von Carbonsäuren wie Adipin-oder
• *
Sebacinsäure mit einwertigen Alkoholen hergestellt werden, oder Complexester, die durch die Veresterung eines mehrwertigen Alkohols, z.B. einem Polyglykol, mit einer zweibasischen Säure, z.B. Sebacin- oder Adipinsäure, und einem einwertigen Alkohol, z.B. 2-Äthylhexanol oder einem CQ-Oxoalkohol, erhalten werden.
Das Additiv der Erfindung kann ebenso einem Brennstoff, z.B. Kerosin, Gasöl, Destillatbrennßtoff wie Dieselöl oder einem Benzin zugegeben werden.
Beispiel 1
2-Methoxyäthanol (2250 g) wurde 24 Stunden mit Calciummetallspänen (250 g) unter Rückfluß genommen und filtriert, wodurch man 2176 g Calciumalkoholatlösung (Calciumgehalt 8,28 Gew.#) erhielt. Die folgenden Bestandteile wurden dem Kolben zugeführt und auf 800C erhitzt:
Calciumsulfonai (45?^ wirksamer Bestandteil
phosphosulforisiertes Polybuten Molgewicht 900 Nonylphenol Mineralöl
9 - BAD
336 9
1H, 2
45,
103,
- 12
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Ameisensäure (98 bis 100%) (61 g) wurde dann zugegeben, danach 285 g Oalciumalkojiolatlösung. Die flüchtigen Materialien wurden durch Erhitzen auf 20O0O abdestilliert und das Reaktionsgemisch dann auf 8O0C gekühlt. Es wurden dann drei weitere Stufen durch Zugabe von Ameisensäure und Alkoholat bei 800O und Erhitzen auf 2000C 'durchgeführt. In jeder dieser drei Stufen wurden 285 g Calciumalkoholatlosung und 52 g Ameisensäure verwendet. Die Gesamtmenge an verwendeter Calciumalkoholatlösung war daher 1140 g und an Ameisensäure 217 g.
Das Produkt war klar und wurde schnell filtriert. Das filtrierte Produkt hatte einen Calciumgehalt von 11,71 Gew,% und eine TBN von 309 mg KOH/g.
Beispiel 2
Calciumsulfonat (45% wirksamer Bestandteil) wurde in einen Kolben eingebracht und auf 2000C erhitzt. Dann wurde Calciummethoxyäthanolat-Lösung in Methoxyäthanol (mit einem Gesamtgehalt von 20 g Calcium als Alkoholat) .tropfenweise so zugegeben, daß das Alkohollösungsmittel kontinuierlich von dem Alkoholat/Sulfonat-Gemisch alD-destilliert wurde. Dann wurde Ameiseneäure (69 g) in Methoxyäthanol (140 g) während 3 Stunden zugegeben und das Gemisch wurde dann mit Stickstoff 20 Minuten be-
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perlt. Das filtrierte Produkt hatte einen Calciumgehalt von 9,73 Gew.^ und eine TBN von 238 KOH/g.
Beispiel 3
Ameisensäure (43,5 g) wurde als 20$ige Lösung in Methoxyäthanol einer Calciuinallcoholatlösung (die eine Gesamtmenge von 58,5 g Calcium als Methoxyäthanolat enthielt) unter Bildung einer klaren, stabilen Lösung, die als Zwischenprodukt angesprochen wurde, zugegeben.
Calciumsulfonat (45% wirksamer Bestandteil) wurde dem Kolben zugeführt und auf 800C erhitzt. Dann wurde Ameisensäure (20 g), danach 150 g der Zwischenproduktlösung zugegeben. Die flüchtigen Bestandteile wurden durch Erhitzen auf 2000C abdestilliert und das Reaktionsgemisch dann auf 80° gekühlt. Es wurden drei weitere Zugabestufen mit Ameisensäure und Zwischenprodukt bei ( 800C und das Erhitzen auf 2000C durchgeführt. In jeder dieser drei Stufen wurden 16,0 g Ameisensäure und 150 g Zwischenproduktlösung verwendet.
Beispiel 4
Die folgenden Bestandteile wurden einem Kolben zugeführt und auf 8O0C erhitzt:
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or ο
Calciuinsulfonat (45$ wirksamer Bestandteil) 448
phosphosulforisiertes Polybuten
Molgewicht 900 153,3
Nonylphenol 61,2
Mineralöl 137,6
Dann wurde eine Lösung von Oxalsäure (38,3 g) in Me thoxyäthanol (153 g) und danach eine Calciumalkoholatlösung (mit 14,2 g Calcium als Methoxyäthanolat) zugegeben. Die flüchtigen Materialien wurden durch Erhitzen auf 2000O abdestilliert und das Reaktionsgemiaeh dann auf 800C gekühlt. Dieses Verfahren der Zugabe von Oxalsäure und Aikoholatlösung wird, mit nachfolgendem Erhitzen, drei weitere Male wiederholt, wobei dieselben Mengen an Reagentien verwendet wurden.
Das filtrierte Produkt hatte einen Calciumgehalt von 7,5 Gew„#,
Beispiel 5
Die folgenden Bestandteile wurden einem Kolben zugeführt und auf 800C erhitzt:
synthetische Alkylbenzolsulfonsäure (ungefähr 75% wirksamer Bestandteil) 100
Mineralöl 100
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Dann wurde CalciumalkoholatlöBung (die 4,2 g Calcium als Methoxyäthanolat enthielt) zugegeben und das Gemisch auf 1400C erhitzt. Danach wurde Ameisensäure (9,6 g) in Methoxyäthanol (40 g) zugegeben. Die flüchtigen Materialien wurden durch Erhitzen auf 2000C entfernt, das Reaktionsgemisch dann auf 80 C gekühlt. Die ses Verfahren der Alkoholate und Säurezugabe und des Erhitzens wurde weitere drei Mal unter Verwendung gleicher Mengen an Reagentien durchgeführt.
Das filtrierte Produkt hatte einen Calciumgehalt von 5,6 Gew.56 und eine TBK von 12? mg KOH/g.
Patentansprüche
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Claims (11)

- 16 Patentansprüche :
1. Detergensadditiv, dadurch gekennzeichnet, daß es als Reaktionsprodukt durch Umsetzen eines Metallalkoholate mit einer Carbonsäure in Gegenwart eines in einem Verdünnungsmittel gelösten, oberflächenaktiven Mittels (surfactant) erhalten werden kann..
2. Detergensadditiv gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkoholat von einem Metall der Gruppen I, II oder III des Periodensystems herrührt.
3. Detergensadditiv gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Metall ein mehrwertiges Metall, vorzugsweise ein Erdalkalimetall, ist.
4. Detergensadditiv gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkoholat von einem einwertigen Alkohol herrührt.
5. Detergensadditiv gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß der Alkohol ein Alkoxyalkanol mit weniger als 8 Kohlenstoffatomen pro Molekül, vorzugsweise Methoxyäthanol oder Äthoxyäthanol ist.
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6. Detargensadditiv gemäß einem der vorausgehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die Garbonsäure eine Mono- oder Di carbonsäure mit nicht mehr als 4 Kohlenstoffatomen pro Molekül» vorzugsweise .Ameisensäure, ist.
Verfahren zur Herstellung eines Detergensadditivs gemäß einem der vorausgehenden.Ansprüche» dadurch ge- g kennzelehnet, daß ein Metallalkoholat mit einer Carbonsäure in Gegenwart eines in einem Verdünnungsmittel gelösten oberflächenaktiven Mittels umgesetzt wird»
8. Verfahren gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß da3 Alkoholat durch umsetzen eines Metallhydrids oder Metallcarbids mit Alkoxyalkanol hergestellt wurde,
9* Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 und 8, dadurch gekennzeichnet, daß das oberflächenaktive Mittel t ein SuIfanat oder ein mit Phosphoraulfid behandelter Kohlenwasserstoff ist,
10» Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Alkoholat der Säure zugegeben wird, die vo-rzugawaise auf eine Temperatur zwischen 60 und 2OQ0O erhitzt w/irä. Vr '^
- ta -003812/1928
11. Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 bis 10, dadurch gekennzeichnet, daß ein Überschuß von 0 bis 10^ Säure über die dem Alkoholat äquivalente üäuremenge verwende b wird»
12a Schmieröl dadurch gekennzeichnet, daß es von 0,01 bis 30 Ge?/„f> Additiv gemäß einem, .der Ansprüche 1 bis oder ein Additiv, das nach dem Verfahren gemäß einem der Ansprüche 7 bis 11 hergestellt wurde, enthalte
00 9812/1928
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