DE1932833A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-tetrahydropyrimidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-tetrahydropyrimidinen

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DE1932833A1 DE19691932833 DE1932833A DE1932833A1 DE 1932833 A1 DE1932833 A1 DE 1932833A1 DE 19691932833 DE19691932833 DE 19691932833 DE 1932833 A DE1932833 A DE 1932833A DE 1932833 A1 DE1932833 A1 DE 1932833A1
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Description

Badisehe Anilin- & Soda-Fabrik AG 1932833
Unser Zeichen:0.Z. 26 240 WB/Be 6700 lüdwigshafen, 26.6.1969
Verfahren zur Herstellung von 2-Garbamyl-tetrahydropyrimidinen
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-tetrahydropyrimidinen durch Umsetzung von Halogenacetamiden mit 1,3-Alkylendiaminen und elementarem Schwefel.
In den Chemischen Berichten Band 9§ (1965), Seiten 2170-2175 ist die Herstellung von 2-(N-Diäthylcarbamyl-)A2-tetrahydropyrimidin aus Ν,ίΓ-Diäthyl-oxamidsäureäthylester und Trimethylendiamin in ca, 40 $6iger Ausbeute beschrieben.
Es wurde nun gefunden, dass man 2-Carbamyl-tetrahydropyrimid1ine der allgemeinen Formel
in der L und R« gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatiachen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedew*fcent dieEinzelnen Reste R, gleich oder verschieden sein können und jeweils für ein Wasseratoffatom oder einen aliphatischen Rest stehen, darüber hinaus R1 und R2 auch zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom Glieder eines heterocyclischen Ringes bezeichnen können, vorteilhaft erhält, wenn man Halogenacetamide der allgemeinen Pormel ■-'■.■'■; ;; - \ : ' Λ ■",-■-■.; ·: ■*. /^ : ";."'■■
170/69 -vrr^S*»*i./v;a!Sö ° ' · '. - 2 -
- 2 - O.Z. 26 .240
■ Rn 0 H
i Il ι
^N-C-C-X II,
R2 Y
in der R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, X für ein. Halogenatom und Y für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom stehen, mit 1,3-Alkylendiamihen der allgemeinen Formel •2 IW IW
I3 I3
H2N - CH - CH - CH - NH2 III,
in der die Reste R, die vorgenannten Bedeutungen haben, und elementarem Schwefel umsetzt. ...... ..--ti -
Die Umsetzung lässt sich für den Fall der Verwendung von N-n<Propyl-chloracetamid bzw. -dichloracetamid und 1,3-Propyiendiamin durch folgende Formeln wiedergeben:
J)N - C - CH2Cl + 2 S + 2 NHg- (CHg)3-NHg
73 /N\ ©
- C - C CHg + 2 HgS + HgN-(CHg)3-NH5 Cl
Il H
O N CHr
H2
009882/2188
- 3 - O.Z.26 240
N - C - CHCl2 + S + 2 H2IT - (CH2>3 H 0
C CH2 + H2S + H3N-(PH2J3-ITH3J 2 Cl
0 JT CH9
^o^ 2
Η2
Im Vergleich zu den bekannten Verfahren liefert das Verfahren nach der Erfindung eine grosse Zahl von 2-Carbamyl-tetrahydropyrimidinen in besserer Ausbeute und Reinheit.
Man setzt Ausgangsstoff II mit Ausgangsstoff III und elementarem Schwefel in der Regel in stöchiometrischer Menge um. Man kann aber auch Ausgangsstoff III und/oder Schwefel im Überschuss, z.B. bis zum l,5fachen Überschuss über die stöchiometrische Menge, bezogen auf Ausgangsstoff II, verwenden. Bevorzugte Halogenacetamide II, 1,3-Alkylendiamine III und dementsprechend bevorzugte Bndstoffe I sind solche, in deren Formeln R1 und R2 gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen AlkyIrest mit 1 bis 20, insbesondere 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, die einzelnen Reste R3 gleich oder verschieden sein können und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, stehen, darüber hinaus R1 und R2 auch zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom Glieder eines 5- oder 6-gliedrigen, heterocyclischen Ringes, der neben dem Stickstoffatom noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom enthalten kann, bezeichnen können, X für ein Chloratom und T für ein Wasserstoffatom oder ein Chloratom stehen. Die genannten Reste und der heterocyclische Ring können noch durch unter den Reaktionsbedingungen inerte Gruppen und/oder Atome, z.B. Alkylgruppen mit
009882/2188 -4-
- 4 - O.Z. 26 240
1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Chloratome an den Benzolkernen, substituiert sein.
Folgende Verbindungen sind z.B. als Ausgangsstoffe II bzw, III . geeignet: Monochlor-, Dichlor-, Brom-, Jod-, Chlorbrom-acetamid; entsprechende K-Butyl-, F-(2-methyl-5-chlor-phenyl)-, N-n-Pro- · . pyl-, H-Isopropyl-, N-(2-äthylhexyl)-, N-Cyclohexyl-, N-(2-chlorphenyl)-, N,N-Di-isobutyl, N-Stearyl-, N-Benzyl-, N-Methyl-N-phenyl-Verbindungen; analoge tertiäre Amide mit Morpholin, Piperidin, Piperazin.
1,3-Diamino-propan, -butan, -hexan; 2,4-Diamino-pentan, 1,3-Diamino-2-methylpropan, l^-Diamino-l^^-trimethyl-propan.
Die Umsetzung wird in der Regel bei einer Temperatur zwischen 50 und 1800C, vorzugsweise zwischen 80 und 1500C, drucklos oder unter Druck, kontinuierlich oder diskontinuierlich durchgeführt. Zweckmäßig verwendet man unter den Reaktionsbedingungen inerte, organische Lösungsmittel, z.B. aromatische Kohlenwasserstoffe wie Benzol, Toluol oder Xylole; Alkohole wie Äthanol, Propanol, Butanol; cyclische Äther wie Dioxan; vorzugsweise bei höherer Reaktionstemperatur Glykoläther; oder entsprechende Gemische. Bevorzugt ist ein Verhältnis von 5 bis 10 Mol Lösungsmittel je 1 Mol Ausgangsstoff II.
Die Reaktion kann wie folgt durchgeführt werden: Einem Gemisch von Ausgangsstoff II und Schwefel, gegebenenfalls zusammen mit Lösungsmittel, wird bei der Reaktionstemperatur der Ausgangs stoff III während 1 bis 3 Stunden zugesetzt. Anschließend läßt man das Gemisch noch 4 bis 6 Stunden reagieren, bis die Schwefelwasserstoff entwicklung beendet ist. Dann wird der Endstoff in üblicher Weise, z.B. durch Filtration des Gemische, Abkühlen und Filtration des Filtrate, abgetrennt.
Die nach dem Verfahren der Erfindung herstellbaren Verbindungen sind Hilfsmittel für die !Textil- und Lederindustrie, Pflanzenschutzmittel und wertvolle Ausgangsstoffe für die Herstellung von Textil-, Lederhilfsmitteln und Pflanaenschutemitteln. So kann man z.B. mit ihnen eine antistatisch© Ausrüstung von syn-
009882/2188 ^5 .
- 5 - O.Z. 26 240
thetischem Fasermaterial, z.B. von Polyesterfaser oder Polyamidfaser, erzielen. Ausserdem verleihen die.erfindungsgemäßen Stoffe, in einer Menge von 5 "bis 50 g/kg Fasermaterial nach den üblichen Ausrüstungsverfahren angewendet, dem ausgerüsteten Textilgut neben dem antistatischen Effekt je nach Konstitution der Verbindung noch einen weichen oder kernigen Griff.
Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile bedeuten Gewichtsteile.
Beispiel 1
In einem Rührgefäß werden 109 Teile N-(2-methyl-5-chlor-phenyl)-chloracetamid und 32 Teile Schwefel in 800 Teilen Toluol auf 1050C erhitzt und dazu binnen 2 Stunden 75 Teile 1,3-Diaminopropan langsam zugegeben. Das Reaktionsgemisch wird anschließend bis zum Ende der Schwefelwasserstoffentwicklung (ca. 5 bis 6 Stunden) unter Rückfluss erhitzt. Die heisse ToluollSsung wird dann vom gebildeten DiaminhydrοChlorid abdekantiert, filtriert und auf etwa 5 bis 100C abgekühlt. Der im Filtrat ausgefallene Feststoff wird abgesaugt und aus Cyclohexan umkristallisiert. Es werden 88 Teile 2-(N-2-methyl-5-chlorphenylcarbamyl)-A2-tetrahydropyrimidin mit einem Fp = 1380C erhalten. Aus der eingeengten Toluollösung können weitere 25 Teile Endstoff isoliert werden. Die Gesamtausbeute beträgt 90 $> der Theorie.
Beispiel 2
In einem Rührgefäß werden 67 Teile N-n-Propyl-chloracetamid und 32 Teile Schwefel in 800 Teilen Toluol auf 1050C erhitzt. In dieses Gemisch werden binnen 2 Stufcden 75 Teile 1,3-Diaminopropan langsam zugegeben. Nach beendeter Schwefelwasserstoffentwicklung wird das Gemisch wie in Beispiel 1 beschrieben aufgearbeitet. Man erhält 67 Teile 2-(N-n-prqpylcarbamyl)-..A 2-tetrahydropyrimidin mit einem Fp = 690C. Das entspricht einer Ausbeute von 79 ^ der Theorie.
009882/2188 - 6 -
- 6 - 0.Z.26 240
Beispiel 3
Arbeitet man wie in Beispiel 2 und verwendet an Stelle von n-Propylchloracetamid 67 Teile N-Isopropylchloracetamid, dann erhält man 72 Teile 2-(!i-isopropylcarbamyl)-.A2-tetrahydropyrimidin mit einem Pp = 1170C. Die Ausbeute entspricht 85 $ der Theorie.
Beispiel 4
In einem Rührgefäß werden 75 Teile N-n-butylchloracetamid und 32 Teile Schwefel in 800 Teilen Toluol auf 105 bis HO0C erhitzt. Zu diesem Gemisch werden binnen 2 Stunden 75 Teile 1,3-Diaminopropan langsam-zugegeben. .Eine analoge Aufarbeitung wie in Beispiel 1 ergibt 76 Teile 2-(N-n-butylcarbamyl)-.Δ2-tetrahydropyrimidin mit einem Fp = 640C, Das entspricht einer Ausbeute von 83 # der Theorie.
Beispiel 5
In einem Rührgefäß werden 102 Teile F-(2-äthylhexyl)chloracetamid und 32 Teile Schwefel in 800 Teilen Toluol auf 1050C erhitzt. Zu diesem Gemisch werden 75 Teile 1,3-Diaminopropanbinnen 2 Stunden langsam zugegeben. Eine analoge Aufarbeitung wie in Beispiel 1 ergibt 109 Teile 2-(N-2t-äthylhexyl-carbamyl)-A2-Γ. -tetrahydropyrimidin mit einem Pp = 35 - 360C. Das entspricht einer Ausbeute von 92 $> der Theorie.
Beispiel 6 .
In einem Rührgefäß werden 88 Teile N-Cyclohexylchloracetamid und 32 Teile Schwefel mit 75 Teilen 1,3-Diaminopropan in 800 Teilen Toluol als Lösungsmittel analog Beispiel 1 umgesetzt. Man erhält 82 Teile 2-(N-cyclohexylcarbamyl)-A2-tetrahydropyrimidin mit einem Pp = 800C, Das entspricht einer Ausbeute von 79 ί> der Theorie.
009882/2188 " 7 "
- 7 - O.Z.26-240'
Beispiel 7
In einem Rührgefäß werden 102 Teile TT-(2-Chlorphenyl )-chloracetamid und 32 Teile Schwefel in 800 Teilen Toluol auf 1050C erhitzt. Dazu werden binnen 2 Stunden 75 Teile 1,3-Diaminopropan langsam zugegeben. Fach analoger Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 97 Teile 2-(N-2-Chlorphenylcarbamyl)-A2-tetrahydropyrimidin mit einem Pp = HO0C. Das entspricht einer Ausbeute von 82 $> der Theorie.
Beispiel 8
In einem Rührgefäß werden 105 Teile N-Cyclohexyldichloracetamid, 16 Teile Schwefel und 103 Teile 1,3-Diaminopropan in 600 Teilen Toluol für 6 Stunden auf HO0C erhitzt. Eine analoge Aufarbeitung wie in Beispiel 1 ergibt 95 Teile 2-(lf-cyclohexylcarbamyl)-Δ 2-tetrahydropyrimidin mit einem Pp = 800C. Das entspricht einer Ausbeute von 91 # der Theorie.
Beispiel 9
In einem Rührgefäß werden 183 Teile, N-Benzylchloracetamid, 64 Teile Schwefel und 148 Teile 1,3-Diaminopropan in 800 Teilen Toluol für 6 Stunden auf HO0C erhitzt. Eine analoge Aufarbei-, tung wie in Beispiel 1 ergibt 173 Teile 2-(N-Benzylcarbamyl)- Δ 2-tetrahydropyrimidin mit einem Pp = 1060C, entsprechend einer Ausbeute von 80 # der Theorie.
009882/2188

Claims (2)

- 8 - O. Z. 26 240 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Carbamyl-tetrahydropyrimidinen der allgemeinen Formel
R5CH C-C-N.
l '
R,CH N R2
■■■»
in der R-, und Rp gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest bedeuten, die einzelnen Reste R,' gleich oder verschieden sein können und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen aliphatischen Rest stehen, darüber hinaus R1 und Rp auch zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom G-lieder eines heterocyclischen Ringes bezeichnen können, dadurch gekennzeichnet, dass man Halogenacetamide der allgemeinen Formel.
Rl 0 H
^-C-C-X II,
R2 Y
in der R1 und R2 die vorgenannten Bedeutungen haben, X für ein Halogenatom und Y für ein Wasserstoffatom oder ein Halogenatom stehen, mit 1,3-Alkylendiaminen der allgemeinen Formel
R3 R3 R3
H2N- CH- CH-CH- NH2 III,
in der die Reste R, die vorgenannten Bedeutungen haben, und elementarem Schwefel umsetzt.
009882/218 8
- 9 - O.Z. 26V 240
2. 2-Carbamyl-tetrahydropyrimidine der allgemeinen formel
H
\ R1
I,
E3OH \
C -
Il Il
C >
-< I Il
IT
S E2
in der R1 und Rp gleich oder verschieden sein können und jeweils ein Wasserstoffatom, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, einen Cycloalkylrest mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, einen Aralkylrest mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen oder einen Phenylrest bedeuten, die einzelnen Reste R, gleich oder -verschieden sein können und jeweils für ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen stehen, darüber hinaus R, und Rp auch zusammen mit dem benachbarten Stickstoffatom Glieder eines 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringes, der neben dem.Stickstoffatom noch ein weiteres Stickstoffatom oder ein Sauerstoffatom enthalten kann,- bezeichnen können, wobei R-, und Rp nicht beide Äthylreste bedeuten, wenn alle Reste R, Wasserstoffatome bezeichnen.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
009882/218B
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