DE1925021A1 - Elektrophotographisches Kopiermaterial - Google Patents
Elektrophotographisches KopiermaterialInfo
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Description
ElektrophotojCgraphisches Kopiermaterial
Die Erfindung betrifft ein elektrophotographiscb.es Kopiermaterial
aus einem Träger und einer auf ihm befindlichen, farbstoffsensibilisierten, photoleitenden Schicht und beschäftigt
sich mit der geeigneten Auswahl des Sensibilisierungsfarbstoff es.
Bekanntlich stellt man ein elektrophotographisches Kopiermaterial
in der Weise her, dass man auf einem Träger in Form von Metallblech oder rückseitig mit elektrisch leitendem
Material überzogenem Papier eine photoleitende Schicht erzeugt, die aus einem harzartigen Bindemittel, einer in ihm
fein verteilten, photoleitenden Substanz, z.B. Zinkoxyd, und einem Sensibilisator besteht. Da jedoch das Gebiet der Lichtempflndliohkeit
des Zinkoxyds im Ultraviolettbereich (580 nyu) liegt, ist das zur Erzeugung eines latenten Bildes auf einem
solchen Kopiermaterial erforderliche optische System einschliesslioh
Lichtquelle^ Linsen usw. notwendigerweise zahlreichen Einschränkungen unterworfen, die man üblicherweise mit
Hilfe der optischen Sensibilisierung vermeidet.
Als Farbstoffe hierfür verwendet man bekanntlich im allgemeinen Rose Bengale, Fluorescein, Eosin, Tetrabromphenolblau,
Acrldingelb, Erythrosin, Methylenblau, Ihodamin und dergleichen. Diese Farbstoffe werden vom Zinkoxyd, absorbiert und
verschieben entsprechend ihrer eigenen Lichtabsorption die Empfindlichkeit des Zinkoxyds in das Gebiet sichtbaren Lichts.
Da aber der Absorptionsbereich dieser Farbstoffe auf einen engen Wellenlängenbereich beschränkt ist, muss man zur Erzielung ausreichender Sensibilisierung sehr viel Farbstoff
einbringen, wodurch unvermeidbar eine starke Anfärbung des
90988 5/ Uli
Kopiermaterials verursacht wird.
Daher wäre ein Sensibilisator für elektrophotographlsche
Anwendungszwecke erwünscht» der ein möglichst breites Absorptionsband
im sichtbaren Lichtwellenbereich besässe, die photoleitende Schicht stark sensiblllsierte und gleichzeitig
möglichst wenig anfärbte. Da keine dieser Erfordernisse von den bekannten Sensibilisatoren als Einzelindividuura erfüllt
wird* mischt man für gewöhnlich zwei oder drei von ihnen zu einem Sensibilisator zusammen, der die photoleitende
Schicht nur leicht anfärbt. Sensibilisatoren mit brauchbarem Absorptionsbereich für sichtbares Licht und gleichzeitig ausgeprägtem
Sensibillsierungsvermögen sind aber schwer zu beschaffen und herzustellen.
Daher sind« wie bereits erwähnt, die üblichen, elektrophotographischen
Kopierraaterialien insofern unvollkommen, als sie nicht nur infolge des Färbst of fgehalts ihrer photoleiten,«»
den Schicht etwas angefärbt sind, sondern auch bezüglich ihrer Lichtempfindlichkeit durchaus nicht zufriedenstellen.
Die Erfindung bezweckt demgegenüber die Schaffung eines elektrophotographischen Kopiermaterials, das eine ausgezeichnete
Lichtempfindlichkeit aufweist und dessen photoleitende Schicht vollkommen ungefärbt ist.
Die Erfindung besteht demgemäss aus einem elektrophotographischen Kopiermaterial aus einem Träger und einer auf ihm befindlichen,
farbstoffsensibilisierten, photoleitenden Schicht, dessen Kennzeichen darin besteht, dass der Sensibilisator
aus einem Merocyanin der allgemeinen Formel
X * (CH - CH)n Ύ
Ό -
9Q9885/U1?
besteht, In der
X einen zweiwertigen Rest in Form
eines (5 -Naphthothiazolrests der Formel I mit R als einwertigem
Rest, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Amyl,
oder
II
_ eines Λ-Naphthothiazolrests der Formel II mit R1 in gleicher
Bedeutung wie R
Y einen zweiwertigen Rest in Form eines
III
I OC -
= S Restes mit der Formel III mit A gleich Sauerstoff oder Schwefel
und m gleich einer Ganzzahl von 0 bis J,
oder
i OC -
R"
H _
OC - JP-(CK2)nC00H
eines Restes mit der Formel IV mit R" in gleicher Bedeutung wie
A und η gleich 0 bis 3,
oder
C | - A\ | P=C | — | ^l 4M C | eines Restes mit der |
1 | I | Je*"""' | Formel V, | ||
OC | - If" | OC | — | H2)nC00H, | |
1 | COOH | (C | |||
(CH2) | |||||
sowie
η eine Ganzzahl von 0 l>is 4 bedeuten.
909885/1411
Diesem Merocyanintyp entsprechen beispielsweise die nachstehenden vier Sensibilisierungsfarbstoffe
C .= CH - CH = CH - CH = C - S>
I 2550C
CH2CH2COOH
C = CH - CH = C - S^ 248°C
I ^C = C - S>.
j · oc - yr I c = s
C2H5 I OC - ψ^
CH9COOH j
* CH2CH2COOH '
= CH-CH = C-S^
I f*
— /^ O
j ν«/ — O ·"· O^
oc - r-^ I
C2H5 , OC -
C2H
- J CH
2CH2COOH
(d)
f^f C = CH - CH = C - ^
I H2CH2
f
S^
iTV"^ 1 ">
= c - s^ - Pp
• U ; oc - 2;-^ l ">
s 2850
c· F ! oc -
2*5 CH2COOH
CH2CH2COOH
909885/U17
Die Synthese dieser Merocyaninfarbstoffe erfolgt leicht nach üblichen Verfahren, d.h. indem man z.B. zunächst Rhodamin
in Arainobutadienyliden umwandelt, dieses acetyliert und
schliesslich mit Hilfe von Triäthylamin mit dem quartären Naphthothiazolsalz umsetzt.
Die Einstellung der Empfindlichkeit der photoleitenden Schicht auf die verschiedenen, gewünschten Wellenlängenbereiche erfolgt
durch entsprechende Variation des Wertes für η in der allgemeinen Merocyaninformel· So besitzt.beispielsweise eine
Schicht mit einem Merocyanin gemäss Beispiel a), bei dem
jedoch entsprechend der Generalformel mit η gleich Null die
beiden Aussenreste direkt miteinander gekuppelt sind, ein Absorptionsmaximum bei 4270 0A, und mit jeder Erhöhung von
η um eine Einheit, d.h. auf 1, 2, 3, 4 usw., verlagert sich
das Absorptionsmaximum um je etwa 1000 0A in den längeren
Wellenlängenbereich hinein. Wenn sich auch der Wellenlängenbereich
der Empfindlichkeit bei entsprechender Änderung von η und ra kaum ändert (wobei dann, wenn η und m gleichzeitig
gleich Null sind, der COOH-Rest direkt am N-Atom sitzt), erzielt man den Vorteil, dass der Dunkelzerfallscharakter des
so senslbilisierten Kopiermaterials verbessert wird.
Diese Merocyaninfarbstoffe zeichnen sich fernerhin durch ihr hohes Adsorptionsvermögen gegenüber photoleitenden Substanzen,
z.B. Zinkoxyd, aus, sodass man schon mit geringsten Farbstoffmengen ein'ausgezeichnet sensibilisiertes, feinverteiltes
Zinkoxyd erhält.
Den hervorragenden Adsorptionscharakter dieser Merocyaninfarbstoffe
in Bezug auf Zinkoxyd und im Vergleich zum typischen, bisher benutzten Rose Bengale ersieht man aus der nachstehenden
Tabelle I. Dieser Vergleich wurde in der Welse durchgeführt,
dass man in methanolIsehe Lösungen bestimmter Mengen von
- 6 -90988S/U17
Merocyaninfarbstoff a) bzw. b) und Rose Bengale eine gemessene
Menge von Zinkoxydteilchen eingab und die Menge des an ihnen adsorbierten Farbstoffs feststellte.
Zugegebene Färb- Adsorbierte Farbstoffmenge in Mol/lg ZnO
stoffmenge in Mol/lg
4 χ 10"7 0,37 x 10"6 0,41 χ lo"6 0,39 x 10"6
1 x 10"6 0,57 x 10"6 0,95 x 10"6 0,99 x 10"6
2 χ 10"6 0,85 x 10"6 2,0 χ 10"6 2,0 x 10"6
6 β 6
x 10"6
0,85 x 10 2,0 χ 10 2,0 x 10
1,77 x 10"β 2,9 x 10"6 3*1 x 10"6
Über die Lichtadsorptionseigenschaften der vier als Beispiel angegebenen Merocyaninfarbstoffe a), b), c) und d) im Vergleich
mit dem üblichen Sensibilisierungsfarbstoff Rose Bengale gibt die beigefügte Kurvenfigur 1 Aufklärung. Die
Abszisse ist nach Wellenlängen aufgeteilt, und die Ordinatenwerte geben die spektrale Transparenz von Lösungen von je
4 χ 10~9 Mol Farbstoff in 1 ml Methanol wieder. Kurve 1 gilt
für Rose Bengale und die Kurven 2 bis 5 je für das Merocyanin
a), b), c) bzw. d). Die Transparenzmessung erfolgte nach üblichen
Lichtadsorptionsmethoden.
Man erkennt deutlich aus den Kurven, dass die Merocyaninfarbstoffe
bei fast gleicher maximaler Transparenz wie Rose Bengale diesen Farbstoff bezüglich der Breite des Lichtabsorptionsbereichs
weit übertreffen. Diese Eigenschaften sind die Hauptursache für den Vorteil der Merocyan-Sensibllisierung der
photoleitenden Schicht von elektrophotographischem Kopiermaterial^
das dadurch für sichtbares Licht sensibilisiert und gleichzeitig höher empfindlich gemacht wird.
- 7 -909885/U17
Die vorerwähnten Merocyaninfarbstoffsensibilisatoren lassen
sich mit verschiedenen Trägerarten, verschiedenen elektrisch isolierenden Harzbindemitteln und zahlreich verschiedenen
Arten von photoleitenden Substanzen für die photoleitende Schicht von elektrophotographischen Kopiermaterialien kombinieren,
wobei jedoch Zinkoxyd in dieser Beziehung die geeignetste, photoleitende Substanz ist· Ausreichende Sensibilisierung
erzielt man durch Zugabe von 0,01 χ 10 bis 2 χ 10
Mol Merooyaninfarbstoff zu je 1 g in der Schicht vorhandener photoleitender Substanz. Mit diesen Farbstoffmengen tritt
keine Schichtanfärbung auf, und daher besitzen erfindungsgemäss
sensibllislerte, elektrophotographische Kopiermaterialien den Vorteil, dass sie im praktischen Gebrauch sehr
klare Bildkopien liefern·
Nachstehend wird die Erfindung an Hand einiger AusfUhrungsbeispiele
näher erläutert, ohne auf sie beschränkt zu sein·
peispiel 1
Auf ein Aluminiumblech als Träger wurde eine durch Kugelvermahlung
homogenisierte Suspension aus
Zinkoxyd | 50 | Gew.-Teilen |
Sllicanharz | 10 | Gew.-Teilen |
Merocyaninfarbstoff a) | 0,0585 | Gew.-Teilen |
Triäthylamin | 0,05 | Gew.-Teilen |
Methanol | 3 | Gew.-Teilen |
Toluol | 200 | Gew.-Teilen |
aufgebracht und durch 10 Minuten langes Behandeln mit 1100C
heisser Luft zu einer 15/U starken, photoleitenden Schicht
auf getrocknet. Der Trläthylaminzusatz erfolgte zwecks er- leichtert er Auflösung des Merocyaninfarbstoffs in Methanol·
- 8 909885/1417
Die zugesetzte Farbstoffmenge entsprach dabei 0,25 * ίο" Mol
je 1 g Zinkoxyd.
Das so hergestellte Kopiermaterial wurde über 20 Stunden lang
bei 20°C und 60 % relativer Feuchte ausgeglichen, und dann
wurde seiner photoleitenden Schicht mittels Koronaentladung eine negative Ladung aufgedrückt. *
Zum Vergleich wurden unter den gleichen Arbeitsbedingungen
zwei weitere elektrophotographische Kopiermaterialien hergestellt und aufgeladen, von deren lichtempfindlicher Schicht
die eine überhaupt keinen Sensibilisierungsfarbstoff enthielt und die andere mit Rose Bengale sensibilisiert war. Die Untersuchung
der drei Kopiermaterialien ergab die in nachstehender Tabelle II zusammengestellten Werte für ihre elektrostatischen
Eigenschaften.
Elektrostatische Sensibilisierungsfarbstoff
Eigenschaften keiner Rose Bengale Merocyanin a)
Ladungsaufnahme, in Volt ca. 600 ca. 600 ca. 550
Dunkelzerfall, in Volt ca. 60 ca, 90 ca. 100 Überladung —— .... ....
Lichtempfindlichkeit
in Lux χ Sek. 1050 65 26
Die Tabellenangaben besagen folgendes:
Die Ladungsaufnahme ist als das Sättigungspotential bei Aufladung der Schicht mittels 6,5 KV - Koronaentladung angegeben«
Der Dunkelzerfall gibt den Spannungsabfall an, der eintritt, wenn das Kopiermaterial nach Abschalten der Koronaentladung
bei erreichtem Sättigungspotential eine Zeitlang ungestört Im Dunkeln aufbewahrt wurde; die Überladung bezieht sieh auf die
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Ersoheinung, dass das Potential bei Durchführung der Koronaentladung
abfällt, und die Lichtempfindlichkeit schliesslich wird durch den Wert angegeben, der sich aus dem Produkt von
Beleuchtungsstärke mal Belichtungsdauer ergibt, die erforderlich ist, damit das Ladungspotential des zunächst dunkel
aufbewahrten Kopiermaterials durch Belichtung mit einer tiolframfadenlampe von 5OOO°K - Farbtemperatur auf halben
Wert absinkt.
Aus den Tabellenwerten ergibt sich eindeutig, dass die Lichtempfindlichkeit
des erfindungsgemäss mit einem Merocyaninfarbstoff sensibilisierten, elektrophotographisehen Kopiermaterials
derjenigen eines in bekannter Weise mittels Rose Bengale sensibilisierten Materials weit überlegen ist. Fernerhin
wurde auch festgestellt, dass das neuartige Kopiermaterial sehr klare Bildkopien lieferte.
Beispiel 1 wurde mit der Abwandlung wiederholt, dass anstelle
des Merocyaninfarbstoffs a) der Mero^cyaninfarbstoff b) als
Sensibilisator verwendet wurde. Die elektrostatischen Eigenschaften des so hergestellten Kopiermaterials waren die folgenden:
Ladungsaufnahme ca. 550 Volt
Dunkelzerfall 100 Volt
Überladung keine
Lichtempfindlichkeit 6o Lux χ Sek.
Im praktischen Gebrauch lieferte es sehr klare Bildkopien.
Beispiel "$
Auf zuvor rttokseitig mit elektrisch leitendem RUokguss versehenes
Papier als Schichtträger wurde eine mittels Kugel-
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- 10 -
mühle homogenisierte Suspension aus
Zinkoxyd | 50 | 01 | Gew.-Teilen |
Alkydharz | 10 | 05 | Gew.-Teilen |
Merocyaninfarbstoff o)- |
0, | 0 | Gew.-Teilen |
Pyridin | 0, | Gew.-Teilen | |
Methanol | 3, | Gew.-Teilen | |
Toluol | 200 | Gew.-Teilen | |
aufgebracht und durch 2 Minuten langes Erhitzen auf 100 C zu
einer 15 Ai starken, photoleitenden Schicht aufgetrocknet. Das
so hergestellte Kopiermaterial wurde zunächst über 20 Stunden lang bei Raumtemperatur und 60 $ relativer Feuchte ausgeglichen
und dann wie in Beispiel 1 und 2 auf seine elektrostatischen Eigenschaften untersuo-ht.Dabei ergab sich, dass es bezüglich
Ladungsaufnahme, Dunkelzerfall und Lichtempfindlichkeit dem geraäss Beispiel 2 hergestellten Material glich.
Beispiel 3 wurde mit der Abwandlung wiederholt, dass die photoleitende
Schicht aus folgendem Ansatz hergestellt wurde:
Zinkoxyd | 50 Gew.-Teile |
Silicanharz | 1 Gew.-Teil |
Vinylacetat | 9 Gew.-Teile |
Merocyaninfarbstoff | d) 0,05 M M |
Triäthylanrin | 0,05 " |
Methanol | Tc η η |
Toluol | 200 " " |
Das so hergestellte Kopiermaterial besass die gleichen
elektrostatischen Eigenschaften wie das geraäss Beispiel 3 hergestellte und lieferte ebenfalls im praktischen Gebrauch
sehr klare Bildkopien·
909885/U17
- 11 -
Claims (3)
1) Elektrophotographlsches Kopiermaterial aus einem Träger und einer auf Ihm befindlichen, farbstoffeensibilisierten,
photoleitenden Schicht, dadurch gekennzeichnet, dass
der Sensibilisator aus einem Merocyanin der allgemeinen Formel
•X«(CH - CH)n-Y
besteht, in der X einen zweiwertigen Rest in Form
R1
eines ö-Naphthothiazolrests der Formel I mit R als einwertigem
Rest, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Butyl oder Amyl,
oder
eines #-Naphthothiazolrests der Formel II mit R' In gleicher
Bedeutung wie R
Y einen zweiwertigen Rest in Form eines
III
OC -
Restes mit der Formel III mit A J£ = S gleich Sauerstoff oder Schwefel
und η gleich einer Ganzzahl von (C&2)mC0QH ο bis 3,
- 12 -
80988S/U17
= C - A
OC - K
R1
= C - B
OC - E
OC - E
(CH2)nC00H
j
OC -
J3 = C -
j
OC -
OC -
C = S
eines Restes mit der Formel IV mit R" In
gleicher Bedeutung wie A und η gleich 0 bis 3,
oder
eines Restes mit der Formel V,
sowie
η eine Ganzzahl von 0 bis 4 bedeuten·
2) Kopiermaterial nach Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet,
dass der Sensibilisator in der photoleitenden Schicht in einer Menge von 0,01 χ 10"6 bis 2 χ ίο"6 Mol je 1 g
photoleltender Schicht enthalten ist.
3) Kopiermaterial nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekenn
zeichnet, dass die in der photoleitenden Schicht enthalte·
ne photoleitende Substanz aus Zinkoxyd besteht·
909885/U17
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3222968 | 1968-05-15 | ||
JP3222968 | 1968-05-15 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1925021A1 true DE1925021A1 (de) | 1970-01-29 |
DE1925021B2 DE1925021B2 (de) | 1972-08-24 |
DE1925021C DE1925021C (de) | 1973-03-29 |
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0427892A1 (de) * | 1989-11-14 | 1991-05-22 | Agfa-Gevaert N.V. | Spektralsensibilisierte Silberhalogenidemulsionen |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0427892A1 (de) * | 1989-11-14 | 1991-05-22 | Agfa-Gevaert N.V. | Spektralsensibilisierte Silberhalogenidemulsionen |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US3658522A (en) | 1972-04-25 |
NL6907537A (de) | 1969-11-18 |
BE733018A (de) | 1969-10-16 |
DE1925021B2 (de) | 1972-08-24 |
GB1226892A (de) | 1971-03-31 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
SH | Request for examination between 03.10.1968 and 22.04.1971 | ||
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
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