DE1923269A1 - Dithiophosphorsaeureester - Google Patents

Dithiophosphorsaeureester

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DE1923269A1
DE1923269A1 DE19691923269 DE1923269A DE1923269A1 DE 1923269 A1 DE1923269 A1 DE 1923269A1 DE 19691923269 DE19691923269 DE 19691923269 DE 1923269 A DE1923269 A DE 1923269A DE 1923269 A1 DE1923269 A1 DE 1923269A1
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radical
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/1651—Esters of thiophosphoric acids with hydroxyalkyl compounds with further substituents on alkyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
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Description

Badische Anilin- <5b Soda-Fabrik AG
Unser Zeichen: O.Z. 26 177 Scha/Be 6700 Ludwigshafen, den 6. Mai 1969
Dithiophosphorsäureester
Die Erfindung "betrifft wertvolle neue, insektizide Dithiophosphorsäureester und Mittel zum Bekämpfen von Schädlingen, insbesondere Insekten.
Es ist bekannt, substituierte Phosphorsäureester zur Bekämpfung von Schädlingen zu verwenden. Ihre Wirkungen befriedigen in vielen Fällen jedoch nicht.
Es wurde gefunden, dass Dithiophosphorsäureester der Formel
S-GH^
c-a
ϊ/
R1O-P 0.
\ C-B
S-CH.
R,
in der R1 einen. AlkyIrest mit 1 bis 4 C-Atomen,
A die Reste -OR,, -NHRc, -N\ oder -NH-HH2 bedeutet,
wobei R., Rct R5 und R7 je einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen (Methyl, Äthyl, Isopropyl, tert.-Butyl) bedeuten und Rg und R7 zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, auch einen Morpholinring bilden können und R7 zusätzlich noch ein«n Acylrest mit 1 bis 3 C-Atomen (Formyl, Acetyl) bedeutet,
B die gleichen Bedeutungen wie A hat, wobei A und B im Einselfall gleich oder verschieden sind,
172/69 - 2 -
009847/1989
COPY
- 2 - O.Z. 26 177
R2 Wasserstoff, den Methylrest oder den Rest -(CH2)n-C-D bedeutet, wobei D die gleichen Bedeutungen wie Λ hat und A und D im Einzelfall gleich oder verschieden sind und η Q, 1 od.2 bedeutet,
R* die gleichen Bedeutungen wie R2 hat, wobei R2 und R, im Einzelfall gleich oder verschieden sind, .
eine gute Wirkung gegen Schädlinge, insbesondere schädliche Insekten zeigen«
Sie neuen !^thiophosphorsäureester können beispielsweise durch Umsetzung von Salzen von O—Alkyl-S-Carbalkoxymethyl-dithiophosphorsäuren der formel
ic
S-CH-C-OR. Q S-CH-C-OR.
0-K SK
wobei R,, R2 und R4 die oben genannten Bedeutungen haben und K ein Sation bedeutet, mit oG-Halogencar bonsäur ederivat en äachf folgender Gleichung
-C-O
SI
; VW
hergtistellt werden, wobei I Chlor oder Brom bedeutet und R5 die oben genannten Bedeutungen hat.
009147/1889
COPY
" - 3 - O.Z. 26 177
Als Salze der O-Alkyl-S-carbalkoxymethyldithiophoephorsäuren können solche Verbindungen verwendet werden, die aus bekannten Insektiziden Ο,Ο-Dialkyl-S-alkyl-dithiophosphorsäureeatern durch Umsetzung mit nucleophilen Verbindungen erhalten werden, z.B. folgende Verbindung:
0 S-CH2-COHHCH3 -P^
SNa
die man erhält, wenn man den entsprechenden Dithiophoaphorsäureester, z.B. mit Natriumäthylmercaptid gemäss folgender Gleichung umsetzt:
(CH3O)2P-S-CH2-C-NHCH3 + Na-S-C2H5 0 S-CH2-CONHCH3
> 3^ + CH3-S-C2H5
SNa
Alsct-Halogencarbonsäurederivats kommen z.B. die Sater und Amide der06-Chloressigsäure und der Brommalonsäurs in Frage.
Sine andere Synthesemöglichkeit für die neuen !^thiophosphorsäureester besteht in der -evtl. stufenweisen- Umsetzung von O-Alkylphosphorsäuredihalogeniden mit den Alkalisalzen vonoC-Mercaptocarbonsäurederivaten nach der Gleichung
+ 2 Na-S-CH-C-J Cl R2
RnO-PC + 2 Na-S-CH-C-A
1 ^- Γ
wobei R1, R2 und A die oben genannten Bedeutungen haben.
Als 0-Alkylphosphorsäuredihalogenide kommen 0-Methyl, O-Xthylphosphorsäuredichlorid bzw. die entsprechenden Bromide in Betracht.
009847/1989
COPY
- 4 - O.Z. 26 177
Mögliche Alkalisalze vonoG-Mercaptocarbonsäurederivaten sind z.B. die Natriumsalze der Thioglykolsäureester oder der Mercaptomalonester. ■
Eine weitere Synthesemöglichkeit ist die Umwandlung eines neuen Dithiophosphorsäureesters gemäss dieser Erfindung in einenanderen. So lässt sich z.B. der neue Dithiophosphorsäureester
0 S-CH2-COOCH5
CH3O-P^
S-CH2-COOCH3
durch Umsetzung mit wässriger Methylaminlösung in den neuen Dithiophosphorsäureester
0 S-CH2-CONHCH3
C^O-P^
S-CH2-CO-NHCH3
überführen.
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der neuen Dithiophosphorsäureester.
Beispiel 1
0
Herstellung der Verbindung C2HcO-P (S-CH2-COOCH3)2
11,8 Gewichtsteile der Verbindung der Formel
C0H5O-
S-CH2-COOCH3
SK
werden in 200 Teilen Wasser gelöst. Bei 400C gibt man 4,3 Teile Chloressigsäurernethylester dazu und lässt die Mischung 3 Stunden bei 500C nachrühren. Nach dem Abkühlen extrahiert man 2mal mit je 100 Teilen Chloroform, vereinigt die Chloroformextrakte und wäscht sie 2mal mit je 100 Teilen Wasser. Man trocknet die
009847/1989 - 5 -
Ί923269
- 5 - O.Z. 26 177
Chloroformlösung mit wasserfre'iem Natriumsulfat, dampft das Chloroform im Vakuum ab, zum Schluss bei einem Druck von etwa 1 Torr, und erhält 8 Teile eines gelben Öles, das die Verbindung der obigen Formel ist und den Brechungsindex
ηψ = 1,4999 hat.
Beispiel 2
0 Herstellung der Verbindung C2H5O-P (S-CH2COOC2H5)2
In eine Lösung von 8 Teilen (Gewichtsteilen) O-Äthylphosphorsäureesterdichlorid in 80 Teilen absolutem Äther lässt man bei 25 bis 300C die Suspension von 14 Teilen Natriumsalz des Thioglykolsäureäthylesters in 250 Teilen absolutem Äther eintropfen. Man kocht die Mischung 90 Minuten am Rückfluss, wäscht sie nach dem Abkühlen nacheinander mit je 250 Teilen Wasser, Iprozentiger (Gewichtsprozent) wässriger Natriumbicarbonatlösung und nochmals Wasser, trocknet die Ätherlösung mit wasserfreiem Natriumsulfat und destilliert den Äther im Vakuum ab. Man erhält 8 Teile eines gelben Öles, das die Verbindung der obigen Formel ist und folgenden Brechungsindex hat:
n£° = 1,4946.
Beim Versuch einer Destillation im Hochvakuum tritt Zersetzung ein.
Nachstehende Tabelle zeigt weitere neue erfindungsgemässe Dithiophosphorsäureester die nach einer der oben genannten Methoden hergestellt wurden und durch die Bedeutungen der verschiedenen Substituenten gemäss der Formel
η
I/
S-CB
R. -0-P^ ' "2
CO-B
S-CHiC R
3 bezeichnet werden.
009847/1989
O.Z. 26 177
ft cn VO VO VO C- VO CM O ^· cn t— O
Ph cn cn in cn ve ω O H CVJ ω O
cn cn cn O CVJ ω cn in CVJ •«a- co in
N -φ ■t in tn ta in vo
Φ H
1O Il
O It ft
p. Ph
CMQ Dei
d
σ»
w α ο
w M η η W ν> www ta w " W Q p cvj W
Cvj CVJ
ο ο ο ο
CVJ
O O O O
CVJ
O O
ρ W
W O
!ζ; ο
CJ W O O O O O O
O O
O O
ta κ"
Ό O
Sz; Sz;
W »Ρ W ^
ο ο ο W
WWWO
!Ζ! !25 JEi O
WW
W W
ο ο ο ο
cooc:
cooc:
COOC
COOC
0000
O W
O Sz;
O O
O O
WW
CVJ CVJ
O O
O O
O O
O O
W W
in in in in in in in
WWW ta W ta ta ta ta WWW ja
cj cvj cvj W cvjWWWW cvjcvjcvjW üooooooüüoooo
cvj to
009847/1989
O,Z. 26
O O
CM
ω
ο
σ>
H ιη
HP Q
CM O
O
W ο
CM O
O
O
O O
O O
»τ
O ϋ O
<t ΙΛ VC
HHH
009847/1989
- 8 - O.Z. 26 177
Die erfindungsgemässen Schädlingsbekämpfungsmittel können als Lösungen, Emulsionen, Suspensionen oder Stäubemittel angewendet werden. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den Verwendungszwecken; sie sollen in jedem Fall eine feine Verteilung der wirksamen Substanz gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen können Kohlenwasserstoffe, wie Tetrahydronaphthalin, und alkylierte Naphthaline als Spritzflüssigkeiten verwendet werden.
Wässrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern) durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen können die Substanzen als solche oder in einem Lösungsmittel gelöst, mittels Netz- oder Dispergiermitteln in Wasser oder organischen Lösungsmitteln homogenisiert werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Emulgier- oder Dispergiermittel und evtl. Lösungsmittel bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem festen Trägerstoff hergestellt werden.
Die folgenden Anwendungsbeispiele erläutern die Anwendung der Schädlingsbekämpfungsmittel.
Für diese Vergleichsversuche wurden zu Vergleichszwecken die folgenden bekannten Insektiziden.Wirkstoffe verwendet.
CH,0 S 0
I ^P-S- CH2- C-O- C2H5
CH3O _ CH2_ c _ 0 _ c
CH,O^ 0 Q CH,
II ^P '- 0 - C = CH - C - N
JH3O · CH3 CH3
Q09847/1989 - 9 -
- 9 - O.Z. 26
III (US-Patentschrift 2 891 887)
^p - 0 - C = CH - COO 2
CH3O
CH, O CH2- COO -
IV (GB-Patentschrift 1 062 952)
- S - CH2 - CH2 - NH - C - CH5
2 - CH2 CH5O
Beispiel 3 Applikationstest mit Stubenfliegen (Musca domestica)
•x
Stubenfliegen erhalten in C02-Narkose 1 mm der azetonischen Lösung der Wirkstoffe auf das ventrale Abdomen appliziert. Die Mortalität wird nach 4 Stunden bestimmt und daraus die LD errechnet. (If = 1 . 10 g)
Bekannter Wirkstoff I LD 50 0,6 ^/Fliege " " II LD 50 0,8 V/Fliege " " IV 10,0 T/Fliege unwirksam
Neuer Wirkstoff gemäß
Tabelle Nr. 1 LD 50 0,033T/Fliege 11 "4 LD 50 0,18 T/Fliege » " 5 LD 50 0,18 T /Fliege
Beispiel 4 Dauerkontakt mit Stubenfliegen (Musca domestica)
Petrischalen mit 10 cm Durchmesser werden innen mit der azetonischen Lösung der Wirkstoffe benetzt und nach dem Verdunsten des Lösungsmittels mit 4 Tage alten Stubenfliegen besetzt. Die Mortalität wird nach 4 Stunden ermittelt.
- 10 009047/1989
O.Z. 26 177
Bekannter Wirkstoff I 0,2 mg/Schale wirksam
Neuer Wirkstoff { ;emi iß 0,02 mg/Schale mg/Schale mg/Schale wirksam
Tabelle Nr, . 1 0,02 mg/Schale mg/Schale wirksam
IT Il 2 o,os mg/Schale 0,002mg/Scnale wirksam
ti Il 3 0,02 mg/Schale 0,02 wirksam
Il ir 5 0,02 mg/Schale Beispiel 5 wirksam
η ti 6 0,02 mg/Schale wirksam
Il η 7 0,02 mg/Schale wirksam
It H 8 0,02 mg/Schale wirksam
η Il 9 0,02 mg/Schale wirksam
Il η 10 0,02 mg/Schale wirksam
Il π 11 0,002mg/Schale wirksam
π η 12 0,02 wirksam
Il η 13 0,02 wirksam
Il η 14 wirksam
η η 15 wirksam
π π 16
Wirkung gegen Spinnmilben (Tetranychus telarius)
Bohnenpflanzen die einen starken Befall von Spinnmilben aufweisen, werden mit den wässrigen Emulsionen der Wirkstoffe tropfnass gespritzt. Die Wirkung wird nach einer Zeitdauer von 1 Woche bestimmt.
Bekannter Wirkstoff II " · III
0,05 # Mort. größer als 90 0,1 i> Mort. größer als 90
Neuer Wirkstoff gemäß Tabelle Nr.1 0,025$ Mort. größer als 90 11 " " M "4 0,01 $ Mort. größer als 90
11 " " " " 5 0,025$ Mort. größer als 90
009847/1989
- 11 -

Claims (2)

- 11 - O.Z. 26 177 Patentansprüche
1. !^thiophosphorsäureester der Formel
-A
s-chC
in R1 einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen,
R,
A die Reste -OR., -NHRc, -N< oder -NH-NH9 bedeutet,
R7
wobei R., R^, R6 und R~ je einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen bedeuten und Rg und R7 zusammen mit dem Stickstoffatom, dessen Substituenten sie sind, auch einen Morpholinring bilden können und R^ zusätzlich noch einen Acylrest mit 1 bis C-Atomen bedeutet,
B die gleichen Bedeutungen wie A hat, wobei A und B im Einzelfall gleich oder verschieden sind,
R2 Wasserstoff, den Methylrest oder den Rest bedeutet, wobei D die gleichen Bedeutungen wie A hat und A und D im Einzelfall gleich oder verschieden sind und η 0,1 od.2 bedeutet,
R, die gleichen Bedeutungen wie R2 hat, wobei R2 und R, im Einzelfall gleich oder verschieden sind.
2. Schädlingsbekämpfungsmittel bestehend aus oder enthaltend einen Dithiophosphorsäureester wie im Anspruch 1 gekennzeich net.
Badische Anilin- A Soda-Fabrik AG
009847/1989
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