DE1922400B2 - Haarfärbemittel - Google Patents

Haarfärbemittel

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DE1922400B2 DE1922400A DE1922400A DE1922400B2 DE 1922400 B2 DE1922400 B2 DE 1922400B2 DE 1922400 A DE1922400 A DE 1922400A DE 1922400 A DE1922400 A DE 1922400A DE 1922400 B2 DE1922400 B2 DE 1922400B2
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Description

2. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazone Verbindungen der allgemeinen Formeln
N-NH,
a C c
Il I! c c
b N d
(D
20
und/oder
30
C X
C C=N-NH2 (II)
sind, worin bedeuten: a und b bzw. c und d ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine aromatische oder funktionell Gruppe oder ankondensierte alicyclische oder aromatische Ringe, die gegebenenfalls substituiert sind; R einen aliphatischen Rest sowie X zur v, Schließung eines aromatischen oder nicht aromatischen 5- oder 6-Ringes befähigte Atome oder Gruppen.
3. Mittel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazone Verbindungen der r>o allgemeinen Formel
C-
Il c
-C-N-NH2 N-R2
(III)
hl)
sind, darin bedeuten: Ri und R2 einen Alkylrest mit I bis 4 C-Atomen; a und b, ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 -4 C-Atomen oder einen kondensierten aromatischen Ring, der gegebenenfalls substituiert sein kann.
br>
4. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kupplungskomponenten mit aktiven Methylengruppen Pyrazolone oder Anilide der Acet- oder Benzoylessigsäure enthalten.
5. Mittel gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kupplungskomponenten 1-Phenyl-3-methylpyrazolon-5, i-Phenyl-3-aminopyrazolon-5, l-Phenyl-3,5-diketopyrazolidon enthalten.
6. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Kupplungskomponenten a-Naphthol, Dihydroxynaphthaline, m-Toluylendiamin, m-Diaminoanisol, Resorcin oder Resorcinmono-meihyläther enthalten.
7. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazone in Form ihrer Salze mit organischen oder anorganischen Säuren, vorzugsweise der Salzsäure, vorliegen.
8. Mittel gemäß Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Hydrazone in Form der Umsetzungsprodukte mit organischen Säurechloriden, vorzugsweise der Benzolsulfonsäure, vorliegen.
Es ist seit langem bekannt, zum Färben von menschlichen Haaren Oxydationsfarbstoffe zu verwenden. Insbesondere werden als Farbstoffkomponenten Phenylendiamine verwendet. Weiterhin hat man auch schon vorgeschlagen, für diese Zwecke Diaminopyridine zu benutzen. Die genannten Verbindungen werden durch Oxydation entweder mit Luft oder insbesondere durch Zusatz von chemischen Oxydationsmitteln wie Wasserstoffperoxyd auf dem Haar in die Farbstoffe überführt. Diese bekannten Haarfärbemittel werden in erheblichem Umfange angewandt. Sie haben jedoch unter anderem den Nachteil, daß die gebildeten Farbstoffe keine einheitlich definierten Verbindungen darstellen und bei verschiedener Einwirkungsdauer gegebenenfalls nachreagieren können. Auch sind sie schwer wieder abziehbar.
Es wurde nun gefunden, daß man bei Verwendung der nachstehend beschriebenen Haarfärbemittel auf Basis von Oxydationsfarbstoffen Farbstoffe einheitlicher Konstitution erhält, welche die oben angeführten Nachteile nicht aufweisen. Die neuen Haarfärbemittel sind dadurch gekennzeichnet, daß sie aus heterocyclischen Hydrazonen, an sich für Haarfarbstoffe bekannten Kupplungskomponenten mit aromatischen Hydroxyl- und/oder Aminogruppen und/oder Verbindungen mit aktiven Methylengruppen, sowie üblichen Zusätzen bestehen.
Die Hydrazongruppe der zur Anwendung gelangenden heterocyclischen Verbindungen kann in 2-, 3- oder 4-Stellung zum Heteroatom stehen. Insbesondere haben sich heterocyclische 2- und 4-Hydrazone als geeignet erwiesen, die den nachstehenden allgemeinen Formeln entsprechen:
N-NH2
C C
C C
(D
-χ
C C=N-NH2 (II)
b N
Hierin bedeuten: a und b bzw. c und d ein Wasserstoffatom oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 C-Atomen oder eine aromatische oder funktioneile Gruppe sowie ankondensierte alicyclische oder aromatische Ringe, die gegebenenfalls substituiert sind; R einen aliphatischen kest sowie X zur Schließung eines aromatischen oder nicht aromatischen 5- oder 6-Ringes befähigte Atome oder Gruppen.
Die Alkylreste können gradkettig oder verzweigt sein. Als aromatische Gruppe kommt vorzugsweise eine Phenylgruppe in Frage. Geeignete funktionell Gruppen sind: Amino-, Nitro-, Alkyl-, Monoalkylamino- und Dialkylamin-Gruppen sowie Halogene, vorzugsweise Chlor. Diese kommen auch als Substituenten der ankondensierten Ringe in Betracht. Als aliphatischer Rest R kommen vorzugsweise gradkettige oder verzweigte Alkylreste mit 1 bis 5 C-Atomen in Frage. Zur Schließung eines aromatischen oder nicht aromatischen 5- oder 6-Ringes befähigte Atome oder Gruppen sind insbesondere Sauerstoff, Schwefel, =NH, -CH2-, jo -CH=CH-. Die Wasserstoffatome der zuletzt genannten Gruppen können durch Alkylreste mit I bis 4, vorzugsweise 1 und 2, Kohlenstoffatomen ersetzt sein.
Im einzelnen sind dabei folgende Verbindungen insbesondere zu nennen: j-,
N-Methyl-pyridon-4-hydrazon, l,2,6-Trimethyl-pyridon-4-hydrazon, l,2,6-Trimethyl-3-nitro-pyridon-4-hydrazon, 1,2,6-Trimethyl-3-amino-pyridon-4-hydrazon, N-Methylchinolon-4-hydrazon, N-Methyl^-dimethylamino-pyridon^-hydrazon, N-Äthyl-2-diäthyIamino-pyridon-4-hydrazon sowie weiterhin
N-Methyl-thiazolon-hydrazon, N-Methyl-pyridon-2-hydrazon, N.N'-Dimethyl-benzimidazolon-hydrazon, N-Methyl-benzthiazolon-2-hydrazon, 1 -Methyl-chinolon-2-hydrazon, N-Me thy l-cyclohexenothiazolon-2-hydrazon, N-Methyl-ö-methoxy-benzthiazolon^-hydrazon, 3,5-Dimethyl-thiazolon-2-hydrazon, l,3,3-Trimethyl-indolinon-2-hydrazon.
Von den heterocyclischen Verbindungen, welche die Hydrazongruppe in 3-Stellung enthalten, werden vorzugsweise Verbindungen der allgemeinen Formel
Il c
b N
R,
-C = N-NH2
N-R2
60
(ΠΙ)
verwendet. Hierin bedeuten R, und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, der gleich oder verschieden sowie gegebenenfalls verzweigt sein kann; a und b ebenfalls Alkylreste wie unter Ri und R2 angegeben, oder Wasserstoffatome, a und b können jedoch auch einen ankondensierten aromatischen Ring darstellen, wobei der Ring gegebenenfalls Substituenten, z.B. -NO2, -SO3H, oder Chloratome, enthalten kann.
Im einzelnen sind dabei folgende Verbindungen, insbesondere zu nennen:
l,2-Dimethyl-indazolon-3-hydrazon,
1,2- Dimethyl-S-chlor-indazolonO-hydrazon,
l,2-Dimethyl-5-nitro-indazolon-3-hydrazon,
1,2- Diäthyl-indazolon-3-hydrazon,
l^.S-Trimethylpyrazolon-S-hydrazon-hydro-
chlorid.
Weiterhin kommen als heterocyclische Hydrazonverbindungen Verbindungen wie Thiazolidon-2-hydrazone wie beispielsweise 3-Methyl-thiazolidon-2-hydrazon in Betracht.
Die Herstellung der genannten Hydrazone erfolgt nach bekannten Verfahren. Häufig ist es zweckmäßig, von vornherein anstatt der Hydrazone die entsprechenden Salze der Hydrazone mit anorganischen oder organischen Säuren, insbesondere Salzsäure, herzustellen.
Als Kupplungskomponenten sind für Haarfärbemittel bereits zahlreiche Verbindungen bekannt. Insbesondere kommen aromatische Amine und Diamine, Phenole, Naphthole sowie Aminophenole in Betracht. Vorzugsweise werden bei den Diaminen, Aminophenolen und Phenolen die Meta-Verbindungen verwendet. Weiterhin kommen an sich für Kupplungsreaktionen bekannte Verbindungen mit aktiven Methylengruppen insbesondere Pyrazolone sowie Diketone wie Anilide der Acet- und Benzoylessigsäure in Betracht.
Beispiele hierfür sind folgende Verbindungen:
m-Phenylendiamin, m-Aminophenol,
Anididin, 2,4-Diaminoanisol, m-Toluylendiamin,
Resorcin, Resorcorcinmonoäthyläther,
m-Aminoresorcin, 1,5-Dihydroxynaphthalin,
1,6-Dihydroxynaphthalin,
1,7-Dihydroxynaphthalin,
2,7-Dihydroxynaphthalin,
1,5-Amino- bzw. 1,8-Aminohydroxynaphthalin,
«-Naphthol, 8-Hydroxy-chinolin,
1 - Phenyl-S-amino-pyrazolon-S,
3-Aminopyrazolon-5,
1 -Phenyl-S.S-diketopyrazolidin,
l-Phenyl-5-pyrazolon-3-karbonsäureamid,
1 -Phenyl-S-methyl-pyrazolon-S,
Benzoylacetanilid,
Benzoyl-m-anisidid,
Benzoylacetamino-2-methoxy-5-methylbenzol.
Die Kupplungskomponenten werden zweckmäßigerweise in etwa molaren Mengen in bezug auf die heterocyclischen Hydrazone verwendet. Es ist jedoch im allgemeinen nicht nachteilig, wenn die zuletzt genannten Verbindungen in einem gewissen Überschuß oder Unterschuß vorliegen. Auch können Gemische er einzelnen Farbstoffkomponenten verwendet werden. Es ist häufig zweckmäßig, die heterocyclischen Hydrazone in Form ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, insbesondere kommen die Salze der Schwefel-
säure, der Oxalatsäure und der Salzsäure in Betracht, zu verwenden.
Technisch äquivalent mit den genannten Salzen der heterocyclischen Hydrazone sind die Upiselzungsprodukte der Hydrazone mit organischen Iiäurechloriden, wobei der Säurerest bei der Kupplur.gsreaktion wieder abgespalten wird. Insbesondere kommen hierfür oj-Bcnzolsulfonylhydrazone in Betracht. Diese können gewünschtenfalls auch nach anderen an sich bekannten Methoden hergestellt werden.
Die Faibstoffbildung erfolgt stets nach dem gleichen Reaktionsschema und wird nachstehend an dem Beispiel N-Melhyl-pyridon-2-hydrazon als Entwicklerkomponente und a-Naphthol als Kupplungskomponente erläutert.
H2O2
10
15
20
25
JO
Die Färbung kann, wie bei anderen Oxydation;.farbstoffen, sowohl durch Luftsauerstoff als auch dutch chemische Oxydationsmittel, wie vorzugsweise Wasserstoffperoxyd oder dessen Anlagerungsprodukte, insbesondere an Harnstoff, Melamin und Natriumborat, j-j entwickelt werden. Das Färben der Haare erfolgt bei Temperaturen von 15 bis 400C, vorzugsweise bei Raumtemperatur.
Die Haarfärbemittel können in Form wäßriger Lösungen, insbesondere jedoch in Creme- oder <ui Emulsionsform, Anwendung finden. Zu diesem Zweck können die heterocyclischen Hydrazone sowie die Kupplungskomponenten mit beliebigen Nclzmitteln bzw. Waschmitteln, insbesondere anionischen oder nichlionogenen, vermischt werden. Als Netz- bzw. Waschmittel kommen dabei insbesondere Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulfate, Alkylsulfonate, Fettsäureäthanolamine, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxyd an Fettsäuren und Fettalkohole sowie Fetlalkoholäthersulfate in Frage.
Das Aufziehvermögen der obengenannten Farbstoffe ist auch im Gemisch mit derartigen Mitteln gut. Man kann die Haarfärbemittel somit in Form von Shampoos, insbesondere von cremeförmigen Shampoos, die vielfach in der Praxis erwünscht sind, herstellen.
Den erfindungsgemäßen Mitteln können weiterhin Verdickungsmittel wie z. B. Methylcellulose, Stärke, höhere Fettalkohole, Vaseline, Paraffinö! und Fettsäuren sowie Parfümöl oder Haarpflegemittel wie z. B. Pantothensäure und Cholesterin zugemischt werden. <,o
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere Mengen von 0,5 bis 30% und als Verdickungsmittelzusätze Mengen von 0,1 bis 25%, jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition, in Betracht. Die Konzentration der Farbstoffkomponcnlen zusammen beträgt je nach dem Verwendungszweck 0.5 bis 7%, vorzugsweise jedoch 1 bis 4%, ebenfalls auf die gesamte Komposition bezogen.
Die Haarfärbemittel können in schwach saurem, neutralem oder insbesondere alkalischem pH-Bereich angewendet werden. Die mit den oben beschriebenen Haarfärbemitteln erzielten Färbungen haben gute Licht-, Wasch- und Reibeigenschaften und lassen sich im Gegensatz zu den gebräuchlichen Mitteln auf Basis von Oxydationsfarbstoffen mit Reduktionsmitteln wie Nairium-hydroxymelhansulfinat, leicht abziehen.
Die bei Anwendung der oben beschriebenen Mittel entstehenden Farbstoffe sind Azofarbstoffe mil definierter Konstitution und haben daher den Vorteil, daß praktisch kein Nachreagicrcn der Farbstoffe auf dem Haar erfolgen kann. Die Herstellung bestimmter Farbnuancen durch Vermischen verschiedener Farbstoffe wird ebenfalls hierdurch erleichtert. Aus wenigen Farbstoffen, wie beispielsweise einem blauen, einem roten und einem gelben Farbstoff, können praktisch alle gewünschten Färbungen hergestellt werden.
Beispiel 1
2 Gewichtsteile N-Methyl-benzthiazolen-2-hydrazon und 1,54 Gewichtsteile 2,4-Diaminoanisol werden in einer Emulsion aus 10 Gewichtsteilen Fettalkohol, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat und 70 Gewichtsteilen Wasser gelöst, auf pH 9,5 eingestellt, mit 1 Gewichtsleil Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt.
Die so erhaltene Färbecreme färbt graue Haare bei 200C innerhalb 30 Minuten dunkelbraunrot (mahagoni).
Beispiel 2
2 Gewichtsteile N-Methyl-thiazolidon-2-hydrazon und 1,9 Gewichtsteile 1,5-Dihydroxynaphthalin werden in eine Emulsion wie unter Beispiel 1 eingearbeitet.
Die so erhaltene Färbecreme färbt graue Haare bei einem pH-Wert von 9,5 innerhalb 30 Minuten braunrot (kastanie).
Beispiel 3
2 Gewichtsteile l^-Dimethyl-indazolon-S-hydrazonhydrochlorid und 1,58 Gewichtsteile 1,5-Dihydroxynaphthalin werden in einer Emulsion aus 10 Gewichtsteilen Fettalkohol, 10 Gewichtsteilen Fettalkoholsulfat und 70 Gewichtsteilen Wasser gelöst, auf pH 9,5 eingestellt, mit 1 Gewichtsteil Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gewichtsteile aufgefüllt.
Die so erhaltene Färbecreme färbt graue menschliche Haare bei Zimmertemperatur innerhalb 30 Minuten blauviolett.
Beispiel 4
1 Gewichtsteil i^-Dimethyl-indazolon-S-hydrazonhydrochlorid und 0,52 Gewichtsteile Resorcin werden in Wasser gelöst, auf pH 9,0 eingestellt, mit 1% Wasserstoffperoxid versetzt und auf 100 Gewichlsteilc aufgefüllt. Mit dieser Färbelösung erhält man nach 20 Minuten bei einer Temperatur von 300C auf menschlichem Haar eine graubraune Färbung.
Beispiel 5
Es werden Färbecremes hergestellt, wie im Beispiel 3 beschrieben, wobei jedoch als Hydrazone (Entwicklerkomponente) bzw. Kupplungskomponente die in der nachfolgenden Tabelle aufgeführten Verbindungen verwendet werden. Unter analogen Bedingungen erhält man die in der rechten Spalte der Tabelle angegebenen Färbungen.
Lld. Nr. linlwicklcrkomponcnlc Kupplungskomponente
larhc
15 16 17 18 19 20 21
22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50
N-Methyl N-Methyl N-Methyl N-Mcthyl N-Methyl N-Methyl N-Methyl N-Methyl N-Methyl N-Methyl N-Methyl N-Methyl N-Methyl N-Methyl
■pyridon-4 ■pyridon-4 •pyridon-4 •pyridon-4 •pyridon-4 ■thiazolon ■thiazolon ■thiazolon •thiazolon •thiazolon •thiazolon •thiazolon •thiazolon ■thiazolon
hydrazon hydrazon -hydrazon -hydrazon -hydrazon •hydrazon hydrazon hydrazon ■hydrazon 2-hydrazon ■2-hydrazon ■2-hydrazon ■2-hydrazon •2-hydrazon
Ν,Ν-Dimethyl-benzimidazolon-hydrazon Ν,Ν-Dimethyl-benzimidazolon-hydrazon N-Methyl-pyridon-2-hydrazon N-Methyl-pyridon-2-hydrazon N-Methyl-pyridon-2-hydrazon N-Methyl-pyridon-2-hydrazon N-Methyl-pyridon-2-hydrazon
N-Methyl-pyridon-2-hydrazon N-M eihyl-pyridon-2-hydrazon N-M ethyl-pyridon-2-hydrazon N-Mcthylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Mcthylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Mcthylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon N-MethylbenzthiazoIon-2-hydrazon N-Melhylbenzthiazolon-2-hydrazon N-Mcthylbenzthiazolon-2-hydrazon
l,2-Dimethyl-indazolon-3-hydrazon
l,2-Dimethyl-indazolon-3-hydrazon
l,2-Dimcthyl-indazolon-3-hydrazon
l,2-Dimcthyl-indazolon-3-hydrazon
l,2-Dimethyl-indazolon-3-hydrazon
l,2-Dimethyl-indazolon-3-hydrazon
l,2,6-Trimethyl-pyridon-4-hydrazon
l,2,6-Trimcthyl-pyridon-4-hydrazon
l,2,6-Trimcthyl-pyridon-4-hydrazon
l,2,6-Trimethyl-pyridon-4-hydrazon
1 -Methyl-chinolon-2-hydrazon
I -Mcthyl-chinolon-2-hydrazon
l-Mcthyl-chinolon-2-hydrazon
1-Mclhyl-chinolon-2-hydrazon
ff-Naphthol braun
Rcsorcin-monomethyläther rol
1,6-Dihydroxynaphthalin braun
Resorcin gelb
8-Hydroxy-chinolin violett
Resorcin-monomethyläther rot
1,7-Dihydroxynaphthalin rotviolett
ff-Naphthol rotviolett
2,4-Diaminoanisol dunkelrotbra
1 -Pheny l-3-am i no-pyrazolon-5 gelb
Resorcin hellbraun
l-Phenyl-3,5-diketopyrazolidin gelb
1-PhenylO-methylpyrazolon-S gelbbraun
ßenzoylacetamino-2-methoxy- schwachgelb
5-methylbenzol
ff-Naphthol rotviolett
m-Toluylendiamin blau
«-Naphthol rotviolett
Resorcin gelbbraun
2,4-Diaminoanisol braunrot
Resorcinmonomethyläther rot
1 -Phenyl-5-py razolon-3-carbon- gelb
säureamid
8-Hydroxychinolin rotviolett
l-Phenyl-S-aminopyrazolon-S gelb
1,5-Dihydroxynaphthalin violett
1,5-Dihydroxynaphthalin dunkelbraun
1,7-Dihydroxynaphthalin rotviolett
m-Toluylendiamin braunrot
l-Phenyl-S-methylpyrazolon-S gelblich
Resorcin gelbbraun
ff-Naphthol rotbraun
Resorcinmonomethyläther rotbraun
1,5-Dihydroxynaphthalin braun
1 -Phcnyl-S-aminopyrazolon-S gelb
l-Phenyl-3,5-diketopyrazolidin gelblich
8-Hydroxychinolin hellbraun
2,4-Diaminoanisol gelbbraun
ff-Naphthol blau-violett
1,7-Dihydroxynaphthalin blau
2,4-Diaminotoluol braun
2,4-Diaminoanisol braun
1 -Phcny l-3-methylpy razolon-5 grün
1,6-Dihydroxynaphthalin blau-violett
1,5-Dihydroxynaphlhalin rolvioletl
Resorcin gelb
m-Diaminoanisol rotbraun
1-PhcnylO-methylpyrazolon-S gelbbraun
ff-Naphlhol rotbraun
1,5-Dihydroxynaphthalin rotbraun
1,6-Dihydroxynaphthalin bruunviolclt
Resorcin braunrot
Fortsetzung
Lfd. Nr. Bntwicklerkomponenlc
Kupplungskomponente
Farbe
51 l-Methyl-chinolon-2-hydrazon
52 l-Methyl-chinolon-2-hydrazon
53 l-Methyl-chinolon-2-hydrazon
54 l-Methyl-chinolon-2-hydrazon
55 1 ^,ö-Trimethyl-S-nitro-pyridon^-hydrazon
56 !^,o-TrimethylO-nitro-pyridon^-hydrazon
57 l,2,6-TrimethyI-3-nitro-pyridon-4-hydrazon
58 l,2,6-Trimethyl-3-amino-pyridon-4-hydrazon
59 1 ^,o-Trimethyl-S-amino-pyridon^-hydrazon
60 N-Methyl-cyclohexenothiazolon-hydrazon
61 N-Methyl-cyclohexenothiazolon-hydrazon
62 N-Methyl-cyclohexenothiazolon-hydrazon
63 N-Methyl-cyclohexenothiazolon-hydrazon
64 1,2,5-Trimethyl-py razolon-3-hydrazon
65 !^,S-Trimethyl-pyrazoIonO-hydrazon
66 1,2,5-Trimethyl-py razolon-3-hydrazon
67 l,2,5-Trimethyl-pyrazolon-3-hydrazon
68 1,2,5-Trimethyl-pj razolon-3-hydrazon
69 I ^-Dimethyl-S-chlorindazoIon-S-hydrazon
70 1 ^-Dimethyl-S-chlorindazolon-S-hydrazon
71 l-Methyl^-äthyl-S-nitro-indazolon^-hydrazon
72 l-Methyl-2-äthyl-5-nitro-indazolon-3-hydrazon
73 l-Methyl^-äthyl-S-nitro-indazolonO-hydrazon
74 N-Methyl-chinolon-4-hydrazon
75 N-Methyl-chinolon-4-hydrazon
76 N-Methyl-chinolon-4-hydrazon
77 N-Methyl-chinolon-4-hydrazon
78 N-Mcthyl-chinolon^-hydrazon
79 N-Methyl-benzthiazolon-(2)-[<y-benzolsulfonylhydrazon
80 N-Methyl-benzthiazolon-(2)-[w-benzolsulfonylhydrazon
81 N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon
82 N-Methyl-pyridon-2-hydrazon
83 N-Methyl-thiazolon-2-hydrazon
84 N-Mcthyl-thiazolon-2-hydrazon
85 N-Methylbenzthiazolon-2-hydrazon
86 N-Methyl-pyridon-2-hydrazon
87 N-Methyl-pyridon-2-hydrazon
88 1 ^,S-Trimethyl-pyrazolonO-hydrazon
89 1 ^,S-Trimethyl-pyrazolon^-hydrazon
90 N-Methyl-pyridon-2-hydrazon
91 N-Methyl-o-nitro-bcnzthiazolon^-hydrazon
92 N-Methyl-o-anilino-benzthiazolon^- hydrazon
93 N-Melhyl-6-acctaminobenzthiazolon-2-hydrazon
m-Toluylendiamin braunviolett %
l-Phenyl-3-methyl-pyrazolon-5 gelbbraun |
1-Phenyl-5-py razolon-3-carbon- gelb
saureamid
8-Hydroxy-chinolin violettrot
a-Naphthol braunrot
l-Phenyl-3-methylpyrazolon-5 gelbbraun
Resorcin-mono-methyläther braungelb !
2,4-Diaminoanisol braunrot
Resorcin gelbbraun i
a-Naphthol violett ί
1,6-dihydroxynaphthalin violett \
1 -Phenyl^-methylpyrazolon-S gelb I
1 -Phenyl-5-py razolon-3-carbon- gelbbraun \
säureamid ί
a-Naphthol purpur \
1,6-Dihydroxynaphthalin braunviolett ;■
1,5-Dihydroxynaphthalin braunviolett
Resorcin braun
8-Hydroxychinolin rot
ff-Naphthol blauviolett
! ,7-Dihydroxynaphthalin blau
a-Naphthol schwarzbraun
1,5-Dihydroxynaphthalin schwarzbraun
Resorcin dunkelrotbraun ■
1,5-Dihydroxynaphthalin blaugrau V
2,4-Diaminoanisul dunkelblau
m-Toluylendiamin dunkelviolett j
l-Phenyl^-methylpyrazolon-S hellbraun \
l-PhenyW-aminopyrazolon-S gelb ;
a-Naphthol rotbraun ζ
1,5-Dihydroxynaphthalin braun
Benzoylacetanilid gelbbraun I;
Bcnzoylacetanilid gelblich ΐ
Henzoylacetanilid gelblich 1;
Bcnzoy!acet-(3'-methoxy)-anilid gelblich '{■.
Benzoylacet-(3'-methoxy)-anilid gelbbraun Γ
Benzoylacet-(3'-methoxy)-anilid gelblich |
Benzoyl-(2'-methoxy-5'-methyl)- gelblich f
anilid i
Benzoyl-(2'-methoxy-5'-melhyl)- gelblich |:
anilid
Bcnzoylacet-(3'-methoxy)-anilid gelblich f:
Acctessigsäureanilid gelblich '
m-Diaminloluol braun i
1,5-Dihydroxynaphthalin braunrot ;
m-Diaminoanisol
braun
11
l-'oitsct/ung
Ltd. Nr. Iintwicklerkomponente Kupplungskomponente
Farbe
94 N-Methyl-o-äthoxy-benzthiazolon^- hydrazon
95 N-Methyl-o-chlor-benzthiazolon^- hydrazon
96 N-Äthyl-benzthiazolon-2-hydrazon
97 N-Methyl4-phenyl-thiazolon-2-hydrazon
98 N-Phenyl4-tert.butylthiazolon-2-hydrazon
99 N-(4-methoxyphenyl)-4-methyl-thiazolon-2-hydrazon
100 N-(4-nitrophenyl)-4-methyl-thiazolon-2 hydrazon
101 N-Äthyl^-diäthylaminochinolin^-hydrazon
102 N-Methyl-3,5-dibiOm-pyridon4-hydrazon
103 N-Melhyl^-äthylaminopyridon^-hydrazon
104 N-Äthyl-3,3-dimethylindolinon-2-hydrazon
105 I,2-Dimethyl-6-nitroindazolon-3-hydrazon
106 l^-Dimethyl-o-cyanindazolon-S-hydrazon
107 l-Methyl^-äthyl-o-nitro-indazolonO-hydrazon
108 l^-Diäthyl-o-nitroindazolon^-hydrazon
109 N-Methyl-benzoxazolon-2-hydrazon
110 N-Methyl^-dimethylamino-pyridon^- hydrazon
111 N-Äthyl-2-diäthylamino-pyridon4-hydrazon
112 N-Methyl-o-methoxybenzthiazolon·^- hydrazon
113 3,5-Dimethyl-thiazolon-2-hydrazon
114 l,3,3-Trimethyl-indolinon-2-hydrazon
115 l,2-Diäthyl-indazolon-3-hydrazon
«-Naphthol rotbraun
l-PhenylO-aminopyrazolon-S gelbbraun
Resorcin gelbbraun
3-Amino-pyrazolon-5 gelb
1,7-Dihydroxynaphthalin rotviolett
l-Phenyl-3,5-diketopyrazolidin gelb
Resorcin braun
8-Oxychinolin rotviolett
m-Diaminoanisol rotbraun
l-Phenyl-3-aminopyrazolon-5 gelbbraun
3-Amino-pyrazolon-5 hellbraun
ff-Naphthol schwarzbraun
1,5-Dihydroxynaphthalin schwarzbraun
m-Diaminotoluol dunkelbraun
a-Naphthol dunkelbraun
l-Phenyl-3-aminopyrazolon-5 gelb
1,7-Dihydroxynaphthalin violett
m-Diaminoanisol braunrot
1,5-Dihydroxynaphthalin blauviolett
Resorcinmonomethyläther rot
3-Amino-pyrazolon-5 hellbraun
2,4-Diaminotoluol braun
Praktisch die gleichen Ergebnisse erhält man, wenn man anstelle der obigen Verbindungen mit den Nummern I bis 78 und 81 bis 115 die entsprechenden Salze der Hydrazone mit anorganischen oder organischen Säuren, vorzugsweise Salzsäure, verwendet.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Mittel zum Färben menschlicher Haare auf Basis von Oxydationsfi. rbstof fen, dadurch gc- -, kennzeichnet, daß sie aus heterocyclischen Hydrazonen, für Haarfarbstoffe bekannten Kupplungskomponenten mit aromatischen Hydroxyl- und/oder Aminogruppen und/oder Verbindungen mit aktiven Methylengruppen sowie üblichen Zusät- in zen bestehen.
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