DE1918906A1 - Verfahren zur Herstellung von Bipyridyliumsalzen und verwandten Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Bipyridyliumsalzen und verwandten VerbindungenInfo
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- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
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Description
Verfahren zur Herst ellung von Bipyridylinamsalzen und verwandten
Priorität: 16O April 1968 - Großbritannien
Die Erfindung bezieht sich auf die Herstellung von Bipyridyliusaaalsen
und verwandten Verbindungen imä iasbesonder© auf ein Verfahren
sur. Umwandlung Y©m 1,1' -öieubstituierten 1,1 %
hy€r©-4 f 4' -"bipyridjlen in 1,1' »aisubstituierte 1,1
4e4s~bip3T2lidyle. .„ welche in die. entsprechenden quateraären .
oxydiert werden können^ die brauchbar© Herbicide
der Erfindung wird ein Verfahren sur ümijanaliang eines
1,1'' -disubstituierten 1,1', 4»4' -Tetrafeydro-4,4' -"bipyridyls in
©in 1,1' -4isubstituiertes 1, Γ -Dihydro™4P4' -bipj^ridyl vorgeschlawelches
dadurch ausgeführt wird., daß man das fetrahydro-
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bipyridyl mit einem Dehydrierungsmittel behandelt, welches eis
Metall oder ein Metalloxyd ist.
Gemäß der Erfindung wird weiterhin ein Verfahren zur Umwandlung eines 1,1'-disubstituierten 1,1', 4,4'-Tetrahydro-4 f 4'-bipyridyls
in ein 1,1' -disubstituiertes 4,4'-Bipyridyliuicsalz vorgeschlagen^
welches dadurch ausgeführt irird, daß man ein 1,1 '--disubstituiertes
1,1'-Dihydro^^'-bipyridyl durch das im vorhergehenden Absatz beschriebene Verfahren herstellt und das 1,1 *'-disubstituierte
1,1 '-Dihydro-4,4'-bipyridyl in das entsprechende Bipyridyliumsalz
umwandelt *
Das Dehydrierungsmittel kann irgendein Metall oder ein Metalloxyd
sein, wie sie gewöhnlich für Dehydrierungsrsaktionen (oder
Hydrierungsreaktionen) von organischen Verbindungen verwendet werden, insbesondere die Platinmetalle und fieren Osyäe sowie
Raney-Metalle, wie z.B* fianey-Nickel. Die Platinmetalle sind
Platin selbst, Ruthenium, Iridium, Ossitim, Palladium und Rhodium»
Bas Metall kaaa in f einverteilter Pora vorliegen iand sich nicht
auf einem Trlger befinden, vorzugsweise befindet es-sich jedoch
gewöhnlich auf einem Träger,'wis sJe Kohlenstoff (Holzkohle) „
AluffliniumoxydfSlliciundioiSQFd^iliciuzQdioicyd/Aluiainiumoxyd und
Kröalkalicarbonate und -sulfate, um eine große Oberfläche für
den Kontakt mit dem Tetrahydrobipyridyl zu schaffen»
Beispiele für Tetrahydrobipsraidyle^ welche bei® ©rfinäuagsg©=
maßen Verfahren verwendet wsräen können, sind diejenigen^ di©
in der britischen Patentschrift 1 073 081 fees ehr iebexi siadp
wie z.B. Tetrahydrobipyridyle» welche Alkyl- oder Garbaiaylalkyl=
und insbesondere Methyl- oder !,M8-d±substituierte Garbamylsethyl
substituenten an den Stickstoffatomen der Pyridinkerne tragen.
Andere geeignete Tetrahydrolsipyridyle sind diejenigen» die
Substituenten, wie z.B. Älky!gruppen, an den ICofelesiafeoffatomen
der Pyridinkerne tragen.
Das Tetrahydrobipyridyl kaim in Form einer Lösung in einem
Lösungsmittel verwendet werden» Die Tetrahydrobipyrldyl©
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werden gewöhnlich unter solchen Bedingungen hergestellt, daß sie
ixt Form einer Lösung in einem inerten Lösungsmittel erhalten
werden« und sie können in zweckmäßiger Weise in dieser Form für die vorliegende Erfindung verwendet werden. Eine große Reihe von
Lösungemitteln, insbesondere organischen Lösungsmitteln, und
vorzugsweise mit Wasser unmischbaren organischen Lösungsmitteln, kann verwendet werden, wie z.B„ Diathyläther, Tetrahydrofuran
t,2-Dimethoxyäthan, Bis-(2-methoxyäthyl)-äther und 1,4-Dioxan;
Ketone wie Z0B0 Aceton; Kohlenwasserstoffe wie z.B„ Benzol und
Hexan; organische Basen, wie z.B. Pyridin; halogenierte Kohlenwasserstoffe,
wie z.B. Chlorobenzol, Chloroform und Methylendichlorid;
Amide, insbesondere tert-Alkylamide, wie z<.B. Formamid;
Sulfoxyde, wie z.Bo Dimethylsulfoxyd; Nitrile, wie z.B,
Acetonitril; Nitroverbindungen, wie Z0B0 Nitrobenzole; und ungesättigte
KohlenwaBseretoffverbinduncen, wie z.B. Olefine.
Gemische von Lösungsmitteln können ggf* verwendet werden,,
Die Behandlung kann in einfacher Weise dadurch ausgeführt werden,
daß man das Tetrahydrobipyridyl, gewöhnlich gelöst in einem organischen Lösungsmittel, zu dem Dehydrierungsmittel zugibts
das sich in einem geeigneten Reaktionsbehälter befindet. Die Tetrahydrobipyridyle werden zersetzt, wenn sie mit liaueretoff
oder Luft in Berührung kommen, und infolgedessen werden in vorteilhafter
Weise daa Dehydrierungsmittel \ind der Reaktionsbehälter
mit eine» inerten Gas, wie z.B, Stickstoff, gespült, be-Tor
das Tetrahydrobipyridyl zugegeben wird. Die Temperatur, bei der die Behandlung auegeführt wird, kann innerhalb weiter Grenzwerte
schwanken, wie ϊ.Β. von -5O0C bie 2000C, vorzugsweise von
O bis 1800C und insbesondere ungefähr 30 bis 1000C0 Wenn Temperaturen
oberhalb Raumtemperatur verwendet werden sollen, dann wird das Metall- oder hei^lloxyddehydrierungsmittel in vorteilhafter
Weise auf die gewünschte Temperatur vorerhitzt. Dies kann Bit Hilfe einer äußeren Erhitzung des Reaktionsbehälters und/
oder mit Hilfe der Verwendung von heißen inerten Gasen, um den Bebälter zu spülen, geschehen. Gewünschtenfalls kann der Reaktionsbehälter
ummantelt werden. Die Zeit, während der das Tetrahydrobipyridyl mit dem Metall- oder Metalloxj'ddehydrierungsmit-
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tel in Kontakt gehalten wird, kann durch einfachen Versuch bestimmt
werden, sie liegt aber gewöhnlich in der Größenordnung von 3 st bis 24 st,
Die Dihydro-4,4'-bipyridyle können durch Oxydation vermittels
der in den britischen Patentanmeldungen 47 793/68 und 61 011/68 beschriebenen Verfahren in die entsprechenden quaternären Bipyridyliumsalze
umgewandelt werden. Die Oxydation kann, mit Hilfe von Luft oder Sauerstoff erfolgen, wie z^Be unter sauren oder
neutralen Bedingungen, oder es kann ein Oxydationsmittel verwendet
werden, das in Wasser ein positiveres Redox-Potential als
-0,50 V besitzt, verglichen mit der gesättigten Calomel-rilektrodec
Beispiele für anorganische Oxydationsmittel, die verwendet * werden können, sind Jod, Silbernitrat, Cersulfat, Metallsalze,
insbesondere Halogenide, die anorganischen OxysäureanhydrideB
insbesondere Schwefeldioxid, und Luft in Verbindung mit Wasser,
Kohibendioxyd und/oder Essigsäure» Organische Oxydationsmittel, wie z.B. Chinone, wie Benzochinon, Chloranil und Anthrachinon,
können ebenfalls verwendet werden. Da die Dihydrobipyridyle
durch Luft leicht oxydiert werden, werden sie gewöhnlich unter einer inerten Atmosphäre hergestellt, wie z.B. unter einer Stickstof
f atmosphäre ο
Dae 1,1'-(oder K,Nf-)dieubBtituierte Bipyridyliumsalz kann aus
dem ReaktionBgemisch durch herkömmliche Verfahren gewonnen werf
den, wie z.B, durch Extraktion des Reaktionsgemische mit Wasser oder mit einer verdünnten wäßrigen Lösung einer Säure, wie ζ.Β,
Schwefelsäure, Salzsäure, Phosphorsäure oder Essigsäure,, Das
1,1'-Bipyridyliumsalz kann dann aus der wäßrigen Phase nach der
Abtrennung von der organischen Phase gewonnen werden, und zwar
durch Eindampfen des Wassers und -Kristallisation des Salzes,
Das Dehydrierungsmittel kann durch Filtration für die Wiederverwendung abgetrennt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert-.
Die Beispiele sind nicht in einschränkendem Sinne aufzu- fassen
-.
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Bine Lösung von 0,03 Mol 1,1'-Dimethyl-1,1f,4,4'-tetrahydro-4,4'-bipyridyl
(hergestellt aua Methylpyridiniumchlorid) in
50 ml Benzol wurde unter Rühren zu einer Suspension von 0,3 g eines Katalysators in 50 ml Benzol unter einer Stickstoffatmosphäre
zugegeben, Der Katalysator bestand aus einem feinzerteilten Platinmetall, das sich auf einem Kohlenstoffträger befand (5 Gew.-
i> Platin). Das Gemisch wurde 4 st auf 70 bis 75°C erhitzt, worauf
Luft hindurchgeblasen wurde. n/10-Salzsäure >;urde dann zugegeben,
und das Gemisch wurde filtriert, um den Katalysatorrückstahd
abzutrennen. Die resultierende wäßrige Schicht wurde abgetrennt. Colorimetrische Analyse dieser Schicht zeigte, daß
1,1'-Dimethyl^^'-bipyridyliumdichlorid erhalten worden war.
Der Reaktionsumwandlungsgrad war l%t bezogen auf'das Methylpyridi-niumchloridausgangsmaterial,
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, mit dem Unterschied,
daß eine Suspension von 1,0 g eines Katalysators, der aus einem feinzerteilten Palladium bestand, das sich auf Kohlenstoff
befand (3 Gev,-£ Palladium), anstelle des Platin-auf-Kohlenetoff-Katalysators
verwendet wurde und das anstelle von 4 et 9 st langauf 70 bis 750C erhitzt wurde. Der Reaktionsumwandlungsgrad
war 1t,T^, bezogen-auf Hethylpyridiniumchloridausgangsmaterial.
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch
0,5 g eines Katalysators, der aus feinverteiltem Rhodium bestand, das sich auf Kohlenstoff befand (5 Gew.-% Rhodium), anstelle
des Platin-auf-Kohlenstoff-Katalysators verwendet wurden
und daß anstelle von 4 st 4K2 st lang auf 70 bis 75°C erhitzt
wurde. Der Reaktionsumwandlungsgrad war 10%, bezogen auf
das MethylpyridiniumchloridauBgangsmateFialo
009837/2190 bad original
Das Verfahren von Beispiel 1 wurde wiederholt, wobei jedoch ^
eine Suspension von ßaney-Rickel in 50 al Benzol, das aus 12 g
Raney-Nickellegierung hergestellt worden war, anstelle der
Suspension des Platin-auf-Kohlenstoff-Katalysators verwendet
wurde.
Der Reaktionsumwandlungsgrad war 25%» bezogen auf das Eethyl—
pyridiniumchloridausgangsinaterial.
BAD ORIGINAL
009637/2190
Claims (1)
- Patentansprüche1. Verfahren zur Umwandlung eines 1,1f-disubstituierten 1,1'-4,4'-Tetrahydro-4,4'-bipyridyls in ein 1,1'-disubstituiertes 1,1l-Pihydro-4t4l-bipyridyl, dadurch gekenn-ze ichn e t , daß man das Tetrahydrobipyridyl mit einem Dehydrierungsmittel, welches ein Metall- oder ein Metalloxyd ist, l>ehandelte2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch. gek3nnzeichn e t , daß sich das Tetrahydrobipjrridyl in Lösung in einem inerten Lösungsmittel befindet.3. Verfahren imch Anspruch 2, dadurch (-ekennzeich-n © t , daß das inerte Lösungsmittel ein organisches Lösungsmittel ist οο Verfahren nach Anspruch 2 oder 3» dadurch gekennzeichnet, daß das inerte Lösungsmittel mit Wasser im veeerrilichen unnischbar ist.5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet , daß es bei einer Temperatur von -500C bis 2000C ausgeführt wirdo6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gokennze ichnet, daß die Ttaperatur 0 bis 180°0 beträgt,,7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Temperatur 30 him 10O0C beträgt.8. Verfahren nach einem der rorhergenenden Ansprüche, dadurch gekennzeichast , daS di· Reaktion unter einer inerten Atmosphäre ausgsftlhrt virdc9. Verfahren nach Aneprueia 8, dadurch gekennzeichnet, daß die inerte Atmosphäre Stickstoff gas ist»10, Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß das Dihydrobipyridy _ anschließend in das entsprechende 1,1'-disubstituierte003837/21904,4 '-F-ipyridyliuinsalz oxydiert wird,11■ Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeich · net, daß das Oxydationsmittel Sauerstoff oder eine Verbindung ist, die in Wasser ein positiveres Redox-Pctentiai als -Oj50 V besitzt, verglichen mit der gesättigten Galomel-Elektrode-12, Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet , daß als Dehydrierungsmittel ein Platinmetall verwendet wird13= Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11. dadurch gekennzeichnet , daß als Dehydrierungsmittel ein Platinmetalloxyd verwendet wird-14o Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11. dadurch gekennzeichnet , daß als Dehydrierungsmittel ein Raney-Metall verwendet wird,15, Verfahren nach einem der vorhergehenden Arsprüche, dadurch gekennzeichnet , daß sich das Dehydrier-ingsmittel auf einem Träger befindet -- Verfahren nach Anspruch 15» dadurch gekennzeichnet, daß der Träger Kohlenstoff ist-,Verfahren nach Anspruch 15t dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Erdalkallmetallsalz ist.18o Verfahren nach Anspruch 17» dadurch gekennzeichnet, daß der Träger ein Erdalkalimetalloxyd Ibto19. Verfahren nach einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennze lehnet", daß die 1.1'-Substituenten des Tetrahydrobipyridyle Alkylgruppen sind,20. Verfahren nach Anspruch 19» dadurch gekennzeichnet, daß die Alkylgruppen Methylgruppen sind-.21. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 18- dadurch gekennzeichnet j daß die 1 ,1'-Substituenten des Tetrahydrobipyridyls Crrbaraidοalkylgruppen 3ind-22·, Verfahren nach Anspruch 2i , dadurch gekennzeichnet, daß die Substituenten Oarbamidcinethylßruppen sind009837/2180»ATBWT ANWXLTl H F.SCKE. DIPl .'NG H BOHf _ ING.S 5''BAD
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1970
- 1970-07-28 US US59030A patent/US3696113A/en not_active Expired - Lifetime
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