DE1813438C3

DE1813438C3 - Reaktivmonoazofarbstoffe und deren Verwendung

Info

Publication number: DE1813438C3
Application number: DE19681813438
Authority: DE
Inventors: Horst Dr 5000 Köln Jäger
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Filing date: 1968-12-07
Publication date: 1977-12-01

Description

—A—N Z

für einen Rest der Formel
OH

HO₃S

N-Z

HO₃S

oder

Cyclohexyl" R, Wasserstoff oder Alkyl mit 1 5 C A omen und Z eine Reaktivgruppe, d.e m,n-,Ln reaktiven Substituenten an einem destens ^^"^„'heterocyclischen Ring ge- ^ eS V und Y bedeuten Wasserstoff u onsäuregruppe, wobei V und Y

nnei _{toff einc}

_A^Tode ^Cni^Uedere^DA.ko_Xygrup_Pe. G steh, Pur eine Hydroxyl- oder Aminogruppe L ist eine Methyl Carboxy- oder Carbonam.dgruppe und E bezeichnet Wasserstoff, eine Methylgruppe ode? ein Halogenatom, m ist O oder 1 und ,, 1

^^Reaktivfarbstoffe gemäß Anspruch 1, worin R "Wasserstoff und Z Triaziny , Pyriniidiny , K₁ .WdSSCi , p_yri_m,din - 5 - sulfonyl,

Α™«'Sn - 6 - ÄnU Ciinoxalin - 6 - su.fony., η "Sol 5- oder -6-carbonyl bzw. Benzth.-azol od -6-suifonyl bedeuten und R, V, Y, B, DGLE, m und » die in Anspruch 1 angegebene

?iSÄg der Farbstoffe der Ansprüche . und ^ zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruPPe"^hilltiß^er Matcnahen.

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Reak ^monoazofarbstoffe der Formel

SO₃H

R-O-^ V N N — A--N— Z (1)

R₁

SO₃H

worin

steht. R bedeutet Alkyl mit 1 5 C-Atomen oder für einen Rest der Formel

HO₃S

N /. R,

I)

(Er

(SO₁Il),,,

N- Z

steht R bedeutet Alykyl mit 1 :> C-Atomen odci ritihexvl- R. Wasserstoff oder Alkyl mit I 5 C- und Z eine Reaktivgruppe, die mindestens Substituenten an einem 5- oder 6glied-,.^»vlischen Ring gebunden enthält. V und Y „e„ Wasserstoff oder eine Sulfonsäurcgruppe, i V und Y nicht gleichzeitig dieselbe Bedeutung ,en können. B bezeichnet Wasserstoff oder eine ■tvlaminogruppe und D Wasserstoff, eine niedere ' 1- oder niedere Alkoxygruppe. G steht für eine I- oder Aminogruppe, L ist eine Methyl-,

und E bezeichnet a/in-, Oxa/in- oder asymmetrischen oder symmetrischen Tria/inring, oder an ein derartiges Ringsystem, welches einen oder mehrere ankondensierte aromatische Ringe aufweist, wie ein Chinolin-, Phthalazine Cinnolin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin, Phenazin- und Phenanlhridin-Ringsyslem; die 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ringe, welche mindestens einen reaktiven Substituenten aufweisen,sind demnach bevorzugt solche, die ein oder mehrere Stickstoffatome ο enthalten und 5- oder bevorzugt 6gliedrige ^carbocyclische Ringe ankondensiert enthalten k'önnen. Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind beispielsweise zu erwähnen Halogen (Cl, Br oder F), Ammonium, einschließlich Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(Nj), Rhodanido, Thio, Thioäther, Oxyäther, Sulfinsäure und Sulfonsäure. Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen Mono- oder Dihalogen-symmetrische-triazinylreste, z.B. 2,4-Dichlortriazinyl-6-, 2-Amino -4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylaminom-4-chlortriazinyl-6-, wie 2 - Melhylamino - 4 - chlortriazinyi - 6-, 2 - Älhylamino- oder 2- Propylamino^-chlortriazinyl-o-, 2-,/-Oxäthylamino^-ehlortriazinyl-ö-, 2-Di-/i-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6- und die entsprechenden Schwefelsäurchalbestcr, 2-üiäthylamino-4-chlortriazinyl-6-. 2-Morpholino-oder2-Pipcridino-4-chlortriazinyl-6-. 2-Cyclohexylamino-4-ChIOrIrIaZIiIyI-O-, 2-Aryl-amino- und substituiertes Arylamino^-chlortriazinyl^-, wie 2-Phenylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Carboxy- oder Sulfophenyl)-amino-4-chlortriazinyl - 6-, 2 - Alkoxy - 4 - chlortriazinyl - 6-, wie 2- Methoxy- oder Äthoxy^-chlortriazinyl-o-, 2-( Phenylsulfony'.methoxy)-4-chlortriazinyl-6-, 2-Aryloxyuiid substituiertes Aryloxy^-chlortrazinyl-ö-, wie 2-Phenoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(p-Sulfophenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Methyl- oder Methoxyphenyl) - oxy - 4 - chlor - triazinyl - 6-, 2 - Alkylmercaplo- oder 2-Arylmercapto- oder 2-(substituiertesAryl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-/i-Hydroxyäthyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(4'-Methylphenyl)-mercapto-4-ChIOnHaZiIIyI-O-, 2-(2',4'-Oinitro)-phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Methyl-4-chlor-

₃o

ÄJgruppe in

sSässss

bare Substituenten aufweisen, welche beim AuIb. iiifeci der Farbstoffe auf Cellulosemater.alien in Gegenwart Surebindender Mittel und gegebencnla Is unter Einwirkung von Wärme mit den Hydmxylgmppendc. Cellulose oder beim Aufbringen auf Supcrpolyamidfasern, wie Wolle, mit den NH-Gruppen dieser Fasern u„ er Ausbildung kovalenter Bindungen zu reagieren "rmögcn. Derartige fascraktive GruPPUjrungcn smd aus der Literatur in großer Zahl bck_; .1η .

Erfindungsgcmäß geeignete ReaKl.vgruppu sind solchcdie mindestens einen reaktiven SubsUuentcn an einen 5- oder 6gliedr.gen herierocycl.sdici. ^ _h0 -.

Dichlorpyrimidin - 5 -suy, ny , - 4 _^ g ,, 2- oder 3 - Monochlorchinhm ^¹ " ^{j Cd b} J_ ^ j.Monochlorchinoxalinoxaln 6 ^bor,y , _xalin . ₆ . _carbonyk

^ ,_hlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 1,4-Dichlorphtha- -.3- ^^}l'^h1™^'^l^_er .^a/bonyl-, 2,4 - Dichlorla/ η - 6- u.fonyl^ «^ J -carbonyl-, 2-

^f ^ "^⁶.; _DichI ^y _orpyridazo„ - 6' - yl - l/Jnhenylsulfonyl- oder carbonyl-, /<-(4',5'-Dichlorpynd-IJJ j _iyl_Carbonyl-, N-Mcthyl-N-(2,4-di-

^ *'_aX ν Λ -ΐ - «,rhamvl-. N-Methyl-N-(2-me^-^^;_iif₆₎bl-, N-Mcthy!

N-Methyl-oder N-Äthyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetyl-, N - Methyl - N - (2,3 - dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)-aminoacetyl-, N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-ö-carbonylj-aminoacetyl-, sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der oben er- s wähnten chlorsubstituierte:i heterocyclischen Reste, unter diesen beispielsweise 2-Fluor-4-pyrimidinyl-, 2,6 - Difluor - 4 - pyrimidinyl-, 2,6 - Difluor - 5 - chlor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5,6-dichIor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-, 2,5-Dilluor-6-nüihyl-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-6-chIor-4-pyrimidinyl-, 2-Fluor-5-nitro-6-ch!or-4-pyrimidinyl, 5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-cyan-4 - pyrimidinyl, 2 - Fluor - 5 - methyl - 4 - pyrimidinyl. 2,5,6-Trifiuor-4-pyrimidinyl, S-Chlor-o-chlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl, 2 - Fluor - 5 - brom - 6 - methyl - 4 - pyrimidinyl, 2 - Fluor - 5 - brom - 6 - chlormethyl - 4 - pyrimidinyl, 2,6 - Difluor - 5 - chlormethyl - 4 - pyrimidinyl, 2,6 - Difiuor-5-nitro-4-pyrimidinyl,2-Fluor-6-me!hyl-4-pyzo rimidinyl, 2 - Fluor- 5 - chlor- 6- methyl -4 - pyrimidinyl, 2 - Fluor - 5 - chlor - 4 - pyrimidinyl, 2 - Fluor - 6 - chlor-4 - pyrimidinyl, 6 - Trifluormethyl - 5 - chlor - 2 - fluor-4-pyrimidinyl, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2-F!uor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-phenyl- oder -5-methylsulfony]-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carbonamido - 4 - pyrimidinyl, 2 - Fluor - 5 - carbomethoxy-

4 - pyrimidinyl, 2 - Fluor - 5 - brom - 6 - trifluormethyl-

4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl, 2,6 - Difluor - 5 - methylsulfonyl - 4 - pyrimidinyl, 2 - Fluor - 5 - sulfonamido - 4 - pyrimidinyl, 2 - Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-

5 - trifluormethyl - 4 - pyrimidinyl; sulfonylgruppenhaltige friazinreste, wie 2,4-Bis-(phenylsulfonyI)-triazinyl - 6-, 2 - (3' - Carboxyphenyl)- sulfonyl - 4 -chlort riazinyl - 6-, 2 - (3' - Sulfophenyl) - sulfonyl - 4 - chlortriazinyl - 6-, 2,4 - Bis - (3' - carboxy - phenylsulfony 1 -1')-triazinyl-6-; sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie 2-Carboxymethylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl - 6 - methyl - pyrimidinyl - 4-, 2 - Methylsulfonyl - 6 - äthyl - pyrimidinyl - 4-, 2 - Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl - pyrimidinyl - 4-, 2,6 - Bis - methylsulfonyl-5 - chlor - pyrimidinyi - 4-, 2,4 - Bis - methylsulfonyl - pyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2 - Phenylsulfonyl - pyrimidinyl -4-, 2 - Trichlormcthylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfony 1-5 - chlor - 6 - äthyl - pyrimidinyl - 4-, 2 - Methylsulfonyl-5 - chlor - 6 - chlormethyl - pyrimidinyi - 4-, 2 - Melhylsulfonyl - 4 - chlor - 6 - methyl - pyrimidin - 5 - sulfonyl-, sf, 2 - Methylsulfonyl - 5 - nitro - 6- methyl - pyrimidinyl -4-, 2,5,6-Tris - methylsulfonyl- pyrimidinyl -4-, 2- Melhylsulfonyl - 5,6 -dimethyl - pyrimidinyl -4-, 2-Äthylsulfonyl-S-chlor-ö-methyl-pyrimidinyl^-, 2-Methylsulfonyl-6-chlor-pyrimidinyl-4-, 2,6-Bis-methylsulfonyl- (₎₀ 5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Melhylsulfonyl-6-carboxypyrimidinyl - 4-, 2 - Mcthylsulfonyl - 5 - sulfo - pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carbomethoxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-carboxy-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methoxy-pyrimidinyl-4-. (15 2 - Meliiylsulfuiiyl - 5 - clilui - pyrimidinyl - 4-. 2 - Siilfoäthylsulfonyl - 6 - methyl - pyrimidinyl - 4-, 2 - Methylsulfonyl - 5 - brom - pyrimidinyl -4-, 2 - Phenylsulfonyl-5 - chlor - pyrimidinyl - 4-. 2 - Carboxymeihylsulfoin |- 5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsu!fonyl-6-chlorpyrimidin-4- und -5-carbonyl-, 2.6-Bis-(mcthylsulfonyl)-pyrimidin-4-oder-5-carbonyl-, 2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Bis-(memclhylsulfonyl) - pyrimidin - 5 - sulfonyl-, 2 - Methylsulfonyl -4-ChIOr^-methylpyrimidin-Ssulfonyl- oder -carbonyl-; ammoniumgruppenhaltige Triazinringe. wie 2-Trimethylammonium-4-phenylamino- oder -4-(o-. m- oder p-sulfophenyl)-aminolriazinyl-6-. 2-(1.1 -Dimethylhydrazinium)-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-. 2 - (2 - Isopropyliden - 1.1 - dimethyl) - hydrazinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p-su)fophen\!)-aminotriazinyl-6-, 2-N-AminopyrroIidinium- oder 2 - N - Aminopiperidinium - 4 - phenylamino- oder -4-(o-. m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, ferner 4-Phenylamino- oder 4-(sulfophcnylamino)-triazinyl-6-Resle, die in 2-Stellung über eine Stickstoffbindung das 1,4-Bis-azabicycJo-[2,2,2]-octan oder das 1,2-Bisaza-bicyclo-[0,3,3]-octan quartär gebunden enthalten. 2-Pyridinium-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder ρ-sulfophenyl)-amino-triazinyl-6-, sowie entsprechende 2-Oniumtriazinyl-6-Reste, die in 4-Siellung d'.irch Alkylamino-, wie Methylamino-. Äthylamino- oder /i-Hydroxyäthylamino-. oder Alkoxy-, wie Mcthoxy- oder Alkoxy-, oder Aroxy-, wie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind; 2-Chlorbcnzlhiazol-5- oder 6-carbonyl- oder -5-oder -6-sulfonyl-. 2-Arylsulfonyl- oder -Alkylsulfonylbenzthiazol-S- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, wie 2-Mcthylsulfonyl- oder 2-Äthylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder carbonyl- und die entsprechenden im ankondensierlen Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2-SuIfOiIyIbCnZIhJaZoI-S- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Cti!orbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder sulfonyl-, 2-Chlor-I -methylbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl- oder sulfonyl-, 2-Chlor-4-methylthiazol-(l,3)-5-carbonyl- oder -4- oder -5-sulfonyl-, N-Oxyd des 4-Chlor- oder 4-Nilrochinolin-5-carbonyl.

Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man in Farbstoffen der allgemeinen Formel

SO., H

R-O-

SOjH

worin R. A und R₁ die oben angegebene Bedeutung haben, die Gruppierung

R.

durch Kondensation mit einer Rcaktivkomponcnlc der allgemeinen Formel

X-Z

(Hl)

worin Z die oben angegebene Bedeutung hat und X einen abspaltbaren Substiiucntcn darstellt, in eine

Gruppierung

l·

N-- Z

überführt.

Hierfür geeignete Rcaktivkomponcnlcn der Formel (III) sind beispielsweise solche, die den vorgenannten Reaktivgruppen Z zugrundcliegen, d. h. im allgemeinen die Halogenide, insbesondere die Chloride der gcnannten Acylkomponentcn Z. Aus der großen Zahl der zur Verfugung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt: Trihalogen-symmclrischctriazine, wie Cyanurchlorid und Cyanurbromid, Dihalogen-monoamino- und mono-substituiertc-amino- ,₅ symmetrische-lriazinc, wie 2,6-Dichlor-4-aminotriazin, 2,6-Dichlor-4-methylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4 - äthylaminolriazin, 2,6 - Dichlor - 4 - oxäthylaminotriazin, 2,6- Dichlor-4- phenylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazin. 2,6-Dichlor-4-(2',3'-, -2',4'-, -3',4'- oder -3',5'-disulfophcnylj-aminotriazin, Dihalogenalkoxy- und aryloxysymmetrischc-triazine, wie 2,6-Dichlor-4-methoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-phenoxytriazin, 2.6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfo- ₂s phenyl)-oxytriazin, Dihalogcn -alkylmercapto- und -aralmcrcapto - symmetrische - triazine, wie 2,6 - Dichlor - 4 - äthylmercapto - triazin, 2,6 - Dichlor - 4 - phcnylmercaptotriazin, 2,6- Dichlor-4-(p-methylphcnyl)-mercaptolriazin; Tetrahalogenpyrimidine, wie Tclrachlor-,Tcl rabrom-odcr Tetra tluor-pyrimidin, 2,4,6-Trihalogcnpyrimidinc, wie 2,4,6-Trichlor-,-Tribrom-oder -Trifluor-pyrimidin, Dihalogcnpyrimidinc, wie 2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluorpyrimidin; 2,4,6-Trichlor-5-nitro-oder-5-mcthyl-oder-S-carbomethoxy- oder -S-carboäthoxy- oder -S-carboxymethyl- oder -5-mono-, -di- oder trichlormethyl- oder -5-carboxy- oder -5-sulfo- oder -5-cyano- oder -5-vinyl-pyriniidin. 2,4 - Difluor - 6 -methylpyrimidin, 2,6 - Difluor - 4 - mcthyl-5-chlorpyrimidin, 2,4-Difluor-pyrimidin-5-äthylsulfon, 2,6-Difliior-4-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-brompyrimidin, 2,4-Difluor-5,6-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 4,6-Difluor-2,5-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 2,6-Difluor-4-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-brom- _4S pyrimidin, 2,4,6 - Trifluor - 5 - chlormclhylpyrimidin. 2,4,6 - Trifluor - 5 - nitropyrimidin, 2,4,6 - Trifluor-5-cyanpyrimidin, 2,4,6-Trifluorpyrimidin- 5-carbonsäurealkylester oder-S-carbonsäurcamidc, 2,6-Difluor-5-mcthyl-4-chlorpyrimidin, 2,6-Difluor· 5-chlorpyri- so midin, 2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin, 2,4,5-Trifliior-6-mcthylpyrimidin. 2,4-Difluor-5-iiilro-6-chloipyrimidin, 2,4-Difluor-5-cyanpyrimidin, 2,4-Difluor-5-methylpyrimidin, 6-Trif1uormcthyl-5-chlor-2,4-difluor - pyrimidin, 6 - Phenyl - 2,4 - difluorpyrimidin, 6 - Trifluormcthyl - 2,4 - difluorpyrimidin, 5 - Trifluormclhyl - 2,4,6 -trifliiorpyrimidin, 2,4- Difluor - 5 - nitropyrimidin, 2,4 - Difluor - 5 - Irifliiormethyl - pyrimidin. 2,4- Difluor-5- methylsulfonyl-4-pyrimidin, 2,4- Di fluor - 5 - phenyl - pyrimidin, 2,4 - Difluor - 5 - carbon- (.0 amido-pyrimidin, 2.4 -Difluor- 5- carbonic! hoxy- pyrimidin, 2,4 -Difluor- 6- trifliiormelhyl- pyrimidin, 2,4- Difluor-5-broni-6-trilluormclhyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin, 2,4- Difluor-6-carbonic!hoxy - pyrimidin, 2,4 - Difluor - 6 - phenyl - pyrimidin. (,<; 2,4- Difluor- 6- cyan -pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-mc-Ihylsulfonylpyrimidin, 2,4- Difluor- 5-sulfonamidonvrimidin. 2.4- Difluor-5-chloi -6-carbomethoxy-pyrimidin, 5 - Trifluormethyl - 2,4 - difluorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2,4,6-Trichlorpyrimidin - 5 - carbonsäurcchlorid, 2 - Methyl-4 - chlorpyrimidin - 5 - carbonsäurcchlorid, 2 - Chlor-4 - methylpyrimidin - 5 - carbonsäurechlorid, 2,6-Dichlorpyrimidin - 4 - carbonsäurcchlorid; Pyrimidin-Reaktivkomponenten mit abspaltbarcn Sulfonylgruppen, wie 2-Carboxymethylsuironyl-4-chlorpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-ChIOr-O-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Bisphenylsulfonyl-S-chlor-o-methylpyrimidin, 2,4,6-Trismethylsulfonylpyrimidin, 2,6 - Bis - mcthylsulfonyl-

4.5 - dichlorpyrimidin, 2,4 - Bis - methylsulfonylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid, 2-Methylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2-Phenylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2,4-Bistrichlormethylsulfonyl - 6 - methylpyrimidin, 2,4 - Bismethylsulfonyl - 5 - chlor - 6 - methylpyrimidin, 2,4 - Bismethylsulfonyl - 5 - brom - 6 - methyl - pyrimidin, 2 - Methylsulfonyl - 4,5 - dichlor - 6 - methylpyrimidin, 2 - Methylsulfonyl - 4,5 - dichlor - 6 - chlormethylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-melhylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid, 2 - Methylsulfonyl - 4 - chlor - 5 - nitro-6-methylpyrimidin, 2,4,5,6-Telramethylsulfonyl-pyrimidin, 2 - Methylsulfonyl - 4 - chlor - 5,6 - dimethylpyrimidin, 2-Äthylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,6-dichlorpyrimidin, 2,4,6-Trismcthylsulfonyl - 5 - chlorpyrimidin, 2 - Methylsulfonyl-4 - chlor - 6 - carboxypyrimidin, 2 - Methylsulfonyl-4 - chlorpyrimidin - 5 - sulfonsäurc, 2 - Mcthylsulfonyl-4-chlor-6-carbomethoxypyrimidin, 2-McthylsulfonyI-4-chlorpyrimidin-5-carbonsäure, 2-Methylsi'lfonyI-4-chlor-5-cyan-6-methoxypyrimidin, 2-Mcihylsulfonyl - 4,5 - dichlorpyrimidin, 4,6 - Bis - mcthyl^ulfonylpyrimidin, 4 - Methylsulfonyl - 6 - chlorpyrknidin. 2 - Sulfoäthylsulfonyl - 4 - chlor - 6 - methylpyrimidin. 2 - Methylsulfonyl - 4 - chlor - 5 - brompyrimidin, 2 - Methylsulfonyl - 4 - chlor - 5 - brom - 6 - methylpyrimidin. 2,4-Bis-mcthylsulfonyl-5-chlorpyrimidin, 2-Phenylsulfonyl - 4,5 - dichlorpyrimidin, 2 - Phcnylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-Carboxymcthylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-(2'- odei 3'- oder 4'-Carboxyphcnylsulfonyl)-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2,4-bis-(2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphenylsulfonyl) - 5 - chlor - 6 - methylpyrimidin, 2 - Methylsulfonyl - 6-chlorpyrimidin-4- oder -S-carbonsäurcchlorid, 2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- odei -5 - carbonsäurechlorid, 2,6 - Bis - (methylsulfonyl)- - pyrimidin - 4 - carbonsäurcchlorid, 2 - Methylsulfonyl 6-mclhyl-4-chlor- oder-4-brompyrimidin-5-carbon säurcchlorid oder -bromid, 2,6-Bis-(mcthylsulfonyl) 4 - chlorpyrimidin - 5 - carbonsäurcchlorid; weitere Rc aklivkomponcnlcn der heterocyclischen Reihe mi reaktiven Sulfonylsubstitucntcn sind bcispiclswcisi

3.6 - Bis - phcnylsulfonyl - pyridazin, 3 - Mcthylsulfo nyl-6-chlorpyridazin, 3,6-Bis-trichlormcthylsulfonyl pyridazin, 3,6-Bis-methylsulfonyl-4-met hy Ipyridazin 2,5,6 - Tris - melhylsulfonylpyrazin. 2,4 - Bis - methyl sulfonyl - 1,3,5 - triazin, 2,4 - Bis - methylsulfonyl 6-(3'-sulfophenylamino)- 1,3,5-Iria/in. 2,4-Bis- mc thylsulfonyl-6-N-mctliylanilino- 1,3,5-tria/in.2.4-Bis melhylsiilfonyl - 6 - phenoxy - 1.3,5 - triazin. 2,4 - Bis methylsulfonyl - 6 - irichloräthoxy - 1,3,5 - tria/.ir 2,4,6 - Tris - phcnylsulfonyl - 1.3,5 -1 ria/.in, 2,4 - Bis - mc ihylsulfonylchinazolin, 2.4 - Bis - Irichlormclhylsulfo nylchinolin, 2,4-Bis- carboxymcthylsulfonylchinolii 2,6 - Bis - (methylsulfonyl) - pyridin - 4 - carbonsäure chlorid und I -(4'-Chlorcarbonylphenyl-oilcr2'-chlot carbonyläthyl)-4,5-bis-mclhylsulfonyl-pyiiila/(in-(6

weitere heterocyclische Reaktivkomponenien mit beweglichem Halogen sind unter anderen 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2- oder 3-Monobromchinoxalin-6-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 2,3 - Dichlorchinoxalin - 6 - carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid, 2,3-Dibromchinoxalin-6-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 1,4-Dichlorphthalazin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, 2,4-Dichlorchinazolin-6- oder -7-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, 2- oder 3- oder 4 - (4',5' - Dichlorpyridazon - 6' - yl - Γ) - phenylsulfonsäurechlorid oder -carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, // - (4',5' - Dichlorpyridazon-6'-yl-l 'j-äthylcarbonsäurechlorid, 2-Chlorchinoxalin-3-carbonsäurechlorid und die entsprechende Bromverbindung, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl - 6) - carbamidsäurechlorid, N - Methyl - N 2-chlor-4-methylamino- triazinyl- 6)-carbamidsäurechlorid, N-Methyl-N-{2-chlor-4-dimethylamino-triazinyl - 6) - carbamidsäurechlorid, N - Methyl- oder N - Äthyl - N - (2,4 - dichlortriazinyl - 6) - aminoacetylchlorid, N-Methyl-, N-Äthyl- oder N-Hydroxyäthyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl)-aminoacelylchlorid und die entsprechenden Bromderivate, Terner 2-Chlorbenzthiazol-5- oder -o-carbonsäurechlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid und die entsprechenden Bromverbindungen, 2-Arylsulfonyl- oder 2-Alky!sulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid, wie 2-Methylsulfonyl- oder 2-Älhylsulfonyl-] oder 2 - Phenylsulfonyl - benzthiazol - 5- oder -6-sulfonsäurechlorid oder -5- oder -6-carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden im ankondensierten Benzolring Sulfonsäuregruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzt hiazol - Derivate, 3,5 - Bis - methylsulfonyl - isothiazol-4-carbonsäurechlorid, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder -o-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromdcrivalc, 2-Chlor-1-methylbenzamidazol-5- oder -6-carbonsäurcchlorid oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivatc, 2 - Chlor - 4 - methylthiazol-(1,3)-5-carbonsäurechlorid oder -4- oder -5-sulfonsäurcchlorid, 2-Chlorthiazol-4- oder -5-sulfonsäurcchlorid und die entsprechenden Bromderivale.

Diese Kondcnsalionsreaktioncn werden im allgemcincn in wäßrigem oder organischem Medium und in alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bereich durchgerührt.

Die für dieses Verfahren als Ausgangsmalerii:! dienenden Farbstoffe der allgemeinen Formel (II) können dadurch hergestellt werden, daß man cliazolierte Amine der allgemeinen Formel

SO., Il

R O

NII,

(IV)

SO.,11

worin R die oben angegebene Bedeutung hat, je nach All der zur Anwendung gelangenden Azokomponenlen mit diesen in mineralsäure)!!, essigsaurem, neutralem, bicarbonalalkalischem. sodaalkalischcni oder natronalkalischem Medium kuppelt.

Die Azokomponenle kann die zur Kondensation mit der Reaktivkomponente X — Z, worin X und Z die oben angegebene Bedeutung haben, erforderliche Gruppierung

-N-H

Ri

worin R₁ die oben angegebene Bedeutung hat. bereit: als solche enthalten, oder diese kann nach erfolgte: Kupplung durch Verseifen einer acetylicrten Amino gruppe oder durch Reduktion einer Nitrogruppc ers hergestellt werden.

Als Azokomponenten. die dem Rest A zugrunde liegen, seien beispielhaft genannt:

Anilin, I -Amino-3-methyl-benzol, l-AminoO-methyl-ö-methoxy-benzol.

1-Amino-3-acetylamino-benzol, l-AminoO-acetylamino-o-methoxy-bcn/ol.

l-Amino-2,5-dimethoxy-benzol, I Amino-naphthalin-6,7- oder 8-siilfonsäure.

l-Hydroxy-8-acetamino-naphthalin-3.6-disulfon

säure,

l-Hydroxy-8-acetamino-naphthalin-3,5-disulfon

säure.

l-Hydroxy-8-benzoylamino-naphthalin-

3,5-disulfonsäure,

l-Hydroxy-8-benzoylamino-naphthalin-

3,6-disulfonsäure,

l-Hydroxy-8-amino-naphthalin-3,6-disulfon-

säure,

l-Hydroxy-8-amino-naphlhalin-3,5-disulfonsäure,

I-Hydroxy-ö-acetamino-naphthalinO-sulfonsäure,

l-Hvdroxy-ö-amino-naphthalin-.VsuIfonsäurc.

l-Amino-S-hydroxy-naphthalin^-suIfonsäurc.

l-Amino-S-hydroxy-naphthalin-ft-sulfonsäure,

l-Amino-2-methoxy-benzol,

l-Hydroxy-6-amino-naphthalin,

ö-Nitro^-hydroxy-naphthalin^-sulfonsäure,

l-(3'-AminophcnyI)-pyrazolon-5-carbonsäurc-(3

l-(2'-Methyl-3'-amino-5'-sulfo-phenyl)-

3-mcthyl-pyrazolon-(5),

l-(3'-Aminophenyl)-3-melhyl-pyrazolon-(5).

l-(4'-Aminophenyl)-3-melhyl-pyrazolon-(5).

l-(3'-Aminophenyl)-3-niclhyl-5-amino-pyra/ol.

Die als Diazokomponenten eingesetzten Amine de Formel (IV) werden durch Siillicrung der 1-Arnim - alkoxy - benzol - 2 - sulfonsäuren hergestellt, wobt neben den 1 -Amino-4-alkoxy-benzol-2.5-disulfor säuren in untergeordnetem Maße auch die isomere 2.3- und 2.ft-Disulfonsäuren gebildet werden.die jcdoc nicht abgetrennt zu weiden brauchen. Aus den Nebel produkten l-Amino-4-alkoxy-bepzol-2.3- und -2,6-el sulfoiisäure entstehen in entsprechend kleinen Ar teilen Azofarbstoffe, in denen sich die Siilfonsiiuri gruppen anslall in der 2- und 5-Slellung der Formel ( in der 2- und 3- bzw. der 2- und ft-Position des Benzo kcrns belinden.

Nach einer anderen Verfahrensweise lassen sich di neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (Ii auch el; durch herstellen, daß man dia/olierte Amine de

illgcmeinen Formel (IV) mil A/.okomponcnlen 11- Λ-N- Z

worin A, R, und Z die oben angegebene Bedeutung haben, vereinigt.

Als Kupplungskomponenten für diese Verfahrensvarianle kommen Verbindungen in Frage, die in o- oder p-Stellung zu einer gegebenenfalls substituierlen Aminogruppe oder in Nachbarstellung zu einer phenolischen oder enolischen Hydroxylgruppe kuppeln. Als Beispiele Tür derartige Kupplungskomponenten seien genannt:

l-Hydroxy-6-(2'.4'-dichlortria7.inyl-6')-aminonaphlhalin-3-sulfonsäure.

l-Hydroxy-6-(2',4',5'-trichlorpyrimidin\l-<V)-amino-naphthalin-3-sulfonsäure.

l-Hydroxy-6~(2'-methylsulfonyl-5'-chlor-6'-methyl-pyrimidinyl-4')-amino-naphthalin- 3-sulfonsäure.

l-Hydroxy-6-(2',6'-difluor-5'-chlorpyrimidinyl-4')-amino-naphthalin-3-sulfonsäurc.

l-Hydroxy-6-(3'.5'-bismethylsulfonyl-isoihiazol-4'-carbonyl)-aminonaphlhalin-3-sulfonsäure, l-Hydroxy-6-(2'.3'-dichlorchinoxalin-6'-carbonyl)-amino-naphihalin-3.5-disulfon- säure,

l-Hydroxy-6-(2'-methylsulfon\l-benzthia/ol-5- oder

6'-carbonyl)-amino-naphthalin-3.5-disulfonsäure.

l-[3-(2',3'-dichlorchinoxalin-6'-carbonyl|- aminophenyl]-3-carboxy-pyrazolon-(5).

!-t4'-(2",4",5"-trichlorpyrimidinyl-6")-aminophenyl]-3-methylpyrazolon-(5).

SO₃H

CH₃O-<'

SO₃H HO₃S

OH

V v

entspricht, zeigt gegenüber dem aus der IIS-Patentschrift 36(S6 747. Anspruch 16. bckannlen nächslvcrgleichharcn Farbstoff Vorteile im Farhstoffauflxiu bei der Rcakii\Tärbung von Baumwolle.

Der erfindungsgemäße Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

SO₁H

ClI₁O N N

SO₁H

(11,

HO N

Cl

Nil

Cl

l-[3'-(2",4 '-dichlortriazinyl-6")-amino-phenyl]-3-methyl pyrazolones),
2-[2'-(2",3"-dichlorchinoxalin-6"-carbonyl>aminoäihyl]-naphthalin-6-sulfonsäure.

Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Texlilfasern. -fäden und -geweben aus Wolle. Seide, synthetischen Pohamid- und Polyurelhanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweisc in Gegenwari säurebindender Miltel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für Reaktivfarbstoffe bekanntgewordenen Verfahren erfolgt.

In folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile. Die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.

Der erfindungsgemäße Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

CH₃O

SO₁H HO NH-^ N

-I.' J, 1 >=f

κι κ ι ·-'■ \ ■'

Cl F

SOjH HO₃S

SO₃H

entspricht, zeigt gegenüber dem aus der US-Patentschrift 36 69 951. Beispiel 257. bekannten nächstvergleichbaren Farbstoff Vorteile in der Hypochlorites Bleichechiheit der Färbungen von Baumwolle.

Der erfindungsgemäße Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel

NH-C

Cl

entspricht, zeigt gegenüber dem .ms der deutschen Auslegeschrifl 12 58 526. Beispiel 156, bekannten nächstvcrglcichbaren Farbstoff den Vorteil der größeren Farbslärke der Färbungen auf Baumwolle.

Beispiel 1

32.9 Teile I -Hydroxy^-amino-naphthalin-.Vi-disulfonsäurc werden in 500Teilen Wasser neutral gclöst; anschließend werden 30 Teile 2,3 Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurcchlorid zugesetzt und auf 40 bis 45 C erwärmt. Die während der Kondensation frei werdende Salzsäure wird mit verdünnter Sodalösung neutralisiert. Das gclbgrünc Kondcnsationsprodukl fällt schwer löslich aus.

28 Teile 1 - Amino - 4 - methoxy - benzol - 2,5 - disulfonsäure werden neutral in 200Teilen Eiswasser gelöst. Man fügt 2KTeile konzentrierte Salzsäure hinzu und läßt 24Teile 30%igc Natriumnitritlösung einlaufen. Nach kurzem Rühren wird der tibcrschuß an Amidosulfonsäurc entfernt.

Man läßt die teilweise ausgefallene Diazoticrung in die mit 28 Teilen Nalriumbicarbonat versetzte

14

*mschlämmung der Kupplungskomponente bei 35 bis 40" einlaufen. Man erhält eine dunkelrole Lösung, die nach dem Klären bei 50 mit 10 Vol.-% Kochsalz versetzt wird. Der ausgefallene Farbstoff wird abgesaugt und getrocknet. Man erhält ein hellrotes Farbsloffpulvcr, das in Wasser leicht löslich ist. In Form der freien Sulfonsäure entspricht der Farbstoff folgender Zusammensetzung:

CH₃O

SO₃H

OH SO₃H

Cl

Nach einem der für Reaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren erhält man klare gelbstichige Scharlachtöne auf cellulosehaltigen! Material.

Die in Beispiel 1 verwendete l-Amino-4-methoxybenzoldisulfonsäure kann nach den folgenden Angaben hergestellt werden: 70Teile l-Amino-2-suIfo-4-methoxy-benzol werden in 300 Teilen Schwcfclsäuremonohydrat gelöst. Anschließend läßt man 105 Teile 201'uiges Oleum einlaufen. Man erwärmt im ölbad unter Rühren 4 Stunden auf 70'C. Die abgekühlte Lösung wird auf Eis ausgetragen und dann so viel Calciumcarbonat zugesetzt, bis eine neutrale Lösung entsteht. Der Gips wird abfiltriert und mit reichlich Wasser ausgewaschen. Die vereinigten Filtrate werden mit Soda auf pH 9 bis 10 gestellt. Das ausgefallene Calciumcarbonat wird abgesaugt und das Filtrat auf etwa 800 Teile eingeengt. Diese Lösung enthält das Sulfierungsprodukt, das in Form der freien Sulfonsäure der folgenden Formel entspricht:

Spalte 1

SO₃H

CH₃O

SO₃H

Tabelle zu Heispiel

Spain· I

l-IIydroxy-6-amino-naphlhalindisulfonsiiure-(3,5)

Spiillc :

2-Mclhylsiilfoiiylbenzlhiazol-.S-carhonsüurcchlorid

S pa I lc .1

Scharlach

Die in geringen Anteilen als Nebenprodukt gebildete l-Amino-4-methoxybcnzol-2,3- sowie -2,6-disulfonsäurc braucht für die weitere Umsetzung nicht abgetrennt zu werden; der Farbstoff des Beispiels I enthält entsprechend kleine Anteile Kupplungsprodukt aus diazolicrler l-Amino-4-mcthoxy-bcnzol - 2,3- und -2,6-disulfonsäure.

Wenn man nach den Angaben des Beispiels 1 verfährt, jedoch anstelle von lHydroxy-6-amino-naphthalin-3,5-disulfonsäurc die in Spalte I aufgerührten Kupplungskomponenten und anstelle von 2,3-Diehlorchinoxalin-6-carbonsäurcchlorid die in Spalte 2 aufgeführten Rcaklivkomponentcn einsetzt, so erhält man gleichfalls wertvolle Reaktivfarbstoffe, deren Farbtöne in Spalte 3 verzeichnet sind.

Spalte 2 Spalte 3

(Farbton)

1-Hydroxy-6-amino-naphthalindisulfon-
säure-(3,5)

desizl.

dcsul.

1-Hydroxy-6-amino-naphthalin
sulfonsäurc-(3)
desgl.

desul,

desgl.

4S desgl.

desgl.

1,4-Dichlor- Scharlach

phthalazin-

6-carbon-

säurcchlorid

2,3-Dichlor- Scharlach

chinoxalin-6-sulfon-

säurechlorid

4-(4'.5'-Dichlor- Scharlach

pyridazon-6'-yl-l')-

phcnylcarbonsäurc-

chlorid

Cyanurchlorid Scharlach

desgl.

desgl.
desgl.

ι 1

desgl.
desgl.

I-Amino-K-hydroxy-naph-Ihalin-disulfonsätire-(4.6)

Tclrachlor-

pyrimidin

2-Methylsulfonyl-

4,5-dichlo;-

6-mcthyl-

pyrimidin

2,4,6-Trifluor-

5-chlor-pyritnidin

2.4-Dichlor-

6-amino-triazin

2,4-Dichlor-

6-melhoxy-triazin

2.4-Dichlor-

6-anilino-triazin

/M4'.i'-Dichlor-

pyridazon-ft'-yl-l ')-

äthylcarbonsäure-

clilorid

3-Chlorpropion-

säurcchiorid

.^-Phcnylsulfonyl-

propionsäurechlotid

//-Mcthylsulfonyl-

acrylsüurcehlorid

\-Bi(imiicrylsäiuc-

chlorid

2.3-nichlorchinoxalin-6-carbonsiiutcchlorid

Scharlach Scharlach

Scharlach Scharlach Scharlach Scharlach Scharlach

Scharlach Scharlach Scharlach Scharlach

blaust ich iges Rot

Fortsetzung

Spalte I

1-Amino-

8-hydroxy-naph-

•halin-disulfon-

säure-(4,6)

1-Amino-

8-hydroxy-naphtha-

lindisulfon-

säure-(3,6)

des»l.

desgl.

SpallL· 3 (l-.irhienl

1 -(3-Amino-phcnyl)-

3-methyI-

pyrazolon-(5)

l-(4-Amino-

phenyl)-3-melhyl-

pyrazolon-(5)

l-(3-Amino-

phenylj-pyrazolon-

(5)-carbonsäure-(3)

1-Hydroxy-

7-amino-

naphthalin-

disulfonsäure-(3,6)

1,4-Dichlorphthulazin-6-carbonsäurechlorid

2,3-Dichlor-

chinoxalin-

6-carbonsäure-

chlorid

2-Methylsulfonyl-

benzthiazol-

5-carbonsäure-

chlorid

4-(4',5'-Dichlor-

pyridazon-6'-yl-l')-

phenylcarbonsäure-

chlorid

2,3-Dichlor-

chinoxalin-

6-carbonsäure-

chlorid

desgl.

desgl.
desgl.

bluu-

süchigcs

Rot

blaustich ines Rot

blaust ich iges Rot

blau-

stichiges

Rot

Gelb

Golduelb

Rot Spalte I

Spalte :

Spalte 3
Il arbionl

1-Hydroxy- desgl. Roi

7-amino-naphtha-

lin-sulfonsäurc-(3)

l-(4-Amino- desgl. Gelb

phenyl)-3-methyl-

5-amino-pyrazol

Beispiel 3
53,3 Teile des Farbstoffs der Formel

SO₃H OH

CH₃O-<f V-N = N-

SO₃H HO₃S NH₂

werden in 1000 Volumteilen Wasser neutral gelöst und auf 40 C erwärmt. Man streut 28 Teile 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid ein. Mit verdünnter Natronlauge wird die während der Kondensation frei werdende Salzsäure abgestumpft. Nach beendigter Acylierung wird geklärt und aus dem FiI-trat der Farbstoff durch Zugabe von Kochsalz abgeschieden. Nach dem Trocknen bei 70'C im Vakuumtrockenschrank und Mahlen erhält man ein hellrotes Pulver. In Form der freien Sulfonsäure entspricht der Farbstoff folgender Formel:

SO₃H

SO₃H HO₃S

NH

^C1

Cl

Nach einem der für Baumwollreaktivfarbstoffe üblichen Applikationsverfahren erhält man mil diesem Farbstoff auf Baumwolle brillante Scharlachtöne.

51,7 Teile des Farbstoffs der Formel

CH₃-O

Beispiel 4

SO₃H

NH,

SO₃H

werden in 1000 Volumteilen Wasser neutral gelöst und auf 40⁰C erwärmt. Man streut 30 Teile 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid ein und hält die Zugabe von verdünnter Natronlauge den pH-Wert im neutralen Bereich. Nach beendigter Kondensation wird geklärt und ausgesalzen. Nach dem Trocknen

,8 13438

und Mahlen erhält man ein gelbes Farbstoffpulver. In Form der freien Sülf'insäure entspricht der Farbstoff folgender Zusammensetzung:

SO₃ H

^4 — H ι ^C1

CH₁-O-/ "^N-N-/ Vn---C--/Y^NY^/

SO₃H Ύ_/ Cl

SO₃H

Er färbt Baumwolle in goldgelben Tonen mit sehr einsetzt, so werden gleichfalls wertvolle Reaktivfarbguten Echtheitseigenschaften. stoffe erhalten, die Baumwolle in rotstichiggelben

Wenn man nach den Angaben dieses Beispiels is Tönen färben: verfährt, jedoch anstelle von 2,3-Dichlorchinoxalin-

6-carbonsäurechlorid die in Spalte 2 der Tabelle auf- l-Amino-aaphthalin-7-sulfonsäure,

geführten Reaktivkomponenten einsetzt, und wenn l-Amino-naphthalin-8-sulfonsäure.

man anstelle von l-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure l-Amino-3-methyl-benzoI,

die nachfolgend aufgezählten Kupplungskomponenten 20 l-Amino-3-acetylamino-benzol,

Claims

Patentansprüche:

1. Reaktivmonoazofarbstoffe der Formel SO₃H

R-O-/ >—N--■ N- A N-Z

worin

SO₃H