DE2201280A1 - Wasserloesliche reaktivfarbstoffe der monoazoreihe und verfahren zu ihrer herstellung - Google Patents
Wasserloesliche reaktivfarbstoffe der monoazoreihe und verfahren zu ihrer herstellungInfo
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Description
FARBWERKE HOECHST AG. vprmals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen:
Datum:
11. Januar 1972
HOE 72/7 003 Dr.WE/N
Wasserlösliche Reaktivfarbstoffe der Monoazoreihe und
Verfahren zu ihrer Herstellung
Die vorliegende Erfindung betrifft neue, wasserlösliche Reaktivfarbstoffe
der Monoazoreihe der allgemeinen Formel (l)
! 0
ι Ii -*~
in welcher die.in dem gestrichelt umrahmten Bereich befindliche
Atomgruppierung auch in enolis4/5rter Form oder in Form einer
Hydrazonstruktur vorliegen kann und in der A, A', B und B' Benzol-
und Naphthalinreste, die noch weitere in Azofarbstoffen übliche Substituenten tragen können, W eine -C=N1 oder -CO-NH2-Gruppe und
Z1 und Z2 eine direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied,
wie beispielsweise -NHCO-, -COHN-, -C0N-(niederes Alkyl)-, -NHSOp-, -N-(niederes Alkyl)-SOp-, -CO-, -SO0-, -NH-, -S-, -0-,
oder niederes Alkylen bedeuten und die gleich oder verschieden sein können, wobei das niedere Alkyl 1 bis h C-Atome enthalten soll
— 2 —
3Ö9829/Q9G2
wie z.B. Methyl,, ftthy1, Propyl und das niedere Alkylen 1-4
C-Atome enthalten soll wie z.B. Methylen, Äthylen, X und X. für
je eine Reaktivgruppe stehen, die gleich oder verschieden sein können, rn und m, die Zahl 0, 1, 2 oder 5>
die Summe von m + m.. mindestens 1 ist, η und n1 die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten und die
Summe von η + n1 mindestens die Zahl 1 und höchstens die Zahl 3>
ausmacht, ν und v, die Zahl 0 oder 1, die Summe von ν + V1 jedoch
höchstens 2 ist, R Wasserstoff oder niederes Alkyl oder eine durch eine -OH, -COOH, -C00(niederes Alkyl) oder -CN-Gruppe substituiertes
niederes Alkyl, wobei ein niederes Alkyl wie oben angegeben verwendet werden soll und die beiden R gleich oder verschieden
sein können, bedeutet und np und n^ je die Zahl 1 oder 2 bedeuten
können,·
Die Erfindung betrifft weiterhin ein Verfahren zur Herstellung dieser Farbstoffe, nach dem man diazotierte Amine der allgemeinen
Formel (2)
--(SO3H)
B(Z2-B-)
worin B, B!, Z
2'
R,
(2)
η und η-, die vorstehend genannten Be
deutungen haben, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (3>)
(HO8SV
(A^-Z1) -A
(3)
in welcher A, A', Z^ v, W, X, R, m, η und n2 die weiter oben genannten
Bedeutungen haben, in schwach saurem Bereich, z.B. bei einem pH-Wert von 3 bis 4, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß
die Summe der Reaktivgruppen pro Farbstoffmolekül mindestens 1 :.
höchsten« 3 beträgt.
309829/0992
Unter Reaktivgruppen X und X1 .werden solche verstanden, die eine oder
mehrere reaktive Gruppen oder abspaltbare Substituenten aufweisen, welche beim Aufbringen der Farbstoffe auf CellulosemateriaXien in Gegenwart
säurebindender Mittel und gegebenenfalls unter Einwirkung von
Wärme mit den Hydroxylgruppen der Cellulose oder beim Aufbringen auf
Polyamidfasern, wie Volle, mit den NH-Gruppen dieser Fasern unter
Ausbildung kovalenter Bindungen zu reagieren vermögen. Derartige faserreaktive Gruppierungen sind aus der Literatur in großer Zahl bekannt.
Erfindungsgemäß geeignete Reaktivgruppen, welche mindestens einen abspaltbaren
Substituenten an einen heterocyclischen oder an einen aliphatischen Rest gebunden enthalten, sind unter anderem solche, die mindestens
einen reaktiven Substituenten an einen 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ring gebunden enthalten, wie an einen Monazin-, Diazin-,
Triazin- z. B. Pyridin-, Pyrimiain-, Pyridazin-," Pyrazin-,
5?hiazin-, Oxazin oder asymmetrischen oder symmetrischen Triazinring,
oder an ein derartiges Eingsystem, welches einen oder mehrere ankondensierte
aromatische Ringe aufweist, wie ein Chinolin-, Phthalazin-, Cinnolin-, Chinazolin-, Chinoxalin-, Acridin-, Phenazin- und Phenanthridin-Ringsystem;
die 5- oder 6-gliedrigen heterocyclischen Ringe', welche mindestens einen reaktiven Substitxienten aufweisen, sind demnach bevorzugt
solche, die ein oder mehrere Stickstoffatome enthalten und 5- oder
bevorzugt 6-gliedrige carbocyclische Ringe ankondensiert enthalten
können. Unter den reaktiven Substituenten am Eeterocyclus sind beispielsweise
zu erwähnen Halogen (Cl, Br oder F), Ammonium, einsehliesslich
Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(NS), Rhodanide, Thio,
Thioäther, Oxyäther, Sulfinsäure und Sulfonsäure. Im einzelnen sind beispielsweise
zu nennen Mono- oder Dihalogen-symmetrische-triazinylreste, z. B. 2,4-Dichl or triazinyl- 6-, 2-Amino~4-chlortriazinyl-6-, 2-Alkylamino-4-ehlortriazinyl-6-,
wie 2-Methylamino-4-ehlortriazinyl-6-,
2-Aethylamino- oder 2-Propylamino-4~chlortriazinyl-6-, 2-ß-0xäthylaminp-4-chlortriazinyl-r-6-,
2-Di-ß-oxäthylamino-4-chlortriazinyl-6- und die
entsprechenden Schvefelsäurehalbester, 2-Diätl^rlamino-4-chlortriazinyl-6-,
2-Morpholino- oder 2-Piperidino-4-chlortriazinyl~6-, 2-Cyclohexylamino-4--cVilortriazinyl-6-,
2~Arylamino- und su.bstituiertes Arylamino-4-chlortriazinyl-6-,
wie 2"Phenylamino-4-GbLlort.riazinyl-6-, 2-(o~, m- oder
p-Carbozy- oder Sulfopb.enyl)-arjaino-4~chlortriaziDyl-6-, 2-Alkoxy^4-ChIOr-
309829/0992 A
~ 4 —
triazinyl-C-, wie 2-Methoxy- oder Aethoxy-^-chloxtriazinyl-o-,
2-(Pheiiylsulfonylraethoxy)-4-chlortriazinyl-6-, 2~Aryloxy- und substituiertes
Aryloxy^-chlortriazinyl-ö-, wie 2~Phenoxy~4-chlortriazinyl-6~,
2~(p-Sulfophenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Methyl-
oder -Methoxyphenyl)-ozy-4-chlortriazinyX-6-, 2-Älkylmercapto- oder
2-Arylmercapto- oder 2-(substituiertes Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-,
wie 2-ß-(Hydroxyäthyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Phe~
nylmercapto^-chlortriazinyl-ö-, 2-(4'-Methylphenyl)-mercaptO-4-chlortriazinyl-6-,
2-(2' ,4'-I'initro)-phenjrlmercapto-4-chlor-triazinyl-6->
■2-Metlayl-4·'chi or-triazinyl-6-, 2-Phenyl-4-chlor-triazinyl-6-, Mono-,
Di- oder Trihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4-^icIalorpyrimidinyl-6-,
2,4» 5-Ti"ichlorpyrimidinyl-6-, 2,4~Dichlor--5-nitro- oder -5-niethyl-
oder -5-carboxymetliyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5~vinyl-
oder -5-sulfo- oder -5-mono-, -di- oder -trichlorxaethyl- oder -5-carboälkoxy-pyrimidinyl-6-,
2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-f
2-Chlor-4-Bletllylpyrimidin.-5-carbonyl-ί 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-,
2-Methylthio-4-ί■luorpyrimidin-5-carbonyl-,
6-Methyl-2,4-<iichlorpyrimidin-5-carbor!yl-, 2,4»6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl-,
2,4-I)ichlorpyriniidin-5-Bulfonyl-, S-Chlorchinoxalin-J-carbonyl-,
2- oder J-Monochlorchinoxalin-ö-carbonyl-, 2- oder 3-J^onochlorchinoxalin-6-sulfonyl-,
2, J-Dichlorchinoxalin-ö-carbonyl-, 2, 3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-,
l^-Dichlorphthalazin-6-sulfonyl- oder -6-carbonyl-,
2,4-I>ichlorchinazolin-7- oder -6-sulfonyl- oder -6-carbonyl-,
2- oder 3- oder 4-(4'»S'-Dichlorpyridazon-o'-yl-I* )-phenylsulfonyl-
oder -carbonyl-, ß-(4f ^'-Dichlorpyridazon-ö'-yl-l1 )-ätl·]ylcarbonyl-,
N-Methyl-H"-(2,4-dichlortriazinyl-6-)-carbamyl-, l~Methyl-N-(2-methylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbainyl-,
N-Methyl-N-(2-dimethylamino-4-chlortriazinyl-6)-carbamyl-,
N-Methyl- oder N-Aethyl-I?-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetyl-,
N-Methyl-Iir-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl)-aiiiinoacetyl-,
N-Methyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin--6-carbonyl)-ami3ioacetyl-, sowie die
entsprechenden Broia- und Fluor-Derivate der oben erwähnten chlorsubstituierten
heterocyclischen Reste, unter diesen beispielsweise 2-Pluor-4-pyrimidinyl-,
2,6-Difluor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-,
2-Pluor-5>6-<iichlor-4-pyrimidinyl-, 2i6-Difluor~5-methyl-4-pyriEiidinyl-,
2,5-Dii"luor-6-metlij'-l~4-pyriniidinyl-, 2-Fluor-5-raethyl~
-', 5--I3roni_
3098 2 9/0992
*- 5 —
2~fluor-4~pyriinidinyl-, 2-ITliior-5-cyan-4-pjriDiidinyl-, 2-Fluor-5-methyl-4-py^iEiiainyl-f
2,55 6-Trifluor-4-pyrimidinyl, 5-Chlor~
6-chloxmethyl-2-fluor-4-pyxiiDiiain3rl, 2, 6~Difluor-5™bro)ii-4-pyriiiiidi·-
nyl, 2-Fluor-5-brom~6~methyl-4-pyrimidi:nylj 2~Fluor~5-broni-6-cblorinethyl-4-pyriinidinyl,
2,ö-Mfluor-S
2,6~Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyls
2-3?luor- 5- chi or- β-me thy 1- 4- pyrimidiny1, 2-Fluor- 5~ chi or- 4-py r imi diny 1, 2-Pluor-6-chlor-4-pyrimidinylj 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor-4-py^imidii^l, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl? 2~Fluor~5~nitro-4-pyrimidinyl, 2-I'luor-5-trafluormethyl-4--pyrimidinyl, 2-I'luor-5-phenyl- oder -5-methyl-sulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-!Pluor-5-carbonamido-4-pyri.i!iidinyl s 2-Fluor"5-carbomethoxy-4-pyrimidir!3rl5 2-i1luor-5-t'3?om-6-trifl'aormethyl-4~pyrimidinyl, 2-I'ltior~6-carbonainido-4-pyriiiiidinyls 2-Pluor-6-carbometho2iy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl s 2,6-Difluor-5-methylsulfoi3yl»4~Py^imidiiiyl, 2~Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fliior-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrJ.inidinylj 2,6-Dif luor-5-trif luorme thyl-4-pyr imi dirs5rl 5 sulf onylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2S 4-Bis-(phenylsulfori5rl)-triazinyl-6-, 2-(5!-Carboxyphei3yl)-sulfonyl-4-chlortriaziriyl-6-9 2-(5'-STxLfOPhSHyI)-SuIfOiIyI-4-ehlortriazinyl-6-, 2,4-Bis-(3'-carbosy-phenylsulfon5rl-l!)-triasinyl-6-5 sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe 9 wie 2-Carboxymethylsiilfonyl-pyrimidiriyl-4-, 2-Methylsulfonj'-l-6-methyl-pyrimidiiiyl-4- 9 2-Methylsulfonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfo]3yl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-» 2,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidi33yl-4-, 2,^-Bis-methylsulfonyl-5~chlorpyrimidiiQrl-4-j 2,4-Bis-methyls^LLfo^Γl-pyrimidin-5-sulfo^yl-, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-ί 2-Phenyl-sulfoiTyl-pyrimidinyl-4-, 2-Trichlormethyl-Bulfonyl-6-methyl-p3rrimidinyl«4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methjrl~ pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfox]yl-5-brom-6-methyl-pyrimidinyl-4- ? 2-Methyl-Bulfonyl-5-chlor-6-äthyl-pyrimidinyl-4-j 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlor-Eiethyl-pyrimidinyl-4-s 2-MethylsulfoDyl-4-chlor~6-methyl-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfönyl-5-nitro-6-methyl-pyrimidir)yl-4-, 28 5> 6-1'rismethylsulfonyl-pyrimidinyl-4-j 2-Me thyl sulfonyl-5, 6~dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Aethylsulfonyl-5-chlor-6-lIlethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfony 1-6-chlorpyrimidinyl-4~, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonj'-l-ö-carboxy--pyrimidinyl-4-, 2-Meth>lsulfonyl-5--sulfo~pyriinici:inyl-4-j 2-Methyl3Tilfonyl-6-carbomethoxy-pyriiiiidinj'l--4-4 2-Methylßulfonyl-5--carb~ -4- 1 2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methox3ir-pyrimidinyl-4~,
2,6~Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyls
2-3?luor- 5- chi or- β-me thy 1- 4- pyrimidiny1, 2-Fluor- 5~ chi or- 4-py r imi diny 1, 2-Pluor-6-chlor-4-pyrimidinylj 6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fluor-4-py^imidii^l, 6-Trifluormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl? 2~Fluor~5~nitro-4-pyrimidinyl, 2-I'luor-5-trafluormethyl-4--pyrimidinyl, 2-I'luor-5-phenyl- oder -5-methyl-sulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-!Pluor-5-carbonamido-4-pyri.i!iidinyl s 2-Fluor"5-carbomethoxy-4-pyrimidir!3rl5 2-i1luor-5-t'3?om-6-trifl'aormethyl-4~pyrimidinyl, 2-I'ltior~6-carbonainido-4-pyriiiiidinyls 2-Pluor-6-carbometho2iy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl s 2,6-Difluor-5-methylsulfoi3yl»4~Py^imidiiiyl, 2~Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fliior-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrJ.inidinylj 2,6-Dif luor-5-trif luorme thyl-4-pyr imi dirs5rl 5 sulf onylgruppenhaltige Triazinreste, wie 2S 4-Bis-(phenylsulfori5rl)-triazinyl-6-, 2-(5!-Carboxyphei3yl)-sulfonyl-4-chlortriaziriyl-6-9 2-(5'-STxLfOPhSHyI)-SuIfOiIyI-4-ehlortriazinyl-6-, 2,4-Bis-(3'-carbosy-phenylsulfon5rl-l!)-triasinyl-6-5 sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe 9 wie 2-Carboxymethylsiilfonyl-pyrimidiriyl-4-, 2-Methylsulfonj'-l-6-methyl-pyrimidiiiyl-4- 9 2-Methylsulfonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfo]3yl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-» 2,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidi33yl-4-, 2,^-Bis-methylsulfonyl-5~chlorpyrimidiiQrl-4-j 2,4-Bis-methyls^LLfo^Γl-pyrimidin-5-sulfo^yl-, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-ί 2-Phenyl-sulfoiTyl-pyrimidinyl-4-, 2-Trichlormethyl-Bulfonyl-6-methyl-p3rrimidinyl«4-, 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methjrl~ pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfox]yl-5-brom-6-methyl-pyrimidinyl-4- ? 2-Methyl-Bulfonyl-5-chlor-6-äthyl-pyrimidinyl-4-j 2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlor-Eiethyl-pyrimidinyl-4-s 2-MethylsulfoDyl-4-chlor~6-methyl-pyrimidin-5-sulfonyl-, 2-Methylsulfönyl-5-nitro-6-methyl-pyrimidir)yl-4-, 28 5> 6-1'rismethylsulfonyl-pyrimidinyl-4-j 2-Me thyl sulfonyl-5, 6~dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Aethylsulfonyl-5-chlor-6-lIlethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfony 1-6-chlorpyrimidinyl-4~, 2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonj'-l-ö-carboxy--pyrimidinyl-4-, 2-Meth>lsulfonyl-5--sulfo~pyriinici:inyl-4-j 2-Methyl3Tilfonyl-6-carbomethoxy-pyriiiiidinj'l--4-4 2-Methylßulfonyl-5--carb~ -4- 1 2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methox3ir-pyrimidinyl-4~,
3098 2"9/0892 "■6 "
2-Methylsulfonyl~5~chlor-pyrimidinyl-4-f 2-Sulfoätbylsulfonyl~6-raethylpyrimidinyl-4-τ
2-Methylsulfonyl-5-broni-pyrimidiny 1-4->
2-Phenylsulfcnyl-5-chlor-pyrimidinyl~4-,
2-Carbomethylsulfonyl-5-ch.lor-6-methy.lr
pyrimidinyl-4-, 2-Methylculfonyl-6-chlorpyrimidin~4- und -5-carbonyl-,
2,6-Bis~(methylsulfonyl)-pyrimidin-4-- oder -5-carbonyl-, 2-Aethylßulfonjrl-6-chlorpyriinidin-5-carbonyl-,
2,4-Bis~(methylsulfonyl)-pyri~
midin-5-sulfonyl-, 2-Me thy lsiilf onyl-4-chlor-6-me thy lpyrimidin-5-sulfonyl~
oder -carbonyl-; ammoniumgruppenhaltige Triasinringe, wie 2-Tri~
metbylanimoniiiin-4-phenylamino- oder -4-(o-, m- oder p~sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
2-(l,l-Mmethylhydrazinium)-4~phenylamino~ oder
-4-(o-, m- oder p~sulfophenyl)-aminotriazinyl~6~, 2-(2~Ißopropy.lideril,l-dimethyl)-hydrazini\im~4-ph.enylamino-
oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-,
2-N-Aminopyrrolidinium- oder 2-N~Aminopiperidinium-4-pIienylaiiiino-
oder -4-(o-, m- oder p-sulfopheiiyl)-aminotriazinyl-6-,
ferner 4-Phenylamino- oder 4-(SuIfopheriy!amino)-tr.iazinyl-6·-
Reste, die in 2-Stellung über eine Stickstoffbindvmg das l,4--Bis-azabicyclo-[2,2,2J-octan
oder da3 1,2-Bis-aza-bicyclo-[0,3»3}octan quartär gebunden
enthalten, 2-Pyridinium~4-pb.enylam.ino- oder -4-(ο-, m- oder p-sulfophenyl)-amino-triazinyl-6-sowie
entsprechende 2-0niumtriazini'l-6-Beste, die in 4-Stellung durch Alkylamino-, vie Methylamino-, Aetliylamino-
oder ß-Kydroxyäthylamino-, oder Alkoxy-, vie Methoxy- oderA^üioxy ~, oder
Aroxy-, v^ie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind; 2-Chlorbenzthiazol-5-
oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonyl-, 2-Arylsulfonyl-
oder -Alkylsulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder —5- oder
-6-sulfonyl-, vie 2-Methylsulfonyl- oder 2-Aethylsulfonyl-benzthiazol-5-
oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl-, 2-Phenylsulfonyl-benzthiazol-5-
oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl- und die entsprechenden im ankondencierten
Benzolring Sulfogruppen enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol-5- oder -6-carbonyl- oder -sulfonyl-Derivate, 2-Chlorbenzoxazol-5- oder
-6-carbonyl- oder -sulfonyl-, 2-Chlorbenzimidazol-5- oder -6-carbonyl-
oder -sulfonyl-, 2-Chlor-l-Inethylbenzimidazol-5-■ oder -6-carbonyl-
oder -sulfonyl-, 2-Chlor-4-metl)ylthiazol-(ll 3)~5-carbonyl- oder -4- oder
~5-sulfonyl-, N-0xyd des 4-Chlor- oder 4-Nitrochinolin~5-carbonyl.
Desweiteren sind Reaktivgruppen der aliphatischen Reihe zu nennen, wie
Acryloyl-·, Mono-, M- oder Trichloracryloyl-, wie -CO-CH=CH-Cl,
-CO-CCl=CH2, -CO-CCl=CH-CK3, ferner -CO-CCl-CH-COOH, -CO-CH-CCl-COOH,
ß-Ohlorpropionyl-, 3-Phen3rlßulfonylpropionyl-, 3-Methylsulfonylpropionjrl-,
^-i'lieiiyloulfonylpropionyl-, ß-HydroxyäthylBulfonyl-, ß-Thio-
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sulfatoäthylsulfonyl-, ß-M.alkylaminoäthylsulfonyl-, ß-Sulfato-äthylaminosulfonyl-,
Yinylsulfonyl-, ß-Chloräthylsulfonyl-, ß-Sulfatoäthylsulfonyl-,.
ß-Methylsulfonyl--äthylsulfonyl-, ß-Phenylsulfonyläthy 1-sulfonyl-,
2-Fluor~2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-l-carbonyl-,
2,2, 3i J-Tefarafluorcyclobutan-carbonyl-l- oder -sulfonyl-1-, ß-(2,2,3»3-Tetrafluorcyclobuiy
1-1 )-acryloyl-, β-(2,2,5,3-0?et3:afluor-4-methylcyclobiity3,)-acryloyl-,
a- oder ß-Bromacryloyl-, cc- oder β-ΑΙΙς^Ι- oder
-Arylsulfonyl-acryloyl-Gruppe, wie a- oder ß-Methylsulfonylacryloylj
Boviie die ß-Chloräthylsulfonyl-endoinethylen-cycloliexyloyl-Gruppe»
Die Reste A, A1, B und B1 können die für Azofarbstoffe üblichen Substituenten
enthalten vie Alkyl-, Alkoxy-, Eydro:xy~, Acylamino-, Mtro-s
Cyan-, Carboxy-, Sulfonamidgru.ppens Halogenatome9 wie Fluor, Chlor
und Brom und andere«
Die als Azokomponenten verwendeten Verbindungen der Formel (3) können
nach an sich bekannten Verfahren, beispielsweise durch Umsetzung von
Cyanessigsäurehalogeniden^ vorzugsweise Cyanessigsaurechloriden
mit Aminen der allgemeinen Formel (4)
(HO3S)-
(4)
und gegebenenfalls anschließender Verseifung der Cyanidgruppe zur Carbonamidgruppe,- hergestellt werden.
Ebenfalls können die erfindungsgemäß en Farbstoffe der Formel (l) dadurch
hergestellt werden, daß man in Farbstoffen der allgemeinen Formel (5)
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-B-
(SO3H-)
NH-CO-CH-W
IT
B(Z2-B'),
J1 U5-I
worin A, A1, B, B1, Z1, Z2, ν, V1, W, m, Hi1, η, H1, n2 und ηδ die oben
angegebene Bedeutung haben, die Gruppierung -IT-H mit einer Reaktiv-
■'■■■■■· R
komponente der allgemeinen Formel (6a) und/oder (6b)
beziehtingsweise "*
(6a) .. (6b)
X und X1 die oben angegebene Bedeutung hat und P einen abspaltbaren Substituenten
darstellt, kondensiert und dadurch in eine Gruppierung der Formel (7a) und/oder (7b)
-N-X f E
(7a)
beziehungsweise
-N-X1 ι R
(7b)
überführt.
Hierfür geeignete Eeaktivkomponenten der Formel (6a) bzw. (-6b) sind
beispielsweise solche, die den vorgenannten Heaktivgruppen X und X1
zugrunde liegen, das heißt im allgemeinen die Halogenide, insbesondere die Chloride der genannten Acy!komponenten. Aus der großen Zahl dor
zur Verfügung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt: Trihalogen-symmetrische-triazine, wie Cyanurchlorid und Cyanurbromid,
Dihalogen-monoamino- und mono-substituierte-amino-syimnetrische~triazine,
wie 2, 6-Dichlor-4-sjnino--triazin, 2, ö-Dichlor-zJ-nethylaminotriazin,
2,6-Dichlor-4-ätnylaminotriazin, 2,6-Mchlor~4-oxäthylaninotraKin,
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SAD ORIGINAL
. . 220Ί280
2,6-Mchlor-4-phenylaminotriazin, 2,6-BIchlor-4-(o-, ro- oder p-sxilfophenyl)-aminotriazin,
2, 6-Mchlor-4-(2!, 3«-, -2',4'-, -3Ί41- oder
-3',5'-disulfophenyl)-aminotriazin., Dihalogenalkoxy- und aryloxy~sym.-triazine,
wie 2,6-Dichlor-4-methoxy-triazin, 2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin,
2s 6-Dichlor-4-phenoxjr-triazin, 2,6~Dichlor-4~(o-, m- oder p-sulfophenyl)-oxytriazin,
Dihalogen-alkylmercapto- und arylmercapto-sym.-triazine,
wie 2,6-Dichlor«4-äthylmercapto-triazin, 2,6-Dichlor-4-phenylmercaptotriazin,
2,6-Mchlor-4-(p-methylphenyl)-mercaptotriazin;
Tetrahalogenpyrimidine, wie Tetrachlor-, Tetrabrom- oder Tetrafluorpyriinidiii,
2,45 6-Trihalogenpyrimidine, wie 2,4>
6-Trichlor-, -Tribrom- oder -Trifluor-pyriniidin, Mhalogenpyrimidine, wie 2,4-Mchlor-, -Dibrom-
oder -Difluorpyrimidin; 2,4i6-Trichlor-5-nitro- oder -5-uiethyl-
oder -'5-carbomethoxy- oder -5-carboäthoxy- oder -5-carboxymethyl- oder
~5-wono-, -di- oder -trichlormethyl- oder ^-carboxy- oder -5-sulfo-
oder -5-cyano-. oder,-5-vinyl-pyriinidin, 2,4-Difluor-6-metl3ylpyrimidin,
2, 6--Difluor-4-methyl-5-chlorpyrimidin, 2,4-Difliior-pyrimidin-5-äthylsulfon,
2,6-Difluor-4-chlorpyrimidins 2,4i6-Trifluor-5-chlorpyrimidin,
2, 6-Dii>luor-4-niethyl--5-brompyrimidin, 2,4-Dif luor-5>
6-dichlor- oder -dibrompyriinidin, 4>6-Diflubr-2,5-dichlor- oder -dibrompyrimidin,
2, 6-Dif luox"-4-brorQpyrimidin, 2,4>
6-Trif luor-5-broinpyrimidin, 2, 4>
6-Trifluor-5-Ohlormethylpyrimidin,
2, 4i 6—Trii"luor-5-nitropyrimidin,
2,4» 6-Trifluor-5-cyanpyrimidin, 2,4>6-Trifluorpyrimidin-5-carbonsäurealkylester
oder -5-carbonsäureamide, 2,6-Bifluor-5-methyl-4-chlor-pyrimidin,
2, 6-Difluor-5~chlorpyrimidin, 2,4» 6-Trifluor-5-methylpyrimidin,
2,4i ^-Trifluor-ö-methyl-pyriniidin, 2, 4-I)iflTior-5-nitro-6-chlorpyrimidin,
2,4-Difluor-5-cyanpyrimidin, 2,4-Difluor-5-iuethylpyrimidin, 6-Trifluorinethyl-5-chlQr-2r4--dlflu.or-pyrimidin,
6-Phenyl-2,.4-difluorpyrimidin, 6-Trifluormethyl-2,4-difluorpyrimidin, 5-Trifluormethyl-2,4,6-trifluorpyrimidin,
2,4-I>ifluor-5-nitro-pyriniiain, 2, 4-Dif luor-5-trif luormethylpyrimidin,
2,4-?ifluor-5-meth5rlsulfonyl-4-pyriniidin, 2,4-Difiuor-5-phenyl-pyi-iiaidin,
2,4-Difluor-5-car-
bonamido-pyrimidin, 2,4-Difluo.r-5-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-trifluorinethyl-pyrimidin,
2,4-Difluor-5-brom-6-trifluor2iethylpyrimidin,,
2, 4-Dif luor-6-carbonamido-pyriiaidin, 2,4-Dif luor-6-carbomethoxy~P3r^imidin,
2, 4-Dif luor-6-phenyl-pyrimidin, 2, 4-Dif luor-6-cyanpyrimidin,
2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 2,4-Difluorij-sulfonamido-pyriraidin,
2,4-Difluor-5-chlor-»6-carboinetho^r-pyrimidin,
3098 2 9/0992
- io -
5-Trifluormethyl-2,4-difluorpyrimidin, 2,4~I>ichlorpyrirüidin-5-carborisäurechlorid,
2,4»ö-Trichlorpyrimidin-S-carbonsäurechlorid, 2-Methyl-4-chlorpyriniidin~5~carbonsäurechlorid,
2-Chlor-4-niethylpyriraidin-5-carbonsäurech.lorid,
2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid;
Pyriraidin-Reaktivkomponenten mit abspaltbaren Sulfonylgruppen, viie
2-CarboxymGthylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyriiaidin,
2,4~Bis-methylsulfor)yl-6-jiiethylpyrii]±lin, 2,4-Bißphenylsulf
onyl-Jj-chlor-ö-methylpyriiaidin, 2,4» 6-Trisme.thylsulfonylpyrimidin,
2,6~Bis--methylsulfonyl~4, 5-<iichlorpyrimidin, 2,4-Bis-methylsTilfonylpyrimidin-5-sulfonsä\rrechlorid,
2-Methyls-ulfonyl-4-chlorpyrimidin
, 2-Phenylsulfonyl-4-chlorpyrimidin, 2,4-Bis-trichlormethyl-Bulfonyl-6-methylpyrimidin,
2,4-Bis-methy1sulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidin,
2,4-5is-metllylsulfonyl-5-brom-6-Inethyl-pyriIBidin, 2-Hethjrlßulf
onyl-4f 5-dichlor-6-mctliylpyriiaidin, 2-Mothylsulf onyl-4» 5-dichlor-
\ 6-chlormGthylpyrimidin, 2-Methylsulf onyl-4-cblor-6-rmethylpyrimidin-5-sulfonsäuxechlorid,
2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-nitro-6-methylpyri~
midin, 2,4iSs^-Tetramethylsulfonyl-pyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chior-5j6-dimethylpyrimidin,
2-Aethylsulfonyl«4» 5-d-ichlor-6-metl)ylpyriraidin,
2-Met^lylsulfonyl-4J6-dichlorpyriInidin, 2,4>6-Tris-metliylsulfonyl~
5-chlorpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-carboxypyrimidin, 2-Methyl-Bulfonjrl-4-chlorpyrimidin-5-sulfonsäure,
2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-car*bomethoxypyrimidin,
2-Me thy lsulf onyl-4-chlor-pyrimidin-5-carbon-Bäure,
2-Methylsulfor^l^-chlor^-cyan-o-methoxypyrimidin, 2-Methylsulfo~
nyl-4» 5-dichlorpyrimidin, 4i 6-i-Bis-methylsulf onylpyrimidin, 4-Methyl-Bulfonyl-6-chlorpyrimidin,
2-Sulfoäthylsulfonyl-4-chlor-6~metbylpyrimidin, 2-Metliylsulfonyl-4-chlor~5-brompyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-brom-6-methylpyrimidin,
2,4~Bis-methylsulfonyl-5-chlorpyrimidin, 2-Phenylßulfonyl-4»
5-dichlorpyrimidin, 2-Phenylsulfonjrl-4>
5-dichlor-6-methylpyriiaidin, 2-Carboxyinethylsulf onyl-4, S-dichlor-ö-metliyl-pyrimidin, 2-(2'~
oder 31- oder 4l-Carbozyphenylsulfonyl)-4,5-dichlor-6-Diethylpyrimidin. ,
2,4-bis-(2'- oder 31- oder 4l-CarbQxyphenjrlsulfonyl)-5-chlor-6-methylpyrimidin,
2-Methylsulfonyl-6-chlorpyriπlidin-4- oder -5-carbonsäurechlorid,
2-Aethylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- oder -5-carbonsäurechlorid,
2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4-carbonsäurechlorid, 2-Methy lsulfony1-6-metbyl-4-chlor-
oder ^-broinpyrimidin^-carbonsäurechlorid oder -brornid,
2,6-Bis~(methylsulfonyl)-4-chlorpyriaidin-5~carbonsäureohlorid;
tere Reekt: vkompononten der heterocyclischen Reihe mit reak">
vo-
309829/0992 "
substituenten sind beispielsweise 3» 6-Bis-phenylßulfonyl-pyridazin,
3-Methylßulfonyl-6~chlorpyridazin, Jt^-Bis-trichlormethylöulfoiayl- : '
pyridazin, 3»6-Bis-methylsulfonyl-4-Eiethylpyridazin, 2,5» 6-Trisinethylsulfonylpyrazin,
2,4-Bis-methylsulfonyl-l,3j5-triazin, 2,4-Bis- - methylsulfonyl-6~(3'-sulfophenylamino)-l,
3,5-t^ia-zin, 2,4-Bis-methylsulf
onyl-6-N-methylanilino-l,3»5-triazin, 2,4-Bis~methylsulfonyl-6-phenoxy-l,3s5-triazin,
2,4-Bis-methy 1 sulfonyl-6-trichloräthoxy-1
j 3»5-triazin, 2,4", 6-TriB-phenylsulf onyl-1,3* 5-toiazin, 2,4-Bis-methyl»
ßulfonylchinazolin, 2,4-Ms-trichlormethylsulfonylchinolin, 2,4-Mscarboscymethylsulfonyl-chinolin),
2,6-Bis--(methylsiilfonyl)-pyridin-4-carbonsäureclilorid
iznd l-(4'-Chlorcarbonylph.enyl- oder 2'-Chlorcarbonyläthyl)-4j5-^>is-methylsulfonyl-pyridazon-(6);
weitere heterocyclische Reaktivkomponenten mit beweglichem Halogen sind unter anderem 2- oder
3-Monochlorchinoxalin-6-carborisäurechlorid oder -ösulfonsäurechlorid,
2- oder 3-Honobromchinoxalin-6-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid,
2,3-^ichlorchinoxalin-6~carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid,
2,3-I*it3?omchinoxalin-6-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid,
l,4-Sichlorphthalazin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsäurechlorid
soi/ie die entsprechenden Bromverbindungen, 2,4-Dichlorchinazolin-6-
oder -^-carbonsäurechlorid/oder -sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden
Bromverbindungen, 2- oder 3- oder :4-(4'>5l~Dichlorpyridazon-6'-yl-ll )-phenylsulfonsäurechlorid
oder -carbonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromverbindungen, ß-(4' »51 .Dichlorpyridazon-ö'-yl-l1 )-äth3rlcarbon-Bäurechlorid,
2-Chlorchinoxalin-3-carbonsäurechlorid und die entsprechende Bromverbindung, K-Methyl-K-^,4-dichlortriazinyl-6)-carbanjidsäurechlorid,
N-Me^hyl-N-(2-chlor-4-methylamino-triaziny1-6)-carbamidsäurechlorid,
ir-Methyl-lT-!(2-ehlor-4-dimethylamino-triazinyl-6)-carbamidsäurechlorid,
H"-Methyl- oder K-Aethyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetylchlorid,
ΪΓ-Methyl-, lT~Aethyl- oder N-Hydroxyäthyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-suliOnyl-
oder -6-carbonyl)-aminoacetylchlorid und die entsprechenden Bromderivate, ferner 2-Chlorbenzthiazol-5— oder -6-carbonsäurechlorid
oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid und die entsprechenden
Bromverbindungen,, 2-Arylsulfonyl- oder 2-Alkylsulfonyl-benzthiazol-5-
oder -ö-carbonsäurechlorid oder -5- oder -6-sulfonsäurechlorid, wie
2-liiethylsulfonyl- oder 2-Aethylsulfonyl- oder 2-Phenylsulfon3rl-benzthiazol-5™
oder -6-sulfonsäureehlorid oder -5- oder -ö-carbonsäurechlorid
ßowie die entsprechenden im ankondenciorten Benzolring SuIfonsäuregruppen
enthaltenden 2-Sulfonylbenzthiazol-Derivate, 3,5-Bis-methylsulfonyliGothiazol-4-carboijöäurechlorid,
2-ChlorbGnzoxaz.ol-5- oder -6-carboB-
309829/0992
'^ 8AD ORIGINAL" 12 "
säurechlorid oder -sul fonsäure chi or id sowie die entsprechenden Bromderivate,
2-Chlorbenzimida55ol-5- oder -ÖT-carbonsäurechlorid oder [
-sulfonsäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2-Chlorl-methyrbenzimidazol-5-
oder -6-carbonsäurechlorid oder -sulfonßäurechlorid sowie die entsprechenden Bromderivate, 2-Chlor-4-methylth.iazol-(l,
3),-5-carbonsäurechlorid oder -4- oder -5-sulfonsäurechlorid,
2~Chlorthiazol-4- oder -5-sulfonsäureehlorid und die entsprechenden
Bromderivate.
Aus der Reihe der aliphatischen Reaktivkomponenten sind beispielsweise
zu erwähnen: Acrylsäürechlorid, Mono-, M- oder Trichlor-acrylsäure- :
chlorid, J-Chlorpropionsäurechlorid, 3-Phenylsulfonyl-propionsäurechlorid,
3-Metliylsulfonyl-propionsäurechlorid, 3-AethylsuliOnyl-propionsäurechlorid,
3-Chloräthansulfochlorid, Chlormethansulfochlorid, 2-Chlor-
\ acetylchlorid, 2,2,3» 3-Tetrafluorcyclobutan-l-carbonsäurechlorid,
ß-(2,2,3»3-Tetrafluorcyclobutyl-l^acrylsäürechlorid, ß-Chloräthylsulfonyl-[2,2,l]-cycloheptan-carbonsäurechlorid,
l-IsocyanatopheiTyl-4-ßchloräthylsulfon,
ß-(2,2,3>3-Tetrafluor-4-methyl-cyclobutyl-l)-acrylßäurechlorid,
ß-(2,3>3-Tri*-Lu-or-2-chlor-cyclobutan-l)-carbonsäurechlorid,
ß-Methylsulfonyl-acrylsäurechlorid, a-Methylsulfonyl-acrylsäurechlorid
und a-Bromacrylsäurechlorid und ß-Bromacrylsäurechlorid.
Für die Herstellung der Azokomponenten (4) kommen beispielsweise in Be-•
tracht: Amino-benzolmonosulfonsäuren und Aminobenzoldisulfonsäuren, die
weitere Substituenten enthalten können, 1- oder 2-Amino-naphthalin-mono-,
-di- oder -trisulfonsäuren, die weitere Substituenten enthalten können*
Weiterhin kommen in Frage: l-Amindbenzol-3- oder -4-ß-hydroxyäthylßulfon,
l-AInino-2-metho3cy-5-πlethylbenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfon, l-(4'-Aminobenzoyl)~ajnino-2-carboxybenzol-5-ß-hydro:Kyäthylsulf
on, 1-Amino-2, 5-dimethoxybenzol-4-ß-hydroxyäthylsulfon,
l-Amino-2-methoxybenzol-5-ß-hydroxyäthylsulfon,
l-Amino-4-methoxybenzol-3-ß-l1ydroxyäthylsulfon, 1-Amino-2-carboxy-5-ß-hydroxyäthylsulfon,
2-Amino-naphthalin-5~ß~hydroxyäthyl- · ßulfon, 2-Amino-naphthalin-6-ß-hydroxyäthylsulfon, 2-Amino-naphthalin-4t8-di-(ß-hydroxyäthylsulfon),
2-Amino-8-(ß-hydroxyäthylsvilfon)-naphthalin-6-sulfonsäure
oder deren MonoschwefelBäure-, -Thioschwefelsäure-
und Phosphorsäureoster. Ferner l-Aminobenaol-4-ß-chloräthylsulfon,
l-Amino-2-iiiethoxy-.t3-vinylßulfon, l-(4I~Aininobem.cylamino)--pheriyl~2, 5-dißulfonsäm?e,
2-(4f-Aittinobenzoylamino)-naphthalin-6,8-d.isul.fonsäure,
309829/0992 .. 13 _
-· 6AD
2;v5~- odfer.
und
e mit. eine3? komponente; der- allgemeinen, Formel £6a,} oder*
© Ma^Okomponenten.. der all^Qnietnen Eo^me;! (2) 3a3ffimen.
is,.
Beliebige: loaiiiie· d^qf B^nzol-*. Qde;i;
fon&äusenr toino^eiizQl-.disulfQiisäiiren, die weitere Stibsiiituenten: enthalten feö©n&n,t 1- odest 2-Jüninonaphtteulin-'WQno^.,; -di- oder- -t i, d;ie; weitere^ S-iibstituenten entnalten können.
fon&äusenr toino^eiizQl-.disulfQiisäiiren, die weitere Stibsiiituenten: enthalten feö©n&n,t 1- odest 2-Jüninonaphtteulin-'WQno^.,; -di- oder- -t i, d;ie; weitere^ S-iibstituenten entnalten können.
kpmmen. te irage: .
r -4-ß-nydro^ä:thylstilfOnt l-
-ö- (β-hydrqtqfäthylsulf on) -naphthalin-6-sxilf onsäüre oder deren '
Schwefelsäureniono-*, Thioschwefelsäiire- und Phospttorsaureester-., ferner
1- (4' -Ajnino-benzoylaiaino)-phenyl-2,5-disulfonsäure, 2- (4l -Amino-benisoylamino)-'naphthalin-6,8-disulfonsäure,
2-(5' -Aroino^ieny 1-soilfaiaino)-benzoeeäurer
2~-(4'-lniinQbenzpy"lamino)-naphthalin-l,5-dxsttlfonsäure. Weiterhin
1,3-3>igtminobenzol-4-sul;fonsäure und 1,4-Diaininobeiizol-3--sulfonsäure»
l,4-'Mai5inobenzol-2»5- oder -2»6-disulfonsäure und deren TXmsetzungsprodukte mit einer Eeaktivkomponente äei; allgemeinere Pormel (6a). oder
!Farbstoffe der allgemeinen Formel (X), in welches· \t."eine -GQNH2.-Gruppe ■
darstellt, erhält man beispielsweise, indent man Azokomponenten. der· Formel.
(3) in welcher ¥ -eine -GK-Gruppe. bedeutet* in ^-gewichtsprozentiger Schwefelsäure
löst und einige Stunden bei Eaximtemperatur rührt. Hierbei wird
eine eventuell,·-vrorfiandene ß^I^droxyäthyisulfonylg-^iPB0' für Χ: bzw... X, in
Formel ζ5} in den-sauren lionoschwefelsä^reester: ^übergeführt., Man isoliert die ifeokomponenter durch Einri^ren in Bisp^^er und kupp,e:3;t
einem diazotierten Amin der allgemeinen Formel (2) in schwach saurem
Bereich* z.B. bei einem pH-Wert von >
- 4.
Man kann auch Farbstoffe der Formel (l) in welcher ¥ eine -COHH2-Gruppe
darstellt, erhalten, wenn man beispielsweise farbstoffe der Formel (l),
in welchen W eine -CüT-Gruppe bedeutet,, in 96-gewichtsprozentiger Schwefelsäure
löst und einige Stunden bei Baaamtemperatur rührt. Hierbei
wird eine eventuell vorhandene ß-Eydroxyäthylsulfonylgruppe in Formel (X)-für
X bzw* Xx in den sauren Manoschwefelsäureester übergeführt. Die Isolierung
des Farbstoffes erfolgt durch Einrühren der Schwefelsäurelösung
in Eispulver und Ausfällen des Farbstoffes mit Kalium- oder natriumchlorid.
.Me verfahrensgemäß erhältlichen Monoazofarbstoffe der Formel (l) eignen
sich sehr gut zum Färben »und Bedrucken verschiedener Materialien, wie
beispielsweise Wolle, Seide, Leder, Polyamid- oder Polyurethanfasern, insbesondere jedoch von Cellulose enthaltenden Materialien, wie beispielsweise Baumwolle^ Eegeneratcellulosefasern und Leinen. Sie können
nach allen gebräuchlichen Färbe- und Druckverfahren für Reaktivfarbstoffe eingesetzt werden und ergeben auf Cellulosematerialien in Gegenwart
alkalisch wirkender Mittel brillante und teilweise sehr grünstichiggelbe
Farbtöne von beachtlichen Fabrikations- und Gebrauchsechtheiten. Hervorzuheben sind die sehr hohe Beständigkeit gegen Lichteinwirkung,
die beachtlichen Naßechtheiten, wie Vaschechtheit, Wasserechtheit,
Schweißechtheit, Chlorbadewasser- und Chlorbleichechtheit. Für die
Zeugdruckerei ist die große Haltbarkeit der alkalischen Druckfarben bemerkenswert,
der gute Stand der Konturen sowie das Nicht^nfarben des Weissfonds.
Für die Verwendung nach den Klotz-Yerfahren ist die hohe Löslichkeit
und die gute Haltbarkeit der alkalischen Klotzflotten der erfindungsgemäßen Farbstoffe von Torteil.
Beispiel 1 - ~ * .
25»3 Gewichtsteile l-Amino-2,5-dimethoxy-benzol-4-sulfonsäure werden in
200 GewichtsteÜGn Wasser angerührt, dann gibt man
200 Gew.-ißeile Eispulver und
15 Gew.-Ceile. 37~gPvichtsprozentig;e Salzsäure zu und', diazptiort
- 15 -
bei O - 5°C mit ,-
17»3 Gew.-Teilen 40-gewichtsprozentiger Natriumnitritlösung.
In die Suspension des Diazoniumsalzes trägt man
34»8 Gew.-Teile Cyanessigsäure-^-ß-sulfatoäthylsulfonyl-anilid)
ein. Durch Zugabe von kristallisiertem Natriumacetat stellt man einen pH-Vert von 3»8 bis 4 ein und rührt solange nach,
bis die Farbstoffbildung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff
durch Aussalzen mit Natriumchlorid. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und im Vakmimtrockenschrank bei 50°
bis 60°C getrocknet. Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. In Form der freien Säure hat
der Farbstoff die folgende Zusammensetzung:
lTC-CH-C0-NHn</~\s0p -CHp -CEL -OSO-H
Er ergibt in Gegenwart von Natriumcarbonat auf nativen und regenerierten
Cellulosefasern kräftige, brillante, grünstichig gelbe Färbungen und Drucke, die sehr gute Naßechtheitseigenschaf-.
-. -. ten und eine sehr gute Lichtechtheit besitzen.
23,.3;. Gew.. Teile l-Amino-2,5-äimethos3r-benzol-4-sulfonsaure werden
. ,',. gemäß Beispiel l), diazotiert.
Ixt die Diazosuspension trägt man
25» 6 Gew. Teile Cyanessigsäure~(4-^-hTdroxyäthylsulfonyl)-anilid ein.
Durch Zugabe von Natriumacetat wird ein pH-Wert von 3,8 bis 4
eingestellt und solange gerührt, bis die Kupplung beendet ist. · Durch Zugabe von Natriumchlorid wird die Ausfällung .des Farbstoffes
vervollständigt. Man filtriert den Farbstoff ab und-•
. ■ . . trocknet ihn im Vakuumtrockenschrank bei 70 - 800C. Der Farbstoff
wird gepulvert, in
25Ο Gew. Teile 96-Sev.richtsprozentige Schwefelsäure eingetragen und
15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dabei wird :die -CN-Gruppe
in die -CÜNIL, -Gruppe und die-.-SO^CHpolipOH-Gruppe ι£η'deri-Mono- :
3 0 9S23/09I2 '
BAD OBiGlNAL
' ■ ■ - 16 -
schwefelsäureester übergeführt. Das Reaktionsgemisch wird dann auf
5OO Gew. Teile Eispulver gegeben. Der Färbstoff wird durch Zugabe
von Natriumchlorid abgeschieden, abfiltriert und mit 20-gewichtsprozentiger Natriumchlorid! ösixng neutral gewaschen und im Vakuumtrockenschrank
bei 50° bis 6O0C getrocknet. Man erhält ein
gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der gewonnene Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
E2N-OC-CH-CO-NH-^ VSO2-Ch2-CH2-OSO3H
entspricht, ergibt in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel auf nativen und regenerierten Cellulosefasern brillante, grünstichig
gelbe Färbungen, die gegenüber Waschbehandlung und Lichteinwirkungen sehr beständig sind.
a)23»3 Gewichtsteile Cyanessigsäure-(4-ß-hydroxyäthyl-sulfonyl)-anilid
werden in .
Gew. Teile 96-gewichtsprozentiger Schwefelsäure eingetragen und
15 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Dabei wird die CN-Gruppe
in die -CONH2-Gruppe und die -SO2-CH2-CH2-OH-Gruppe in den Monoschwefelsäureester
übergeführt. Die Schwefelsäurelösung wird dann in
Gewichtsteile Eis eingerührt.
b)21,7 Gew. Teile l-Amino-2-methoxy~5-niethylbenzol-4-8ulfonsäure werden
in
Gew. Teilen Wasser angerührt, dann gibt man Gew. Teile Eispulver und
Gew. Teile 37-gewichtsprozentige Salzsäure zu und diazotiert bei
Gew. Teile 37-gewichtsprozentige Salzsäure zu und diazotiert bei
0 - 100C mit · .
17,3 Gew. Teilen 40-gewichtsprozentiger NatriumnitritlöGung.
- 17 309829/0992
■ - 17 -■"-·_
In die so hergestellte Suspension des Diazoniumsalzes wird die
unter a) erhaltene Lösung von Ii~(4~ß-Sulf.atoäthyl-sulfonylphenyl-malonsäureamid
eingerührt* Durch Zugabe von kristallisiertem Hatriumacetat stellte man das Kupplungsgemisch auf
einen pE~¥ert von 4 und rührt solange nach, bis die Farbstoffbilclung/
beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen
mit Kaliumchlorid. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert
und. im Yakuumtrockenschrank bei 50 his 6ö°G getrocknet.
Der Farbstoff, der in Form der freien Säure die folgende Formel
H2 N-OO-CH-CO-HH-^y SO8 -OH2 -CH2-OSO3H
besitzt, stellt ein gelbes Pulver dar, das sich mit gelber Farbe
in Wasser löst. Auf nativen und regenerierten Cellulosefasern erhalt man in Gegenwart von Natriumcarbonat brillante, sehr
grünstichig gelbe Färbungen und Drucke von sehr guter Vaschechtheit
tmd LichtB-chtheit.
52,5 Gew. Teile l«Amino-2-methoxy-5-methylbenzol-4-ß~L·y(iroxyäthyl-
Bttlfoir«i>.schwe.felsäureester werden in
200 Gew. Seilen Wasser eingetragen, dann gibt man 200 Gew. Teile Eispulver und
Gew. Teile 37-gewichtsprozentige Salzsäure zu und diazotiert bei
0 bis 100C mit .
17»3 Gew. Teilen 40-gewichtsprozentiger Natriumnitritlösung. In diese
Biazoniumsalzlösung streut man
36,2 Gew« Teile Cyanessigsäure-2-naphthylamid-6,8-disulfonsäure ein.
36,2 Gew« Teile Cyanessigsäure-2-naphthylamid-6,8-disulfonsäure ein.
Durch Zugabe von kristallisiertem; Natriumacetat wird ein pH-'··.·'-.
· Wert von 3,8 bis 4>0 eingestellt und solange gerührt, bis die
Farbstoffbildung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch
- 18 -
3 0 982t/Q092
Aussalzen mit Natriumchlorid. Der ausgefallene Farbstoff wird
abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 50° bis 60°C getrocknet.
Man erhält ein gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Der Farbstoff entspricht in Form der freien Säure
der Formel:
NC-CH-GO-NH I
CH2-OSO3H
«Auf nativen und regenerierten Cellulosefasern erhält man in Gegenwart
von Natriumcarbonat klare, grünstichig gelbe Färbungen, die eich durch sehr gute Wasch- und Lichtechtheiten auszeichnen.
Verwendet man an Stelle von
32,5 Gew. Teilen l-Amino-2-methoxy-5-iaethylbenzol-4-ß-hydroxyäthyl-
32,5 Gew. Teilen l-Amino-2-methoxy-5-iaethylbenzol-4-ß-hydroxyäthyl-
sulfonschwefelsäureester · ■
34»1 Gew. Teile l-Amino-2-methoxy—5-fflethylbenzol-4-ß-thiosulfatoäthyl-Bulfon
so erhält man einen Farbstoff mit gleichguten Eigenschaften.
23> 3 Gew. Teile l-Amino-2,5-<iimetho3!ybenzol-4-suifonsäure werden gemäß
Beispiel 1, diazotiert.
In die Suspension des Diazoniumsalzes trägt man
In die Suspension des Diazoniumsalzes trägt man
40,8 Gew. Teile Cyanessigsäure-(2,5-dimethoxy-4-ß-suifatoäthylsulfonylanilid)
ein. Durch Zugabe von kristallisiertem Natriumacetat stellt man einen pH-Wert von 3»8 bis 4 ein und rührt solange nach bis die
Farbstofflösung beendet ist. Man isoliert den Farbstoff durch Aussalzen
mit Kaliumchlorid. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und im Yakuumtrockenschrank bei 50 bis 60°C getrocknet. Der als
gelbes Pulver erhaltene Farbstoff löst sich mit gelber Farbe in Wasser und besitzt in Form der freien Säure die folgende Formel:
- 19 309829/0992
H3CO
-CH2-CH2-OSO3H
OCH3
In Gegenwart von Natriumcarbonat erhält man mit dem Farbstoff auf nativen und regenerierten Cellulosefasern kräftige, brillante,
grünstiehig gelbe Färbungen und Drucke, die sehr gute Naßechtheitseigenschaften
und eine sehr gute Lichtechtheit besitzen. · ■
Beispiel 6 ...
38.2 'Gew. Teile l-[ß-(2',2',3',3I-Tetrafluor-4l-methyl,cyclobutyl)~ '
äcroylamino]-3-amino-benzol--4-sulfonsäure werden in
200 Gew. Teile Wasser, eingetragen, dann gibt man
200 Gew. Teile Eispulver und
Gew. Teile 37-gewichtsprozentige Salzsäure zu und diazotiert mit
17.3 Gew. Teilen 40-gew-i-chtsprozentiger Natriumnitritlösung.
In die Lösung des Diazoniumsalzes trägt man
54»8 ' Gew. Teile Cyanessigsäure-2-naphthylamid-5,7-disulfonsäure ein.
Der pH-Wert wird durch Zugabe von kristallisiertem Natriumacetat
auf 3>8 bis 4 eingestellt und das Kupplungsgemisch solange
gerührt bis die .Farbstoffbildung beendet ist. Anschließend wird
der Farbstoff mit Kaliumchlorid ausgefällt, abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 50 - 60°C getrocknet. Man erhält ein
gelbes Pulver, das sich in Wasser mit gelber Farbe löst. Mit dem erhaltenen Farbstoff, der in Form der freien Säure der Formel
NC-CH-CO-NH \^^\^^ ^SO3H · "
- 20 -
entspricht, erhält man in Gegenwart alkalisch wirkender Mittel
auf Cellulosefasern brillante gelbe Färbungen und Drucke, die sehr gut wasch- und lichtecht sind.
Gleichfalls wertvolle Farbstoffe, die Baumwolle in gelben Tönen färben, erhält man, wenn man anstelle der in diesem Beispiel verwendeten
l~[ß-(2',21,3',3l-Tetrafluor-4i-methyl-cyclobutyl)-acroylaminoJ-3--auiinobenz:ol-4-sulf
onsäure
27,2 Gew. Teile l-(3l-Chlor-5'-£waino-triazinylamino)-3-aEiino-benz.ol~
4-Bulfonsäure oder
41*3 Gew. Teile l-(2' , 3'-Mchlor-chino:ϊcalin-6l-carboyl)-amino-3·■·a'mino~
bens5ol-4-εulf onsäure einsetzt. -
37/D Gew. Teile l-[ß-(2' ,2' ,3» ,3l-Tetrafluor-cyclob^^tyl)-acroylamino]-4-amino-benzol-3-sulfonsä.ure
werden gemäß Beispiel 6 diazotiert. In die Suspension des Diazoniumsalzes trägt man
32,0 Gew. Teile Cyanessigsäure-anilid-2,5-disulfonsäure ein und führt
die Kupplung durch Zugabe yon kristallisiertem Natriumacetat bei einem pH-Wert von 3»8 bis 4 durch» Man rührt solange weiter, bis
die Färbstoffbildung beendet ist. Anschließend wird der Farbstoff
durch Zugabe von Natriumchlorid ausgesalzen, abfiltriert und im Vakuumtrockenschrank bei 50 - 6O0C getrocknet. Man erhält ein
gelbes Farbstoffpulver, das in Wasser leicht löslich ist und in Form der freien Sulfonsäure der folgenden Zusammensetzung entspricht
:
NC-CH-CO-HET
N
N
-CF„ 2
Nn-CO-CH=CH-CH-CH2
309829/0992
22ΟΪ280
Nach einem „für Reaktivfarbstoffe üblichen ÄpplikatioiisverfaforeB
erhält man klare,grünstdcMg gelbe Farbtöne auf ©elltilosehal tigern
Matexi&i, die sehr gute- Haß- tma Mchteehtheiten besitzen..
In ätelieheir ¥eis^f wie in den VOrstehen&n Beispielen foes&texiebeii»
können ctie in der nachstehenden tabelle aiaifgefuhrten Farbstoffe
hergestellt werden. Sie ergebes auf Gelluloseiaaterialien
ebenfalls gelbe bis grünst ichig gelbe Färbungen und Drucke von _
guten Echtheiten.
3Ö3829/Ö892
W | O |
ca | |
ο | O |
CQ | |
O | W |
OJ | O |
W | Ot |
O | W |
C4 | O |
W | Ot |
O | O |
309829/0992
(D Ö O
co
O H
30 98 29/09 92
Kupplungskomponente
Diazokomponente
li) uc-cH2-com
SO3H
HO3S
BH-C
N=/
SO3H
CH,
12)
OCH,
SO3H
SO3H
-com
13)
OCH,
E2iir-oc-CH2-com
14)
ι
Cl
Cl
HO3S
.H8N
μΛ
c-m/ \Vcooh I
HO3S'
HO3S. f-2
Cl HH-C C-Cl
Cl
-ci
■13;
si
Pi
§ A4
(D Ö O Pi
60
H Pi Pi
vo.
ΓΗ
30982^/0992
Claims (3)
- Patentansprüchein welcher die in dem gestrichelt umrahmten Bereich befindliche Atomgruppierung auch in enolisierter Form oder in Form einer
Hydrazonstruktur vorliegen kann und in der A, A1, B und B1
Benzol- und Naphthalinreste die noch weitere in Azofarbstoffen übliche Substituenten tragen können, W eine -C=N oder -CO~NHp~ Gruppe und Z. und Zp'eine direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied oder mindestens Alkylen bedeuten und die gleich
oder verschieden sein können, X und X1 für je eine Reaktivgruppe stehen, die gleich oder verschieden sein können, m und m., die Zahl 0, 1, 2 oder j5, die Summe von m + m, mindestens 1 ist, η und n, die Zahl 0, 1 oder 2 bedeuten und die Summe von η + n, mindestens die Zahl 1 und höchstens die Zahl J> ausmacht, ν + ν.. die Zahl 0 oder 1, die Summe von ν + v-, jedoch höchstens 2 ist, R Wasserstoff oder niederes Alkyl oder eine durch eine -OH,
-COOH, -COO(niederes Alkyl) oder -CN-Gruppe substituiertes
niederes Alkyl, wobei das niedere Alkyl I bis 4 Kohlenstoffatome aufweisen soll wie z.B. Methyl, Äthyl, Propyl und die beiden R gleich oder verschieden sein können, bedeutet und n„ und nv je die Zahl 1 oder 2 bedeuten können.- 27 -309629/0992 - 2. Farbstoff nach Anspruch 1 der FormelNC-CH-CO-IiH-^TVSO2-CH2-CH2-OSO3H ,SO3HY)CH5 ·.Farbstoff nach Anspruch 1 der FormelH2N-CH-C0-lffl-</^-S02 -CH2 -CH2 -OSO3H4-. Farbstoff nach Anspruch 1 der FormelH5C(I H2Ii-OC-CH-CO-KH-QhSO2-CH2-CH2-OSO3HL och, ^ΛΛ,CH5. Farbstoff nach Anspruch 1 der FormelH2K-OC-CH-CO-KH KQCH,H,.SO3H- -OSO3H309829/099222017806. Farbstoff nach Anspruch 1 der FormelH2N-OC-CH-CO-NIH/ ^SO^CH«-CHa-OSO8HH3COCH,SO3H7. Farbstoff nach Anspruch 1 der FormelH3 C(N
ι,-CH2-OSO3HHO, .SSO3H8. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel.-CH2-CH2-OSO3Hf SO2-CH2-CH2-OSO3H^>^\S03H9. Farbstoff nach Anspruch 1 der Formel,-CH2-CH2-OSO3H1-C^ NC-NHCl309829/099210. Verfahren zur Herstellung der In Anspruch 1 genannten wasserlöslichen Monoazofarbstoffe dadurch gekennzeichnet, daß man ■a) diazotierte Amine der allgemeinen Formel (2)■-- 1 -(soc H)«i ffi); (2)worin B, Br," Zp, v.·, R, X,, m.., η, und η., die in, Anspruch 1 genannten Bedeutungen haben, mit Azokomponenten der allgemeinen Formel (>)(HO5S)-n2-1_NH-CO-CH2-W(3)in welcher A, A V, Z. s V1 W, X, R, m, η und n2 die weiter oben genannten Bedeutungen haben, kuppelt und dabei die Komponenten so wählt, daß die Summe der Reaktivgruppen pro Farbstoffmolekül· mindestens 1 und höchstens 5 beträgt oder in dem manb) in Farbstoffen der allgemeinen Formel (5) - 3 0 9 8 2 9/0992 bad originaleh-co-ch-w-(Ζβ-Β· )-(SO3HX(5)I \ ll Iworin A, A', B, BT, Z1, Z2, ν, V1, V/, m, m^, η, η., η2 und n^ die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, die Gruppierung -N-H mit einer Reaktivkornponente der allgemeinen RFormel (6 a) oder (6b)-P-X (6a)bzw.P-X1 (6b)worin X und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung hat und P einen abspaltbaren Substituenten darstellt, kondensiert und dadurch in eine Gruppierung der Formel (7a) und/oder (7 b)HN-Xbzw.(7a)-N-X1ι ιR
(7b)wobei X, X, und R die vorstehend genannten Bedeutungen haben, überführt.309829/0992
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