DE1811031A1 - Verfahren zur Herstellung eines fluessigen Entwicklers - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines fluessigen EntwicklersInfo
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Description
11
Dipl.-Ing. H. Veickmann, Dipl-Phys. D*. K. Finch
Dipl.-Ing. F. A.Veickmann, Dipl.-Chem. B. Hube*
Verfahren tür Hereteilung einen flüssigen
Bntvioklers
Die Brfindung betrifft die Elektrcphotographie und bezieht
Bioh auf ein Verfahren zur Entwicklung eines elektroet&ti-Bchen latenten Bildes. Insbesondere befasst sich die. Erfindung BdLt einem Verfahren zur elektrophoretisohon Entwicklung unter Verwendung eines flüssigen Entwicklers mit
einem Zoner» der eine negative Ladung besitst.
Zur Entwicklung von elektrostatischen latenten Bildern können Tonerteilchen verwendet werden, die «ine Ladung besitzen, welche der Ladung des elektrostatischen latenten
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Bildes entgegengesetzt ist. Auf diese ¥eise wird aiireh
"Anzieliungs"-"Eri.twicklwng ©in sichtbares Bild erhalten. Diese
Art der Entwicklung wird auch als gewöhnliche Entwicklung "bezeichnet. lach dieser Methode kann man ein optiach
positives Bild av.ä einem positiven Original und ein lagativ
aus einem Negativ erhalten. Wahlweise kömien Tonerteilchen
verwendet werden, welch® die gleiche Ladung wie das latente Bild besitzen» so dass sie folglich von dem Bild ab*»
gestossen werden und vorzugsweise an nicht-geladenen Stellen
abgelagert werden oder anhaften. Dies© Methode wird als "Abstossungs"-Entwicklung bszeichnet und liefert ein optisch
positives Bild aus einem negativen Original und rangekohrt,,
33a die erfindungsgemäss hergestellten flüssigen Entwickler
Tonerteilchen enthalten, welche eine negative Ladung aufweisen,
erfolgt ©ine Abstossungs-Entwicklungj, wenn ©in latentes
Bild mit einer negativen Ladung entwickelt wird und eine Anziehunge-Entwicklung,
wenn ein latentes Bild mit ©iner positiven Ladung zur Entwicklung gelangt.
Flüssige Entwickler bestehen im allgemeinen aus äusserst
feinen oder kolloidalen Teilchen„ die in einer isolierenden
Trägerflüssigkeit-, wie beispielsweise einem chlorierten Kohlenwasserstoff
j einem fluorierten Kohlenwasserstoff;, einem
aliphatischen Kohlenwasserstoff oder einem Polymethylsiloxan9
disperglert sind«, Die elektrischen Eigenschaften der Tonerteilchen
werden durch verschiedene Paktoren bestimmt 9 beispielsweise
von der Struktur der Trägerflttssigkeits, der
Substanz, die in der Trägerflüssigkeit gelöst ist, sowie
hauptsächlich von dem Oberflächenisustand der Tonerteilchen,
die manchmal mit harzartigen Isolationsmaterialien überzogen sind. Teilchen, die in vielen organischen Isolationsflüssig»
keiten eine positive Ladung annehmen, sind beispielsweise
Phthaloeyanin-Blau, Kristall-Violett, Äthyleosin, Quecksilbersulfid
und Zinkoxyd, während andererseits feine Teilchen
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aus Oyanin-Grün, Schwefel und Selen eine negative elektrostatische
Ladung annehmen. Zur Herstellung eines Entwicklere mit der richtigen elektrischen Ladung in Bezug auf
das zu entwickelnde elektrostatische Bild verfährt man häufig derart, dass die Pigment- oder Farbstoffteilchen mit
einem harzartigen Steuerungsmittel überzogen oder bedeckt werden, wobei dieses Steuerungsmittel auch die Leitfähigkeit
der Teilchen herabsetzen kann.
Materialien, die als Steuerungsmittel zur Schaffung positiv geladener Teilchen geeignet sind, sind beispielsweise Äthylcellulose,
Polyacrylesterharze, mit Leinsamenöl modifiziertes Alkydharz und Polyvinylacetat, während Teilchen eine
negative Ladung verliehen wird, die beispielsweise mit Polyvinylchlorid,
chloriertem Polypropylen oder Polyvinylidenchlorid bedeckt sind.
Werden blanke Rußteilchen bei ihrer Verwendung als schwarzer Entwickler in einem Erdöl-Lösungsmittel dispergiert, dann
zeigen sie bezüglich eines elektrostatischen Bildes ein eigentümliches elektrophoretisch^ Verhalten, da sie in
willkürlicher Weise entweder eine Anzlehungs- oder Abstossungs-Entwick3-ung
bewirken. Feraar zeigt das entwickelte
Bild oft eine Lieh the .f bildung oder eine Streifenbildung sowie
einen hohen Untergrund, welcher der hohen elektrischen Leitfähigkeit des Rußes zugeschrieben werden kann. Diese
Nachteile verhindern die Verwendung von blanken Rußteilchen als Toner in einem flüssigen Entwickler.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Plüssigkeitsentwicklungsmethode
unter Verwendung eines Entwicklers, der einen negativ geladenen Toner enthält. Ausserdem fällt in den Rahmen
der Erfindung sine Methode zur Herstellung eines flüssigen Entwicklers mit negativer Ladung.
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BAD o
Herstellungsmethoden von flüssigen Entwicklern, welche negativ
geladene Tonerteilchen enthalten, finden sich in vielen Patentschriften und anderen Literaturstellen. Jedoch haften
üblichen Entwicklern mit negativer Ladung insofern Nachteile an, als sie nicht stabil sind. Dieses Fehlen der Stabilität
der elsktrisehen Eigenschaften von flüssigen Entwicklern mit
negativer Ladung wird von H. M. Schaffert in seinem Buch
"Electrophotography" auf Seite 370 (herausgegeben im Jahre 1964 von Focal Press, London) beschrieben. Im Falle von
flüssigen Entwicklern, die in automatisch arbeitenden Entwicklungsvorrichtungen verwendet werden, ist eine hohe Stabilität
in Bezug auf den Verteilungszustand und die elektrischen Eigenschaften der Tonerteilchen erforderlioh. Ausserdem
sollte der Teilchendurohmesser des !Toners vorzugsweise äusserst klein und gleichmässig sein, um eine elektrophotographische
Reproduktion eines Linienbildes oder eines kontinuierlichen Tonerbildes mit einem hohen Auflösungsgrad
durchzuführen.
Es hat sich als sehr schwierig erwiesen, einen flüssigen Entwickler
mit einer negativen Ladung, der alle vorstehend angegebenen Anforderungen erfüllt, zu erzeugen.
Von den üblichen Methoden zur Erzeugung eines flüssigen Entwicklers
sei die Dispergierung eines festen pigmentierten Materials in eine Trägerflüssigkeit erwähnt. Diese Methode
besteht darin, dass ein Färbematerial mit einem die Ladung steuernden harzartigen Material solange vermischt wird, bis
das letztere die ganze Oberfläche der zuerst genannten Teilchen benetzt, worauf die erhaltene feste Masse in einer Trägerflüssigkeit
zerkleinert wird.
Ee hat sich jedoch herausgestellt, dass diese Methode keine
.extrem feinen Tonerteilchen zu erzeugen vermag, wobei ausserdem
die erhaltene Dispersion keine befriedigende Stabilität
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besitzt. Eine wahrscheinliche Erklärung für dieses Ergebnis ist die Yerschmutzung durch Verunreinigungen sowie die
Erzeugung von blanken Figmentteilchen durch die Abtrennung
des Färbematerials von dem Steuerungsmittel während des Zerkleinerns der festen Hasse· Sa die Hauptmenge der PIgmentteilohen dazu in der Lage ist, eine positive elektrostatische Ladung anzunehmen, wenn diese Teilchen allein in
einer Isolierenden Trägerflüssigkeit diepergiert werden,
verschlechtert eine Verschmutzung durch Teilchen, welche
blanke Pigmentteilohen enthalten, die elektrophoretisch^ ^
Eigenschaft eines Flüssigkeitsentwloklers, der derartig
formuliert ist, dass er einen negativ geladenen Toner enthält.
Ein anderes Problem bei der Durchführung der vorstehend geschilderten Methode liegt darin, dass die Pigmentdispergierung in dem Ladungssteuerungsmittel durchgeführt wird. Da
ein gewöhnliches Pigment in getrocknetem Zustand aus sekundären aggregierten Teilchen besteht, ist es erforderlich»
diese Aggregate zu primären Teilchen zu zerlegen, was jedooh
in bekannter Weise äusserst schwierig ist. Im allgemeinen besitzen primäre Teilchen einen Durchmesser von ungefähr Λ
1 u oder weniger, während sekundäre Teilchen einen Durch- ™
messer von einigen 10 μ aufweisen. Ein Vermählen von Pigmentteilchen in einem flüssigen Medium kann nur Teilchen
von höchstens einigen 10 μ ergeben. Folglich ist die Wahrscheinlichkeit der Erzeugung eines flüssigen Entwicklers,
der feine Tonerteilchen mit einem Teilchendurohmesser von
weniger als 1 u enthält, durch Nasevermahlen sehr gering.
Zur Herstellung eines flüssigen Entwicklers mit einer negativen Ladung wurde eine verbesserte Methode vorgeschlagen.
Bei der Durchführung dieser Methode wird zuerst eine konzentrierte Paste daduroh hergestellt, dass Pigmentteilchen
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in einer Lösung eines Ladungssteuerungsmittels dispergiert
werden, worauf diese Faste sorgfältig einer Trägerfli|ssigkeit
zugesetzt wird, welche das Ladungssteuerongsmittel
nicht auflöst oder stark anquillt. Dabei fällt das Steuerungsmittel
auf der Oberfläche der Pigraentteilchen aus oder scheidet sich auf diesen ab, wodurch Teilchen gebildet werden,
die mit dem Steuerungsmittel bedeckt sind. Nach dieser verbesserten Methode kann man einen flüssigen Entwickler
herstellen, der eine gewünschte ladung besitzt, wobei eine verminderte Menge eines Ladungssteuerungsmittels pro Mengeneinheit
des Pigmentes benötigt wird. Darüber hinaus kann eine Verschmutzung von Teilchen mit einer unerwünschten Ladung
kaum auftreten. Rührt man während der Zugabe der Paste in die Trägerflüssigkeit kräftig oder lässt man eine lokale
starke Vibrationsenergie, beispielsweise Ultraschallwellen, einwirken, dann hat dies zur Folge, dass der erhaltene Tonerdurchmesser
herabgesetzt wird. Jedoch können sekundäre Teilchen eines Pigments nicht vollständig zu elementaren Teilchen
während der Herstellung einer konzentrierten Paste zerlegt werden, so dass in dieser Paste das Pigment in Form
von Teilchen vorliegt, die grober sind 'als die primären Teilchen. Der Durchmesser dieser Einheitsteilchen bestimmt, wie
man annimmt, die Grösee des Toners in dem erhaltenen Flüssigkeitsentwickler.Dies
bedeutet in anderen Worten» dass ein Flüssigkeitsentwickler, der einen feineren Toner enthält,
nur dadurch erhalten wird, dass eine bessere Dispergierung eines Pigments in der Paste durchgeführt wird.
Ausgedehnte Forschungen im Hinblick auf die Herstellung von Flüssigkeitsentwicklern mit einer negativen Ladung, die in
der Elektrophotographie verwendet werden, wobei ein speziell hergestelltes Pigment verwendet wird, haben die Schaffung :
eines verbesserten Verfahrens zur Folge gehabte durch welohes
ein Flüssigkeitsentwickler hergestellt werden kann, der
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~ 7 —
Tonerteilchen mit einer Xeilchengro'sse enthält, die im wesentlichen
gleich derjenigen der Frimärteilohen des eingesetzten Pigments entspricht, wobei die Tonerteilchen vollständig
mit einem Ladungssteuerungsmittel "bedeckt sind.
Ein Tonerbild, das auf elektrophotographischem Wege durch
Verwendung eines Entwicklers, der gemäss dieser Ausführungs·
form der Erfindung hergestellt worden ist, erhalten worden 1st, besitzt ein höheres Auemaß an Durchlässigkeit und
vermag auf elektrophotographischem Wege überdruckt zu werden. Ferner kann die Stabilität der Dispersion gegenüber
der Stabilität einer Dispersion, die nach üblichen Methoden hergestellt worden ist, überlegen sein. Erwünschte
Eigenschaften für ein elektrophotographisches Überdrucken werden nachstehend näher geschildert. Soll ein vielfarbiges
Tonerbild auf eine photoleitende Isolationsschicht mittels Elektrophotographle reproduziert werden, dann wird die
Schicht glelohmässig beladen, worauf mittels eines Farbbildes
bestrahlt wird und unter Verwendung eines Flüssigkeitsentwicklers entwickelt wird, der einen geeignet gefärbten
Toner enthält, welcher dem aufgestrahlten Bild entspricht. Diese Maßnahmen werden für jede andere Farbe wiederholt,
wobei auf der Schicht, welche das Bild trägt, das durch die erste Entwicklung erhalten worden ist, das Bild einer zweiten
Farbe aufgebracht wird usw. Es ist daher erwünscht, dass für die Reproduktion natürlicher Farben während der
zweiten oder späteren Bestrahlung die Schicht, die mit dem ersten Toner bedeckt ist, im wesentlichen die gleichen
elektrophotographischen Eigenschaften wie die nicht durch den ersten Toner bedeckte Fläche besitzt. Um dieser Forderung
zu genügen, sollte zunächst eine übermässige Ablagerung
eines Toners bei jeder Entwicklung sorgfältig vermieden werden. Eine übermässige Ablagerung eines Toners tritt
» wahrscheinlich dann auf, wenn die Tonerteilchengrösse ziem-
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Hch gross 1st. Ferner sollten !Doner verwendet werden,
welohe spektrale Absorptionseigenschaften besitzen, die
so scharf wie möglich sind. Obwohl praktisch Jedes Färbematerial mit einer unerwünschten oder nicht Idealen Absorption behaftet ist, sollte eine derartige unerwünschte
Absorption so gering wie möglich sein. Ist die Teilohengrösse eines Toners gross, dann wird der nicht-ideale Zustand infolge eines Oberfläohenstreueffektes erhöht. Diese zwei Anforderungen sind wichtig in Bezug auf die Lichtintensität während der zweiten oder späteren Bestrahlungs- ,
stufe, während welcher Lichtstrahlen auf die photoleitende Isolationsoberfläche auftreffen und durch,das bereits entwickelte Tonerbild dringen, wird zuviel Toner aufgebracht
und zeigt das entwickelte Bild eine su geringe Durchlässigkeit für das Licht, dann verhindert das Vorliegen dieses
Bildes sehr leicht eine Entladung während der späteren Bestrahlungsstufe, so dass es unmöglich ist, natürliche Farben zu reproduzieren.
Aus den vorstehenden Erläuterungen geht deutlich hervor, dass es für eine Farbreproduktion durch elektrophotographi-8ehe Überdruckungsmethoden sehr wichtig ist, Flüssigkeitsentwiokler zu entwickeln, in welchen gefärbte Tonerteilchen mit sehr kleinem Teilchendurchmesser dispergiert sind,
wobei der Zustand einer derartigen feinen Dispersion während einer längeren Lagerungezeitspanne stabil gehalten werden muss.
Im allgemeinen kann den vorstehend angegebenen Anforderungen durch die vorliegende Erfindung entsprochen werden. Die Erfindung schafft einen verbesserten Flüssigkeitsentwickler,
der zufriedenstellend feine Teilchen enthält, wobei der Entwickler eine hohe Durchlässigkeit besitzt und dazu in der
Lage ist, ein entwickeltes Bild zu erzeugen, welches verbesserte optische Absorptionseigenschaften aufweist. Es ist
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darauf hinzuweisen, dass In dem erfindungsgemäss hergestellten Entwlokler nicht nur die Tonerteilchen fein in der Trägerflüesigkeit diepergiert sind, sondern auch die Pigmentteilohen in einem extrem fein verteilten Zustand in einem
einzigen Tonerteilchen vorliegen, wodurch viel but Verbesserung der optischen Eigenschaften des Bildes beigetragen wird.
Ein anderer Vorteil besteht darin, dass der Entwickler dazu in der Lage ist, ein kontinuierliches Tonerbild sehr gut
hauptsächlich infolge seiner feinen Tonerteilchen zu reproduzieren.
Die vorliegende Erfindung schafft ein Verfahren zur Herstellung eines Fltissigkeitsentwioklers, welches darin besteht,
dass eine Paste hergestellt wird, die ein in Form von Einzelteilchen vorliegendes Markierungematerial, ein harzartiges
organisches Polymeres und ein organisches Lösungsmittel für das Polymere enthält, worauf die Paste mit einer organischen
Flüssigkeit vermlsoht wird, in welcher das Polymere unlöslich
oder kaum löslich ist, um die Trennung der Lösung von dem Polymeren zu bewirken.
Erfindungsgemäss eingesetzte Färbematerialien können in der
folgenden Weise hergestellt werden: Wird ein Färbematerial durch Ausfällen aus einer homogenen Phase synthetisiert, dann
liegt das frisch ausgefällte Färbematerial im allgemeinen in Form feinteiliger Teilchen mit einem durchschnittlichen Durchmesser von weniger als 1 u vor. Das Medium, welohes das Färbematerial in einem derartigen Zustand umgibt, wird anschliessend durch ein harzartiges Material ersetzt (weggespült), das aus einer Vinylohlorid-enthaltenden Polymerenlösung besteht. Das erhaltene Pulver besteht aus einer innigen
Mischung aus dem Färbematerial und dem Vinylohlorid-enthaltenden Polymeren, wobei die Oberfläche eines jeden primären Teilchens des Färbematerials vollständig von dem Polymeren benetzt
oder bedeckt ist. Das Vinylohlorld-enthaltende Polymere dient
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nicht nur als Dispergierungsmediiim für das primäre Teilchen
des Färbemateriale, sondern auch ale LadTOgssteuerungsmittel
fttr Tonerteilchen,, wenn ein Flüssigkeitsentwickler unter
Verwendung eines derartigen Pulvers hergestellt wird.
Wird das !Pulver dieser innigen Mischung einer kleinen Menge
einer organischen flüssigkeit zugesetzt» welche das Vinylchlorid-enthaltende
Polymere, nicht jedoch das färbematerial zu lösen vermag, dann verteilt sich das Färbematerial in den
primären Teilchen während der Auflösung des Polymeren,
Sohliesslich kann man einen llUssigkeiteentwiokler durch Zugabe
der auf diese Weise hergestellten Paste zu einer Trägerflüssigkeit, welche weder das Polymer© noch das Färbematerial auflöst, herstellen» woljei sich erneut das Vinyl»
chlorid-enthaltenda Polymere auf fiar Oberfläche der Pigmentteilchen
aus der flüssiges Br^o fe?©3a Phasen trennung
abscheidet. Ein meoh&nisuftes Stteen o&ev ein Vibrieren während
der Zugabe tat als® W±:ekaiig im Hinblick auf die Herstellung
einer feinen J£ ^perrion ass.
Pa in der ursprünglichen Paste.das Mrisßiisterial in lorm
feinteiliger primärer feilchen Yorliegt* "besitsen die Tonerteilchen,
die durch, die Phasentreim^ng des Vinylchloridenthaltenäen
Polymeren gebildet werden, einen im Vergleich au .den primären Teileliea KLeinta Seilchenduronmesser. Eine
Einmengung einer kleinen Menge eines Slsperaionsstabilisierungsmittels
in die SxSgexfXüsslgkeit ist vorteilhaft. Ein
derartiges Stabilisierungsmittel wird fest an der Toneroberfläohe
während der Tonerbildung adsorbiert, so dass die Agglo«
merierung der Tonerteilchen unter Bildung von gröberen Teilchen
verhindert wird
Sie erflndungsgemässem Entwickler können zmr JFlüssigkeltsentwicklung
eines elektrostatischen latenten Bildes, das auf einem elektrophotographischen Zinkoxyd/li2id©Biittel· Überzug
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gebildet worden ist, verwendet werden. Sie können ferner zur Erzeugung eines Vielfarbendruckes auf einem Zinkoxyd/Bindemittel-Überzug mittels einer elektrophotographischen Überdruokmethode eingesetzt werden.
Sie erfindungsgemässen Flüssigkeltsentwickler besitzen eine
weitere wertvolle Eigenschaft. Da sie eine verbesserte Stabilität der Dispersion während der Lagerung zeigen, sind sie
besonders zur Verwendung in einer automatischen Entwicklungsvorrichtung geeignet.
Da ein Tonerbild, das durch Flüssigkeitsentwicklung erzeugt
wird, im allgemeinen sehr schwierig auf eine andere Oberfläche ohne Verlust der Bildqualität zu übertragen ist, wird
die Entwicklung vorzugsweise mit einem elektrophotographischen Oberzug mit einem weissen bis weisslichen Aussehen
durchgeführt. Soll ein Vielfarbendruck hergestellt werden, dann wird ein elektrophotographisoher Oberzug, der photoleitendes Zinkoxyd enthält, am meisten bevorzugt.
Nachstehend werden weitere Erläuterungen hinsichtlich der Materialien, welche erfindungsgemäss eingesetzt werden können, sowie der Methoden, welche zur Durchführung der Erfindung angewendet werden können, gegeben.
Man kann jedes bekannte photoleitende elektrophotographlsohe Aufzeichnungselement erfindungsgemäss einsetzen.
Da die erfindungsgemäss hergestellten FlUeslgkeitsentwlckler
einen negativ geladenen loner enthalten, erfolgt bei einem elektrostatischen latenten Bild mit einer positiven Ladung,
welches vorzugsweise auf einer xerographisohen Platte erzeugt worden ist, die einen im Vakuum aufgebrachten amorphen
Selenüberzug enthält, eine Anziehungsentwicklung, wobei ein optisch positives Bild aus einem positiven Original besteht,
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während im Falle eines elektrostatisch negativen latenten
Bildes eine Abstoβsungsentwicklung unter Erzeugung eines
optisch positiven Bildes aus einem negativen Original abläuft.
ErfindungBgemäss als Irägerflttssigkeiten eingesetzte Materialien sollten ein hohes Isolationsvermögen sowie eine, niedrige Dielektrizitätskonstante besitzen. Vorzugsweise sind
ein spezifischer Widerstand von mehr als 10 Ohm-om und
eine Dielektrizitätskonstante von 3»5 erforderlich. Geeigne- , te Materialien sind beispielsweise aliphatische Kohlenwasserstoffe, aromatische Kohlenwasserstoffe,, chlorierte Kohlenwasserstoffe, fluorchlorierte Kohlenwasserstoffe sowie
fluorierte Kohlenwasserstoffe. Aus praktischen Erwägungen werden Heptan, Hexan» Cyclohexan, Kerosin« Gasolin und
Leichtöl bevorzugt.
Übliche synthetische organische Pigmente können als Färbematerialien zur Einmengung in die Tonerteilchen verwendet
werden· Die Krlßtallgrösse eines Pigmente kann auf 0,5 - 1 μ
durch Steuerung der Bedingungen des Kristallwaohetums eingestellt werden. Das Wasser der homogenen Phase des Reaktionssyetems wird dann duroh ein organisches Lösungsmittel
ersetzt, wobei ein grenzflächenaktives Mittel verwendet wird.
Durch diese Methode werden die Pigmentteilchen ausgespült. Verwendet man eine organische Lösung eines harzartigen Materials als Aussptilflüssigkeit, dann wird jedes einzelne
primäre leuchen des Pigmente vollständig mit dem harzartigen Material bedeokt. Beim Trocknen kann eine innige Mischung
aus Hare und Pigment erhalten werden, wobei das Pigment in
einem Zustand feinteiliger primärer Teilchen vorliegt. Wird
ein derartiges ausgespültes Pigment in einer Trägerflttssigkeit dispergiert, welche nicht das eingesetzte harzartige Material auflöst, dann wird die elektrophoretische Eigenschaft
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der dieperglerten Teilchen in erster Linie durch die Art
des harzartigen Materials bestimmt» und zwar unabhängig von dem in die Teilchen eingemengten Pigment. Der bevorzugte Bereich des Pigment/Harz-Vemischungsverhältnisses
liegt zwischen 1t9 und 7:3.
Die harzartigen Materialien, welche zur Bedeckung der einzelnen Seilchen eines Pigmente verwendet werden, werden
auf diese Weise zur Verwendung in einem flüssigen Entwickler rund um die Tonerteilchen aufgebracht. Der aufgebrachte Oberflächenfilm des Harzes spielt eine bedeutsame Rolle zur Steuerung der Ladung sowie hinsichtlich
der Ladungsmenge, welche auf den Teilchen induziert wird. Geeignete Materialien sind beispielsweise Polyvinylchlorid,
Polyvinylidenchlorid, Polyvinylidenfluorid, chlorierter Kautschuk, chloriertes Polypropylen, Nitrocellulose, Copolymeren oder Terpolymeren, welche die in den vorstehend beschriebenen Polymeren enthaltenen Monomeren aufweisen, beispielsweise Copolymere aus Vinylchlorid und
Vinylidenchlorid, Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylacetat, Terpolymers aus Vinylchlorid, Vinylacetat und
Vinylalkohol, Terpolymers aus Vinylchlorid, Vinylacetat und Maleinsäureanhydrid, Copolymere aus Vinylchlorid und
Alkylacrylat, Copolymere aus Vinylchlorid und Acrylnitril, Copolymere aus Vinylchlorid und Chlortrifluoräthylen oder
dergleichen.
Es hat sich herausgestellt, dass von diesen Polymeren Copolymere aus Vinylchlorid und Vinylacetat am geeignetsten
sind, und zwar bezüglich der Einfachheit der Durchführung des Pigmentauespülverfahrens, der Entwioklerherstellung
sowie der elektrophoretlsohen Eigenschaft des erhaltenen
Entwioklers. Die erfindungsgemäes eingesetzte Trägerflüesigkeit sollte daher die Copolymeren aus Vinylchlorid und
Vinylacetat nicht auflösen und nioht stark anquellen.
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Bei der Durchführung der vorliegenden Erfindung werden der Trägerflüssigkeit Dispersionastabilisierungsmittel zugesetzt.
Pie Verwendung von Fixierungsmitteln ist aus vielen Patenten oder anderen Literaturstellen 'bekannt,, Das erfindungsgemäss
eingesetzte Stabilisierungsmittel ähnelt einem derartigen Fixierungsmittel in einigen Beziehungen. Eine
Vielzahl harzartiger Materialien oder öle, die in einer Trägerflüssigkeit
löslich sind, stehen als Dispersionsstabilisierungsmittel
zur Verfügung. Da der erfindungsgemässe Toner eine selbstfix!erende Eigenschaft aufweist und einen thermoplastischen
Harzüberzug enthält, ist die Verwendung eines Fixierungsmittels nicht erforderlich. Das harzartige Material)
das in der Trägerflüssigkeit gelöst ist,, wirkt erflndungsgemäss
als Dispersionsstabilisierungsmittel. Darüber hinaus wird bei der praktischen Durchführung der Erfindung das elektrophotographische
Aufzeichnungsmaterial nach der Entwicklung, wenn es noch mit restlichem Entwickler befeuchtet ist, vorzugsweise
mit einer nichtpolaren Flüssigkeit gespült 9 wobei
diese Flüssigkeit eine höhere Verdampfungsgeschwindigkeit als die Trägerflüssigkeit des Entwicklers aufweist, so dass
das Trocknen des Materials beschleunigt wird, wodurch das Dispersionsstabilisierungsmittel vollständig von der entwickelten Oberfläche weggewaschen wird. Daher können Materialien,
wie beispielsweise nicht-trocknende pflanzliche öle,
die nicht als Fixierungsmittel verwendet wurden, da ihnen filmbildende Eigenschaften fehlen, ebenfalls als Stabilisierungsmittel
eingesetzt werden. Das Stabilisierungsmittel sollte einen hohen spezifischen Widerstand sowie eine niedrige
Dielektrizitätskonstante aufweisen. Der zulässige Bereich dieser physikalischen oder elektrischen Eigenschaften hängt
in notwendiger Welse von der Menge des der Trägerflüssigkeit zugesetzten Materials ab. Wird beispielsweise ein stark isolierendes pflanzliches Ul, wie beispielsweise Leinsamenöl
oder Sojabohnenöl, als Stabilisierungemittel verwendet, dann
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sollte das Ol in dem fertigen Entwickler in einer Konzentration Ton nicht veniger als 0,5 und vorzugsweise von mehr als
1 io vorliegen. Diese Werte hängen ferner von der Tonerkonzentration in dem Entwickler ab. Die obere Grenze der Stabilisierungsmittelkonzentration wird hauptsächlich duroh die Abnahme der elektrophoretischen Beweglichkeit des Toners infolge des Viskositätsanstiegs des Flüssigkeitsmediums begrenzt. Bei Annahme einer vernünftigen Entwicklungszeit von
ungefähr einigen Minuten kann man die höhere Grenze der Stabllisierungsmittelkonzentration in der Trägerflüssigkeit auf
ungefähr 30 £ festlegen.
Falls Lösungsmittel für das Copolymere, wie beispielsweise Aceton, n-Butylacetat oder Methyläthylketon, der Trägerfltis-8igkeit in einer Konzentration von mehr als 10 # zugesetzt
werden, wird der spezifische Widerstand der flüssigkeit bis zu einem solchen Ausmaß herabgesetzt, dass die erhaltene Dispersion nioht immer als Flüssigkeltsentwiokler wirkt. Vorzugsweise sollte die Konzentration eines derartigen mehr oder
weniger polaren Lösungsmittels unterhalb 8 £, bezogen auf
die Trägerflüssigkeit, gehalten werden.
Andere Additive als die vorstehend beschriebenen Bestandteile, wie beispielsweise nioht-ionische grenzflächenaktive Mittel,
Harzhärtungsmittel, Viskositätsmodifizierungsmittel oder dergleichen, können ebenfalls verwendet werden, sofern ihre Einmengung nicht die elektrophotographisohe Eigenschaft der erhaltenen Dispersion beeinträchtigt.
In der japanischen PatentVeröffentlichung Nr. 40-9788 wird
die Verwendung wacheartiger Isolationsmaterialien in einem
flüssigen Entwickler beschrieben. Derartige Materialien werden jedoch nicht in den erfindungsgemäss verwendeten Ilüssigkei,tsentwicklern eingesetzt, da sie dazu neigen, sioh unter
kühlen Bedingungen aus dem flüssigen Medium auszuscheiden und
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eine nachteilige Wirkung auf einen negativ geladenen loner ausüben.
Methoden, die zur Durchführung der vorliegenden Erfindung
geeignet sind, werden nachstehend angegeben. Aus s er dem werden die einzuhaltenden Mengenbereiche der eingesetzten Materialien
angegeben. Diese Mengenbereiche wurden auf experimentellem Wege ermittelt.
1. Bei der Bildung eines Pigmentniederschlags wird das Medium,
welches den Niederschlag umgibt, durch eine Lösung aus einem Copolymeren aus Vinylchlorid und Vinylacetat dann
ersetzt, wenn der Niederschlag in Porm feiner Teilchen mit
einem Teilchendurohmesser von weniger als 1 u vorliegt. Auf diese Weise wird ein ausgespültes Färbematerial erhalten.
2. Das Pigment ist ein organisches oder anorganisches Pigment, das nach einem Nassverfahren synthetisiert worden ist.
3. Dieses ausgespülte Färbematerial wird in einem organischen
Lösungsmittel dispergiert, welches das Copolymere au*
Vinylchlorid und Vinylacetat auflösen kann. Dabei löst sich das Copolymere in dem Lösungsmittel, während das Pigment
darin in Form primärer Teilchen dispergiert wird.
4. Die auf diese Weise hergestellte Paste wird einer Trägerflüssigkeit
zugesetzt.
5. Während der Zugabe wird die Trägerflüssigkeit mechanisch gerührt oder der Einwirkung einer Ultrasohallvibration ausgesetzt.
Beispielsweise kann man einen Hochgeschwindigkeitsmischer oder eine ültraschalldispergiervorriohtung einsetzen.
6. Die Trägerflüssigkeit besitzt einen spezifischen Widerstand von nicht weniger· als TO Ohm-cm und eine Dielektri-
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zitätekonstante von nicht mehr als 3,5.
7. Die Trägerflüssigkeit enthält 1 - 30 $>
eines Dispersionsstabilieierungsmittels.
8. Sie Menge der 100 Seilen der Trägerflüssigkeit zugesetzten Paste übersteigt nicht 8 Teile.
9. Die Entwicklung eines elektrostatischen latenten Bildes, das auf einer elektrophotographisehen Zinkoxydaufzeiohnungsschicht
gebildet ist, erfolgt unter Verwendung der in Stufe 5 hergestellten Dispersion, die einen negativ geladenen Xoner
enthält.
In der japanischen Patentschrift Nr. 41-11069 wird ein Verfahren mxv Herstellung eines flüssigen Entwicklers beschrieben. Dieses Verfahren sieht eine Nassvermahlung vor, wobei
ein in ähnlicher Weise verarbeitetes Färbematerial verwendet wird, das jedoch zur Herstellung eines Entwicklers mit einer
positiven Ladung eingesetzt werden soll. Die vorliegende Erfindung unterscheidet sich von den in dieser Patentschrift
beschriebenen Maßnahmen dadurch, dass das Ladungssteuerungsmittel,
und zwar das harzartige Material, nicht in der Trägerflüssigkeit löslich ist und sich daher auf dem Färbematerial
in dem fertigen Flüssigkeitsentwickler abscheidet, während demgegenüber gemäßs der japanischen Patentschrift das harzartige
Material, und zwar ein hydriertes Kolophonium, welches das Färbematerial vor der Zugabe zu einer Trägerflüesigkeit
umgibt, In der Trägerflüssigkeit weggelöst wird, so dass die Ladung und die Ladungsmenge auf dem Toner hauptsächlich duroh
den Oberfläohenzustand des blanken Färbematerials bestimmt
wird. Erfindungsgemäss wird die elektrophoretische Eigenschaft
des Toners in erster Linie duroh den Oberflächenfilmp d.h.
durch das Vinylchlorid-enthaltende Copolymere, bestimmt. FoIg-
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lieh wird ein !Doner mit einer gleiehraässigen Ladung und
einer engen Grössenverteilung erfindungsgeinäes in den Flüs™
slgkeitsentwiekler eingebracht«
Die gute Dispersionsstabilität derartiger Entwickler kann teilweise der vorteilhaften Adsorption des Dispersionsstabilisierungsmittels
auf der Oberfläche des Toners, der mit dem Vlnylchlorid-enthaltenden Qapolymeren benetzt wird, .
zugeschrieben werden. Dieses Copolymere kann auch zur Begünstigung einer derartigen Adsorption di.enen. Ein Verfahren
zur Verbesserung der Dispersionsstabilität unter Verwendung ähnlicher Stabilisierungsmittel wird in der britischen
Patentschrift 1 001 570 beschrieben. Von dieser Methode unterscheidet sich jedoch das erfindungsgemässe
Verfahren dadurch, dass eine Stufe der Pastenherstellung
vorgesehen ist, wobei die Paste aus einer organischen Lösung von beispielsweise einem Vinylchlorid-enthaltenden.
Copolymeren, welches in der Trägerflüssigkeit unlöslich ists
besteht, und das Lösungsmittel der Lösung mit der Trägerfltissigkeit
verträglich ist, so dass das Pausmaterial in
der Lösung in Form primärer Teilchen dispergiert ist. Auseerdem iBt eine Stufe zur Dispergiexung einer derartigen Paste in einer Trägerflüssigkeit vorgesehen, wobei die
Auflösung der Komponente, welche mit der Trägerflüssigkeit verträglich ist, die Erzeugung einer feinen Verteilung des
Färbematerials t welches gleichmässig mit dem Vinylchloridenthaltenden
Polymerenmaterial bedeckt ist, ermöglicht, Um diese dispergierende Wirkung des Lösungsmittels t welches
mit der Trägerflüssigkeit verträglich ist, zu gewährleisten, kann man zusammen mit einem derartigen Lösungsmittel ein
harzartiges Material verwenden, das ebenfalls sowohl mit der Trägerflüssigkeit als auch mit dem Ladungssteuemngs-»
mittel verträglich ist. Für diesen Zweok geeignete Mate·»
rialien sind beispielsweise mit trocknenden ölen modifizier«
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te Alkydharze, Phenol/Formaldehyd-modifizierte Alkydharze,
Kolophoiiium-modifl zierte Phenol/Formaldehyd-Harze oder dergleichen.
Die folgenden Bestandteile werden gründlich in einer Kugelmühle vermählen:
Fhotoleitendes Zinkoxyd 120 g
Copolymeres aus Vinylchlorid und
Vinylacetat 36 g
Äthylphthalyläthylglykolat 4 g
Toluol 35 ml
n-Butylacetat 25 ml
Naohdem die Konsistenz der erhaltenen Mischung durch die Zugabe
von n-Butylaoetat eingestellt worden ist, wird die Beschichtungemischung
auf ein Papiersubstrat mittels eines aus einem Hundstab bestehenden Beschichtungsstabes bis zu einer
Sicke von ungefähr 8 u aufgebracht. Das Papiersubstrat ist derartig behandelt'worden, dass es eine geeignete elektrische
Leitfähigkeit besitzt. Nach der Beendigung des Abtrocknens des flüssigen Lösungsmittels wird das beschichtete Papier
über Nacht in der Dunkelheit bei 400C zur Vervollständigung
der Dunkeladaptation gehalten.
Nachdem die dunkeladaptierte Schicht zweimal einer Koronaentladung
von 7000 Volt mit einer negativen Ladung ausgesetzt worden ist, zeigt die Schicht eine Oberflächenspannung von
ungefähr -450 Volt. Dann wird die geladene Folie mit einem Bild unter Verwendung einer Lichtquelle mit einer Farbtemperatur
von 20000K bestrahlt, wobei durch ein kontinuierliches Tonnegativ-Diapositiv 5 Sekunden lang Licht durchgeschickt
'wird. Die Lichtintensität an der Oberfläche der Schicht be-
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trägt an der breitesten Stelle 5500 Lux. Die bestrahlte Folie wird kurz in Kerosin und ansohliessend in einen Flttseigkeitsentwickler, der in folgender Weise hergestellt worden ist, eingetaucht.
Die folgenden Bestandteile werden kräftig in einem Hoohgesohwindigkeitsmisoher verrührtι
Aceton 5 ml
loluol 3 ml
Hicrolith R-K wird von der Oiba Ltd» verkauft. Dieses Färbematerial besteht aus einer innigen Mischung aus einem roten
organischen Pigment und einem Oopolymeren aus Vinylchlorid
und Vinylacetat (Gewiohteverhältnis 85*15)% wobei das Pigment in Form primärer Teilchen d.i. sp er giert ist.
Die erhaltene rötliohe Paste wird mittels einer Ultrasolialldispergiervorriohtung in der nachstehend angegebenen Flüssigkeit dispergierti
leinsamenttl 50 ml
Bei dieser Verfahrenem*Bnahnte wird dme vorstehend besehriebene Copolymere einer JPhtitntrennung von der homogenen Phase
unterzogen, wobei eine Ablagerung um die Pigmentteilchen erfolgt. Diese Dispersion beeitet ein durchsichtiges Aussehen,
mit einer roten Farbe« Di· Entwicklung wird unter Verwendung einer'Entwioklerelektrode, die sich nahe der beeohich·!-
.teten Oberfläche der Folie befindet» durchgeführt· Die Elektrode wird auf einer Spannung von -150 YoIt während der Ent-
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wioklung gehalten« Haoh einem 60 Sekunden dauernden Eintauchen wird die entwickelte Polie in gereinigtes Kerosin
überführt, in welchem der überschüssige Entwickler, weloher
die Oberfläche benetzt, weggespült wird. Ein rotes positives Bild mit einer ausgezeichneten Qualität wird erhalten. Ss
ist darauf hinzuweisen, dass Leinsamenul in dem Dispergierungsmedium als Disperslonsstabllisierungemittel wirkt.
Eine andere Jolle aus dem elektrophotographisohen Aufzeichnungsmaterial, die nach, der in dem vorstehend beschriebenen
Beispiel geschilderten Methode hergestellt wird, wird in ähnlicher Weise zur Erzeugung eines elektrostatischen latenten Bildes verarbeitet. Dieses Bild wird mittels eines
Blauflüssigkeltsentwiokiers entwickelt, der in folgender
Welse hergestellt wird: Zunächst werden folgende Bestandteile gründlich miteinander vermißohti
Aoeton 5 ml
Toluol 3 ml
Miorolith Blue 4G-K ist ein Produkt der Oiba Ltd. und beet eht aus einer innigen Mischung aus einem blauen Pigment
und einem Copolymeren aus Yinylohlorid und Vinylacetat (Oewiohtsverhältnis 85:15).
Pas Copolymere lätft eioh in dem eingesetzten lösungsmittel.
Bas blaue Pigment besitzt einen mittleren Xellohendurohmesser von ungefähr 0,5 Ji, Die erhaltene blaue Paste wird
in der nachstehend angegebenen Xrägerflüssigkeit mittels
einer ültrasohalldisperglervorriohtung dlspergiertt
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> J i J J
j j η
- 22 -
Kerosin 250 ml
Die auf diese Weise hergestellte Dispersion zeigt eine sehr
leichte Trübung.
Eine Entwicklung der bestrahlten Folie unter Verwendung dieses Entwicklers ergibt ein klares und deutliches blaues positive β Bild.
Sin elektrostatisches latentes Bild wird nach der gleichen
Methode, wie sie in dem ersten Beispiel beschrieben wird, hergestellt. Ein Flüssigkeitsentwickler mit einem gelben
!Eoner wird wie folgt hergestellt: Zuarst werden die folgenden Bestandteile gründlioh miteinander vermischt:
Aoeton 5 ml
Toluol ~ 3 ml
Das Gelbpigment wird in Form seiner primären Seilchen in
diesem Färbematerial dispergiert. Dieses Färbematerial enthält ferner ein Oopolymeres aus Vinylchlorid und Vinylacetat.
Unter Rühren löst sioh das Copolymere in dem Lösungsmittel. Diese Faste wird in der folgenden Trägerflüssigkeit mittels
einer Ultrasohalldispergiervorriohtung dispargierti
Kerosin 250 ml
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, - 23 -
wendet. Dieser Entwickler "besitzt eine Entwioklungegesohwlndigkeit, die dreimal so sohnell ist wie diejenige dee Blauentwicklers, dessen Verwendung in dem zweiten Beispiel beschrieben wird. Man erhält ein positives Bild mit einer annehmbaren Qualität»
Bin· Paste, die folgende Bestandteile enthält, wird in einer
Tragerflüssigkeit dlspergiert, die aus 950 ml Cyclohexan und
50 ml Leinsamenöl besteht,
Aoeton 5 ml
Toluol 2 ml
Die erhaltene Dispersion erweist sich als ausgezeichneter Flttssigkeiteentwiokler. Das Phenol/Formaldehyd-Harz spielt
die Rolle eines Disperslonsstabilisierungsmittels, das sioh
in der TrägerflUseigkeit löst.
Drei Farbauszugsnegative werden aus einem positiven Farbdia
hergestellt. Eine Sohloht aus dem in dem ersten Beispiel beschriebenen elektrophotographieohen Aufzeichnungsmaterial
wird geladen und duroh eines dieser Negativ· für einen Magentadruok bestrahlt» worauf eine Entwicklung mit dem roten Entwickler des ersten Beispiels durchgeführt wird. Die eingehaltene Arbeitsweise ähnelt derjenigen des genannten Beispiels. Die entwickelt· Folie wird duroh Beblasen mit heieaer
Loft getrocknet, aneohlieeeend erneut geladen und duroh das
Negativ mit Licht für das Oyandruoken bestrahlt. Dann wird eine Entwicklung unter Verwendung des Blauentwioklers des
zWeiten Beispiels durchgeführt. Sohliesslloh wird duroh das
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Negativ sum Gelbdrucken bestrahlt, worauf eine Entwicklung
unter Verwendung des Gelbentwicklers des dritten Beispiels durchgeführt wird. Bei jeder Entwicklung wird eine vorgespannte
(biased) Entwicklungselektrode verwendet. Sie drei optischen Bilder werden derart übereinandergelegt, dass sie
genau übereinstimmen.
Nach beendetem Trooknen wird die Folie mit einer starken
Infrarotstrahlung bestrahlt» wodurch das entwickelte Bild durch Schmeißen des Vinylohlorid/Aoetat-Oopolymeren fixiert
wird* Der erhaltene Farbdruck beeitet ein annehmbares Aussehen.
Infolge der hohen Durchlässigkeit eines jeden Eonerbildts
ist die FärbvermißChung befriedigend.
Ein elektrophotographieohes Aufzeichnungsmaterial mit einem
Zinkoxydüberzug, das panohromatographisoh mit drei verschieden
spektralen Sensibilisatoren sensibllisiert ist»
wird hergestellt.
Anstelle der drei Ausßugsnegative von Beispiel 5 wird ein
negatives Parboriginal in dem vorliegenden Beispiel verwendet. Bei jeder Bestrahlung wird jeweile oi& Blau«, Grün-
und Rotfilter über das Original gehalten. Die Entwicklung
wird unter Verwendung fines Entwicklers durchgeführt, der einen Xoner mit einer Farbe enthält» Sie beeüglloh äes bei
der Belichtung verwendeten Filters komplementär iet* Ein
positiver Farbdruck mit einer guten Farbqualität wird erhalten.
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Claims (1)
- Patentansprüche1« Verfahren zur Herstellung eines PlüeBigkeitsentwiokiers, daduroh gekennzeichnet, dass eine Paste hergestellt wird, die ein in Form -von Einzelteilchen vorliegendes Markierungsmaterial, ein harzartiges organisches Polymeres und ein organisches Lösungsmittel für das Polymere enthält, und die Paste zur Bewirkung einer Abtrennung des Polymeren von der Lösung mit einer organischen Flüssigkeit vermischt wird, in welcher das Polymere unlöslioh oder kaum löslich ist.2. Verfahren nach Anspruch 1, daduroh gekennzeichnet, dass das verwendete Markierungsmaterial in Form von Teilchen mit einem mittleren Durchmesser von weniger als 1 u vorliegt.3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, daduroh gekennzeichnet, dass nioht mehr als 8 Gewiohtstelle der Paste mit 100 Gewiohtsteilen der organischen Flüssigkeit vermischt werden.4. Verfahren nach Anspruoh 1 - 3* daduroh gekennzeichnet, dass die verwendete organische Flüssigkeit 1-30 Gewiohtsteile eines Bispersioneetabillsierungsmittels enthält.5. Verfahren naoh einem der Ansprüche 1-4, daduroh gekennzeichnet, dass das verwendete Polymere ein Vinylohloridhomopolymeres oder -oopolymeres ist.6. Verfahren naoh einem der Ansprttohe 1-5» daduroh gekennzeichnet, dass das verwendete Polymere ein Copolymere β aus Vinylchlorid und Vinylacetat ist.7. Verfahren naoh Anspruoh 6, daduroh gekennzeichnet, dass die verwendete organische Flüssigkeit aus Oyolohexan besteht.909828/UU8« Verfahren nach einem der Ansprüche 1-7» dadurch gekennzeichnet, dass die verwendete organische Flüssigkeit einen spezifischen Widerstand von weniger als 10 Ohm-cm und eine Dielektrizitätskonstante von nicht mehr als 3,5 besitzt.9. Verfahren nach einem der Ansprüche 1-8, dadurch gekennzeichnet» dass die Paste dadurch gebildet wird, dass die organische Flüssigkeit mit einem gespülten Pigment vermischt wird, wobei das Pigment in der Weise gebildet wird, dass Teilchen des Markierungnmaterials mit einem gewünschten mittleren Durchmesser in einen umgebenden Medium zur Verfügung gestellt werden und das umgebende medium durch das Polymere ersetzt wird,10. Flüssigkeitsentv/ickler, dadurch gekennzeichnet, dass er nach dem Verfahren ^amäss einem der Ansprüche 1-9 hergestellt worden ist.11. Verfahren zur Entwicklung eines elektrostatischen latenten Bildes, dadurch gekennzeichnet, dass ■ das Bild mit einem Flüssigkeitsentwicklör gemäss Anspruch 10 kontaktiert wird*909828/nU
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7714067 | 1967-12-01 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1811031A1 true DE1811031A1 (de) | 1969-07-10 |
Family
ID=13625482
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19681811031 Pending DE1811031A1 (de) | 1967-12-01 | 1968-11-26 | Verfahren zur Herstellung eines fluessigen Entwicklers |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE1811031A1 (de) |
GB (1) | GB1252892A (de) |
NL (1) | NL6817176A (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2262603A1 (de) * | 1972-12-21 | 1974-06-27 | Kalle Ag | Elektrophotographischer fluessigentwickler |
-
1968
- 1968-11-26 DE DE19681811031 patent/DE1811031A1/de active Pending
- 1968-11-29 NL NL6817176A patent/NL6817176A/xx unknown
- 1968-11-29 GB GB1252892D patent/GB1252892A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE2262603A1 (de) * | 1972-12-21 | 1974-06-27 | Kalle Ag | Elektrophotographischer fluessigentwickler |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1252892A (de) | 1971-11-10 |
NL6817176A (de) | 1969-06-03 |
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