DE1810192C3 - Kosmetisches Mittel - Google Patents

Description

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worin X ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxylrest und Y eine Nitrogruppe, eine Carboxylestergruppe. eine CN-Gruppe, eine COÜH-Gruppe oder eine CONH,-Gruppe bedeutet, enthält.

Die Erfindung betrifft ein kosmetisches Mittel, das aus den üblichen Bestandteilen und mindestens einer phototropen organischen Verbindung besteht. Als phototrope Verbindung enthält es ein Nitrobenzylpyridin der allgemeinen Formel

worin X ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxylresl und Y eine Nitrogruppe, eine Carboxylestergruppe, eine CN-Gruppe, eine COOH-Gruppe oder eine CONH₂-Gruppe bedeutet.

Die Herstellung dieser Verbindunaen ist im Journal of the Chem. Soc. 1952, S. 583 bis "589, beschrieben.

Photochromatische oder phototrope Verbindungen haben bekanntlich die Eigenschaft, je nach Lichteinwirkung in reversibler Weise verschiedene Farben anzunehmen. Sie gehen bei Bestrahlung in einen aktivierten Zustand über, der einer gegebenen Farbe entspricht. Wird die Bestrahlung beendet, verlieren sie ihre Farbe, oder sie ändert sich zumindest, und sie kehren in ihren inaktivierten Zustand zurück. Bei vielen Verbindungen dieser Art sind die Farbänderungen völlig reversibel.

Die erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel können insbesondere Lippen-, Augen- oder Gesichtsschrninke, Nagellack oder ein Präparat, das für die reversible Färbung der Haut bestimmt ist, sowie Haarfarben und Haarlack sein.

Von besonders großem Interesse sind Haarfärbemittel, die die bestimmten phototropen Verbindungen enthalten. Zur Zeit versucht man auf den Haaren einen Glanz zu erzeugen, der Sekundärnuancen entspricht und die Hauptfärbung der Haare überlagert. Ein derartiger Glanz soll der gewählten Hauptfärbung eine besondere optische und ästhetische Wirkung verleihen.

Aus der deutschen Auslegeschrift 11 30 114 sind bereits kosmetische Mittel mit phototropen organischen Verbindungen bekannt. Dort sind jedoch nur drei Verbindungen offenbart, die ganz anderen Verbindungsklassen angehören und im Vergleich zu den erfindunesgemäßen Verbindungen einen wesentlich schwächer ausgeprägten phototropen Effekt haben. Phototrope Verbindungen sind auch bereits in Kunststoffen verwendet worden (vgl. zum Beispiel US-Patentschriften 26 56 647, 29 21 407 und die französische Patentschrift 14 51 332). Diese Literaturstellen geben jedoch keinen Hinweis auf die erfindungsge-

mäße spezielle Auswahl Tür Kosmetika.

Eine andere Ausführungsform der vorliegenden Erfindung ist ein die phototrope Substanz enthaltender Haarlack, und zwar in wässerig-alkoholischer oder alkoholischer Lösung außer den üblichen polymeren Substanzen. Ein derartiger Haarlack erzeugt optische Effekte mit variierender Färbung in Abhängigkeit einerseits von der Natur der eingebrachten Verbindungen und andererseits der Einwirkung von Strahlen auf die Haare.

Die phototrope Verbindung kann in den Haarlack auch eingebracht werden, indem sie nicht in Lösung gebrachMvird, sondern durch Verbindung des Mole" küls mit der polymeren Substanz, die zur Bildung des Haarlackes verwendet wird.

Ein Färbemittel für die Haut enthält im wesentlichen in öllösung, beispielsweise Sonncnöl. und in Mischung mit anderen üblichen kosmetischen Produkten mindestens eine der genannten phototropen Verbindungen. Die geeignete Vereinigung von mehreren phototropen Verbindungen erlaubt die Herstellung von reversiblen Färbungen auf der Haut und von bestimmten speziellen Effekten, je nach der Wellenlänge der Strahlen.

E)ie nachfolgenden Beispiele sollen die Erfindung an Hand der Herstellung von kosmetischen Produkten, die phototrope Verbindungen enthalten, weiter veranschaulichen.

Beispiel 1

In 100 g eines farblosen Haarlacks folgender Zusammensetzung:

Methylvinyläther/Butylmonomaleat-Mischpolymerisat (bekannt unter
dem Handelsnamen »GANTREZ
AN 3953«) 1,5 g

99%iger Äthylalkohol 98,5 g

werden 2 g 2-(2',4'-Dinitrobenzyl)-pyridin eingebracht. Anschließend werden in einer Aerosolbombe 35 g dieser Lösung mit 27 g Monofluortrichlormcthan und 38 g Difluordichlonnethan konditioniert. Das erhaltene Mittel verleiht den damit besprühten Haaren nach der Einwirkung von Sonnenlicht eine blauviolettc Färbung, die im Dunkeln oder im Schatten hellgelb aussieht. Dieses Phänomen ist wiederholbar.

Beispiel 2

In 100 g eines Nagellacks mit folgender Zusammensetzung:

Nitrozellulose 10 g

Sulfonamidharz IO g

Dibutylphthalat 2 g

Äthylalkohol 5 g

Essigsäureäthylester 34 u

Toluol 39 g

werden 2 g 2-(2'-Nitro-4'-cyanoben/yl)-pyridin eingebracht. Wenn Fingernagel, die den Lack tragen, dem

Licht ausgesetzt werden, nehmen sie eine grünliche Färbung an, die im Dunkeln oder im Schatten verschwindet. Dieses Phänomen ist wiederholbar.

Beispiel 3

ml eines Haarfärbemittels folgender Zusammensetzung:

Farbstoff (Farbindex Nr. 50 420).. 0.075 ε 4-Amino-3-nitro-/i-hydroxy-

1-äthylaminobenzol 0,0075 g

Polyvinylpyrrolidon mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 40 000 und einer grundmolaren Viskositätszahl von etwa 0,225 1,3 g

Äthylglykol 0,5 g

Ammoniumcarbonat, so viel wie erforderlich Tür pH

Alkohol, so viel wie erforderlich für HoO. so viel wie erforderlich für ... 100 ml werden in zwei gleiche Teile A und B getrennt. In den Teil A werden 0,05 g 2-(2',4'-Dinitrobenzyl)-pyridin eingebracht. Auf Haarlocken, die entweder sehr entfärbt oder weiß sind, bringt man einen Teil der Mischung A und einen Teil der Mischung B auf, wobei man in beiden Fällen eine Silber-Nuance erhält. Wenn die beiden Lockentypen dem Licht ausgesetzt werden, so zeigt der Vergleich, daß die mittels der Mischung A gefärbten Haare eine Silber-Nuance zeigen, die einen ίο Glanz und eine Tiefe besitzt, die bei den mit der Mischung B gefärbten Haaren nicht vorliegen; dagegen verschwindet dieser Glanz und diese Tiefe, wenn die Locken in den Schatten gebracht werden.
Für das beanspruchte Mittel sind folgende Verbindüngen besonders geeignet:

2-(2',4'-Dinitrobenzyl)-pyridin,
2-(2',4'-Dinitro-«-hydroxybenzyl)-pyridin.
2-(2'-Nitro-4'-cyanobenzyl)-pyridin und
2-(7'-Nitro-4'-carboxybenzyl)-pyridin.

Der im erfindungsgemäßen kosmetischen Mittel enthaltene phototrope Farbstoff kann auch mikroeingekapselt vorliegen.

Claims (1)

1. Patenljnspruch:

   Kosmetisches Mittel, bestehend aus den üblichen Bestandteilen und mindestens einer phototropen organischen Verbindung, dadurch gekennzeichnet, daß es als phototrope Verbindung ein Nitrobenzylpyridin der allgemeinen Formel