DE1808941B - Gegen Verfärbung stabilisiertes Dimethy laminoäthano1 - Google Patents
Gegen Verfärbung stabilisiertes Dimethy laminoäthano1Info
- Publication number
- DE1808941B DE1808941B DE1808941B DE 1808941 B DE1808941 B DE 1808941B DE 1808941 B DE1808941 B DE 1808941B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- dimethylaminoethanol
- amine
- bis
- stabilized against
- against discoloration
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 title claims description 7
- 229960002887 Deanol Drugs 0.000 claims description 14
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 14
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N ethanolamine Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 3
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 7
- 229920005830 Polyurethane Foam Polymers 0.000 description 5
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 5
- LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N dimethyl ether Chemical compound COC LCGLNKUTAGEVQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 5
- 239000011496 polyurethane foam Substances 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 4
- 238000005755 formation reaction Methods 0.000 description 3
- -1 platinum-cobalt Chemical compound 0.000 description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N [N-]=C=O Chemical compound [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 125000002147 dimethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])N(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- KODLUXHSIZOKTG-UHFFFAOYSA-N 1-aminobutan-2-ol Chemical compound CCC(O)CN KODLUXHSIZOKTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001550224 Apha Species 0.000 description 1
- 238000006675 Beckmann reaction Methods 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental Effects 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 1
- 239000003380 propellant Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing Effects 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Bei der Herstellung von Polyurethanschäumen, insbesondere Polyesterpolyurethanschäumen, wurde
festgestellt, daß ein normalerweise schneeweißer Schaum manchmal eine rosa Färbung aufweist. Es
hat sich ferner herausgestellt, daß diese unerwünschte Farbänderung dann auftritt, wenn Dimethylaminoäthanol
als Bestandteil des Katalysatorsystems in der Polyurethanbildungsreaktion angewandt wird.
Weitere Untersuchungen ergaben, daß Dimethyl-.·-.
Siedetemperatur ausgesetzt ist. Aus dem folgenden Ausführungsbeispiel ist zu ersehen, daß bei unstabilisiertem
Dimethylaminoäthanol im Gegensatz zu dem stabilisierten Stoff eine ziemlich rasche Verfärbung
erfolgt, wenn es auf seine Rückflußsiedetemperatur gebracht wird.
Das gegen Verfärbung stabilisierte Dimethylaminoäthanol besteht im wesentlichen aus Dimethylaminoäthanol
und dem. niedrigmolekularen Mono- oder
aminoäthanol eine rosa Farbe annimmt, wenn es in io Bis-(hydroxyalkyl)-amin, kann aber noch unerhebliche
Gegenwart von Luft unter Rückfluß auf seine Siede- Mengen von Verunreinigungen enthalten, die in
temperatur gebracht wird.
Daraus wurde geschlossen, daß die rosa Farbe des Schaums durch die Farbänderung des Dimethylaminoäthanols
verursacht wird, die wiederum durch die während der Polyurethanbildung erzeugte Reaktionswärme
hervorgerufen wird. Die exotherme Reaktion von Polyesterpolyolen, Polyätherpolyolen oder
diesen Stoffen üblicherweise vorkommen.
Durch das folgende Beispiel wird die Erfindung näher erläutert.
Wasser mit einem Isocyanat verursacht einen Tempe-
Testproben von Dimethylaminoäthanol, das jeweils weniger als 0,05% Monoäthanolamin und Bis-(jS-hydroxyäthyl)-amin
enthält, werden mit Monoäthanolraturanstieg im Schaum. Diese Wärme wird in dem 20 amin und Bis-(/?-hydroxyäthyl)-amin in den in der
Schaum so lange gespeichert, daß eine beträchtliche folgenden Tabelle angegebenen Mengen versetzt und
Farbänderung des Dimethylaminoäthanols stattfindet vermischt. Für jede der fünf Testproben wird die
und sonst weißer Schaum schwach rosa wird. Farbe auf der APHA (Platin-Kobalt)-Farbskala bei
Es besteht daher ein Bedarf an Dimethylamino- 435 ΐημ in einer 50 mm Zelle unter Verwendung eines
äthanol, das bei seiner Rückflußsiedetemperatur gegen 25 Beckmann-Spektrophotometers Modell B bestimmt.
Verfärbung beständig ist. 200 ml jeder Testprobe werden unter Gleichgewichts-
Gegenstand der Erfindung ist ein gegen Verfärbung beim Erhitzen auf 130 bis 137°C unter Luftzutritt
stabilisiertes Dimethylaminoäthanol, das gekennzeichnet ist durch einen Gehalt von 0,25 bis etwa
2,0 Gewichtsprozent, insbesondere 0,5 bis 1,0 Gewichtsprozent eines niedrigmolekularen Mono- oder
Bis-(hydroxyalkyl)-amins oder deren Gemischen.
Das stabilisierte Dimethylaminoäthanol kann beträchtliche Zeit ohne Farbänderung bei seiner Rückflußsiedetemperatur
von etwa 130 bis 137° C gehalten werden.
Für die erfindungsgemäßen Zwecke bevorzugte niedrigmolekulare Mono- und Bis-(hydroxyalkyl)-amin
sind Monoäthanolamin und Bis-(jS-hydroxyäthyl)-amin. Als weitere Beispiele seien Monopropanolamin,
Bis-(hydroxypropyl)-amin, Monobutanolamin und Bis-(hydroxybutyl)-amin genannt.
Die für den Gehalt an Stabilisierungsmittel angegebenen Grenzwerte sind zwar nicht kritisch, ein
Gehalt von mehr als 2,0 Gewichtsprozent kann sich jedoch auf das Dimethylaminoäthanol nachteilig
auswirken, wenn es als Katalysator für die Reaktion von Isocyanatgruppen mit Hydroxylgruppen bei der
Herstellung von Polyurethanschäumen, insbesondere Polyesterpolyurethanschäumen, eingesetzt wird.
Es ist auf dem Gebiet der Polyurethanherstellung bekannt, daß die Katalysatormischung die relativen
Reaktionsgeschwindigkeiten der Urethanbildungsreaktion und der Freisetzung von Treibmittel beeinflussen.
Es hat sich erwiesen, daß Dimethylaminoäthanol ein ausgezeichneter Katalysator für die Einstellung des
Gleichgewichts zwischen den Reaktionsgeschwindigkeiten bei der Herstellung von Polyurethanschäumen
ist. Es wurde gefunden, daß bei einem Gehalt von mehr als 2,0 Gewichtsprozent des stabilisierenden
Amins im Dimethylaminoäthanol dieses empfindliche Gleichgewicht gestört wird. Es wird deshalb bevorzugt,
nicht mehr als diese Menge zu verwenden.
Erfindungsgemäß stabilisiertes Dimethylaminoäthanol kann mit Vorteil in allen Fällen eingesetzt
werden, in denen es längere Zeit seiner Rückflußbedingungen in einem Temperaturbereich von 130 bis
137°C unter Rückfluß erhitzt. Jedem Testkolben werden 40, 60 und 90 Minuten nach Beginn des
Rückflußsiedens Proben entnommen. Die Farbe jeder Probe wird wie bei den eingesetzten Testbeschickungen
bestimmt. Die Testergebnisse in Tabelle I zeigen die hervorragenden Eigenschaften der erfindungsgemäßen,
gegen Verfärbung stabilisierten Mittel.
DME (Dimethylamino | Pt-Co-Farbe bei | 0 | Testdauer | 60 | 90 | |
Test | äthanol) | 40 | (Minuten) | 250 | 320 | |
DME + 0,5% Mono | 40 | |||||
äthanolamin | 40 | 168 | 40 | 55 | ||
1 | DME+ 1,0% Mono | |||||
äthanolamin | 40 | 40 | —. | 30 | ||
2 | DME+ 0,5% Bis- | |||||
(iS-hydroxy- | 40 | 40 | 85 | 104 | ||
3 | äthyl)-amin | |||||
DME+ 1,0% Bis- | 73 | |||||
4 | (ß-hydroxy- | 40 | 74 | 90 | ||
äthyl)-amin | ||||||
55 | ||||||
5 | ||||||
Claims (2)
1. Gegen Verfärbung beim Erhitzen auf 130 bis 137°C unter Luftzutritt stabilisiertes Dimethylaminoäthanol,
gekennzeichnet durch einen Gehalt von 0,25 bis etwa 2,0 Gewichtsprozent,
insbesondere 0,5 bis 1,0 Gewichtsprozent eines niedrigmolekularen Mono- oder Bis-(hydroxyalkyl)-amins
oder deren Gemischen.
2. Gegen Verfärbung stabilisiertes Dimethylaminoäthanol gemäß Anspruch 1, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an Monoäthanolamin oder Bis-(/?-hydroxyäthyl)-amin.
Family
ID=
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0123395A2 (de) * | 1983-03-28 | 1984-10-31 | Betz Europe, Inc. | Verfahren und Zusammensetzung zur Neutralisation von Säuren in Petroleumraffinationsanlagen |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0123395A2 (de) * | 1983-03-28 | 1984-10-31 | Betz Europe, Inc. | Verfahren und Zusammensetzung zur Neutralisation von Säuren in Petroleumraffinationsanlagen |
EP0123395A3 (en) * | 1983-03-28 | 1986-05-07 | Betz Europe, Inc. | Method and composition for neutralizing acidic components in petroleum refining units |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2642386A1 (de) | Permanent stabilisierte polyurethane | |
DE2642374A1 (de) | Permanent stabilisierte polyurethane | |
DE2557619A1 (de) | Stabilisierte polyaetherpolyole | |
DE2414470C3 (de) | ||
DE2042652A1 (de) | Thiobisphenol Nickel Alkanolamm Komplexe | |
EP0649436B1 (de) | Stabile form- bzw. spinnmasse enthaltend cellulose | |
DE1808941A1 (de) | Farbstabilisiertes Dimethylaminoaethanol | |
DE1808941B (de) | Gegen Verfärbung stabilisiertes Dimethy laminoäthano1 | |
DE2225365A1 (de) | Verfahren zur herstellung von organischen mono- und polyisocyanaten | |
EP0072575A1 (de) | N,N'-Diphenyl-p-phenylendiamine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Stabilisatoren für organische Materialien | |
DE3200111C2 (de) | ||
EP0866792B1 (de) | Verfahren zur herstellung eines kristallinen polymorphs von terazosin-hydrochlorid | |
DE1205071C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von waessrigen Formaldehydloesungen, die in einem Temperatur-bereich von í¬ 20 bis + 60íµ bestaendig sind | |
EP0019771B1 (de) | Stabilisierung von Caprolactonen | |
DE1593282C3 (de) | Stabilisiertes Mangansalz von Äthylen-bis-dithiocarbaminsäure und seine Verwendung | |
DE1172081B (de) | Mittel mit akarizider Wirkung | |
DE2536951C3 (de) | Triazapentadiene, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende insektizide Mittel | |
DE2028880C3 (de) | N-Phenylcarbamoyl-3-(ßphenylisopropyl)sydnonunin, Verfahren zu dessen Herstellung und Arzneimittel | |
EP0535437A1 (de) | Wässrige Dispersionen von stickstoffhaltigen Polysiloxanen | |
DE1232742B (de) | Formmassen aus Olefinpolymerisaten | |
DE4024403A1 (de) | Waessrige dispersion auf basis von silikonen, deren herstellung und verwendung | |
DE4120550B4 (de) | Verfahren zur Herstellung eines gereinigten N,N'-Bis-(2,2,6,6-tetramethyl-4-piperidyl) -alkandiamins | |
DE2031477B2 (de) | Stabilisieren von polyurethanelastomeren gegen uv-strahlung | |
CH527144A (de) | Stabile, wässrige Formaldehydlösung und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1794108B2 (de) | Verfahren zum stabilisieren von polyurethanen |