DE1797495C - Elektrophotographisches Aufzeichnungs material Ausscheidung aus 1522578 - Google Patents

Description

Die Erfindung betrifft ein elektrophotographisches aus der Zeitschrift »Ind. and Engr. Chem. Prod. Res.

Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, ge- and Dev.«, Bd. 1, S, 261 bis 264, Dezember 1962 be-

gebenenfalis einer Haftschicht, einer elektrisch leiten- kannt.

den Schicht und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht. Vorzugsweise werden Polyurethane verwendet, die

Es ist bekannt, z. B. aus der USA.-Patentschrift S 1 islS^onichtumgesetztelsocyanatgruppen (—NCO), 3 141 770, im Rahmen elektrophotographischer Ver- berechnet als Prozentsatz, bezogen auf das Molekularfahren Aufzeichnungsmaterialien zu verwenden, die gewicht der Polyurethane, besitzen,
aus einem Schichtträger, einer elektrisch leitenden Die nicht umgesetzte Isocyanatgruppen aufweisen-Schicht aus einem organischen Polymeren, welches den Polyurethanpoiyr^en können linear sein, in elektrisch leitend ist, und einer Photoleiter-Bindemittel- io welchem Falle sie zwei Enden haben, oder jedoch Schicht aus einem organischen, isolierenden Polymeren, verzweigt, in welchem Falie sie mehr als zwei Enden in dem ein Photoleiter in Form diskreter Partikeln oder aufweisen.

in Form einer festen Lösung verteilt ist, zu verwenden. Vorzugsweise enthält die Photoleiter-Bindemittel-Nachteilig an den bekannten elektrophotographi- Schicht als Bindemittel 0,2 bis 7,5 Gewichtsprozent sehen Aufzeichnungsmateriaüen ist, daß sich die Photo- 15 des Polyurethans, bezogen auf das Gewicht der Schicht. leiter-Bindemittel-Schicht und die elektrisch leitende Die Photoleiter-Bindemittel-Schichten können in üb-Schicht leicht voneinander lösen, wenn das Aufzeich- licher Weise unter Verwendung von solchen Beschichnungsmaterial mehrfach verwendet worden ist, so daß tungslösungen, die sich von bekannten Beschichtungsdie weitere Verwendbarkeit des Aufzeichnungsmaterials lösungen nur dadurch unterscheiden, daß sie etwa 0,01 ausgeschlossen ist. ao bis 1,0, vorzugsweise 0,02 bis ö,6*/₀, bezogen auf das

Es ist ferner bekannt, z. B. aus der französischen Pa- Gesamtgewicht der Beschichtungslösung, eines oder

tentschrift 1 302288, elektrophotographische Aufzeich- mehrerer der beschriebenen Polyurethane aufweisen,

nungsmaterialien dadurch herzustellen, daß man auf erzeugt werden.

einem Schichtträger eine photoleitfähige Schicht aas Wird eine ein Polyurethan der beschriebenen Art

einem Polymeren erzeugt, das erhalten wird durch Um- as aufweisende Beschichtungslösung auf eine elektrisch

Setzung einer Verbindung A mit photoleitfähigen leitende Schicht aus einem Polyvinylformal und Cupro-

Eigenschaften und reaktionsfähigen Gruppen und jodid aufgetragen, dann setzen sich die Isocyanatgrup-

einer Verbindung B mit reaktionsfähigen Gruppen und pen mit den reaktionsfähigen Gruppen des Polyvinyl-

cc'chen Gruppen, die eine feste Haftung der Polymeren formals um, wobei Quervernetzungen entstehen,

auf dem Schichtträger ermöglichen. 30 Die einsetzende Quervernetzungsreaktion kann ge-

Nachteüig an diesem elektrophotographischen Auf- gebenenfalls durch einen Katalysator oder durch Zeichnungsmaterial ist, daß zur Erzeugung der photo- Erhitzen beschleunigt werden. Vorzugsweise wird das leitfähigen Schicht nicht beliebige bekannte Photo- elektrophotographische Aufzeichnungsmaterial der Erleiter verwendet werden können, sondern nur solche, findung jedoch bei Raumtemperatur hergestellt. Die die bestimmte reaktionsfähige Gruppen aufweisen. 35 Umsetzung, d. h. die Quervernetzungsreaktion, ist

Aufgabe der Erfindung ist, ein elektrophotographi- normalerweise in wenigen Minuten beendet,
sches Aufzeichnungsmaterial anzugeben, dessen Photo- Außer dem Polyurethan enthält die Photoleiterleiter-Bindemittel-Schicht fest mit der elektrisch leiten- Bindemittel-Schicht des elektrophotographischen Aufden Schicht verbunden ist und zu dessen Herstellung Zeichnungsmaterials der Erfindung als Bindemittel vorbeliebige bekannte organische Photoleiter verwendet 40 zugsweise ein transparentes, harzartiges Bindemittel, werden können. beispielsweise aus einem Polyester, Polystyrol, PoIy-

Der Gegenstand der Erfindung geht von einem carbonat oder Polyacrylat.

elektrophotographischen Aufzeichnungsmaterial aus Vorzugsweise enthält die Photoleiter-Bindemittel-

cinem Schichtträger, gegebenenfalls einer Haftschicht, Schicht als zusätzliches Bindemittel einen Polytere-

einer elektrisch leitenden Schicht und einer Photo- 45 phthalsäureester.

leiter-Bindemittel-Schicht mit einem organischen Pho- Der organische Photcleiter der Photoleiter-Binde-

toleiter aus und ist gekennzeichnet durch die Kombina- mittel-Schicht besteht aus einer der bekannten Ver-

tion CiUS einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als bindungen, die ihre elektrische Leitfähigkeit bei der

Bindemittel zwischen 0,1 und 15 Gewiciitsprozent, be- Belichtung verändern, beispielsweise Triphenylamin,

Zogen auf das Gewicht der Schicht, eines Polyurethans 50 Bis(4-diäthyIamino-2-methylphenyl)phenylmethan,An-

Wit reaktionsfähige;!, endständigen Isocyanatgruppen thracen, Acenaphthen, p-Diphenylbenzol, Benzan-

cnthält, und einer elektrisch leitenden Schicht aus einem thron, 1,5-Dicyanonaphthalin, 1,4-Dicyanonaphtha-

Polyvinylformal und Cuprojodid. lin, Aminophthalodinitril und Nitrophthalodinitril.

Die erfindungsgemäß zur Herstellung der Photo- Der Schichtträger des elektrophotographischen Aufleiter-Bindemittel-Schichten verwendeten Polyurethane si Zeichnungsmaterials der Erfindung besteht vorzugssind die Reaktionsprodukte von natürlich vorkommen- weise aus einem transparenten Stoff, vorzugsweise den oder synthetischen Polyhydroxyverbindungen mit einer transparenten Folie, z. B. aus Celluloseacetat, einem oder mehreren Diisocyanaten, beispielsweise her- Cellulosetriacetat, Polystyrol, Polymethylmethacrylat, gestellt durch Umsetzung eines Poly(oxypropylen)diols Polycarbonat oder Polyethylenterephthalat, und Tolylendiisocyanat. Bei der Umsetzung wird ein 60 Bevor auf den Schichtträger eine elektrisch leit· Überschuß an Diisocyanat angewandt, so daß die Re* fähige Schicht aufgetragen wird, kann auf den Schichtaktionsprodukte nicht umgesetzte Isocyanatgruppen, träger eine Haftschicht aufgetragen werden, Vorzugs* die die Kettenenden bilden, aufweisen. Diese freien weise aus einer Lösung eines organischen Polymeren in Isocyanatgruppen können bei Kontakt mit zur Um· einem relativ flüchtigen Lösungsmittel, beispielsweise setzung befähigten Verbindungen Quervernetzungen 65 aus einer 0,2%igen Lösung eines Mischpolymerisates herbeiführen. aus Methacrylsäure und Methylacrylat in einem

Verfahren zur Herstellung von solchen Polyuretha- Lösungsmittelgemisch, bestehend aus 55% Aceton,

nen sowie ihre Reaktionsfähigkeit sind beispielsweise 20% Methylenchlorid und 25% Äthanol. Eine der-

artige Beschichtungslösung eignet sich insbesondere bei Verwendung eines Schichtträgers aus Cellulosetriacetat.

Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.

Beispiel 1

1,4 g Cuprojodid wurden unter Rühren in 53 ml Acetonitril gelöst. Daraufhin wurden der Cuprojodidlösung 7 ml einer 5°/_oigen Lösung eines Polyvinylformalharzes in Acetonitril zugesetzt. Die erhaltene Lösung wurde filtriert und darauf nach dem Wirbelbeschichtungsverfahren auf einen aus einer Polyäthylenterephthalatfolie bestehenden Schichtträger aufgetragen.

Auf die erhaltene, elektrisch leitfähige Schicht wurde dann eine photoleitfähige Schicht aus einer Beschichtungsmasse folgender Zusammensetzung aufgetragen:

Gewichtsteile

Polystyrol 37,5

Bis(4-diäthylamino-2-methyIphenyl)-

phenylmethan 12,5

Polyurethan 1,2

Methylenchlorid 171,0

Propylenchlorid 57,0

Zu Verglcichszwecken wurde ein Vergleichsmaterial hergestellt, dessen photoleitfähige Schicht kein Polyurethan enthielt. Es zeigte Lxh, daß die Bindung zwischen photoleitfähiger Schicht und elektrisch leitfähiger Schicht durch Zusatz des Posyurethans zur photoleitfähigen Schicht bedeutend verbessert werden konnte.

Beispiel 2

Das im Beispiel 1 beschriebene Verfahren wurde wiederholt, jedoch wurde diesmal die photoleitfähige Schicht aus einer Beschichtung^rmiscrumg folgender Zusammensetzung erzeugt:

Gewichtsteile

Polycarbonat aus Bisphenol A 72

Bis(4-diäthylamino-2-methyIphenyI)-

phenylmeihan 24

75%ige Lösung eines Polyurethans .. 2,4

Methylenchlorid 408,0

Propylenchlorid 136,4

Zu Vergleichszwecken wurde ein Vergleichsmaterial hergestellt, dessen photoleitfähige Schicht kein Polyurethan enthielt. Es wurde wiederum festgestellt, daß durch den Zusatz des Polyurethans zur photoleitfähigen Schicht die Bindung zwischen photoleitfähtger Schicht und elektrisch leitfähiger Schicht beträchtlich verbessert werden konnte.

Claims (2)

Patentansprüche:

1. Elektrophotographisches Aufzeichnungsmaterial aus einem Schichtträger, gegebenenfalls einer Haftschicht, einer elektrisch leitenden Schicht und einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht mit einem organischen Photoleiter, gekennzeichnet durch die Kombination aus einer Photoleiter-Bindemittel-Schicht, die als Bindemittel zwischen 0,1 und 15 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht der Schicht, eines Polyurethans mit reaktionsfähigen endständigen Isocyanatgruppen enthält, und einer elektrisch leitenden Schicht aus einem PolyvinyJformal und Cuprojodid.

2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Photoleiter-Bindemittel-Schicht alc zusätzliches Bindemittel einen Polyterephthalsäureester enthält.