DE1795583A1 - Verfahren zur Herstellung von Formmassen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Formmassen

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Lusskin Robert Miller
Larson John Robert
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Description

Dr. Hans-Heinrich Wülrath Dr. Dieter Weber
PATENTANWÄLTE Telegrammadresse: WILLPATENT Postscheii: Frankfurt/Main 6763 Bank: Dresdner Bank AG. Wiesbaden
Konto Nr. 87080?
D — 62 WIESBADE Postfach 1327
'.Ν 10. Nov.
10. Nov. 1970
Gustav-Freytag-StrtSe 25 9 (06121) 37 27 20
II/Wh
Case 1042-A/D,
Universal Oil Products Company,
30 Algonquin Road, Des Piaines,
Illinois, USA
Verfahren sur Herstellung von Formmassen
Priorität: US-Serial No. 311 620 vom 26. September I963
Trennanmeldung aus
P 15 69 488.9-1»1»
Aus A.M. Paquin "Epoxidverbindungen und Epoxidharze", Springer-Verlag 1958, Seite 482 ist es bekannt, Epoxidharzvorprodukte mit 1,4,5,6,7,T-Hexachlorbicyclo-(2,2,l)-5-hepten-2,3-dicarbonsäureanhydrid umzusetzen. Die dabei erhaltenen Produkte besitzen jedoch nur eine Wärmebeständigkeit von 150 bis l80° C.
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Aufgabe der Erfindung war es, hitzebeständigere Polymermassen als die vorbeschriebenen zu erhalten, um sie beispielsweise als Formmassen für Bauwerkverkleidungen, Aschenbecher, Steckdosen für elektrische Anschlüsse u.dgl. verwenden zu können, d.h. auf solchen Anwendungsgebieten, wo vorübergehend extreme Temperaturen auftreten können und daher Feuerfestigkeit und Nichtentflammbarkeit der Formmassen erforderlich sind.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung von Formmassen durch Umsetzung von Vorpolymeren mit reaktiven funktioneilen Gruppen mit einer Polyhalogendicarbonsäure oder deren Anhydrid bei einer Temperatur von 25 bis 300° C ist dadurch gekennzeichnet, daß man als Vorpolymer ein Polyurethan und als Polyhalogendicarbonsäure oder deren Anhydrid Polyhalogenpolyhydromethanonaphthalindicarbonsäure oder deren Anhydrid verwendet.
Die Formmassen haben den überraschenden Vorteil, daß sie bis mindestens 300° C hitzebeständig sind und daß sie außerdem farbbeständig sind, so daß sie mit Vorteil dort eingesetzt werden können, wo Kunststoffe eingesetzt werden sollen, die farblos sind und bleiben sollen oder die gefärbt sind, aber weder nachdunkeln noch heller werden oder in eine andere Farbe umschlagen dürfen. Die Eigenschaft der Farbbeständigkeit ist überraschend, da bekanntlich alkylierte Cyclohexane leicht einer Autoxidation unterliegen, so daß erwartet werden mußte, daß die aus der Dicarbonsäure stammende Komponente rasch durch Luftsauerstoff angegriffen und zersetzt würde, woraus sich eine Verfärbung des Kunststoffes ergäbe.
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Die Polyhalogenpolyhydromethanonaphthalindicarbonsäure bzw. deren Anhydrid kann in verschiedener Weise hergestellt werden. Eine Methode besteht in einem Zweistufenverfahren, bei dem man zunächst eine Diels-Alder-Reaktion eines konjugierten aliphatischen Oiens, z.B. 1,3-Butadien, 2-Methy1-1,3-butadien, 1,3-Pentadien oder 1,3-Hexadien, mit einer olefinischen Dicarbonsäure, z.B. Maleinsäure, Fumarsäure oder Itaconsäure oder deren Anhydriden durchführt. Diese Reaktion erfolgt bei einer Temperatur im Bereich von etwa 80 bis 250° C unter einem ausreichenden Druck, um den Hauptteil der Reaktionspartner in flüssiger Phase zu halten, wie beispielsweise bei Luftdruck bis etwa 100 at oder mehr. Die dabei entstehende Tetrahydrophthalsäure, ihr Anhydrid oder Homologes wird dann mit einem konjugierten Halogencycloalkadien umgesetzt. Beispiele solcher Cycloalkadiene, die hier verwendet werden können, sind chlorierte 1,3-Cyclopentadiene, wie Tetrachlor cyclopentadien, Pentadichlorcyclopentadien und Hexachlorcyclopentadien. Andere brauchbare Cycloalkadiene mit Halogensubstituenten sind Pentabromcyclopentadien, Hexabromcyclopentadien und andere.
Eine andere Herstellungsmethode zur Gewinnung der Polyhalogenpolyhydromethanonaphthalindicarbonsäure oder deren Anhydrid bedient sich auch der Diels-Alder-Reaktion und kann im Temperaturbereich von etwa 50 bis 250° C unter Luftdruck oder bei einem überdruck bis zu etwa 100 at oder mehr durchgeführt werden. Beide Diels-Alder-Reaktionen können in Gegenwart organischer Lösungsmittel, wie Aromaten, gesättigter Paraffine oder Cycloparaffine durchgeführt werden. Für das Verfahren nach der Erfindung
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besonders brauchbare Polyhalogenpolyhydromethanonaphthaliricarbonsäuren bzw. Anhydride hiervon sind 5,6,7,8,9,9-Hexachlor- oder 5 ,β ,7 ,3 j9,9-Hexabrom-l,2,3,^,^,5,8,8a-octahydro-5,8-methano-2,?-raphthalindicarbonsäure und deren Anhydride.
j. ί .r^ondeten Polyurethanvorpolymere könnentiurch Umsetzung ov "uivssters mit einem Überschuß eines Isocyanates, wie ToIuj J e. Is:cyanat, Polymethylenpolyphenylisocyanat, Diphenylmethan- « - :ii":cyanat oder ρ,ρ-Diphenylmethandiisocyanat, hergestellt ser v, las erhaltene Vorpolymer ist ein lineares Produkt von niriwrgein Molekulargewicht« Die Härtung dieses Vorpolymers mit der l -lyhalogenpolyhydromethanonaphthalindicarbonsäure oder deren Anhydrid führt zur Vernetzung oder zur Kettenverlängerung des Vci'TroAyTüers unter Bildung höher molekularer Produkte. Diese können utch in Schaumform hergestellt werden, indem man während der Hartungsstufe ein Schäumungsmittel, wie Wasser, Alkohol o.dgl., einarbeitet. Die so gewonnenen Produkte besitzen eine überraschend hohe ?arbbeständigkeit und Nichtentflammbarkeit.
Die nach der Erfindung gehärteten Urethane können nicht nur als Schaumstoffe, sondern auch als Oberzüge benutzt werden, die bessere Eigenschaften als Polyurethane besitzen, welche unter Verwendung anderer chlorierter zyklischer Verbindungen hergestellt wurden. Zu diesen vorteilhaften Eigenschaften gehören raasche Trocknung, hohe Oberflächenhärte, starker Glanz, hohe Festigkeit gegen Abrieb und Witterung sowie ausgezeichnete Feuerfestigkeit.
Die Umsetzung des Urethanvorpolymers mit der Polyhalogenpolyhydromethanonaphthalindicarbonsäure oder deren Anhydrid erfolgt zweckmäßig in solchen Gewichtsverhältnissen, daß in dem Fertigerzeug-
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"ϊβΐ" 'Λ'Θ it Θί'6?
V^ethanVornolymer v/urde in der vveise hergestellt 3*'-. zr ->::i.;. iJiathyIenglycol, 73 g (0,5 Mal) Aii-oinsä--·· .η τ-1? ;:: .--Λΐ/ i j2 jö-Hexantrioi in einen D.reihal^-Alkyiie *u -;^sl·: albir .;räen3 dej' mit einem Rührer, eine^ Stickstof ■;■:..^ 1 ai?--
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Ein Polyurethanschaumstoff wurde in ähnlicher Weise wie in Bei spiel 1 hergestellt, indem man ein Gemisch von Moläquivalenten
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ßAo Oft«3,NÄL
Adipinsäure j Diäthylenglycol oder Äthylenglycol in einen Dreihals-Alky lierungskolb en mit einem Rührer, Stickstoffeinlaßrohr, Kondensator und Heizeinrichtung füllte. Der Kolben wurde mit einem Stickstoffstrom gespült, danach unter einer Stickstoffatmosphäre etwa 4 Stunden auf eine Temperatur von etwa 150 bis 175° C erhitzt. Während dieser Zeit wurde das gebildete Kondensationswasser kontinuierlich entfernt. Das so gebildete Gemisch wurde dann mit psp-Diphenylmethandiisocyanat in einem Molverhältnis von 2 Mol Diisocyanat je Mol Semisch kondensiert. Das fertige ™ Vorpolymer wurde dann in einem äquivalenten Molrerhältnis mit 5i6i)738s9,9-Hexachlor-l,2,3> ii,4a»5»8,8a-octahyaro-5»8-methano-2,3-naphthalindicarbonsäureanhydrid zusammen mit einem Tertiärami nkataly sat or, einem Blasenkernmittel, Siliconöl,und einem Schäumungsmittel, Wasser, unter Bildung eines Polyurethanschaumstoffes umgesetzt. Der resultierende Schaumstoff besaß ausgezeichnete Parbbeständigkeit und Nichtentflammbarkeit.
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Claims (1)

  1. Verfahren zur Herstellung von Formmassen durch Ifesstsürag.voo Vorpolymeren mit reaktiven funktioneilen. Griippes. sd"ö siner Pol;?--' faalogendiearbonsäure oder.deren ÄBfefdriä bei ©iasp.fesip von 25 bis 300° G9 dadurch gekennzeichnet^ daß-ξϊβο als ? aim Urethan und als. Polyhalogendiearbansa^s qüb'Z €©fs21
    Anhydrid !verwendet.
    2ο Verfahren naeh Anspruch I5 dadurch gekennzeichnets.6aß man das Urethan mit etwa 5 bis 50 Gewichts-* ,-bezögen auf (Sie fertig© form masse, der PolyhalogenpolyhydrometiianonaplitlialiEiSisarfconsaui3© umsetzt.
    Verfahren nach Anspruch 1 und 2S dadurch gekennssieiineta .daß man als Polyhalogenpolyhydromethanonaphthalindicarboasäiire oder deren Anhydrid 53697,8,9,9-Hexachlor- oder 55657i89999-Eexaferom-ls233s k,4a,5 s 8,8a-octahydro-5»8-methano-2„3-naphthalindicarbonsäure oder deren Anhydride verwendet. j
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