DE1793382B2

DE1793382B2 - 2,4-dichlorphenoxyacetamido-oxyessigsaeureaethylester

Info

Publication number: DE1793382B2
Application number: DE19681793382
Authority: DE
Inventors: Ralph Pearl Olathe Kan. Neighbors (V-StA.)
Original assignee: GuIf Research & Development Co., Pittsburgh, Pa. (V.St.A.)
Priority date: 1967-09-15
Filing date: 1968-09-10
Publication date: 1977-06-30
Also published as: US3520674A; BE783322Q; NL6813162A; FR1579868A; DE1793382A1

Description

Tabelle I

Pflanze	Höhe beim Spritzen cm	Anzahl der echten Blätter	Herbieid	Spritz dichte kg/ha	Ergebnis	Spritz dichte kg/ha	Ergebnis
Rübsamen	.')	2	H(D	1,12	4	0,56	4
Flachs	7,6	10	H(I)	1,12	4	0,56	4
Setaria viridis	2,5	2	H(I)	1,12	4	0,56	4
fipnifini¹ K nrnrarlp	3.8	2	IKl)	1,12	3	0,56	2

17 95 382

Fortsetzung	Höhe beim Spritzen	Anzahl der echten	rierbicid	Spritz dichte	Ergebnis	Spritz dichte	Ergebnis
Pflanze		Blätter			3		1
	cm			kg/ha	4	kg/ha	4
	2,5	2	H(I)	1,12	4	0,56	4
Setaria magna	2.5	2	H(I)	1,12	4	0,56	4
Amaranthus	3,8	2	H(I)	1,12	4	0,56	4
Wilder Buchweizen	3,8	4	H(I)	1,12	4	0,56	4
Chenopodium	5	2	H(I)	1,12		0,56
Senf	10	2	H(I)	1,12	0,56
Buchweizen

Tabelle II

Pflanze

Höhe beim Spritzen

cm

Anzahl der
echten Blätter

Wilder Senf

2,5

Wilder Buchweizen

3,8

Chenopodium album

2,5

Gemeine Kornrade

3,8

Setaria glauca

Setaria viridis

2.5

Buchweizen

7,6 Herbicid

Spritzdichte kg/ha

Ergebnis

H(I)	2,:4	4
H (2)	2,24	4
H(I)	1,12	4
H (2)	1,12	4
H(I)	0,56	4
H(2)	0,56	4
H(I)	2,24	4
H (2)	2,24	4
H(I)	1,12	4
H(2)	1,12	4
H(I)	0,56	4
H (2)	0,56	4
H(I)	2,24	4
H (2)	2.24	4
H(I)	1,12	4
H (2)	1,12	4
H(I)	0,56	4
H (2)	0,56	4
H(I)	2,24	3
H (2)	2,24	2
H(I)	1,12	2
H (2)	1,12	2
H(I)	0,56	1
H (2)	0,56	1
H(I)	2,24	4
H (2)	2,24	3
H(I)	1,12	3
H (2)	1,12	3
H(I)	0,56	3
H (2)	0,56	1
H(I)	2,24	4
H (2)	2,24	4
H(I)	1,12	4
H(2)	1,12	4
H(I)	0,56	3
H(2)	0,56	3
H(I)	2,24	4
H<2)	2,24	4
H(I)	1.12	4
H (2)	1,12	4
H(I)	0,56	4
H(2)	0.56	4

Fortsetzung

Pflanze

Hohe beim Spritzen

cm

Ipomoea

Gerste

12,7

Hafer

12,7

Weizen

15,2

17 93 382 Iy	Anzahl der Herbicid	f	6	Ergebnis
y	echten Blätter	Spritzdichte	4
		4
1 H(I)	kg/ha	4
H (2)	2,24	4
H(I)	2,24	4
H (2)	1,12	4
H(I)	1,12	1
H {2)	0,56	1
2 H(I)	0,56	1
H (2)	2,24	1
H(I)	2,24	0
Hf 2)	1,12	0
H(I)	1,12	1
H (2)	0,56	1
2 H(I)	0,56	1
H(2)	2,24	1
H(I)	2,24	0
H(2)	1,12	0
H(I)	1,12	2
H (2)	0,56	2
2 H(I)	0,56	1
H (2) ·	2,24	1
H(I)	2,24	0
H (2)	1,12	0
H(I)	1.12
H (2)	0,56
0,56

Die Ergebnisse von Vergleichsversuchen mit dem bekannten Herbicid 2,4-D sind in Tabelle III zusammengestellt. Die 2,4-D-Präparate wurden, wie oben für H (1) beschrieben, hergestellt. Das in Tabelle III mit H (3) bezeichnete Präparat wurde folgendermaßen hergestellt:

Ein Gemisch der folgenden Zusammensetzung 13,6 Gew.-% Wirkstoff gemäß Erfindung, 40

12,0 Gew.-% leichtes aliphatisches Erdöldestillat, 74,4 Gew.-% Emulgiermittel [das gleiche wie für K (2)]

wurde mit Sand zu einer homogenen Suspension vermählen Die Verdünnung mit Wasser erfolgte dann ebenso, wie oben für H (2) beschrieben.

Tabelle III

Pflanze

Wilder Buchweizen

Setaria viridis

Höhe beim	Anzahl eier	Herbicid	Spritzdichte	Ergebnis
Spritzen	echten Blatter			4
(cm)			(kg/ha)	4
5	2	H(I)	1.12	4
		H (3)	1,12	4
		2,4-D	0,84	4
		H(I)	0,56	4
		2,4-D	0.56	3
		H(I)	0,28	3
		2,4-D	0,28	4
2,5	2	IKl)	1.12	2
		UO)	1.12	2
		2,4-D	0.84	1
		H(D	0.56	1
		2.4-D	0.5(i	1
		H(I)	0.28
		.4-1)	0 ?8

r	7	Höhe beim	17 93	382	echten Mutter	U(I) H (3)	8	Ergebnis	709 526/515
Fortsetzung		Spritzen				2,4-D		4 4
Pflanze	(cm)	Anzahl der	Herbkid	4	H(I)	Sprit/dichte	4
	2,5		2,4-D		4
			H(I)	(kg/ha)	4
Chenopodium album			2,4-D	1,12 1,12	4
			H(I) H (3)	0,84	4
			2,4-D	0,56	4 }
		4	H(I)	0,56	4
	3,8		2,4-D	0,28	1
			H(I)	0,28	2
Gemeine Kornrade			2,4-D	1,12 1,12	1
			H(I) H (3)	0,84	1
			2,4-D	0,56	4 4
		2	H(I)	0,56	4
	3,8		2,4-D	0,28	4
			H(I)	0,28	4
Amaranthus			2,4-D	1.12 1,12	4
			H(I) H (3)	0,84	4
			2,4-D	0,56	3 τ
		3	H(I)	0,56	0
	6.4		2,4-D	0,28	1
			H(I)	0,28	1
Setaria glauca			2,4-D	1,12 1,12	1
			H(I) H (3)	0,84	I)
			2,4-D	0,56	4 4
		3	H(I)	0,56	4
	6.4		2.4-D	0,28	4
			h(l)	0,28	4
Wilder Senf			2,4-D	1,12 1.12	4
			H(I) H (3)	0,84	4
			2,4-D	0,56	4 4
		2	H(I)	0.56	4
	7.6		2,4-D	0,28	4
			H(I)	0,28	4
Ipomoea			2,4-D	1,12 1,12	4
			H(I) H (3)	0,84	4
			2,4-D	0,56	1 1
		2	H(I)	0,56	0
	18		2,4-D	0,28	0
			H(I)	0,28	0
Weizen			2,4-D	1,12 1,12	0
			H(I) H (3)	0,84	0
			2,4-D	0,56	1 0
		2	H(I)	0,56	0
	12,7		2,4-D	0,28	0
			H(I)	0,28	0
Gerste			2,4-D	1,12 1,12	0
				0,84	0
			0,56
			0,56
			0,28
	0.28

Pflanze

Höhe beim
Spritzen

(cm ι

Λη/ahi der echten Blätter lcroiuu

I laier

15,2

1,5

Buchweizen

7,6

Die Versuchswerte zeigen die Wirkungen auf einzelne, kräftige Pflanzen, die unter günstigen Bedingungen von Temperatur, Feuchtigkeit, Düngung und Beleuchtung gezüchtet werden. Auf dem Feld stehen Unkraut und Nutzpflanzen je nach den wechselnden Wetter- und Bodenbedingungen in Konkurrenz miteinander. Unter diesen Umständen stellen gewöhnlich nicht mehr als zwei oder drei Unkrautarten ein größeres Problem dar, so daß ein Herbicid, das nur gegen zwei Unkrautarten oder sogar nur gegen eine einzige Unkrautart wirksam ist, trotzdem von Wert sein kann, vorausgesetzt, daß eine Schädigung der Nutzpflanzen IKl)

11(3)

2.4-D

H(I)

2.4-D

h(l)

2,4-D

11(1)
11(3)
2,4-D
H (1)
2,4-D
H(I)
2,4-D

10

Sprit/dichte (kg/ha)

1,12 1,12 0,84 0.56 0,56 0,28 0,28 1,12 1,12 0,84 0,56 0,56 0,28 0,28

Ergebnis

0 0 0 0 0 0 4 4 4 4 4 4 3

vermieden werden kann.

Insbesondere geht aus den obigen Versuchsergebnissen hervor, daß es gelingt, mit Hilfe von 2,4-Dichlorphenoxyacetamido-oxyessigsäureäthylester bei einer Spritzdichte von 1,12 kg/ha, bei der andere Nachbarkulturen nicht geschädigt werden. Unkraut und insbesondere Setaria vollkommen zu vernichten, und daß die neue Verbindung sogar bei einer Spritzdichte von nur 0,56 kg/ha eine wesentliche Toxizität gegen Setaria zeigt, während 2.4-D diese Unkräuter nicht bleibend angreift.

Claims

Patentansprüche:

1. 2,4-Dichlorphenoxyacetamido-oxyessigsäureäthylester.

2. Verwendung der Verbindung gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff in Unkrautbekämpfungsmitteln.

2,4-Dichlorphenoxyessigsäure (die in der einschlägigen Technik als 2,4-D bezeichnet wird) ist ein anerkannt gutes Mittel zur Bekämpfung von breitblättrigem Unkraut nach dem Auflaufen, kann jedoch Nutzpflanzen (Getreide) schädigen, wenn sie vor und nach einem bestimmten Wachstumsstadium angewandt wird. Ferner läßt 2,4-D grasähnliche Unkräuter im allgemeinen unbehelligt und bringt wegen ihrer Flüchtigkeit die Gefahr der Schädigung empfindlicher Nachbarkulturen mit sich, weswegen die für 2,4-D-Präparate empfohlene Spritzdichte nach oben hin auf ungefähr 0,5 kg/ha begrenzt ist.

Aus der GB-PS 10 67 796 sind verschiedene Aminooxyverbindungen, wie Phthalimido-oxyessigsäurealkylester, sowie auch Carboxamido-oxyalkansäuren und Salze derselben als selektive Herbicide bekannt. Jedoch hat sich keines dieser bekannten Herbicide als völlig zufriedenstellend erwiesen.

Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein selektives Herbicid zur Verfügung zu stellen, das bei Anwendung nach dem Auflaufen nicht nur gegen breitblättrige Unkräuter ebenso wirksam ist wie 2,4-D, sondern auch eine hohe Wirksamkeit gegen grasähnliche Unkräuter aufweist, dabei aber Nutzgetreide, wie Weizen, Gerste und Hafer, schont, außerdem nicht so flüchtig ist, daß es eine Gefahr für empfindliche Nachbarkulturen mit sich bringt, und daher in viel höheren Spritzdichten eingesetzt werden kann als 2,4-D, wobei es in solchen höheren Spritzdichten die Getreidekulturen nur wenig angreift.

Diese Aufgabe wird erfindungsgemäß durch ein neues Herbicid, nämlich 2,4-DichJorphenoxyacetamidooxyessigsäureäthylester, gelöst.

Die Verbindung kann folgendermaßen hergestellt werden:

Eine Lösung von 8,35 g (0,05 Mol) Bromessigsäureäthylester in 50 ml Äthanol wird zu einer Lösung von 11,8 g (0,05MoI) 2-(2',4'-Dichlorphenoxy)-acetohydroxamsäure in 100 ml (0,05 Mol) 0,5-normaler Natronlauge zugesetzt. Das Gemisch wird unter Rühren 4 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach dem Kühlen auf 25°C wird das Rohprodukt durch Zusatz von 400 ml Wasser ausgefällt, abfiltriert und getrocknet. Durch Umkristallisieren aus einem Gemisch aus Benzol und Hexan erhält man 7,0 g 2,4-Dichlorphenoxyacetamido-oxyessigsäuraäthylester; F. 85 bis 87"C; Ausbeute 43,4%.
Analyse für C₁₂H₁₃CUNO₅:

Berechnet C 44,74, H 4,06, N 4,35%;

gefunden C 44,31, H 4,04, N 4,25%.

Zum Nachweis der Wirkung von 2,4-Dichlorphenoxyacetamido-oxyessigsäureäthylester auf verschiedene Unkräuter und Nutzpflanzen wurden die in den ίο nachstehenden Tabellen I und II zusammengefaßten Versuchsreihen im Gewächshaus durchgeführt:

Zur Herstellung der in den Tabellen mit H(I) bezeichneten Präparate wurde von dem Wirkstoff eine wäßrige Dispersion hergestellt, indem 0,4 g Wirkstoff mit4 ml eines Gemisches aus Lösungsmittel und Emulgiermittel (3 Gewichtsteile eines handelsüblichen polyäthoxylrerten pflanzlichen Öls als Emulgiermittel, 1 Gewichtsteil Xylol und 1 Gewichtsteil Leuchtöl) vermischt und dann unter Rühren mit Wasser verdünnt wurden.

Die Versuchspflanzen wurden im Gewächshaus in 10-cm-Töpfe eingepflanzt 10 bis 18 Tage nach dem Auflaufen der Pflanzen wurden je 3 Töpfe mit einer nach dem obigen Verfahren hergestellten Wirkstoffdispersion in einem Spritzvolumen, entsprechend 375 l/ha, gespritzt. Dabei wurde die Menge des Verdünnungswassers so bemessen, daß sich die in den nachstehenden Tabellen angegebenen Spritzdichten in kg/ha ergaben.

Eine Woche nach dem Spritzen wurden die Pflanzen beobachtet und die Ergebnisse nach dem folgenden Schema verzeichnet:
Herbicide Wirkung

0 = keine Wirkung
1 = schwache Wirkung

2 = mäßige Wirkung

3 = starke Wirkung

4 = maximale Wirkung (aile Pflanzen sterben ab). Die in Taoelle H mit H (2) bezeichneten Präparate wurden zunächst in Form eines emulgierbaren Konzentrats der folgenden Zusammensetzung hergestellt:
24 Gew.-% Wirkstoff,
7 Gew.-% Ammoniumhydroxid zur Einstellung

des pH-Wertes auf 8,1,

24 Gew.-% Emulgiermittel (Gemisch aus öllös-

liehen Alkylarylsulfonaten und nicht-

ionogenen Kondensationsprodukter

aus Alkylphenol und Äthylenoxid)

45 Gew.-% Wasser

Dieses emulgierbare Konzentrat wurde dann mi' weiterem Wasser auf die Konzentrationen verdünnt die erforderlich waren, um die angegebenen Spritz dichten in kg/ha bei einem Spritzvolumen von 375 1/hi zu erhalten.