DE1793245C3 - Verfahren zur Herstellung von Alkoholen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AlkoholenInfo
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Description
Es ist bekannt, längerkettige primäre aliphatische Alkohole mit Kettenlängen von etwa 6 bis 30 oder mehr
Kohlenstoffatomen durch Oxydation eines sogenannten Aufbauproduktes, welches durch Addition von niederen
Olefinen wie Äthylen an Aluminiumalkylverbindungen mit niederen Alkylgruppen, wie z. B. Triäthylaluminium,
erhalten worden ist, und welches aus Aluminiumtrialkylverbindungen
besteht, deren Alkylgruppen Kettenlän- 4η gen von etwa 6 bis 30 oder mehr C-Atomen aufweisen,
mit Sauerstoff zu den entsprechenden Aluminiumtrialkoxyden und deren nachfolgende Hydrolyse herzustellen.
Diese Alkohole haben wirtschaftlich und technisch Bedeutung als Zwischenprodukte bei der Herstellung
von biologisch abbaubaren Tensiden sowie als Weichmacher für Vinylharze, als antistatische und schaumbremsende
Mittel und auch als Weichmacher in Form ihrer Ester. Zu diesen Zwecken können aber vorwiegend
nur solche Alkohole verwendet werden, die farblich und geruchlich selbst wie auch in Form ihrer
Ester oder anderer Folgeprodukte einwandfrei sind.
Es hat sich nun herausgestellt, daß bei der Oxydation der Aluminiumtrialkylverbindungen zu den entsprechenden
Alkoxyden Nebenreaktionen ablaufen und dabei Verbindungen entstehen, die bei der nachfolgenden
sauren Hydrolse Carbonylverbindungen wie Aldehyde und dimere Hydroxyaldehyde liefern. Wird die
Oxydation bei höheren Temperaturen durchgeführt, so wird die notwendige Reaktionszeit zwar vermindert, die
Bildung dieser Verunreinigungen aber auch gefördert. Wenn das Oxydationsprodukt vor der Hydrolyse einige
Zeit stehen bleibt, so finden sich als Nebenprodukte vorwiegend dimere Hydroxyaldehyde. Wenn das
Oxydationsprodukt vor der Hydrolyse erhitzt wird, so wird als Produkt der ungesättigte dimere Alkohol
erhalten. Diese Reaktionen sind verantwortlich für beträchtliche Ausbeuteverluste bei der technischen
Durchführung. n
Es wurde nun gefunden, daß die Menge der gebildeten Verunreinigungen und Nebenprodukte wesentlich vermindert werden kann, wenn man das
oxydierte Aufbauprodukt vor der Hydrolyse hydriert.
Das erfindüngsgemäße Verfahren zur Herstellung
von längerkettigen primären aliphatischen Alkoholen durch Oxydation eines Aluminiumtrialkylverbindungen
mit Alkylgruppen von etwa 6 bis 30 C-Atomen enthaltenden Aufbauprodukts mit Sauerstoff und
nachfolgende Hydrolyse der erhaltenen Aluminiumtrial koxyde ist dadurch gekennzeichnet, daß man das
oxydierte Aufbauprodukt vor der Hydrolyse in Gegenwart eines Nickels oder Kupfer enthaltenden Katalysators
hydriert.
Es ist insbesondere überraschend, daß nur diese Katalysatoren erfindungsgemäß zu verwenden sind.
Bei Verwendung eines Kupfer-Katalysators kann man von einer reduzierbaren Kupferverbindung ausgehen,
z.B. Kupferchromit, Kupfer(l)- oder Kupfer(ll)-oxyd oder anderen Kupferverbindungen. Bei Vorbehandlung
dieser Kupferverbindung mit Wasserstoff wird metallisches Kupfer erhalten. Bei Verwendung
eines Nickel-Katalysators ist metallisches Nickel erforderlich, denn vergleichbare Nickelverbindungen sind
nicht durch Wasserstoff reduzierbar, wie allgemein bekannt ist. Als Katalysator kann das reine Metall
verwendet werden, das Metall kann aber auch auf einem geeigneten Träger wie Kieseiguhr, Tierkohle, Zeolith,
Aluminiumoxyd oder ähnlichen verwendet werden. Hierzu kann ein Kupfersalz aus der Lösung auf einem
Träger aufgetragen werden, der Träger getrocknet und dann das Kupfersalz auf dem Träger zu Kupfer mittels
Wasserstoff reduziert werden. Bei solchen Trägerkatalysatoren wird allgemein ein Verhältnis Metall zu
Träger von etwa 0,05/1 bis 0,05/0,1 eingehalten.
Wie dem Fachmann allgemein bekannt ist, können die Hydrierungsbedingungen über einen weiten Bereich
variiert werden. Anwendung eines hohen Drucks gestattet geringere Temperaturen oder Kontaktzeiten
oder beides. Als Katalysatormenge muß eine solche verwendet werden, die die Hydrierung bei den
gewählten Druck und Temperaturbedingungen in ausreichender Zeit durchzuführen gestattet. Die Hydrierung
kann ansatzweise oder auch kontinuierlich durchgeführt werden. Bei einem Ansatz genügt z. B.
eine Katalysatormenge von 0,1 Gew.-% für eine Hydrierung unter üblichen Druck- und Temperaturbedingungen
bei ausreichender Reaktionszeit. Andererseits steht keine obere Grenze für die Kataiysatormenge
fest. Die für ansatzweise Hydrierung zweckmäßige Kataiysatormenge liegt in der Größenordnung von 1 bis
5 Gew.-%, bezogen auf das Aluminiumtrialkoxyd. Zur Vermeidung umfangreicher Druckapparaturen wird
man die Hydrierung im Druckbereich von etwa 7 bis 70 at, vorzugsweise bei etwa 20 bis 35 at durchführen,
wobei man bei Einhaltung eines Temperaturbereichs von etwa 100 bis 2500C, vorzugsweise 130 bis 2000C,
Reaktionszeiten von etwa 20 Minuten bis zu einer Stunde benötigt. Gleiche Überlegungen gelten für die
Durchführung der kontinuierlichen Hydrierung, bei welcher gleiche Temperatur- und Druckbereiche
eingehalten werden sollten. In beiden Fällen wird Wasserstoff im Überschuß verwendet; auch ist es in
jedem Fall zweckmäßig, die Hydrierung der Alkoxyd unter Verwendung eines inerten Lösungsmittels, z. B.
eines gesättigten Kohlenwasserstoffs, durchzuführen.
L·
In einer Reihe von Versuchen wurde jeweils 1 g Kupferchromit in 5 ml Tetradecan bei 1500C mit
Wasserstoff unter einem Druck von 35 at reduziert. Der reduzierte Katalysator wurde dann zu 80 ml eines kurz
zuvor oxydierten Aufbauprodukts gegeben und die Mischung eine Stunde lang unter einem Wasserstoffdruck
von 35 at auf 15O0C erhitzt. Der Katalysator wurde dann durch Filtration abgetrennt und die
Alkohole wurden dann durch Hydrolyse mit Schwefelsäure in bekannter Weise freigesetzt. Dieses Alkoholprodukt
wurde dann untersucht auf Verunreinigungen, d. h. auf nicht normale einwertige Alkohole.
IO In der folgenden Tabelle I sind die Ergebnisse von
fünf Versuchen aufgeführt, die alle mit technischem Aufbauprodukt durchgeführt wurden. Ein Teil wurde in
einer technischen Anlage oxydiert, ein anderer Teil in einer Versuchsanlage und ein dritter Teil im Labormaßstab.
Aus den Daten der Tabelle I kann eindeutig entnommen werden, daß die Alkohole aus dem durch
Hydrierung behandelten oxydierten Aufbauprodukt im Vergleich zu den Alkoholen ohne Hydrierung nach der
Oxydationsstufe wesentlich geringere Mengen an Verunreinigungen aufweisen, unabhängig von der
Größe der Anlage, in welcher die Oxydation durchgeführt wurde.
Versuch Nr.
Probe
Analyse
Pre C1B
C18OH
Pre C1B
C18OH
100
in techn. Anlage oxydiertes Aufbauprodukt, Blindprobe 6,25
wie Versuch 1, aber hydriert 3,65
in Versuchsanlage oxydiertes Aufbauprodukt, Blindprobe 7,15
wie Versuch 3, aber hydriert 4,15
im Labormaßstab oxydiertes Aufbauprodukt, Blindprobe 12,8
wie Versuch 5, aber hydriert 4,85
Pre Q0
C20OH
C20OH
11,5
7,7
7,7
14,6
8,5
8,5
25,2
7,4
7,4
iOO
Beispiel 2 Tabelle III
Es wurden zwei Versuche durchgeführt wie in
Beispiel 1, dabei wurde aber oxydiertes Tridodecylaluminium zur Gewinnung der Alkohole verwendet. Die
Ergebnisse sind in Tabelle II zusammengefaßt:
Versuch
Ver- Behandlung
such
such
Ester
Dimerer
Alkohol
Alkohol
1,3-Br.Diol
1 Blindprobe 2,5 7,1 1,7
2 hydriert 0,99 3,8 0,8
40
45
Aus den Werten für die Verunreinigungen bei der unbehandelten und der erfindungsgemäß hydrierten
Probe ist die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Behandlung klar ersichtlich.
55
Mit einem im Labormaßstab oxydierten Aufbauprodukt wurden eine Reihe von Hydrierungsversuchen
durchgeführt. Dabei wurde entsprechend Beispiel 1 gearbeitet; als Hydrierungskatalysatoren wurden verschiedene
bekannte Hydrierungskatalysatoren herangezogen. In allen Fällen wurde der Katalysator vor der
Zugabe zum Aluminiumalkoxyd-Produkt voihydriert. Anschließend an die Hydrierung wurde in bekannter
Weise hydrolysiert und die Alkohole auf Verunreinigungen untersucht. Die Ergebnisse sind in der Tabelle III
zusammengefaßt:
Katalysator
% Verunreinigung
| 1 | Blindversuch ohne Hydrierung | 9,6 | 8,0 |
| 2 | Kupferchromit | 3,87 | 3,6 |
| 3 | Kupferchromit, mit Barium | 3,35 | |
| aktiviert | !5,5 | ||
| 4 | Rhodium auf Aluminiumoxyd | 9,95 | |
| 5 | Nickel | 3,45 | 7,0 |
| 6 | Platin | 8,0 | 4,0 |
| 7 | Kupfer auf Kieseiguhr | 3,62 | 8,5 |
| 8 | 0,5% Ruthenium auf Aluminium- 8,6 | ||
| oxyd | 5,9 | ||
| 9 | 5% Platin auf Kohle | 9,4 | |
| 10 | mit Barium aktiviertes Kupfer | ||
| chromit | !),2 | ||
| 11 | Kupfer auf Aluminiumoxyd, | ||
| 15% als CuO | '3,7 | ||
| 12 | 5% Ruthenium auf Kohle | 4,58 | |
| 13 | Nickel auf Kieseiguhr | daß von den | |
| 14 | Palladium und Chrom auf | Kupfer- und | |
| Aluminiumoxyd | |||
| 15 | Cobalt auf Aluminiumoxyd | ||
| 16 | Palladium auf Siliciunv/Alu- | ||
| miniumoxyd | |||
| 17 | Nickel, Cobalt und Molybdän | ||
| auf AbOi | |||
| 18 | Palladium auf Aluminiumoxycl | ||
| 19 | Kupferoxyd auf Zinkoxyd | ||
| Aus | der Tabelle III ist zu ersehen, | ||
| intersi | jchten Katalysatoren nur die | ||
Nickel-Katalysatoren wirksam sind.
In zwei Versuchen wurde ein im Labormaßstab oxydiertes Aufbauprodukt kontinuierlich hydriert in
Gegenwart eines Kupferchromit-Katalysators mit einer
Raumgeschwindigkeit von 0,45 g/g/hr. Die Ergebnisse sind zum Vergleich des hydrierten und des nicht
hydrierten Ansatzes zusammen in der Tabelle IV aufgeführt:'
Vergleichs- Hydrierlc probe Pr.
15
Oxydationstemperatur, 0C 30 30
Oxydationsdauer, Minuten 300 300
Ausbeutesteigerung, % — 6,0
Analyse:
Pre C18 C18OH
Pre C20 C20OH
Pre C22 C22OH
100
100
100
Vergleichs- llyilrieru·
probe l'r.
10,2 3,3
22,7 7,0
40,6 13,9
Aus der Tabelle ist zu ersehen, daß mit verminderter Bildung von Verunreinigungen eine Ausbeutesteigerung
bei den Alkoholen einhergeht.
Claims (6)
1. Verfahren zur Herstellung von längerkettigen primären aliphatischen Alkoholen durch Oxydation
eines Aluminiumtrialkylverbindungen mit Alkylgruppen von etwa 6 bis 30 C-Atomen enthaltenden
Aufbauproduktes mit Sauerstoff und nachfolgende Hydrolyse der erhaltenen Aluminiumtrialkoxyde,
dadurch gekennzeichnet, daß man das oxydierte Aufbauprodukt vor der Hydrolyse in
Gegenwart eines Nickel oder Kupfer enthaltenden Katalysators hydriert.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator auf einem Träger
niedergeschlagenes Kupfer oder Nickel verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man als Träger Kieseiguhr,
Aluminiumoxyd oder Zinkoxyd verwendet.
4. Verfahren nach Anspruch 1-3, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator vorhydriert.
5. Verfahren nach Anspruch 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einem
Druck von 21 bis 35 at durchführt.
6. Verfahren nach Anspruch 1—5, dadurch gekennzeichnet, daß man die Hydrierung bei einer
Temperatur von 130 bis 200° C durchführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US70280068A | 1968-02-05 | 1968-02-05 | |
| US70280068 | 1968-02-05 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1793245A1 DE1793245A1 (de) | 1971-12-16 |
| DE1793245B2 DE1793245B2 (de) | 1976-12-16 |
| DE1793245C3 true DE1793245C3 (de) | 1977-08-18 |
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