DE1770829B2 - Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung - Google Patents

Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung

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DE1770829B2
DE1770829B2 DE19681770829 DE1770829A DE1770829B2 DE 1770829 B2 DE1770829 B2 DE 1770829B2 DE 19681770829 DE19681770829 DE 19681770829 DE 1770829 A DE1770829 A DE 1770829A DE 1770829 B2 DE1770829 B2 DE 1770829B2
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/006Azodyes
    • C09B62/008Monoazo dyes
    • C09B62/0081Monoazo dyes with coupling components containing an amino directing group

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

J F
d-n=n-/oVn
(D
R4-S-C
CH2CH2
-CH2CHOHCH2-— CH2CH2 — O — CH2CH2
■ CH2CH(CH3) —
D-NH,
(H)
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel III
6o
(Hl)
Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel I
worin D einen gegebeneiiifalls einen Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyan, Rhodan, Methylmercapto, Methylsulfonyl, /Ϊ-Cyanäthylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl und Diäthylaminosulfonyl, zwei Methoxygruppen oder Chlor oder Brom tragenden Benzthiazolylrest, einen 5-Nitrothiazolylrest oder einen 4-Phenyl-5-nitrothiazolylrest, R, Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylsulfonylamino, Toluylsulfonylamin oder eine Gruppe der Formel -NH-CO-R6, R2 Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, R3 Wasserstoff, C1 _3-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, C1 _2-Alkoxy, Phenyl, Phenoxy, Vinylsulfonyl, Pyridyl, Aminocarbonyl, Acetyl, C1 _2-Alkoxy-carbonyl und Benzoyl tragen kann oder Cyclohexyl, R4 ein Radial der Formel
R,
worin D einen gegebenenfalls einen Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyan, Rhodan, Melhylmercapto, Methylsulfonyl, /i-Cyanäthylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl und Diäthylaminosulfonyl, zwei Methoxygruppen oder Chlor oder Brom tragenden Bensthiazolylrest, einen 5-Nitrothiazolylrest oder einen 4-Phenyl-5-nitrothiazolylrest, R1 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylsulfonylamino, Toluylsulfonylamino oder eine Gruppe der Formel
R5 Wasserstoff, Chlor, Brom, Ct_2-Alkoxy oder Nitro und R6 Wasserstoff, C,_2-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Methoxy, Phenoxy und Cyan tragen kann, C1 _2-AIkoxy, Phenoxy oder Chlorphenyl bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Azo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel II
-NH-CO-R6
R2 Wasserstoff, Methyl, Äthy', Methoxy oderÄthoxy-R3 Wasserstoff, Cj_3-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, C1-2-AIkOXy, Phenyl, Phenoxy, Vinylsulfonyl, Pyridyl, Aminocarbonyl, Acetyl, C1 _2-Alkoxy-carbonyl und Benzoyl tragen kann oder Cyclohexyl, R4. ein Radikal der Formel
— CH2CH2
-CH2CHOHCH2-
— CH2CH2 — O — CH2CH2
oder
-CH2CH(CH2)-
55 R5 Wasserstoff, Chlor, Brom, C1 _.2-AIkoxy oder Nitro und R6 Wasserstoff, C, _2-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Methoxy, Phenoxy und Cyan tragen kann, C1 _2-Alkoxy, Phenoxy oder Chlorphenyl bedeutet.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden durch Diazotieren eines Amins der Formel II
D-NH2
(H)
kuppelt.
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindune
mit einer Verbindung der Formel III
(HI)
hergestellt.
Diazotieren und Kuppeln finden analou zu allgemein bekannten Verfahren statt
Die Verarbeitung der Farbstoffe zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, ζ. Β durch Mahlen in Gegenwart von Disperser- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zugabe von mehr odei weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromalischen Polyestern sowie aus CelIulose-21 2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden. Auch Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 37]' beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten.
Gegenüber bekannten Farbstoffen aus den US-Patentschriften 31 61 631 und 31 48 180 besitzen die nächstvergleichbaren erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere pH-Stabilität bei HT-Färbebedingungen bzw. ein besseres Ziehvermögen auf Polyesterfasermaterial.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichlsteile, die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
22 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol werden in 300 Teilen Eisessig verrührt und mit 8 Teilen Natriumnitrit in konzentrierter Schwefelsäure diazotiert. Man versetzt mit 3 Teilen Harnstoff und kuppelt die entstandene Diazoniumverbindung mit 32 Teilen l-(2'-Benzthiazolylmercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methyl-phenylamino)-äthan in Eisessig. Der erhaltene Farbstoff wird abfiliriert, säurefrei gewaschen und getrocknet. Er färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in rubinrotem Ton mit ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere hervorragener Thermofixierechtheit.
übrigen wie dort angegeben, erhalt man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
B e i s ρ i e 1 3
7,6 Teile Natriumnitrit werden in 100 Teile konzentrierter Schwefelsäure gegeben, wobei man die Temperatur auf 65° ansteigen läßt. Nach Kühlung auf 5° gibt man unter Rühren 100 Teile einer Mischung aus 15 Teilen Propionsäure und 85 Teilen Eisessig zu. Dabei läßt man die Temperatur auf 15° ansteigen und hält sie bei der weiteren Zugabe auf diesem Wert. Sodann kühlt man diese Mischung auf 0 bis 5° und gibt zuerst 14,5 Teile 2-Amino-5-Nitrothiazol und noch 10 Teile der obigen Propionsäure-Eisessig-Mischung hinzu und rührt 3 Stunden bei 0 bis 5°. Nach Zersetzung des überschüssigen Nitrits durch Zugabe von Harnstoff läßt man diese Diazoniumsalzlösung in eine auf 0 bis 5° gekühlte Lösung aus 31 Teilen 1 -(2 '-Benzthiazolyl - mercapto) - 2 - (N - Äthyl - N - pheny lamino)-äthan in einer Mischung aus Propionsäure und Eisessig im Verhältnis 1 :6 unter Rühren zufließen. Man stellt nach kurzer Zeit mit Natriumacetat kongosauer und rührt noch 2 — 3 Stunden nach. Dann wird auf Eiswasser ausgegossen und der ausgefallene Farbstoff aMItriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
ί0 B e i s ρ i e 1 4
9,75 Teile 2-Amino-6-nitroben7thiazoI werden in 60 Teilen Wasser suspendiert. Dazu gibt man 131 Teile konzentrierte Schwefelsäure und kühlt auf -5°. Danach werden 4,2 Teile Natriumnitrit in 46,4 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Kühlung auf 0r zugesetzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt.
Die Diazoniumsalzlösung läßt man langsam zu 16 Teilen l-(2'-Benzthiazolyi-mercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methylphenylamino)-äthan in einer Propionsäure-Essigsäuremischung im Verhältnis 1 :5 bei 0° unter Rühren zugetropft. Nach 3 Stunden wird auf Eiswasser ausgegossen und der ausgefallene Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Beispiel 2
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 angegebenen 1 -(2'-Benzthiazolyl-mercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methyl-phenylamino)-äthan die entsprechende Menge 1 - (6' - Äthoxy - 2' - benzthiazolyl - mercapto)-2-(N-3"-methylphenylamino)-äthan und verfährt im
Beispiel 5
14,5 Teile 2-Amino-5-nitrothiazol werden portionenweise zu 150 Teilen konzentrierter und auf 0 bis 5° gekühlter Schwefelsäure gegeben. Der so erhaltenen Lösung wird tropfenweise eine Nitrosylschwefelsäurelösung zugesetzt, die hergestellt wurde, indem man 7,6 Teile Natriumnitrit langsam zu 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren gab, wobei man die Temperatur zuerst auf 65° steigen ließ und dann auf 50° abkühlte. Danach rührt man noch 3 Stunden. Diese Lösung kuppelt man mit 32 Teilen 1 -(2'-Benzthiazolyl-mercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methylphenyl- amino)-äthan in Eisessig.
Man puffen langsam mit einer wäßrigen Natriumacetatlösung bis zu kongoneutraler Reaktion. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel I angegeben.
Beispiel
Nr.
D R,
6 6-Methylsulfonylbenz-
thiazoly!-2
H
7 desgl. — CHj
8 desgl. -NH-SO2
9 6-Diäthylaminosulfonyl-
benzthiazolyl-2
-CH3
10 desgl. -CH3
11 6-Nitrobenzthoazolvl-2 — NH-CO
R2 Rj Ri R5
H -QH5 -CH2CH2- H
H -CH2CH2CN -CH2CH2- H
O >-CHj H -CH3 -CH2CH2-O-CH2CH,- H
H -QH5 -CH2CH2- H
H -QH5 -CH2CH2- H
^Oj>—a -OCH3 -CH2CH2-O-C6H5 -CH2CH2- H
12 6-Methylthiobenzthiazolyl-2 H H -CH2CH2-SO2-CH = CH2 -CH2CH2- H
13 5.6-Dmethoxybenzthiazolyl-2 -NH-SO2-CH3 H -CH2CH2-Cl -CH2CHj- H ^
14 Benzthiazolyl-2 -NHCOO-QH5 H -CH3 -CH2CH-CH2- H ^3
™ S
15 6-^-Cyanäthylsulfonyl- -CH3 H -C2H5 -CH2CH2- H to benzthiazolyl-2 ςβ
16 4-Phenyl-5-nitrothiazolyl-2 -OCH3 -OCH3 -QH5 -CH2-CH- H
CH3
H H -QH5 -CH2CH2- H
-NH-CO-CH2-O-CH3 H -QH5 -CH2CH2- H
-NH-CO-CH2-O-QH5 -QH5 -CH3 -CH2CH2- H
-NH-CO-CH2-CH2-CN H H -CH2CH2- H
-CH3 H — CHj-CHj -<\ -CH2CH2 " H
17 6-Nitro-benzthiazolyl-2
18 desgl.
19 6-Methylsulfonylbenz-
thiazolyl-2
20 5-Nitro-thiazolyl-2
21 5-Nitro-thiazolyl-2
22 6-Rhodan-benzthiazolyl-2 —NH-CHO H -C2H5 -CH2CH2 H
23 6-Methylsulfonyl-benz- -CH3 H -CH2CH2-CONH2 -CH2CH2 H thiazolyl-2
24 5-Nitro-thiazolyl-2 -CH3 H -CH2CH2SO2-CH = H2 -CH2CH2 H
Fo'rtsetJMng
Beispiel
Nr. ;
ftf R1 C03 R2 R3 R1 R5
25 l'lenzthiazölyl-2 H -CH3 H -CH2-C6H5 -CH2CH2 H
26 desgl. -CH3 H Cyclohexyl -CH2CH2 H
27 (!«Methylsulfonyl-benz-
thiazölyl-2-·
H -NHCOOC2H5 H -CH2CH2COCH3 -CH2CH2 H
28 i^NitföthiazolyI-2 -CH3 H -CH2CH2COOC2H5 -CH2CH2 H
29 (!'MethylsUlfbiiyi-benz- -Cl H -CH2CH2-CO-C6H5 -CH2CH2 H
thiazolyl-2 -NHCOQH5
30 desgl. -NHCOCH3 -OC2H5 CH2C6H5 -CH2CH2 Cl
31 desgl. -CH3 H -QH, -CH2CH2 Cl
32 desgl. -NHCOOCH3 H -QH7 -CH2CH2 Cl
33 diiisgl. -NHCOCH3 H -QH, -CH2CH2 -OC2H5
34 6»Cyan-benzthiaz:olyl-2 -OQH5 -QH5 -CH2CH2 -NO2
35 5'Nitfo-thiazölyl»2 -NHCOCH3 H -QH5 C H2 C- H2 H
3(5 6»BrombenzthiazolyI-2 -OQH5 -QH5 -CH2CH2 H
37 5,6- bzw. 6,7-DicMorbenz- H -QH5 -CH2CH2 H
ttaiazolyl-2
38 ö-Chlorbenzthiazolyl^ H -CH2CH2OQH5 -CH2CH2 Br
OO N) CD

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1.
  2. Azo-Dispersionsfarbstoffe der Formel
  3. 3. Verwendung der Azo-Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
DE19681770829 1967-07-11 1968-07-09 Azo-Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung Expired DE1770829C3 (de)

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CH988267A CH485814A (de) 1967-07-11 1967-07-11 Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH988267 1967-07-11

Publications (3)

Publication Number Publication Date
DE1770829A1 DE1770829A1 (de) 1972-01-20
DE1770829B2 true DE1770829B2 (de) 1977-04-07
DE1770829C3 DE1770829C3 (de) 1977-11-24

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FR1574372A (de) 1969-07-11
GB1228475A (de) 1971-04-15
US3595852A (en) 1971-07-27
BR6800552D0 (pt) 1973-01-02
CH485814A (de) 1970-02-15
DE1770829A1 (de) 1972-01-20

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