DE1770829B2 - Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung - Google Patents
Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendungInfo
- Publication number
- DE1770829B2 DE1770829B2 DE19681770829 DE1770829A DE1770829B2 DE 1770829 B2 DE1770829 B2 DE 1770829B2 DE 19681770829 DE19681770829 DE 19681770829 DE 1770829 A DE1770829 A DE 1770829A DE 1770829 B2 DE1770829 B2 DE 1770829B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- parts
- formula
- dyes
- production
- hydrogen
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/008—Monoazo dyes
- C09B62/0081—Monoazo dyes with coupling components containing an amino directing group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
J F
d-n=n-/oVn
d-n=n-/oVn
(D
R4-S-C
CH2CH2
-CH2CHOHCH2-—
CH2CH2 — O — CH2CH2 —
■ CH2CH(CH3) —
D-NH,
(H)
diazotiert und die erhaltene Diazoniumverbindung mit einer Verbindung der Formel III
6o
(Hl)
Gegenstand der Erfindung sind die Dispersionsfarbstoffe der Formel I
worin D einen gegebeneiiifalls einen Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyan, Rhodan, Methylmercapto,
Methylsulfonyl, /Ϊ-Cyanäthylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl
und Diäthylaminosulfonyl, zwei Methoxygruppen oder Chlor oder Brom
tragenden Benzthiazolylrest, einen 5-Nitrothiazolylrest oder einen 4-Phenyl-5-nitrothiazolylrest,
R, Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Methylsulfonylamino,
Toluylsulfonylamin oder eine Gruppe der Formel -NH-CO-R6, R2 Wasserstoff,
Methyl, Äthyl, Methoxy oder Äthoxy, R3 Wasserstoff, C1 _3-Alkyl, das einen Substituenten
aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, C1 _2-Alkoxy,
Phenyl, Phenoxy, Vinylsulfonyl, Pyridyl, Aminocarbonyl, Acetyl, C1 _2-Alkoxy-carbonyl und Benzoyl
tragen kann oder Cyclohexyl, R4 ein Radial der Formel
R,
worin D einen gegebenenfalls einen Substituenten aus der Gruppe Nitro, Cyan, Rhodan, Melhylmercapto,
Methylsulfonyl, /i-Cyanäthylsulfonyl, Dimethylaminosulfonyl
und Diäthylaminosulfonyl, zwei Methoxygruppen oder Chlor oder Brom tragenden Bensthiazolylrest,
einen 5-Nitrothiazolylrest oder einen 4-Phenyl-5-nitrothiazolylrest, R1 Wasserstoff, Chlor,
Methyl, Methoxy, Methylsulfonylamino, Toluylsulfonylamino oder eine Gruppe der Formel
R5 Wasserstoff, Chlor, Brom, Ct_2-Alkoxy oder
Nitro und R6 Wasserstoff, C,_2-Alkyl, das einen
Substituenten aus der Gruppe Methoxy, Phenoxy und Cyan tragen kann, C1 _2-AIkoxy, Phenoxy
oder Chlorphenyl bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Azo-Dispersionsfarbstoffe der Formel I gemäß Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß man ein Amin der Formel II
-NH-CO-R6
R2 Wasserstoff, Methyl, Äthy', Methoxy oderÄthoxy-R3
Wasserstoff, Cj_3-Alkyl, das einen Substituenten
aus der Gruppe Chlor, Brom, Cyan, C1-2-AIkOXy,
Phenyl, Phenoxy, Vinylsulfonyl, Pyridyl, Aminocarbonyl, Acetyl, C1 _2-Alkoxy-carbonyl und Benzoyl
tragen kann oder Cyclohexyl, R4. ein Radikal der
Formel
— CH2CH2 —
-CH2CHOHCH2-
— CH2CH2 — O — CH2CH2 —
oder
-CH2CH(CH2)-
55 R5 Wasserstoff, Chlor, Brom, C1 _.2-AIkoxy oder Nitro
und R6 Wasserstoff, C, _2-Alkyl, das einen Substituenten
aus der Gruppe Methoxy, Phenoxy und Cyan tragen kann, C1 _2-Alkoxy, Phenoxy oder Chlorphenyl
bedeutet.
Die neuen Farbstoffe der Formel I werden durch Diazotieren eines Amins der Formel II
D-NH2
(H)
kuppelt.
und Kuppeln der erhaltenen Diazoniumverbindune
mit einer Verbindung der Formel III
(HI)
hergestellt.
Diazotieren und Kuppeln finden analou zu allgemein bekannten Verfahren statt
Die Verarbeitung der Farbstoffe zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, ζ. Β durch
Mahlen in Gegenwart von Disperser- und/oder Füllmitteln.
Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zugabe von mehr odei weniger Wasser in
sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wäßriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen
oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind
sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromalischen Polyestern sowie aus
CelIulose-21 2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen
Polyamiden. Auch Polyolefine, Acrylnitrilpolymerisationsprodukte
und Polyvinylverbindungen lassen sich mit ihnen färben.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift 14 45 37]'
beschriebenen Verfahren. Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute Allgemeinechtheiten.
Gegenüber bekannten Farbstoffen aus den US-Patentschriften 31 61 631 und 31 48 180 besitzen die
nächstvergleichbaren erfindungsgemäßen Farbstoffe eine bessere pH-Stabilität bei HT-Färbebedingungen
bzw. ein besseres Ziehvermögen auf Polyesterfasermaterial.
Die in den Beispielen genannten Teile sind Gewichlsteile,
die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
22 Teile 2-Amino-6-methylsulfonylbenzthiazol werden in 300 Teilen Eisessig verrührt und mit 8 Teilen
Natriumnitrit in konzentrierter Schwefelsäure diazotiert.
Man versetzt mit 3 Teilen Harnstoff und kuppelt die entstandene Diazoniumverbindung mit 32 Teilen
l-(2'-Benzthiazolylmercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methyl-phenylamino)-äthan
in Eisessig. Der erhaltene Farbstoff wird abfiliriert, säurefrei gewaschen und
getrocknet. Er färbt Polyesterfasern aus wäßriger Dispersion in rubinrotem Ton mit ausgezeichneten
Echtheiten, insbesondere hervorragener Thermofixierechtheit.
übrigen wie dort angegeben, erhalt man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
B e i s ρ i e 1 3
7,6 Teile Natriumnitrit werden in 100 Teile konzentrierter Schwefelsäure gegeben, wobei man die Temperatur
auf 65° ansteigen läßt. Nach Kühlung auf 5° gibt man unter Rühren 100 Teile einer Mischung aus
15 Teilen Propionsäure und 85 Teilen Eisessig zu. Dabei läßt man die Temperatur auf 15° ansteigen und
hält sie bei der weiteren Zugabe auf diesem Wert. Sodann
kühlt man diese Mischung auf 0 bis 5° und gibt zuerst 14,5 Teile 2-Amino-5-Nitrothiazol und noch
10 Teile der obigen Propionsäure-Eisessig-Mischung hinzu und rührt 3 Stunden bei 0 bis 5°. Nach Zersetzung
des überschüssigen Nitrits durch Zugabe von Harnstoff läßt man diese Diazoniumsalzlösung in eine
auf 0 bis 5° gekühlte Lösung aus 31 Teilen 1 -(2 '-Benzthiazolyl
- mercapto) - 2 - (N - Äthyl - N - pheny lamino)-äthan in einer Mischung aus Propionsäure und Eisessig
im Verhältnis 1 :6 unter Rühren zufließen. Man
stellt nach kurzer Zeit mit Natriumacetat kongosauer und rührt noch 2 — 3 Stunden nach. Dann wird auf
Eiswasser ausgegossen und der ausgefallene Farbstoff aMItriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
ί0 B e i s ρ i e 1 4
9,75 Teile 2-Amino-6-nitroben7thiazoI werden in 60 Teilen Wasser suspendiert. Dazu gibt man 131 Teile
konzentrierte Schwefelsäure und kühlt auf -5°. Danach werden 4,2 Teile Natriumnitrit in 46,4 Teilen
konzentrierter Schwefelsäure unter Kühlung auf 0r zugesetzt und 2 Stunden bei dieser Temperatur nachgerührt.
Die Diazoniumsalzlösung läßt man langsam zu 16 Teilen l-(2'-Benzthiazolyi-mercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methylphenylamino)-äthan
in einer Propionsäure-Essigsäuremischung im Verhältnis 1 :5 bei 0°
unter Rühren zugetropft. Nach 3 Stunden wird auf Eiswasser ausgegossen und der ausgefallene Farbstoff
abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Verwendet man an Stelle des im Beispiel 1 angegebenen 1 -(2'-Benzthiazolyl-mercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methyl-phenylamino)-äthan
die entsprechende Menge 1 - (6' - Äthoxy - 2' - benzthiazolyl - mercapto)-2-(N-3"-methylphenylamino)-äthan
und verfährt im
14,5 Teile 2-Amino-5-nitrothiazol werden portionenweise
zu 150 Teilen konzentrierter und auf 0 bis 5° gekühlter Schwefelsäure gegeben. Der so erhaltenen
Lösung wird tropfenweise eine Nitrosylschwefelsäurelösung zugesetzt, die hergestellt wurde, indem man
7,6 Teile Natriumnitrit langsam zu 100 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Rühren gab, wobei man
die Temperatur zuerst auf 65° steigen ließ und dann auf 50° abkühlte. Danach rührt man noch 3 Stunden.
Diese Lösung kuppelt man mit 32 Teilen 1 -(2'-Benzthiazolyl-mercapto)-2-(N-äthyl-N-3"-methylphenyl-
amino)-äthan in Eisessig.
Man puffen langsam mit einer wäßrigen Natriumacetatlösung bis zu kongoneutraler Reaktion. Der
ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert, neutral gewaschen und getrocknet.
In der folgenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe der Formel I angegeben.
| Beispiel Nr. |
D | R, |
| 6 | 6-Methylsulfonylbenz- thiazoly!-2 |
H |
| 7 | desgl. | — CHj |
| 8 | desgl. | -NH-SO2 |
| 9 | 6-Diäthylaminosulfonyl- benzthiazolyl-2 |
-CH3 |
| 10 | desgl. | -CH3 |
| 11 | 6-Nitrobenzthoazolvl-2 | — NH-CO |
R2 Rj Ri R5
H -QH5 -CH2CH2- H
H -CH2CH2CN -CH2CH2- H
O >-CHj H -CH3 -CH2CH2-O-CH2CH,- H
H -QH5 -CH2CH2- H
H -QH5 -CH2CH2- H
^Oj>—a -OCH3 -CH2CH2-O-C6H5 -CH2CH2- H
12 6-Methylthiobenzthiazolyl-2 H H -CH2CH2-SO2-CH = CH2 -CH2CH2- H
13 5.6-Dmethoxybenzthiazolyl-2 -NH-SO2-CH3 H -CH2CH2-Cl -CH2CHj- H ^
14 Benzthiazolyl-2 -NHCOO-QH5 H -CH3 -CH2CH-CH2- H ^3
™ S
15 6-^-Cyanäthylsulfonyl- -CH3 H -C2H5 -CH2CH2- H to
benzthiazolyl-2 ςβ
16 4-Phenyl-5-nitrothiazolyl-2 -OCH3 -OCH3 -QH5 -CH2-CH- H
CH3
H H -QH5 -CH2CH2- H
-NH-CO-CH2-O-CH3 H -QH5 -CH2CH2- H
-NH-CO-CH2-O-QH5 -QH5 -CH3 -CH2CH2- H
-NH-CO-CH2-CH2-CN H H -CH2CH2- H
-CH3 H — CHj-CHj -<\ -CH2CH2 " H
| 17 | 6-Nitro-benzthiazolyl-2 |
| 18 | desgl. |
| 19 | 6-Methylsulfonylbenz- |
| thiazolyl-2 | |
| 20 | 5-Nitro-thiazolyl-2 |
| 21 | 5-Nitro-thiazolyl-2 |
22 6-Rhodan-benzthiazolyl-2 —NH-CHO H -C2H5 -CH2CH2 H
23 6-Methylsulfonyl-benz- -CH3 H -CH2CH2-CONH2 -CH2CH2 H
thiazolyl-2
24 5-Nitro-thiazolyl-2 -CH3 H -CH2CH2SO2-CH = H2 -CH2CH2 H
Fo'rtsetJMng
| Beispiel Nr. ; |
ftf | R1 | C03 | R2 | R3 | R1 | R5 |
| 25 | l'lenzthiazölyl-2 | H | -CH3 | H | -CH2-C6H5 | -CH2CH2 | H |
| 26 | desgl. | -CH3 | H | Cyclohexyl | -CH2CH2 | H | |
| 27 | (!«Methylsulfonyl-benz- thiazölyl-2-· |
H | -NHCOOC2H5 | H | -CH2CH2COCH3 | -CH2CH2 | H |
| 28 | i^NitföthiazolyI-2 | -CH3 | H | -CH2CH2COOC2H5 | -CH2CH2 | H | |
| 29 | (!'MethylsUlfbiiyi-benz- | -Cl | H | -CH2CH2-CO-C6H5 | -CH2CH2 | H | |
| thiazolyl-2 | -NHCOQH5 | ||||||
| 30 | desgl. | -NHCOCH3 | -OC2H5 | CH2C6H5 | -CH2CH2 | Cl | |
| 31 | desgl. | -CH3 | H | -QH, | -CH2CH2 | Cl | |
| 32 | desgl. | -NHCOOCH3 | H | -QH7 | -CH2CH2 | Cl | |
| 33 | diiisgl. | -NHCOCH3 | H | -QH, | -CH2CH2 | -OC2H5 | |
| 34 | 6»Cyan-benzthiaz:olyl-2 | -OQH5 | -QH5 | -CH2CH2 | -NO2 | ||
| 35 | 5'Nitfo-thiazölyl»2 | -NHCOCH3 | H | -QH5 | C H2 C- H2 | H | |
| 3(5 | 6»BrombenzthiazolyI-2 | -OQH5 | -QH5 | -CH2CH2 | H | ||
| 37 | 5,6- bzw. 6,7-DicMorbenz- | H | -QH5 | -CH2CH2 | H | ||
| ttaiazolyl-2 | |||||||
| 38 | ö-Chlorbenzthiazolyl^ | H | -CH2CH2OQH5 | -CH2CH2 | Br |
OO N) CD
Claims (3)
- Patentansprüche:
1. - Azo-Dispersionsfarbstoffe der Formel
- 3. Verwendung der Azo-Dispersionsfarbstoffe zum Färben oder Bedrucken von Fasern oder Fäden oder daraus hergestellten Materialien aus voll- oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH988267A CH485814A (de) | 1967-07-11 | 1967-07-11 | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen |
| CH988267 | 1967-07-11 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1770829A1 DE1770829A1 (de) | 1972-01-20 |
| DE1770829B2 true DE1770829B2 (de) | 1977-04-07 |
| DE1770829C3 DE1770829C3 (de) | 1977-11-24 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR1574372A (de) | 1969-07-11 |
| GB1228475A (de) | 1971-04-15 |
| US3595852A (en) | 1971-07-27 |
| BR6800552D0 (pt) | 1973-01-02 |
| CH485814A (de) | 1970-02-15 |
| DE1770829A1 (de) | 1972-01-20 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1644328C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen | |
| DE1644069C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE4335261C2 (de) | Dispersionsfarbstoffe | |
| CH689353A5 (de) | Dispersionsfarbstoffe. | |
| DE2433260C3 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
| CH622541A5 (de) | ||
| EP0035671B1 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zum Färben und Bedrucken von synthetischem, hydrophobem Fasermaterial | |
| DE2849471A1 (de) | Azofarbstoffe mit heterocyclischen diazokomponenten | |
| DE2116315C3 (de) | Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung | |
| DE1770829B2 (de) | Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung | |
| DE2539653A1 (de) | Organische verbindungen | |
| DE2623251A1 (de) | Disperse monoazofarbstoffe | |
| DE1935482A1 (de) | Azoverbindungen,ihre Herstellung und Verwendung | |
| CH660746A5 (de) | Monoazo-dispersionsfarbstoffe. | |
| DE4121754B4 (de) | Azo-Dispersionsfarbstoffe | |
| DE1770829C3 (de) | Azo-Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung | |
| DE1940798C3 (de) | Wasserunlösliche Monoazofarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE19624505A1 (de) | Dispersionsfarbstoffe | |
| DE2035002C3 (de) | Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2727114A1 (de) | Disazofarbstoffe | |
| DE2824710A1 (de) | Wasserunloesliche monoazofarbstoffe | |
| DE2304356C3 (de) | Azo-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2015350B2 (de) | In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken | |
| DE1644094C3 (de) | Wasserunlösliche Azofarbstoffe | |
| DE2259939A1 (de) | In wasser schwerloesliche azofarbstoffe und deren herstellung und verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHJ | Ceased/non-payment of the annual fee |