DE1770750A1 - 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivate - Google Patents
5-Imino-1,2,4-triazin-DerivateInfo
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- DE1770750A1 DE1770750A1 DE19681770750 DE1770750A DE1770750A1 DE 1770750 A1 DE1770750 A1 DE 1770750A1 DE 19681770750 DE19681770750 DE 19681770750 DE 1770750 A DE1770750 A DE 1770750A DE 1770750 A1 DE1770750 A1 DE 1770750A1
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- C07D253/06—1,2,4-Triazines
- C07D253/065—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D253/07—1,2,4-Triazines having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms, or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D253/075—Two hetero atoms, in positions 3 and 5
-
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/64—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
- A01N43/707—1,2,3- or 1,2,4-triazines; Hydrogenated 1,2,3- or 1,2,4-triazines
-
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue 5-Imino-1,2,4-triazin- M
Derivate, welche herbizide Eigenschaften haben, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung. .
Es ist bereits bekannt geworden, daß man 1 ,5,5-l'riazine zur
Bekämpfung von Unkraut verwenden kann (belgische Patentschrift
540:590). Aus dieser Wirkstoffgruppe hat das 2,6-Di-(äthylamino)-4-chlor-1,3,5-triazin
eine erhebliche praktische .Bedeutung erlangt.
Es wurde gefunden, daß die neuen 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivate
der Formel f|
NH
in der
R für Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Bhodano, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Alkyl
R für Halogen, Trifluormethyl, Cyano, Bhodano, Nitro, niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Alkyl
mercapto steht,
η für 0, 1, 2 oder 3 steht
η für 0, 1, 2 oder 3 steht
Le A 11 552 - 1- - ■
109883/1887
R- für einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
Amino, niederes Alkylamino oder niederes Dialkylamino steht,
Rp für einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoff
rest steht,
X für Sauerstoff, Schwefel oder - NR, - steht und
R-z für Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest steht,
starke herbizide Eigenschaften aufweisen.
Weiterhin wurde gefunden, daß man 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivate
der Formel (I) erhält, wenn man
a) Hydrazonderivate der Formel
(II)
in der
R, R1, R?, X und η die gleiche Bedeutung haben wie
oben angegeben
in Gegenwart von Lösungsmitteln mit Alkylimetall-Derivaten
behandelt oder
b) Hydrazonderivate der Formel
CN N-R1
-C=N-NH-C-X-H (III)
-C=N-NH-C-X-H (III)
I Il
Le A 11 552 - 2 -
109883/1887
in der
R, R1, X und η die oben angegebene Bedeutung haben
in Gegenwart von Lösungsmitteln mit Alkalimetall-Derivaten
behandelt und anschließend in das erhaltene 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivat
durch Alkylierung den Rest -Rp unter ürsatz
des Wasserstoffatoms am X einführt.
Es ist als ausgesprochen überraschend zu bezeichnen daß die erfindungsgemäßen Hydrazonderivate von Benzoylcyaniden eine
stärkere herbizide Potenz aufweisen als die vorbekannten 1 ,3,5-Triazine.
Der Ablauf des verfahrene la) kann durch das nachfolgende
Formelschema verdeutlicht werden:
NH O
—OTT
(IV)
Nachfolgend werden genauere Angaben über die Durchführung
des Verfahrens (a) gemacht.
Die Ausgangsstoffe sind durch die Formel (II) eindeutig
charakterisiert. In diesen Formeln steht R vorzugsweise
für Jod, Chlor, Brom, Fluor, Trifluormethyl, Nitro, Cyano,
Le A 11 552 ■ - 3 -
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Rhodano, Alkyl, Alkoxy oder Alkylmercapto mit Jeweils
1-3 C-Atomen, η für 0,1 oder 2, it- vorzugsweise für Alkyl
mit 1-4 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3-4 C-Atomen,
Amino, Alkylamino oder Dialkylamino mit 1-3-C-Atomen
in den Alkyl-Resten. R? steht vorzugsweise für Alkyl mit
1-4 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3-4 C-Atomen?
X steht vorzugsweise für Sauerstoff, Schwefel = NiU, und
R, steht vorzugsweise für Wasserstoff, Alkyl mit 1-4 C-Atomen, Alkenyl oder Alkinyl mit jeweils 3-4 C-Atomen.
Die benötigten Ausgangsstoffe sind bislang noch nicht
bekannt geworden, können jedoch in einfacher Weise hergestellt werden, indem man Benzoylcyanide der Formel
CN
Il
in der
R und η die oben angegebene Bedeutung haben, mit
Jk Hydrazinderivaten der Formel
H2N-NH-C-X-Y2 (Vl)
in der
R.| und X die oben angegebene Bedeutung haben und
Y2 für Wasserstoff oder R2 steht,
in Gegenwart von Wasser oder Alkoholen, wie Methanol, und gegebenenfalls in Gegenwart von anorganischen Säuren, wie
Salpetersäure, bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C umsetzt
Le A 11 552 - 4 -
109883/1887
1770T50
und die erhaltenen Hydrazonderivate von Benzoylcyaniden,
falls Yp und gegebenenfalls auch R, für Wasserstoff stehen,
gegebenenfalls mit üblichen Alkjüerungsmitteln in an sich
bekannter Weise alkyliert (vgl. auch deutsche Patentanmeldung P (Le A 11 491)·
Als Lösungsmittel für die Durchführung des Verfahrene (a)
kommen V/asser sowie inerte organische Lösungsmittel infrage,
besonders Alkohole, wie Methanol, Äthanol und Isopropanyl.
Um den gewünschten Ringschluss zu erzielen, ist es notwendig,
die HydrazQn-Derivate mit Alkalimetall-Derivaten zu behandeln.
Hierzu eignen sich besonders Alkalialkoholate, wie Natrium- und Kaliummetüylat und -äthylat in wasserfreiem Alkohol;
alkoholische Alkalilauge, wie Kaliumhydroxid oder Natriumhydroxid in Methanol oder Äthanol; und wässrige Alkalilauge,
wie Natronlauge und Kalilauge.
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich
variiert werden. Im allgemeinen arbeitet man zwischen 0 und
1100C, vorzugsweise zwischen 40 und 1OQ0C.
Bei der Durchführung des Verfahrens setzt man zweckmäfliger-
weise 1 iviol Alkalimetall oder auch weniger pro Mol Ausgangsstoff
ein.
Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches wird in üblicher
Weise vorgenommen. Meist kristallisieren die Endprodukte aus, wenn man einen Alkohol als Lösungsmittel verwendet.
Le. A 11 552 - 5 -
' 10 988 3/1887
Der Ablauf des Verfahrens (b) kann durch das folgende
Formelschema veranschaulicht werden:
NH
Il
ν Xl Jl ν/ ίί'Ύ
^ ** ν
rC»N-NH-C-SH > f\"? ?"0Η3
^^ N C-SH
N NH
Il
.Cx
, Κ υΠ3 (VII)
N. C—SOH N
Die Durchführung der ersten Stufe des Verfahrens (b) geschieht
in der gleichen Weise wie für Verfahren (a) dargelegt. In der Formel (III) haben R, R1, X und η die gleichen vorzugsweisen
Bedeutungen wie oben angegeben.
Die Durchführung der zweiten Stufe des Verfahrens (b) stellt eine übliche Alkylierung dar.
Die Alkylierung wird in bekannter Weise mit Alkylhalogeniden,
wie Methyl;}odid, Athyljodid, Methylbromid und Äthylchlorid,
oder mit Di-alkylschwefelsäure, wie Dimethylschwefelsäure,
in Gegenwart von Säurebindern, wie Alkalihydroxid, z. B. Natriumhydroxid, Alkalicarbonaten, wie Kaliumcarbonat, tertiären
Aminen, wie Triäthylamin und Pyridin, sowie in Gegenwart von Lösungsmitteln, wie Wasser, Methanol und Äthanol,
bei Temperaturen zwischen 0 und 1000C, durchgeführt.
Die Wirkstoffe weisen eine starke herbizide Potenz auf und können deshalb als Unkrautvernichtungsmittel ver-
109883/1887
Ie A Π 552 - 6 -
wendet werden. Unter unkraut Im weitesten Sinne sind
alle Pflanzen zu verstehen, die an Orten aufwachsen,
wo sie' unerwünscht sind. Ob die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe als totale oder selektive herbizide Mittel wirken, hängt von der Höhe der aufgewendeten Menge ab.
Die erfindungsgemäßen Stoffe können z. B. bei den
folgenden Pflanzen verwendet werden: Dikotyle, wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium), Klettenlabkraut
(Galium), Voglemiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galinsoga), Gänsefuß (Chenopodium), Brennessel (Urtlca), Kreuzkraut (Senecio),
Baumwolle (Gossypium), Hüben (Beta), Möhren (Daucus),
Bohnen (Phaseolus), Kartoffeln (Sblamm), Kaffee (Coffea); Monokotyle, wie Lieschgras (Phleum), Rispengras (Poa), Schwingel (Pestuca), Eleusine (Eleusine),
PennIch (Setaria), Raygras (Lolium), Trespe (Bromus),
Hühnerhirse (Echinochloa), Mais (Zea), Reis (Oryza), Hafer (Avena), Gerste (Hordeum), Weizen (Tritlcum),
Hirse (Panicum), Zuckerrohr (Saccarum).
Sie Wirkstoffe werden vorzugsweise als selektive Herblzide eingesetzt· Sie weisen eine gute Selektivität
bei der Anwendung vor und nach dem Ablaufen in Baumwolle, Bohnen, Getreide, wie Weizen, und Mals auf.
Besonders gut wirksam sind sie gegen Echinochloa, einem Unkraut, das schwer bekämpfbar ist.
Le A 11 552 - 7 -
109883/1887 ·
Die Wirkstoffe kunnen in die üblichen Formulierungne
übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Fasten und Granulate. Diese werden in
bekannter Welse hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln· In Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch organische Lösungsmittel als
Hilfelösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infragt: Aromaten,
wie Xylol und Bensol, chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole,
wie Methanol und Butanol, stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser;
als feste Trägeretoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie
Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure
und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionisohe Emulgatoren, wie Folyoxyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, z. B. Alkylarypolyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulfonate,
als Siepergiermittel: z. B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in den Formulierungen in Mischung mit anderen bekannten Wirkstoffen vorliegen·
A 1T 5j2 109883/röif
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen
oder der daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige Lösungen, Emulsionen, Suspensionen,
Pulver, Pasten und Granulate, angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise,
z. B. durch Verstäuben, Versprühen, Verspritzen, Gießen und Verstreuen.
Die aufgewandte Menge kann in größeren Bereichen schwanken. Sie hängt im wesentlichen von der Art
des gewünschten Effekts ab. Im allgemeinen liegen
die Aufwandmengen zwischen 0,25 und 20 kg Wirkstoff
pro ha, vorzugsweise zwischen 0,5 und 10 kg
pro ha.
Die Wirkstoff-Konzentration liegt bei den üblichen
wäßrigen Zubereitungen und bei der Anwendung nach dem Ablaufen im allgemeinen zwischen 0,005 und 0,5
Gewichtspro«ent, vorzugsweise zwischen 0,008 und
0,1 Gewichtsprozent.
Le A 11 559 - 9 -
109883/1887
40
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge
Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei
hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise
konstant. Die Wirkstoffkonzentration in der Zubereitung spielt keine Rolle, entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigung a gr ad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern
0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schäden oder Wachaturnsverzögerung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schäden und nur mangelnde Entwicklung oder nur 50 i» aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 1» aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle hervor»
Le A 11 552
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Tabelle! pre-emergence-Test
Wirkstoff
Wirkstoff aufwand kg/ha Echino- Cheno- Sina- Galin- Stella- Matri- Baum- Weizen Mais
chloa podium pis soga ria caria wolle
Cl
^C-NCH2H5
(bekannt)
Nn J3-NH-CH,
2,5
1,25
2,5
1,25
2,5
1,25 3-4 5
5
5
5
5
UNUNUN
UNUNKN
5
5
4
UNUNUN
5
4·
5
5
4
4-5
VJlVJl VJl
UNUNUN
VJl VJl VJl
5
5
4
5
5
4
5
5
4
UNUNUN
UNUNUN
5 4 3
3 1
1 O O
4 3 2
O O
4-5
2 O O
4-5 4 3
Le A 11 - 11 -
■Al
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge
Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Eeulgator zu und
verdünnt das Konzentrat anschließend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoffzubereitung spritzt man Teetpflanzen, welche
eine Höhe von etwa 5-15 cm haben, gerade taufeucht."Naoh drei
Wochen wird der Schädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern 0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung
haben:
0 keine Wirkung
1 einzelne leichte Verbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Wirkstoffkonzentratiönen und Resultate gehen aus
der nachfolgenden Tabelle hervort
Le A 11 552 - 12 -
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ro
α>
t)
ti
O)
co
O
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ιη-ιηιη
in in in
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in in in
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in in in
in in to
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in in to
in
ιηιη ι
to
in in in
in in in
ininin ininin
in
in in in in in I
in in in
in in ^*
in in in
to PJ CM
in ιηιη ι
in in in
ιηιηιη ininin ininin
in ιηιη
in in in
in ιηιη
in in in
in in cm
T-OO
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NH
0-(T0^lJ-CH, I I
N% ^C-NHCH,
N >
65 g Benzoyl-cyanid-Np-methyl-N^-methyl-guanyl-hydrazon werden
mit 82 ecm alkoholischer Kalilauge (3,6 η) und 82 ecm Methanol
2 Stunden zum Sieden erhitzt. Dieiclare Lösung kristallisiert
nach Abkühlen. Nach Absaugen und Waschen des Kristallisata wird aus Essigester umkristallisiert. Man erhält das 3-Methyl-amino-4-methyl-6-phenyl-1,2,4-triazin-5-imin
vom Schmp. 192°.
Herstellung des Ausgangsstoffes:
13 ,1 g Benzoylcyanid werden in 13,1 ecm Dimethylsulfoxid
gelöst und zu einer Suspension von 23 g N2-Methy1-N,-methy1-N-j-aminoguanidin-hydrojodid
(dargestellt aus Methylthiosemicarbazid und Jodmethyl und Umsatz mit Methylamin) in 50 ecm Wasser
und 100 ecm 4n-Salpetersäure bei ca. 150G zugetropft. Nach
Rühren über Nacht wird abgekühlt, abgesaugt und gewaschen.
Durch Digerieren mit Natriumbicarbonat erhält man das Benzoylcyanid-N2-methyl-N5-me
thy lguany lhydrazon," das nach dem Trocknen aus Essigester umkristallisiert wird. P. 167°C.
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nh
ti
4,36 g (2/100) Benzoylcyanid-^Hmethyl-thiosemicarbazon
werden mit 5,5 ecm methylalkohollöcher Kalilauge (3,6n) und
5,5 ecm Methanol 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Die erhaltene
Lösung wird im Vakuum abdestilliert. Der üückstand wird in 20 ecm 1-n-Natronlauge gelöst und mit verd* Salzsäure wieder
ausgefällt. Das so erhaltene J-Mercaptö^-methyl-ö-phenyl-i ,2,
4-triazin-5-imin wird nach Umkristallisieren aus Äthanol mit
dem Schmelzpunkt 249° rein erhalten.
33 g dieser Mercaptoverbindung werden in 500 ecm Methanol
suspendiert und mit 6,65 g Natriumhydroxid in 60 ecm Wasser gelöst. Üs werden 30 g Jodmethyl zugetropft, über Nacht wird
gerührt. Das (ranze wird im Vakuum abdestilliert, der Rückstand
wird mit 1-n-Natronlauge behandelt und mit Methylefichlorid
extrahiert. Der üxtrakt wird nach Trocknen im Vakuum
abdestilliert und der Kückstand aus Ligroin umkristalliäert*
Man erhält so das 3~Thiomethyl-4-methyl-6-phenyl«1>2,4-triazin-5-iinin
vom Schmp. 85°*
Herstellung des Ausgangsstoffes:
13,1 g Benzoylcyanid in· 13*1 ecm Dimethylsulfoxid werden
Le All 552 - 15—
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4b
zu 10,5 g Methylthiosemicarbazid in 100 ecm 2n-Salpetersäure
bei 0-5°C zugetropft.
wach Rühren über Nacht und Wasserkühlung wird abgesaugt
und mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen wird aus Methanol umkristallisiert. Man erhält so das Benzoylcyanid-N2-methyl-thiosemicarbazon
vom Schmp. 205 C.
In Analogie zu den Beispielen und in Übereinstimmung mit
den allgemeinen Angaben werden die folgenden Stoffe hergestellt.
NH
N-NH0 F. 223
sis
N,
N-CH,
5 F. 225
LeAII 552 - 16 -
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Claims (6)
1) 5-Imino-1,2,4-trlazin-Derivate der Formel
NH ■ ■ ι». ■
ι' ι 1
N C-X-R0
in der ,
R für Halogen, Tri fluorine thyl, Cyano, Rhodano, Nitro,
niederes Alkyl, niederes Alkoxy oder niederes Alkyl- <(|
mercapto steht,
η für 0, 1,2 oder 3 steht,
R1 für einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest,
Amino, niederes Alkylamino oder niederes Bialkylamino
steht,
R2 für einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest
steht,
X für Sauerstoff, Schwefel oder - NR^ - steht und ^
R-, für Wasserstoff oder einen niederen aliphatischen
Kohlenwasserstoffrest steht,
2) Verfahren zur Herstellung von 5-Imino-1t2,4-triazin-Derivaten,
dadurch gekennzeichnet, daß man
Le A 1t 552 - 17 -
109 883/188
a) Hydrazonderivate der Formel
CN N-R1
-C=N-NH-C-X-R2 , s
in der
R, R1, R2, X und η die gleiche Bedeutung haben
wie oben angegeben
in Gegenwart von Lösungsmitteln mit Alkalimetall-Derivaten
behandelt oder
b) Hydrazonderivate der Formel
CN N-R1 C=N-NH-C-X-H (III)
in der
R, R1, X und η die oben angegebene Bedeutung haben
in Gegenwart von Lösungsmitteln mit Alkalimetall-Derivaten behandelt und anschließend in das erhaltene 5-Iiaino-1 ,2,4-trlazin-Derirat
durch Alkylierung den Rest -H2 unter Ersatz
des Wasserstoffatoas am X einführt.
3) Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivaten gemäß Anspruch
4) Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, dadurch gekennzeichnet, daß man auf das Unkraut oder seinen Lebensraum 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivate
gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.
109883/1887
Lc A 11 552 - 18 -
5) Verwendung von 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivate gemäß
Anspruch 1 zur Bekämpfung von Unkraut.
6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln» dadurch gekennzeichnet, daß man 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivate
gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und/oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.
.Le A 11 552 - 19 -
109883/1887
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|---|---|---|---|
| BG012444A BG15760A3 (bg) | 1968-06-29 | 1968-06-13 | Метод за получаване на производни на 5-имино- 1, 2, 4- триазина |
| DE1770750A DE1770750C3 (de) | 1968-06-29 | 1968-06-29 | 5-Imino-l^,4-triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung zur Bekämpfung von Unkraut |
| IL3220369A IL32203A (en) | 1968-05-13 | 1969-05-12 | 5-imino-1,2,4-triazine derivatives,their preparatibenzoxazol-2-yl-n-methyl-n-naphth-1-yl dithiocarbamate,its production and pharmaceutical compositionon and use as herbicides s containing it |
| CH794069A CH511242A (de) | 1968-06-29 | 1969-05-23 | Verfahren zur Herstellung von 5-Imino-1,2,4-triazin-Derivaten |
| EG304/69*A EG9958A (en) | 1968-06-29 | 1969-05-27 | 5-imino-1,2,4-triazine derivatives |
| IL32293A IL32293A0 (en) | 1968-06-29 | 1969-05-27 | 5-imino-1,2,4-triazine derivatives,their preparation and use as herbicides |
| GB26942/69A GB1248262A (en) | 1968-06-29 | 1969-05-28 | 5-imino-1,2,4-triazines and the use thereof of herbicides |
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| RO60199A RO53356A (de) | 1968-06-29 | 1969-06-09 | |
| AT556869A AT300450B (de) | 1968-06-29 | 1969-06-12 | Herbizides Mittel |
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