DE1768187A1 - Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und Anwendung in haertbaren Gemischen - Google Patents
Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und Anwendung in haertbaren GemischenInfo
- Publication number
- DE1768187A1 DE1768187A1 DE19681768187 DE1768187A DE1768187A1 DE 1768187 A1 DE1768187 A1 DE 1768187A1 DE 19681768187 DE19681768187 DE 19681768187 DE 1768187 A DE1768187 A DE 1768187A DE 1768187 A1 DE1768187 A1 DE 1768187A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- epoxy
- diglycidyl
- phthalate
- content
- equivalents
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D303/00—Compounds containing three-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
- C07D303/02—Compounds containing oxirane rings
- C07D303/12—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms
- C07D303/16—Compounds containing oxirane rings with hydrocarbon radicals, substituted by singly or doubly bound oxygen atoms by esterified hydroxyl radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D163/00—Coating compositions based on epoxy resins; Coating compositions based on derivatives of epoxy resins
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
- Organic Insulating Materials (AREA)
Description
Dipl. Fiv/s. R. Holzbauer
München 2, Brauhausstraije 4/lli
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6243/5961/I+2/E
Deutschland
Deutschland
Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und Anwendung
in härtbaren Gemischen.
Glycidylphthalate sind in der Literatur bekannt und mehrfach beschrieben (vgl. z.B. die deutsche Patentschrift
968 500, die englischen Patentschriften 766 771 und
884 033 sowie die USA-Patentschriften 3 053 855 und
3 §13 803). Alle Beispiele aus der Literatur weisen
209821/1078
niedrige Epoxydgehalte auf (32 - 71,J>
% der Theorie). Diese ,Produkte, sofern sie nicht durch eine verlustreiche Reinigungsoperation
verbessert werden können, haben für die meisten technischen Zwecke ungenügende Eigenschaften. Im
allgemeinen zeigen solche Produkte entweder einen zum Epoxydgehalt umgekehrt proportional hohen Chlorgehalt, was den
elektrischen Eigenschaften abträglich ist, oder sie weisen hohen Hydroxylgehalt oder sogar unumgesetzte Säuregruppen
auf, sodass die Lagerstabilität und die Gebrauchsdauer der zur Verarbeitung fertigen Mischung in unannehmbarer Weise
verkürzt wird. Häufig handelt es sich auch um schlecht definierte, höhermolekulare, kondensierte Produkte, welche
eine hohe Viskosität und eine dunkle Farbe besitzen. Im Handel wurde ein solches Diglycidylphthalat in Form eines
tiefbraun-schwarzen, bei Raumtemperatur zähen Harzes mit
ca. 3,5 Epoxydäquivalenten/kg, eine zeitlang als Klebstoff
angeboten, inzwischen Jedoch wieder vom Markt zurückgezogen.
Es wurde nun gefunden, dass ein Diglycidyl-ophthalat
mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5,5 Epoxydäquivalenten/kg (Theorie: 1,18 Epoxydäquivalente/kg =
11,5 fo Epoxydsauerstoff) gegenüber dem bisher bekannten
Diglycidyl-o-phthalat mit niedrigem Epoxydgehalt eine Reiha
von überraschenden technischen Vorteilen besitzt.
Bedingt durch die höhere Reinheit ist der Viskositätsaufbau bei der Lagerung sehr gering. Eine Probe von Di-
209821/ 1078
glycidyl-o-phthalat mit z.B. 6,70 Epoxydäquivalenten/kg
und einer Anfangsviskosität von 660 cP bei 25°C hatte nach 24-stündiger Lagerung bei 1200C eine Viskosität von
810 cP bei 25°C und nach 48 Stunden bei 1200C eine solche von
1090 cP/25°C. Der Epoxydgehalt war im Laufe dieses Tests auf 6,31 Epoxydäquivalenten/kg abgefallen. Weniger reine
Proben gelieren bei der gleichen Behandlung je nach Epoxydgehalt, Menge und Art der Verunreinigungen auch ohne Härterzusatz
innerhalb von Stunden oder sogar von Bruchteilen davon.
Ferner zeichnen sich härtbare Mischungen aus Diglycidyl-o-phthalat
mit hohem Epoxydgehalt und üblichen Härtern für Epoxydharze, wie insbesondere Polycarbonsäureanhydriden,
durch hohe Gebrauchsdauer bei ca. 60 - 80 C aus; bei 1200C geliert die Mischung innerhalb kurzer Zeit ("latentes
System"), eine in der Verarbeitungstechnik sehr er- · wünschte Eigenschaft.
Ein Diglycidyl-o-phthalat mit 6,70 Epoxydäquivalenten/kg
(100 Gewichtsteile), versetzt mit den nachstehend angegebenen Xengen Härter und Beschleuniger, weist beispielsweise
folgende Gebrauchsdauern (Viskositätsanstieg der Harz/ Härter-Mischung bis I500 cP bei der angegebenen Temperatur,
gemessen in einem HÖPPLER-Viskosimeter) und Gelierzeiten auf:
209821/1078
Härter
beschleuniger
Gebrauchsdauer 80°C
CGelierjselt 1200C
Hexahydrophthalsäure- anhydrid (100 Gewichtsteile)
Hexahydrophthalsäure- anhydrid (100 Gewichtsteile)
Methyl-nadicanhydrid
**) (100 Gewichtsteile)
Na-Hexantriolat *) (6 Gewiohtsteile)
Benzyldimethylamin (0,2 Gewichtsteile)
2-Aethyl-4-methyl-
imidazol .
(0,2 Gewiohtsteile)
720-900 Min.
70-80 Min.
240-300 Min.
20-30 Min.
300- Min.
40 Min.
♦) hergestellt durch Auflösen von 0,82 Gewichteteilen Natriummetall
bei 1200C in 100 Gewichtsteilen 2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethylpentan;
**) m Methyl-endomethylen-tetrahydrophthalsSureanhydrid.
Infolge der niedrigen Viskosität ist daa System
ausserdem höher streckbar. Eine mit 200 % Füllstoff (Quarzmehl)
versehene Epoxydharz/Anhydridhärter-Misohung ist noch einwandfrei vergiessbar, während ein sonst analog zusammengesetztes
System, welches anstelle eines Diglycidyl-ophthalates
mit 6,70 Epoxydäqulvalenten/kg ein eolohes mit
bloss 3,27 Epoxydäquivalenten enthält, nur zu 115 % füllbar
ist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Diglyoidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens
5,5 Epoxydäquivalenten/kg, und vorzugsweise einem Epoxyd-
209821/1078
gehalt von mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg. Die neue Substanz
stellt eine gelbliche, niedrigviskose Flüssigkeit dar von ca. 500 - 7QO cP..bei 200G, welche bei\Epoxydgehalten von mehr
als 90# der Theorie (6,5 Epoxydäquivalenten/kg) zur Kristallisation
neigt. Die Kristalle schmelzen im flüssigen Anteil bereits wieder bei rund 4ö°C, sodass sich keine verarbeitungstechnischen
Nachteile ergeben.
Das Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt lässt
sich mit den üblichen Härtern für Epoxydharze, z.B. Polycarbonsäureanhydriden,
wie Phthalsäureanhydrid, oder Polyaminen, wie Diäthylentriamin zu unschmelzbaren und unlöslichen Produkten
apshärten, die ausgezeichnete mechanische und elektrische Eigenschaften besitzen und die daher .vielseitige Anwendungen
in Gewerbe und Technik finden. Derart können härtbare Mischunger aus Diglycidyl-phthalat und Härtungsmitteln sowie gegebenenfalls
weiteren Zusatzstoffen wie aktiven Verdünnern, Weichmachern, Pigmenten, Streck- und Füllmitteln als Anstrichmittel, Lacke,
Tauchharze, Giessharze, Imprägnierharze, Laminierharze, Pressmassen,
Einbettungs- und Isolationsmassen in der Elektroin- · dustrie sowie als Klebstoffe dienen. Wegen seiner niedrigen
Anfangsviskosität, geringem Viskositätsaufbau bei der Lagerung und der hohen Gebrauchsdauer in Kombination mit üblichen Härtern,
sogar bei höheren Temperaturen von ca 6O°-8O°C eignet sich das
Diglycidyl-ortho-phthalat mit hohem Epoxydgehalt besonders
hervorragend als Imprägnierharz, z.B. zum porenfreien Impräg- , nieren von Spulen, Wicklungen elektrischer Maschinen oder
Isoliersystemen mit Glasgewebe u.a. als Träger.
Das Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt kann ferner als reaktiver Verdünner für andere bekannte
Epoxydharze, wie z.B. Polyglycidyläther von Polyphenolen,
209821/1078
wie Bisphenol A (« Bis(ρ-hydroxy-phenyl)dlmethylmethan) eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch härtbare Gemische bzw. Formmassen« dl· zur Herstellung
von Formkörpern, wie Glesskörpern oder Presskörper^, oder
von Flächengebilden, wie Lackfilmen oder Verklebungen dienen,
und die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie (1) ein Diglycidyl- o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindesten« 5*5
Epoxydäquivalenten/kg, und vorzugsweise einem Epoxydgehalt
von mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg, und (2) ein Härtungemittel, für Epoxydharze enthalten.
Die Erfindung betrifft ferner auoh ein Verfahren
zur Herstellung von Formkörpern durch Umsetzen von Phthalsäurediglycidylestern mit üblichen Hartem für Epoxydharze,
dadurch gekennzeichnet, dass man Diglycidylester der o-Phthal-
■i
säure mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5#5 Epoxydäquivalenten/kg, und vorzugsweise mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg verwendet. ·
Ein erfindungsgemässes Diglycldyl-o-phthalat mit
hohem Epoxydgehalt wurde nach der folgenden Arbeitevorschrift hergestellt (für das Herstellungsverfahren wird im Rahmen der
vorliegenden Anmeldung kein Schutz beansprucht):
Die Apparatur besteht aus einem Reaktionskolben, ausgerüstet mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter, einem
Wasserabscheider, welcher das spezifisch sohwerere Lösungsmittel (Epichlorhydrin) wieder in den Reaktionskolben zurück-
209821/1078
"'tr
führt und darauf aufgesetzt einem Tntensivkühier.'Die"ganze■
Apparatur ist so aufgebaut, dass sie unter Vakuum betrieben werden kann. Um Druckschwankungen auszugleichen, empfiehlt
es sich, einen grossen Kolben in Form eines Windkessels der Apparatur vorzuschalten. ' "' " #l"
166 g o-Phthalsäure (l Mol = 2 Aequiväiente)" '
werden im Reaktionskolben der oben1beschriebenen Apparatur
unter Rühren mit 925 g (10 Mole; Aequivalentverhä'ltnis 1:5)
technischem Epichlorhydrin (ECH) auf 9O0C aufgeheizt. Bei
dieser Temperatur werden 20 g einer 5Q#igen, wässrigen
Lösung von Tetramethylammoniumchlorid eingetragen, was eine exotherme, jedoch leicht kontrollierbare Reaktion auslöst.
Man lässt die Temperatur bis etwa 95°C steigen und hält sie bis zum Abklingen der Reaktion zwischen 92 - 9^°C. Der Verlauf
der Addition wird mit Hilfe einer pH-Elektrode kontrolliert. Der pH-Wert beträgt anfänglich 1, nach dem Katalysatorzusatz 5,5, steigt dann im Verlaufe der Reaktion an, erreicht
nach 15-minütiger Reaktionszeit 6,5 und schlägt dann sehr rasch ins alkalische Gebiet um. Nach weiteren 2 Minuten wird
bereits ein pH von 9,9 abgelesen. Die pH-Elektrode wird entfernt, ein Tropftrichter mit 200 g (2,5 Mole «= 25# Ueberschuss)
5Q#iger» wässriger Natronlauge aufgesetzt und nochmals
3,2 g 5Q5&Lge Katalysatorlösung nachdosiert. Die Apparatur
wird unter Vakuum gesetzt, wobei ECH zu destillieren und Wasser sich aus dem Reaktionsgemisch auszuscheiden be-
209821/1078
ginnt. Bei einer konstanten Innentemperatur von 60°C, entsprechend
einem anfänglichen Druck von l40 - 150 mm Hg, wird
die Natronlauge tropfenweise eingetragen, wobei das eingebrachte
und das gebildete Wasser azeotrop mit ECH abdestilliert wird. Die Eintragegeschwindigkeit wird so eingestellt,
dass die Reaktionsdauer 90 Minuten beträgt. Das vom Wasser
befreite ECH wird kontinuierlich ins Reaktionsgemisch zurückgeführt.
Während der Natronlaugezugabe muss das Vakuum langsam verbessert werden und beträgt gegen Ende der Reaktion
90 - Ϊ00 mm Hg. Es werden 140 - 150 ml Wasser ausgeschieden.
Zur Aufarbeitung wird die Apparatur belüftet und . zum Reaktlonsgemisoh 600 ml Wasser hinzugefügt, durch Rühren
das ausgeschiedene Kochsalz aufgelöst und die wässerige Phase im,Scheidetrichter abgetrennt. Die organische Phase wird
zweimal mit je 200 ml Natronlauge (2,5#ig), einmal mit gesättigter
Mononatriumphosphatlösung und noch zweimal mit Wasser ausgewaschen. ECH wird im Rotationsverdampfer an der
Wasserstrahlpumpe abdestilliert und der Rückstand während JiO Minuten bei 7O0C im Hochvakuum getrocknet.
Man erhält 224 g eines hellgelben, niedrigviskosen Produktes (Viskosität ca. 600 cP bei 250C), entsprechend
einer Massenausbeute von 80,5$ der Theorie. Der Epoxydgehalt
beträgt 6,94 Epoxydäquivalente/kg = 96,4# der Theorie, der
Chlorgehalt 0,72#. (Prozente bedeuten in obiger Arbeitsvorschrift stets Gewichtsprozente).
209821/1078
- 9-1
Beispiel 1 . . ■ . ν
100 g Diglycidyl-ο-ph'thala't mit einem Epoxydge-' '
halt von 6,65 Epoxydäquivalenten/kg, einem iiydroxylgehalt
von 0,24 Aequivalenten/kg und einem Totälohlorgehalt Von 1,2% wurden mit 100 g Hexahydrophthalsäureanhyd'ri'd' als
Härtungsmittel und 6 g eines als Härtungsbe'schleüniger wirkenden Natrlumalkoholates, (hergestellt durch Auflösen von"
0,82 Gewiohtsteilen Natriummetall in 100' Gewiohtst'eilen'
2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethylpentan) bei'8O0C1'zu'elfter
Giessharzmasse vereinigt und bei' dieser Temperatur' in AIuminiumiOrmen
(40x10x140 mm) vergossen. Dia'Masse'wurde 4 Stunden bei 8O0C und l6 Stunden bei 12O0C zu Glesskörpern
ausgehärtet.
In der nachstehenden-Tabelle I:ist die'Temperatur-i
abhängigkeit des dielektrischen Verlustfaktors1 tg"£!(jO'Hz);
und der Dielektrizitätskonstante1 6 für ei'nen'gehärteteri
Giesskörper angegeben: ' ' " "" ' " ··■■······
Temperatur 0C | tg 6 xlO"2 | ε |
20 | - 0,6 | '· .3,8 |
40 | 0,4 | 3,8 |
60 | 0,3 | ?>8 |
80 | 0,4 | 3,8 . |
100 | 0,8 | 3,9 |
110 | 3,3 | 4,2 |
121 | 10,0 | " 4,9 |
209821/1078
ORlGiNAL IfKPECTED
Weitere mechanische und elektrische Eigenschaften der erhaltenen Giesskörper sind in der Tabelle II an) Sohluss
der Beispiele 1-4 aufgeführt.
Es wurde genau gleich verfahren wie in Beispiel 1
beschrieben, mit dem Unterschied, dass an Stelle dee Alkoholates
als Beschleuniger Benzyldimethylamin (0,2 g) eingesetzt wurde.
Die Eigenschaften der Giesekörper sind in der
Tabelle II am Schluss der Beispiele 1-4 aufgeführt.
Eine Mischung aus 100 g Diglyoidyl~o*phthalate
100 g Hexahydrophthalsäureanhydrid, 6 g dee in Beispiel 1
beschriebenen Natriumalkoholates und 400 g Quarssmehl MK 8"
wurde in Plattenformen (134x134x3 mm) vergoasen und 4 Std.
bei 8O0C + anschliessend Io Stunden bei 12O0C zu Qiesakörpern
ausgehärtet. ' .
Die Eigenschaften der Giesskörper sind in der
■Tabelle II am Schluss der Beispiele 1-4 aufgeführt.
Beispiel 4
Es wurde gleich vorgegangen wie in Beispiel 3 *>e-
Es wurde gleich vorgegangen wie in Beispiel 3 *>e-
209821/1078
schrieben, mit dem Unterschied, >dass an Stelle.des Alkoholates
als Beschleuniger Benzyldimethylamin .(.0,.2 g).· eingesetzt
wurde.
Die Eigenschaften der Giesskörper sind in der
Tabelle II am Schluss der Beispiele 1-4 aufgeführt.
209821/1078
Tabelle II
Beispiel 1 | Beispiel 2 | Beispiel 3 | Beispiel 4 | |
Mechanische Formbeständigkeit in der Wärme nach MARTENS (DIN 53 458) 0C |
103 | 99 | 110 | 121 |
Biegefestigkeit (VSM 77103) kg/mm2 | 17,4 | 17,2 | 13,5 | 12,7 |
Durchbiegung beim Bruch mm | 15,3 | 15,1 | 5,5 | 5,3 |
Schlagbiegefestigkeit (VSM 77105) cmkg/cm2 | 12,3 | 10,4 | 6,9 | 5,4 |
'Kriechstromfestigkeit (nach VDE O3O3) | Stufe KA 3o | Stufe KA 3c | - | |
KrjLechstromfestigkeit nach Alterung | Stufe KA 3c | Stufe KA 3c | — | |
(l'Monat bei l80°C) (VDE 0303) | ||||
Lichtbogenfestigkeit (nach VDE 0303) | Stufe L 4 | Stufe L 4 | - | - |
a) Es wurden folgende Epoxydharzmischungen A und B hergestellt:
• ;
Harzmischung A (Stand der Technik)
Man vermischt 100 Gewichtsteile eines handelsüblichen., durch
Kondensation von Epichlorhydrin mit Bisphenol A [= 2,2-Bis-(ρ-hydroxyphenyl)propan]
in Gegenwart von Alkali hergestellten, bei Zimmertemperatur flüssigen Bisphenol-A-polyglycidyläthers
mit einem Epoxydgehalt von 5i3-Epoxydäquivalenten pro kg mit 70 Gewichtsteilen (= 0,87 Mol) Hexahydrophthalsäureanhydrid
als Härter.
Harzmischung B (gemäss der Erfindung) Man vermischt 100 Gewichtsteile des im Beispiel 1 beschriebenen
Diglycidyl-ortho-phthalates mit einem Epoxydgehalt
von 6,65 Epoxydäquivalenten/kg mit 95 Gewichtsteilen · (= 0,95 Mol) Hexahydrophthalsäureanhydrld.
In der folgenden Tabelle III sind die Viskositäten bei 250C und die Gebrauchsdauern der beiden Harzmischungen bei
verschiedenen Temperaturen einander gegenübergestellt:
209821/1078
25°C | I5OO cP | Epoxydharzmischung | cP | B | cP | 5 | |
bis | Std. | A | I7O | ||||
Viskosität bei (HoeDDler) |
Std. | 8OO | *) | ||||
Gebrauchsdauer | Std. | >72 | |||||
bei 6O0C | 48 | 5 | 24 | ||||
8O0C | 33 | 1, | |||||
12O0C | 8, | ||||||
*) 250 cP nach 72 Stunden
Aus den Ergebnissen geht hervor, dass Mischung B viel niedrigerviskos ist als Mischung A und zudem eine
Reaktivitätscharakteristik aufweist, wie sie für Imprägnierharzmischungen gewünscht wird. Im Gegensatz zur Mischung
A besitzt die Mischung B bei tieferen Temperaturen eine wesentlich geringere Reaktivität, während bei höheren Temperaturen
gerade umgekehrte Verhältnisse vorliegen
b) Für die Imprägnierung von Spulenkörpern mit der Imprägnierharzmischung
B wurde wie folgt verfahren:
In einem Vakuumkessel wurden Magnetspulen (55 x 60 χ 40 mm)
unter einem Vakuum von 1 Torr während 10 Stunden bei 110 C getrocknet. Eine genügende Menge der oben unter a) beschriebenen
Mischung B wurde evakuiert und sodann in den · Vakuumkessel einlaufen gelassen bis die zu imprägnierenden
Spulen völlig vom Harz überdeckt waren. Das Vakuum wurde
209821/1078
gebrochen, nach einer halben Stunde die Magnetspulen aus
dem Bad entnommen und die mit der Imprägniermasse gefüllten Spulen in einem Wärmeschrank während 16 Stunden bei 140 C
gehärtet. Die überschüssige Imprägniermischung wird aus dem Vakuumkessel auslaufen gelassen und bei Raumtemperatur
für weitere Imprägnierungen aufbewahrt.
209821/1078
Claims (8)
1. Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5*5 Epoxydäquivalenten/kg. ■
2. Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg.
J). Härtbare Gemische, die zur Herstellung von Formkörpern
einschliesslich Fläehengebilden dienen, dadurch gekennzeichnet
dass sie (l) ein Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgohalt von mindestens 5,5 Spoxydäquivalenten/kg und (2)
ein Härtungsmittel für Epoxydharze enthalten. ;
K. Gemische nach P.A. 3, dadurch gekennzeichnet dass
sie ein Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten enthalten.
5· Gemische nach P.A. 4, dadurch gekennzeichnet dass
sie ein Diglycldyl-o-phthalat vom Epoxydgehalt ca. 6,5 bis
ca. 7*0 Epoxydäquivalenten/kg enthalten.
6. Gemische nach P.A. 3-5, dadurch gekennzeichnet
dass sie als Härtungsmittel ein Polycarbonsäureanhydrid oder ein Polyamin enthalten.
209821/1078
7- Verfahren zur Herstellung von Formkörpern einschliesslich
Flächengebilden durch Umsetzen von Phthalsäurediglycidylestern mit üblichen Härtern für Epoxydharze,
dadurch gekennzeichnet., dass man Diglycidylester der
ο-Phthalsäure mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5*5
Epoxydäquivalenten/kg und vorzugsweise mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg verwendet.
8. Verwendung von Diglycidyl-o-phthalat mit einem
Epoxydgehalt von minestens 5*5, vorzugsweise mindestens
6,0 Epoxydäquivalenten/kg als Imprägnierharz.
9· Verfahren zum porenfreien Imprägnieren von Spulen,
Wicklungen elektrischer Maschinen oder Isoliersystemen mit niedrigviskosen, härtbaren Epoxydharzmischungen, dadurch
gekennzeichnet, dass man als Epoxydharz ein Diglycidyl-ophthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5* 5* vorzugsweise
mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg verwendet.
20982W1078
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH996766A CH469692A (de) | 1966-07-08 | 1966-07-08 | Verfahren zur Herstellung von Glycidylestern von Carbonsäuren mit hohem Epoxydsauerstoffgehalt |
CH508467A CH480324A (de) | 1966-07-08 | 1967-04-10 | Verfahren zur Herstellung von Carbonsäureglycidylestern |
CH1101367A CH487954A (de) | 1967-08-04 | 1967-08-04 | Härtbare Gemische auf Basis von Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1768187A1 true DE1768187A1 (de) | 1972-05-18 |
Family
ID=27175089
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19681768187 Pending DE1768187A1 (de) | 1966-07-08 | 1968-04-10 | Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und Anwendung in haertbaren Gemischen |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US3531321A (de) |
DE (1) | DE1768187A1 (de) |
FR (1) | FR1573977A (de) |
GB (1) | GB1214669A (de) |
Families Citing this family (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3914467A (en) * | 1971-06-22 | 1975-10-21 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | Method of making resin encapsulated electric coil |
US3854980A (en) * | 1972-05-10 | 1974-12-17 | Hughes Aircraft Co | Solid dielectric capacitors and method |
US3904785A (en) * | 1974-01-11 | 1975-09-09 | Gen Electric | Method for insulating electric armature windings |
US4127695A (en) * | 1975-10-07 | 1978-11-28 | Matsushita Electric Industrial Co., Ltd. | Method of insulating electromagnetic coils |
US4333900A (en) * | 1977-12-02 | 1982-06-08 | Chloride Electro Networks, Division Of Chloride, Inc., N. American Operation | Process for manufacture of high voltage transformers and the like |
GB2173524B (en) * | 1985-04-13 | 1989-09-20 | Matsushita Electric Works Ltd | Resin-impregnated base and method of manufacturing same |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2772296A (en) * | 1956-11-27 | Process for preparing epoxy esters | ||
US3075999A (en) * | 1963-01-29 | Glycidyl esteks | ||
US3053855A (en) * | 1962-09-11 | Synthesis of glycidyl esters | ||
BE535560A (de) * | 1954-02-11 | |||
US2970971A (en) * | 1956-10-31 | 1961-02-07 | North American Aviation Inc | Composition of a monoepoxide modified polyamide and an epoxy resin |
US3073804A (en) * | 1958-11-26 | 1963-01-15 | Henkel & Cie Gmbh | Terephthalic acid diglycide ester, resinous condensation products of terephthalic acid diglycide ester, and process for their production |
US3073803A (en) * | 1958-11-26 | 1963-01-15 | Henkel & Cie Gmbh | Epoxy alkyl condensates with aromatic hydrocarbon polycarboxylic acids and process of making same |
US3071496A (en) * | 1959-04-30 | 1963-01-01 | Motor Coils Mfg Company | Epoxy resin impregnation of electrical members |
US3257345A (en) * | 1960-12-16 | 1966-06-21 | Minnesota Mining & Mfg | One-part electrical-insulating resin composition comprising an epoxy resin |
US3060147A (en) * | 1961-05-03 | 1962-10-23 | American Cyanamid Co | Polyester resin compositions |
US3281492A (en) * | 1962-06-19 | 1966-10-25 | Union Carbide Corp | Viscosity reduction of epoxide compositions by dilution with bis(2, 3-epoxy-2-methylpropyl) ether |
-
1968
- 1968-03-29 FR FR1573977D patent/FR1573977A/fr not_active Expired
- 1968-04-02 US US718245A patent/US3531321A/en not_active Expired - Lifetime
- 1968-04-05 GB GB06586/68A patent/GB1214669A/en not_active Expired
- 1968-04-10 DE DE19681768187 patent/DE1768187A1/de active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
FR1573977A (de) | 1969-07-11 |
GB1214669A (en) | 1970-12-02 |
US3531321A (en) | 1970-09-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1543884A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydroxyaethern durch Reaktion von Epoxyverbindungen mit Phenolen in Gegenwart eines Katalysators | |
DE2417369B2 (de) | Formkörper für elektrische Isolierzwecke und Verwendung desselben | |
DE1745796B2 (de) | Verfahren zur herstellung von flammfesten epoxydpolyaddukten | |
DE1520862A1 (de) | Verfahren zum Haerten von Polyepoxyden und hierbei erhaeltliche Produkte | |
DE1904110A1 (de) | Neue langkettige,aliphatische oder cycloaliphatische Saeurereste enthaltende Polyglycidylester,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Anwendung | |
DE2003016C3 (de) | Diglycidyläther, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
DE1768187A1 (de) | Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und Anwendung in haertbaren Gemischen | |
DE1418692C3 (de) | ||
DE2139290A1 (de) | Hartbare Epoxidharzzusammensetzungen | |
EP0135477B1 (de) | Polyglycidyläther | |
DE1942836A1 (de) | Neue Diglycidylester von aliphatischen Dicarbonsaeuren,Verfahren zu ihrer Herstellung und ihrer Anwendung | |
DE2003077C3 (de) | Neue härtbare Mischungen aus PoIyglycidylverbindungen, sauren Polyestern, aliphatisch-cycloaliphatischen Dicarbonsäuren und Polycarbonsäureanhydriden | |
DE2126280A1 (de) | Diglycidylester von substituierten Alkan-omega^mega-dicarbonsäuren, deren Herstellung und deren Verwendung | |
DE2256947A1 (de) | Neue polyglycidylaether | |
EP0131842A1 (de) | Flüssiger Epoxidharzhärter und Verfahren zu dessen Herstellung | |
DE2105289C3 (de) | Cycloaliphatische Glycidyläther und Verfahren zu deren Herstellung | |
CH487954A (de) | Härtbare Gemische auf Basis von Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt | |
DE1670490B2 (de) | N,N'-Diglycidyl-bis-hydantoinylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung ihre Verwendung | |
DE2155161A1 (de) | Härtbare Zusammensetzungen | |
DE3616708C2 (de) | ||
DE2059623A1 (de) | Neue Diglycidylderivate von N-heterocyclischen Verbindungen,Verfahren zu ihrer Herstellung und Anwendung | |
DE1418485C3 (de) | Epoxydierte cyclische Acetale und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE1931292C3 (de) | Neue härtbare Mischungen aus PoIyepoxidverbindungen, sauren Polyestern aiiphatisch-cyclo-aliphatischer Dicarbonsäuren, und Polycarbonsäureanhydriden | |
AT233838B (de) | Heiß härtbare Gemische aus Epoxydverbindungen und Polycarbonsäureanhydriden | |
DE2220549C3 (de) | Diglycidylester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung |