DE1768187A1 - Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und Anwendung in haertbaren Gemischen - Google Patents

Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und Anwendung in haertbaren Gemischen

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Description

Dr. F. ZurcflcA -9cj-.ß
Dipl. Fiv/s. R. Holzbauer
Palenianwälte 1768187
München 2, Brauhausstraije 4/lli
CIBA AKTIENGESELLSCHAFT, BASEL (SCHWEIZ)
Case 6243/5961/I+2/E
Deutschland
Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und Anwendung in härtbaren Gemischen.
Glycidylphthalate sind in der Literatur bekannt und mehrfach beschrieben (vgl. z.B. die deutsche Patentschrift 968 500, die englischen Patentschriften 766 771 und 884 033 sowie die USA-Patentschriften 3 053 855 und 3 §13 803). Alle Beispiele aus der Literatur weisen
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niedrige Epoxydgehalte auf (32 - 71,J> % der Theorie). Diese ,Produkte, sofern sie nicht durch eine verlustreiche Reinigungsoperation verbessert werden können, haben für die meisten technischen Zwecke ungenügende Eigenschaften. Im allgemeinen zeigen solche Produkte entweder einen zum Epoxydgehalt umgekehrt proportional hohen Chlorgehalt, was den elektrischen Eigenschaften abträglich ist, oder sie weisen hohen Hydroxylgehalt oder sogar unumgesetzte Säuregruppen auf, sodass die Lagerstabilität und die Gebrauchsdauer der zur Verarbeitung fertigen Mischung in unannehmbarer Weise verkürzt wird. Häufig handelt es sich auch um schlecht definierte, höhermolekulare, kondensierte Produkte, welche eine hohe Viskosität und eine dunkle Farbe besitzen. Im Handel wurde ein solches Diglycidylphthalat in Form eines tiefbraun-schwarzen, bei Raumtemperatur zähen Harzes mit ca. 3,5 Epoxydäquivalenten/kg, eine zeitlang als Klebstoff angeboten, inzwischen Jedoch wieder vom Markt zurückgezogen.
Es wurde nun gefunden, dass ein Diglycidyl-ophthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5,5 Epoxydäquivalenten/kg (Theorie: 1,18 Epoxydäquivalente/kg = 11,5 fo Epoxydsauerstoff) gegenüber dem bisher bekannten Diglycidyl-o-phthalat mit niedrigem Epoxydgehalt eine Reiha von überraschenden technischen Vorteilen besitzt.
Bedingt durch die höhere Reinheit ist der Viskositätsaufbau bei der Lagerung sehr gering. Eine Probe von Di-
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glycidyl-o-phthalat mit z.B. 6,70 Epoxydäquivalenten/kg und einer Anfangsviskosität von 660 cP bei 25°C hatte nach 24-stündiger Lagerung bei 1200C eine Viskosität von 810 cP bei 25°C und nach 48 Stunden bei 1200C eine solche von 1090 cP/25°C. Der Epoxydgehalt war im Laufe dieses Tests auf 6,31 Epoxydäquivalenten/kg abgefallen. Weniger reine Proben gelieren bei der gleichen Behandlung je nach Epoxydgehalt, Menge und Art der Verunreinigungen auch ohne Härterzusatz innerhalb von Stunden oder sogar von Bruchteilen davon.
Ferner zeichnen sich härtbare Mischungen aus Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt und üblichen Härtern für Epoxydharze, wie insbesondere Polycarbonsäureanhydriden, durch hohe Gebrauchsdauer bei ca. 60 - 80 C aus; bei 1200C geliert die Mischung innerhalb kurzer Zeit ("latentes System"), eine in der Verarbeitungstechnik sehr er- · wünschte Eigenschaft.
Ein Diglycidyl-o-phthalat mit 6,70 Epoxydäquivalenten/kg (100 Gewichtsteile), versetzt mit den nachstehend angegebenen Xengen Härter und Beschleuniger, weist beispielsweise folgende Gebrauchsdauern (Viskositätsanstieg der Harz/ Härter-Mischung bis I500 cP bei der angegebenen Temperatur, gemessen in einem HÖPPLER-Viskosimeter) und Gelierzeiten auf:
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Härter
beschleuniger
Gebrauchsdauer 80°C
CGelierjselt 1200C
Hexahydrophthalsäure- anhydrid (100 Gewichtsteile)
Hexahydrophthalsäure- anhydrid (100 Gewichtsteile)
Methyl-nadicanhydrid **) (100 Gewichtsteile)
Na-Hexantriolat *) (6 Gewiohtsteile)
Benzyldimethylamin (0,2 Gewichtsteile)
2-Aethyl-4-methyl-
imidazol .
(0,2 Gewiohtsteile)
720-900 Min.
70-80 Min.
240-300 Min.
20-30 Min.
300- Min.
40 Min.
♦) hergestellt durch Auflösen von 0,82 Gewichteteilen Natriummetall bei 1200C in 100 Gewichtsteilen 2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethylpentan;
**) m Methyl-endomethylen-tetrahydrophthalsSureanhydrid.
Infolge der niedrigen Viskosität ist daa System ausserdem höher streckbar. Eine mit 200 % Füllstoff (Quarzmehl) versehene Epoxydharz/Anhydridhärter-Misohung ist noch einwandfrei vergiessbar, während ein sonst analog zusammengesetztes System, welches anstelle eines Diglycidyl-ophthalates mit 6,70 Epoxydäqulvalenten/kg ein eolohes mit bloss 3,27 Epoxydäquivalenten enthält, nur zu 115 % füllbar ist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit ein Diglyoidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5,5 Epoxydäquivalenten/kg, und vorzugsweise einem Epoxyd-
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gehalt von mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg. Die neue Substanz stellt eine gelbliche, niedrigviskose Flüssigkeit dar von ca. 500 - 7QO cP..bei 200G, welche bei\Epoxydgehalten von mehr als 90# der Theorie (6,5 Epoxydäquivalenten/kg) zur Kristallisation neigt. Die Kristalle schmelzen im flüssigen Anteil bereits wieder bei rund 4ö°C, sodass sich keine verarbeitungstechnischen Nachteile ergeben.
Das Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt lässt sich mit den üblichen Härtern für Epoxydharze, z.B. Polycarbonsäureanhydriden, wie Phthalsäureanhydrid, oder Polyaminen, wie Diäthylentriamin zu unschmelzbaren und unlöslichen Produkten apshärten, die ausgezeichnete mechanische und elektrische Eigenschaften besitzen und die daher .vielseitige Anwendungen in Gewerbe und Technik finden. Derart können härtbare Mischunger aus Diglycidyl-phthalat und Härtungsmitteln sowie gegebenenfalls weiteren Zusatzstoffen wie aktiven Verdünnern, Weichmachern, Pigmenten, Streck- und Füllmitteln als Anstrichmittel, Lacke, Tauchharze, Giessharze, Imprägnierharze, Laminierharze, Pressmassen, Einbettungs- und Isolationsmassen in der Elektroin- · dustrie sowie als Klebstoffe dienen. Wegen seiner niedrigen Anfangsviskosität, geringem Viskositätsaufbau bei der Lagerung und der hohen Gebrauchsdauer in Kombination mit üblichen Härtern, sogar bei höheren Temperaturen von ca 6O°-8O°C eignet sich das Diglycidyl-ortho-phthalat mit hohem Epoxydgehalt besonders hervorragend als Imprägnierharz, z.B. zum porenfreien Impräg- , nieren von Spulen, Wicklungen elektrischer Maschinen oder Isoliersystemen mit Glasgewebe u.a. als Träger.
Das Diglycidyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt kann ferner als reaktiver Verdünner für andere bekannte Epoxydharze, wie z.B. Polyglycidyläther von Polyphenolen,
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wie Bisphenol A (« Bis(ρ-hydroxy-phenyl)dlmethylmethan) eingesetzt werden.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher auch härtbare Gemische bzw. Formmassen« dl· zur Herstellung von Formkörpern, wie Glesskörpern oder Presskörper^, oder von Flächengebilden, wie Lackfilmen oder Verklebungen dienen, und die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie (1) ein Diglycidyl- o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindesten« 5*5 Epoxydäquivalenten/kg, und vorzugsweise einem Epoxydgehalt von mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg, und (2) ein Härtungemittel, für Epoxydharze enthalten.
Die Erfindung betrifft ferner auoh ein Verfahren zur Herstellung von Formkörpern durch Umsetzen von Phthalsäurediglycidylestern mit üblichen Hartem für Epoxydharze, dadurch gekennzeichnet, dass man Diglycidylester der o-Phthal-
■i
säure mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5#5 Epoxydäquivalenten/kg, und vorzugsweise mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg verwendet. ·
Ein erfindungsgemässes Diglycldyl-o-phthalat mit hohem Epoxydgehalt wurde nach der folgenden Arbeitevorschrift hergestellt (für das Herstellungsverfahren wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung kein Schutz beansprucht):
Die Apparatur besteht aus einem Reaktionskolben, ausgerüstet mit Rührer, Thermometer, Tropftrichter, einem Wasserabscheider, welcher das spezifisch sohwerere Lösungsmittel (Epichlorhydrin) wieder in den Reaktionskolben zurück-
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"'tr
führt und darauf aufgesetzt einem Tntensivkühier.'Die"ganze■ Apparatur ist so aufgebaut, dass sie unter Vakuum betrieben werden kann. Um Druckschwankungen auszugleichen, empfiehlt es sich, einen grossen Kolben in Form eines Windkessels der Apparatur vorzuschalten. ' "' " #l"
166 g o-Phthalsäure (l Mol = 2 Aequiväiente)" ' werden im Reaktionskolben der oben1beschriebenen Apparatur unter Rühren mit 925 g (10 Mole; Aequivalentverhä'ltnis 1:5) technischem Epichlorhydrin (ECH) auf 9O0C aufgeheizt. Bei dieser Temperatur werden 20 g einer 5Q#igen, wässrigen Lösung von Tetramethylammoniumchlorid eingetragen, was eine exotherme, jedoch leicht kontrollierbare Reaktion auslöst. Man lässt die Temperatur bis etwa 95°C steigen und hält sie bis zum Abklingen der Reaktion zwischen 92 - 9^°C. Der Verlauf der Addition wird mit Hilfe einer pH-Elektrode kontrolliert. Der pH-Wert beträgt anfänglich 1, nach dem Katalysatorzusatz 5,5, steigt dann im Verlaufe der Reaktion an, erreicht nach 15-minütiger Reaktionszeit 6,5 und schlägt dann sehr rasch ins alkalische Gebiet um. Nach weiteren 2 Minuten wird bereits ein pH von 9,9 abgelesen. Die pH-Elektrode wird entfernt, ein Tropftrichter mit 200 g (2,5 Mole «= 25# Ueberschuss) 5Q#iger» wässriger Natronlauge aufgesetzt und nochmals 3,2 g 5Q5&Lge Katalysatorlösung nachdosiert. Die Apparatur wird unter Vakuum gesetzt, wobei ECH zu destillieren und Wasser sich aus dem Reaktionsgemisch auszuscheiden be-
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ginnt. Bei einer konstanten Innentemperatur von 60°C, entsprechend einem anfänglichen Druck von l40 - 150 mm Hg, wird die Natronlauge tropfenweise eingetragen, wobei das eingebrachte und das gebildete Wasser azeotrop mit ECH abdestilliert wird. Die Eintragegeschwindigkeit wird so eingestellt, dass die Reaktionsdauer 90 Minuten beträgt. Das vom Wasser befreite ECH wird kontinuierlich ins Reaktionsgemisch zurückgeführt. Während der Natronlaugezugabe muss das Vakuum langsam verbessert werden und beträgt gegen Ende der Reaktion 90 - Ϊ00 mm Hg. Es werden 140 - 150 ml Wasser ausgeschieden. Zur Aufarbeitung wird die Apparatur belüftet und . zum Reaktlonsgemisoh 600 ml Wasser hinzugefügt, durch Rühren das ausgeschiedene Kochsalz aufgelöst und die wässerige Phase im,Scheidetrichter abgetrennt. Die organische Phase wird zweimal mit je 200 ml Natronlauge (2,5#ig), einmal mit gesättigter Mononatriumphosphatlösung und noch zweimal mit Wasser ausgewaschen. ECH wird im Rotationsverdampfer an der Wasserstrahlpumpe abdestilliert und der Rückstand während JiO Minuten bei 7O0C im Hochvakuum getrocknet.
Man erhält 224 g eines hellgelben, niedrigviskosen Produktes (Viskosität ca. 600 cP bei 250C), entsprechend einer Massenausbeute von 80,5$ der Theorie. Der Epoxydgehalt beträgt 6,94 Epoxydäquivalente/kg = 96,4# der Theorie, der Chlorgehalt 0,72#. (Prozente bedeuten in obiger Arbeitsvorschrift stets Gewichtsprozente).
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- 9-1
Beispiel 1 . . ■ . ν
100 g Diglycidyl-ο-ph'thala't mit einem Epoxydge-' ' halt von 6,65 Epoxydäquivalenten/kg, einem iiydroxylgehalt von 0,24 Aequivalenten/kg und einem Totälohlorgehalt Von 1,2% wurden mit 100 g Hexahydrophthalsäureanhyd'ri'd' als Härtungsmittel und 6 g eines als Härtungsbe'schleüniger wirkenden Natrlumalkoholates, (hergestellt durch Auflösen von" 0,82 Gewiohtsteilen Natriummetall in 100' Gewiohtst'eilen' 2,4-Dihydroxy-3-hydroxymethylpentan) bei'8O0C1'zu'elfter Giessharzmasse vereinigt und bei' dieser Temperatur' in AIuminiumiOrmen (40x10x140 mm) vergossen. Dia'Masse'wurde 4 Stunden bei 8O0C und l6 Stunden bei 12O0C zu Glesskörpern ausgehärtet.
In der nachstehenden-Tabelle I:ist die'Temperatur-i abhängigkeit des dielektrischen Verlustfaktors1 tg"£!(jO'Hz); und der Dielektrizitätskonstante1 6 für ei'nen'gehärteteri Giesskörper angegeben: ' ' " "" ' " ··■■······
Tabelle I .
Temperatur 0C tg 6 xlO"2 ε
20 - 0,6 '· .3,8
40 0,4 3,8
60 0,3 ?>8
80 0,4 3,8 .
100 0,8 3,9
110 3,3 4,2
121 10,0 " 4,9
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ORlGiNAL IfKPECTED
Weitere mechanische und elektrische Eigenschaften der erhaltenen Giesskörper sind in der Tabelle II an) Sohluss der Beispiele 1-4 aufgeführt.
Beispiel 2
Es wurde genau gleich verfahren wie in Beispiel 1 beschrieben, mit dem Unterschied, dass an Stelle dee Alkoholates als Beschleuniger Benzyldimethylamin (0,2 g) eingesetzt wurde.
Die Eigenschaften der Giesekörper sind in der Tabelle II am Schluss der Beispiele 1-4 aufgeführt.
Beispiel 3
Eine Mischung aus 100 g Diglyoidyl~o*phthalate
100 g Hexahydrophthalsäureanhydrid, 6 g dee in Beispiel 1 beschriebenen Natriumalkoholates und 400 g Quarssmehl MK 8" wurde in Plattenformen (134x134x3 mm) vergoasen und 4 Std. bei 8O0C + anschliessend Io Stunden bei 12O0C zu Qiesakörpern ausgehärtet. ' .
Die Eigenschaften der Giesskörper sind in der ■Tabelle II am Schluss der Beispiele 1-4 aufgeführt.
Beispiel 4
Es wurde gleich vorgegangen wie in Beispiel 3 *>e-
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schrieben, mit dem Unterschied, >dass an Stelle.des Alkoholates als Beschleuniger Benzyldimethylamin .(.0,.2 g).· eingesetzt wurde.
Die Eigenschaften der Giesskörper sind in der Tabelle II am Schluss der Beispiele 1-4 aufgeführt.
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Tabelle II
Beispiel 1 Beispiel 2 Beispiel 3 Beispiel 4
Mechanische Formbeständigkeit in der Wärme
nach MARTENS (DIN 53 458) 0C		 103 99 110 121
Biegefestigkeit (VSM 77103) kg/mm2 17,4 17,2 13,5 12,7
Durchbiegung beim Bruch mm 15,3 15,1 5,5 5,3
Schlagbiegefestigkeit (VSM 77105) cmkg/cm2 12,3 10,4 6,9 5,4
'Kriechstromfestigkeit (nach VDE O3O3) Stufe KA 3o Stufe KA 3c -
KrjLechstromfestigkeit nach Alterung Stufe KA 3c Stufe KA 3c —
(l'Monat bei l80°C) (VDE 0303)
Lichtbogenfestigkeit (nach VDE 0303) Stufe L 4 Stufe L 4 - -
Beispiel 5
a) Es wurden folgende Epoxydharzmischungen A und B hergestellt:
• ;
Harzmischung A (Stand der Technik)
Man vermischt 100 Gewichtsteile eines handelsüblichen., durch Kondensation von Epichlorhydrin mit Bisphenol A [= 2,2-Bis-(ρ-hydroxyphenyl)propan] in Gegenwart von Alkali hergestellten, bei Zimmertemperatur flüssigen Bisphenol-A-polyglycidyläthers mit einem Epoxydgehalt von 5i3-Epoxydäquivalenten pro kg mit 70 Gewichtsteilen (= 0,87 Mol) Hexahydrophthalsäureanhydrid als Härter.
Harzmischung B (gemäss der Erfindung) Man vermischt 100 Gewichtsteile des im Beispiel 1 beschriebenen Diglycidyl-ortho-phthalates mit einem Epoxydgehalt von 6,65 Epoxydäquivalenten/kg mit 95 Gewichtsteilen · (= 0,95 Mol) Hexahydrophthalsäureanhydrld.
In der folgenden Tabelle III sind die Viskositäten bei 250C und die Gebrauchsdauern der beiden Harzmischungen bei verschiedenen Temperaturen einander gegenübergestellt:
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Tabelle III
25°C I5OO cP Epoxydharzmischung cP B cP 5
bis Std. A I7O
Viskosität bei
(HoeDDler)		 Std. 8OO *)
Gebrauchsdauer Std. >72
bei 6O0C 48 5 24
8O0C 33 1,
12O0C 8,
*) 250 cP nach 72 Stunden
Aus den Ergebnissen geht hervor, dass Mischung B viel niedrigerviskos ist als Mischung A und zudem eine Reaktivitätscharakteristik aufweist, wie sie für Imprägnierharzmischungen gewünscht wird. Im Gegensatz zur Mischung A besitzt die Mischung B bei tieferen Temperaturen eine wesentlich geringere Reaktivität, während bei höheren Temperaturen gerade umgekehrte Verhältnisse vorliegen
b) Für die Imprägnierung von Spulenkörpern mit der Imprägnierharzmischung B wurde wie folgt verfahren:
In einem Vakuumkessel wurden Magnetspulen (55 x 60 χ 40 mm) unter einem Vakuum von 1 Torr während 10 Stunden bei 110 C getrocknet. Eine genügende Menge der oben unter a) beschriebenen Mischung B wurde evakuiert und sodann in den · Vakuumkessel einlaufen gelassen bis die zu imprägnierenden Spulen völlig vom Harz überdeckt waren. Das Vakuum wurde
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gebrochen, nach einer halben Stunde die Magnetspulen aus dem Bad entnommen und die mit der Imprägniermasse gefüllten Spulen in einem Wärmeschrank während 16 Stunden bei 140 C gehärtet. Die überschüssige Imprägniermischung wird aus dem Vakuumkessel auslaufen gelassen und bei Raumtemperatur für weitere Imprägnierungen aufbewahrt.
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Claims (8)

Patentansprüche · ;; i ■;
1. Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5*5 Epoxydäquivalenten/kg. ■
2. Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg.
J). Härtbare Gemische, die zur Herstellung von Formkörpern einschliesslich Fläehengebilden dienen, dadurch gekennzeichnet dass sie (l) ein Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgohalt von mindestens 5,5 Spoxydäquivalenten/kg und (2) ein Härtungsmittel für Epoxydharze enthalten. ;
K. Gemische nach P.A. 3, dadurch gekennzeichnet dass sie ein Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten enthalten.
5· Gemische nach P.A. 4, dadurch gekennzeichnet dass sie ein Diglycldyl-o-phthalat vom Epoxydgehalt ca. 6,5 bis ca. 7*0 Epoxydäquivalenten/kg enthalten.
6. Gemische nach P.A. 3-5, dadurch gekennzeichnet dass sie als Härtungsmittel ein Polycarbonsäureanhydrid oder ein Polyamin enthalten.
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7- Verfahren zur Herstellung von Formkörpern einschliesslich Flächengebilden durch Umsetzen von Phthalsäurediglycidylestern mit üblichen Härtern für Epoxydharze,
dadurch gekennzeichnet., dass man Diglycidylester der ο-Phthalsäure mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5*5 Epoxydäquivalenten/kg und vorzugsweise mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg verwendet.
8. Verwendung von Diglycidyl-o-phthalat mit einem Epoxydgehalt von minestens 5*5, vorzugsweise mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg als Imprägnierharz.
9· Verfahren zum porenfreien Imprägnieren von Spulen, Wicklungen elektrischer Maschinen oder Isoliersystemen mit niedrigviskosen, härtbaren Epoxydharzmischungen, dadurch gekennzeichnet, dass man als Epoxydharz ein Diglycidyl-ophthalat mit einem Epoxydgehalt von mindestens 5* 5* vorzugsweise mindestens 6,0 Epoxydäquivalenten/kg verwendet.
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