DE1720774A1 - Verfahren zur Herstellung von loeslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von loeslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4)

Info

Publication number
DE1720774A1
DE1720774A1 DE19681720774 DE1720774A DE1720774A1 DE 1720774 A1 DE1720774 A1 DE 1720774A1 DE 19681720774 DE19681720774 DE 19681720774 DE 1720774 A DE1720774 A DE 1720774A DE 1720774 A1 DE1720774 A1 DE 1720774A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
diisocyanate
reaction
polybenz
solution
diphenyl ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
DE19681720774
Other languages
English (en)
Inventor
Rudolf Dr Binsack
Ludwig Dr Bottenbruch
Hermann Dr Schnell
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to CH1773068A priority Critical patent/CH498896A/de
Priority to AT1230168A priority patent/AT284859B/de
Priority to DK8969A priority patent/DK120460B/da
Priority to BR20539469A priority patent/BR6905394D0/pt
Priority to ES362228A priority patent/ES362228A1/es
Publication of DE1720774A1 publication Critical patent/DE1720774A1/de
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G73/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing nitrogen with or without oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule, not provided for in groups C08G12/00 - C08G71/00
    • C08G73/06—Polycondensates having nitrogen-containing heterocyclic rings in the main chain of the macromolecule
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
    • C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
    • C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
    • C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
    • C08G18/34—Carboxylic acids; Esters thereof with monohydroxyl compounds
    • C08G18/348—Hydroxycarboxylic acids

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG 172077A
P 17 20 774.8 - 44 LEVERKUSEN-Btyewwk 12. Januar 197o
Patent-Abteilung Sdt/As
Verfahren zur Herstellung von löslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4)
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von in organischen Lösungsmitteln gut löslichen Polybenzoxazindionen.
Bei der Oyclopolyaddition von Misocyanaten mit ο,ο'-Dihydroxyaryldicarbonsäureestern in aprotonischen Lösungsmitteln erhält man in Gegenwart von basischen Katalysatoren nach dem einstufigen Verfahren gemäß Belgisches Patent 691 900 thermisch hochbeständige Polybenz-1,3-oxazindione-(2,4), die in verschiedenen Lösungsmitteln löslich sind* In einigen Fällen müssen jedoch Gemische von Diisocyanaten bzw. ο,ο'-Dihydroxyaryldicarbonsäureestern eingesetzt werden, um eine für die Verformung zu Filmen und Fäden aus der Lösung genügend hohe Löslichkeit zu erzielen. So ist das Polybenz-1,3-oxazindion-(2,4) auf Basis von Diphenyläther-4,41-diisocyanat und 4,4'-Dihydroxydiphenyl-3»3'-dicarbonsäurediphenylester löslich in Schwefelsäure und m-Kresol, nicht dagegen in Dimethylformamid, Dimethylacetamid oder N-Methylpyrrolidon. Um eine für die Verformung aus der Lösung genügend hohe Löslichkeit zu erreichen, müssen dem Diphenyläther-4,4'-diisocyanat z.B. 15 Mol~$ an 1,5-Naphthylendiisocyanat beigemischt werden. Dies führt aber zu einer starken Verminderung der thermischen Stabilität des Polybenz-1,3-oxazindions-(2,4). Ähnliche Verhältnisse liegen bei dem Polybenz-1,3-oxazindion-(2,4) auf Basis von Diphenyläther-4,4'-diisocyanat und Hydrochinon-2,5-dicarbonsäurediphenylester vor.
Le A 1-1 228 - 1 -
109829/U34
Es wurde nun ein Verfahren zur Herstellung von gut löslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4) durch Umsetzung von Diisocyanaten mit OjO'-Dihydroxyaryldicarbonsäureestern gefunden, wenn man als Diisocyanate Gemische aus Diphenyläther-4,4'-diisocyanat und 10 bis 90 Mol-# - bezogen auf die Gesamtmenge Diisocyanat - an Diphenyläther-2,4'-diisocyanat einsetzt.
Es entstehen Polybenz-1,3-oxazindione-(2,4), deren Löslichkeit zur Verformung aus der Lösung genügend hoch ist, ohne daß ihre thermische Beständigkeit verringert wird.
Rachfolgende Tabelle gibt einen Überblick über die Löslichkeit der Polybenz-1,3-oxazindione-(2,4) aus 4,4'-Dihydroxydiphenyl-3,3'-dicarbonsäurediphenylester und Gemischen von Diphenyläther-4,4'- und -2,4'-diisocyanat.
4,4f-D. 2,4'-D. Löslicl
H2SO4 		ikeit, 5 i»\
m-Kresol		 g in
DMAC		 N-Py DMP
100
90
80
70		 O
10
20
30		 ι + \ • +III
0 100
S = Diphenylätherdiisocyanat
HtAC = Dimethylacetamid
H-Py = N-Methylpyrrolidon
JMF = Dimethylformamid
Ie A 11 228
- 2 109829/U3A
Die Reaktionskomponenten sollen möglichst in stöchiometrischen Mengen verwendet werden. Es kann jedoch in manchen Fällen günstig sein, die Diisocyanate bzw. Dihydroxydicarbonsäureester mit einem Überschuß von 0,1-1 Mol-$ zu verwenden.
Man führt die Reaktion zweckmäßigerweise in einem indifferenten Lösungsmittel durch. Geeignet sind z.B. Dimethylformamid, Dimethylacetamid, Tetramethylensulfon, Dirnethylsulfoxid, gegebenenfalls in Verbindung mit anderen indifferenten Lösungsmitteln, wie aromatischen Kohlenwasserstoffen, z.B. Benzol und Toluol, aliphatischen Chlorkohlenwasserstoffen, z.B. Methylenchlorid, Chloroform und Tetrachloräthan, aromatischen Chlorkohlenwasserstoffen, z.B. Chlorbenzol, aliphatischen Äthern, z.B. Diäthyläther und Diisopropyläther oder cyclischen Äthern, z.B. Dioxan und Tetrahydrofuran. Besonders geeignet als Lösungsmittel ist Dirnethylsulfoxid, da hierin die Reaktion glatt und schnell verläuft.
Man führt die Reaktion bei einer Temperatur zwischen etwa 200C und 2000C, vorzugsweise jedoch zwischen etwa 800C und 1200C durch.
Die Reaktion kann durch tert. Amine katalysiert werden. Wirksam sind z.B. Triäthylamin, Tributylamin, Pyridin, Toluidin, Chinolin, N-Methylmorpholin, N-Äthylmorpholin und Triethylendiamin. Man setzt die Katalysatoren in Mengen von 0,01 - 1 fo, bevorzugt jedoch in Mengen von 0,01 - 0,1 $, bezogen auf die Reaktionskomponenten, zu.
Die Reaktionskomponenten und die Lösungsmittel müssen in großer Reinheit verwendet werden, besonders müssen sie möglichst weitgehend von Wasser befreit sein, da sonst keine Produkte von ausreichendem Molekulargewicht erhalten werden. Eine zweckmäßige Prüfung auf den Yrfassergehalt besteht darin, die Lösungsmittel mit Isocyanat bei Raumtemperatur im Vakuum zu behandeln. Tritt Gasentwicklung ein, so ist das Lösungs-
Le A 11 228 - 3 -
109829/U34
mittel für die Reaktion nicht genügend wasserfrei.
Um Verfärbungen zu vermeiden, kann man die Reaktion unter Inertgasen, z.B. Stickstoff, durchführen.
Durch Zugabe von o-Monohydroxyarylmonocarbonsäureestern, wie Salicylsäurephenylester und o-Kresotinsäurephenylester, kann das Molekulargewicht der Polybenzoxazindione geregelt werden.
Das Portschreiten der Reaktion kann unmittelbar an der Zunahme der Lösungsviskosität verfolgt werden. Ein weiteres geeignetes Mittel, den Umsatz zu verfolgen, ist die infrarotspektroskopische Untersuchung. Die Polybenz-1,3—oxazindione-(2,4) zeichnen sich durch Charakterisehe Banden im Infrarotgebiet aus.
Die Aufarbeitung der Reaktionsmischung kann nach verschiedenen Verfahren erfolgen; In vielen Fällen ist es zweckmäßig, die Reaktionemischung direkt zu Pormkörpern, wie Folien oder Fäden, zu verarbeiten. Man kann z.B. die Reaktionsmischung im Trokkengießverfahren zu Folien oder im Trockenspinnverfahren zu Fäden verarbeiten. Will man die Polybenzoxazindione isolieren, gibt man ein Fällungsmittel zu der Reaktionslösung. Bei mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln kann man Wasser als Fällungsmittel verwenden. Bewährt hat sich die Fällung mit Methylenchlorid, da hierbei feinpulvrige Produkte anfallen, die gut zu waschen und zu trocknen sind.
Eine zweckmäßige Durchführung des beschriebenen Verfahrens ist die folgende:
Man löst das Gemisch der Diphenylätherdiisocyanate in Dime thylsulf oxid, fügt den ο,ο'-Dihydroxyaryldicarbonsäureester hinzu, erwärmt unter Rühren auf etwa 8O0C, gibt dann eine katalytieche Menge des tert. Amins hinzu und erwärmt weiter auf
Le A 11 228 - 4 -
109829/U34
10O0C. Das Polymere erreicht in der Regel nach spätestens 1 Stunde das Endmolekulargewicht. Man versetzt die Lösung des Polymeren unter Rühren mit Methylenchlorid, filtriert das pulverförmige Produkt ab, wäscht es gründlich mit Methylenchlorid nach und trocknet es bei etwa 1000C unter vermindertem Druck.
Die so hergestellten Polybenz-1,3~oxazindione-(2,4) sind je nach der Zusammensetzung hochschmelzende oder auch nicht schmelzbare Polymere, die sich durch eine hervorragende Beständigkeit bei hohen Temperaturen, auch in Gegenwart von Luft, auszeichnen. Sie sind in den meisten Lösungsmitteln unlöslich und nicht quellbar und beständig gegenüber sauren und basischen Agenzien. Sie können aus Lösungen in m-Kresol, Dimethylformamid, Dirnethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, Dirne thylsulf oxid oder deren Mischungen zu transparenten Formkörpern, wie Folien oder Fäden, verarbeitet werden. Sie zeigen gute mechanische und elektrische Eigenschaften.
Beispiel 1
Man löst 20,18 Gew.-Teile Diphenyläther-4,4'-diisocyanat und 5,04 Gew.-Teile Diphenyläther-2,4r-diisocyanat in 250 Gew.-Teilen wasserfreiem Dirnethylsulfoxid, erhitzt die Lösung auf 850C, fügt 42,64 Gew.-Teile 4,4I-Dihydroxydiphenyl-3,3P-dicarbonsäurediphenylester und 0,08 Gew.-Teile Triäthylendiamin hinzu und erwärmt unter Rühren auf 1000C. Nach einer Stunde hat die Lösung ihre max. Viskosität erreicht. Man läßt auf 350O abkühlen, fällt das gebildete Polybenzoxazindion mit dem freifachen Volumen Methylenchlorid aus, filtriert es ab, wäscht es mit Methylenchlorid aus und trocknet es im Vakuum bei 1000C.
Das Reaktionsprodukt ist löslich in Schwefelsäure, m-Kresol, Dimethylsulfoxid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, wenig löslich in Dimethylformamid und unlöslich in z.B. ali-
Le A 11 228 - 5 -
109829/U34
phatischen, aromatischen und chlorierten Kohlenwasserstoffen, Lioxan, Tetrahydrofuran, Aceton und Äthylacetat. Das Produkt hat eine relative Viskosität von 3f18, gemessen in Schwefelsäure bei 250C und einer Konzentration von 1 g/100 ml Lösung. Aus einer Lösung in Dimethylacetamid gegossene Filme sind farblos und transparent und nach einmonatiger Lagerung bei 2750C an der Luft noch elastisch.
Beispiel 2
Man löst 15,13 Gew.-Teile Diphenyläther-4,4'-diisocyanat und 10,09 Gew.-Teile Diphenyläther-2,4'-diisocyanat in 250 Gew.-Teilen wasserfreiem Dirnethylsulfoxid, erhitzt die Lösung auf 850C, fügt 42,64 Gew.-Teile 4,4'-Dihydroxydiphenyl-3,3·- dicarbonsäurediphenylester und 0,08 Gew.-Teile Triäthylendiamin hinzu und erwärmt unter Rühren auf 1000C. Nach 30 Minuten hat die Lösung ihre max. Viskosität erreicht. Man verfährt dann weiter wie im Beispiel 1.
Das Reaktionsprodukt ist löslich in Schwefelsäure, m-Kresol, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, unlöslich dagegen in z.B. aliphatischen, aromatischen und chlorierten Kohlenwasserstoffen, Dioxan, Tetrahydrofuran, Aceton und ithylacetat. Das Produkt hat eine relative Viskosität von 2,98, gemessen in Schwefelsäure bei 250C und einer Konzentration von 1 g/100 ml Lösung. Aus einer Lösung in Dimethylformamid gegossene Filme sind farblos und transparent und nach dreimonatiger Lagerung bei 2500C an der Luft noch elastisch.
Beispiel 3
Man löst 7,57 Gew.-Teile Diphenyläther-4,4'-diisocyanat und 17,66 Gew.-Teile Diphenyläther-2,4'-diisocyanat in 250 Gew.-Teilen wasserfreiem Dimethylsulfoxid, erhitzt die Lösung
Le A 11 228 - 6 -
109829/1434
auf 85°C, fügt 42,64 Gew.-Teile 4,4f-Dihydroxydiphenyl-3,3rdicarbonsäurediphenylester und 0,08 Gew.-Teile Triäthylendiamin hinzu und erwärmt unter Rühren auf 1020C. Nach 45 Minuten hat die Lösung ihre maximale Viskosität erreicht. Man verfährt dann weiter wie im Beispiel 1.
Das Reaktionsprodukt ist löslich in Schwefelsäure, m-Kresol, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, Dimethylacetamid und N-Methylpyrrolidon, unlöslich dagegen in z.B. aliphatischen, aromatischen und chlorierten Kohlenwasserstoffen, Dioxan, Tetrahydrofuran, Aceton und Äthylacetat. Das Produkt hat eine rel. Viskosität von 1,54» gemessen in Dimethylformamid bei 250C und einer Konzentration von 1 g/100 ml lösung. Aus einer Lösung in Dimethylformamid gegossene Filme sind farblos und transparent und nach dreimonatigerLagerung bei 275 C an der Luft noch elastisch.
Beispiel 4
Man löst 5,04 Gew.-Teile Diphenyläther-4,4'-diisocyanat und 20,18 Gew.-Teile Diphenyläther-2,4'-diisocyanat in 250 Gew.-Teilen wasserfreiem Dimethylsulfoxid, erhitzt die Lösung auf 900C, fügt 35,03 Gew.-Teile 2,5-Dihydroxyterephthalsäurediphenylester und 0,08 Gew.-Teile Triäthylendiamin hinzu und erwärmt unter Rühren auf 1040C. Nach 20 Minuten hat die Lösung ihre maximale Viskosität erreicht. Man verfährt dann weiter wie im Beispiel 1.
Das Reaktionsprodukt ist löslich z.B. in konz. Schwefelsäure, Diraethylsulfoxid und N-Methylpyrrolidon, unlöslich dagegen in den im Beispiel 1 genannten Lösungsmitteln. Das Produkt hat eine relative Viskosität von 2,04, gemessen in Schwefelsäure bei 250C und eine Konzentration von 1 g/100 ml Lösung. Es läßt sich aus einer Lösung in N-Methylpyrrolidon zu transparenten Folien vergießen.
Le A 11 228 - 7 -
109829/U34

Claims (5)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von gut löslichen Polybenz-
1,3-oxazindionen-(2,4) durch Umsetzung von o,o·-D!hydroxyaryldicarbonsäureestern mit Diisocyanaten, dadurch gekennzeichnet, daß man als Diisocyanate Gemische aus Diphenyläther-4t4f-düsocyanat und 10 bis 90 Mol-# - bezogen auf die Gesamtmenge Diisocyanat - an Diphenyläther-2,4'-diisocyanat einsetzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung bei Temperaturen zwischen 80° und 12O0C durchgeführt wird.
3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in einem stark polaren Lösungsmittel durchgeführt wird.
4· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Dimethylsulfoxid durchgeführt wird.
5. Hochmolekulare Polybenz-1,3-oxazin-(2,4)-dione mit der wiederkehrenden Struktureinheit
o-c
-R - H.
worin Ar einen von einer aromatischen o,of-Dihydroxydicarbonsäure abgeleiteten tetravalenten Rest und R einen bivalenten Phenylenätherrest der Formeln
Le A 11 228
109829/U34
Neue Umertaüon w. 7 % ιm*zu,, ,
oder
bedeutet, wobei die beiden Phenylenätherreste in dem PoIybenz-1 ,3-oxazin-(2,4}-dion im molaren Verhältnis von 1 ι bis 9 ί 1 vorliegen.
Le A 11 228
- 9 -109829/1434
DE19681720774 1968-01-08 1968-01-08 Verfahren zur Herstellung von loeslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4) Pending DE1720774A1 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1773068A CH498896A (de) 1968-01-08 1968-11-27 Verfahren zur Herstellung von gut löslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4)
AT1230168A AT284859B (de) 1968-01-08 1968-12-18 Verfahren zur Herstellung von neuen hochmolekularen Polybenz-1,3-oxazin-2,4-dionen
DK8969A DK120460B (da) 1968-01-08 1969-01-07 Fremgangsmåde til fremstilling af højmolekylære film- og fiberdannende, letopløselige polybenz-1,3-oxazin-2,4-dioner.
BR20539469A BR6905394D0 (pt) 1968-01-08 1969-01-08 Processo para a preparacao de polibez-1,-3 oxazino-2,4-dionas normalmente solidas
ES362228A ES362228A1 (es) 1968-01-08 1969-01-08 Procedimiento para la obtencion de polibenz-1,3-oxazindio- nas-(2,4).

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DEF0054502 1968-01-08

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE1720774A1 true DE1720774A1 (de) 1971-07-15

Family

ID=7107129

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19681720774 Pending DE1720774A1 (de) 1968-01-08 1968-01-08 Verfahren zur Herstellung von loeslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4)

Country Status (7)

Country Link
US (1) US3541048A (de)
BE (1) BE726620A (de)
DE (1) DE1720774A1 (de)
FR (1) FR2000072A1 (de)
GB (1) GB1203401A (de)
NL (1) NL6900232A (de)
SE (1) SE335801B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3887507A (en) * 1971-06-18 1975-06-03 Reichhold Albert Chemie Ag Process for preparing triketoimidazolidines and product
DE2536492A1 (de) * 1975-08-16 1977-02-24 Bayer Ag Semipermeable membranen aus sulfonierten polybenz-1,3-oxazindionen- (2,4)
DE2536491A1 (de) * 1975-08-16 1977-02-24 Bayer Ag Sulfonierte polybenz-1,3-oxazindione-(2,4)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3244675A (en) * 1963-03-04 1966-04-05 Du Pont Poly (1, 3-oxaza-2, 4-diones) polymers

Also Published As

Publication number Publication date
GB1203401A (en) 1970-08-26
US3541048A (en) 1970-11-17
FR2000072A1 (de) 1969-08-29
NL6900232A (de) 1969-07-10
SE335801B (de) 1971-06-07
BE726620A (de) 1969-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2018182C3 (de) Verfahren zur Herstellung von polymeren Triketoimidazolidinen
DE1520131B2 (de) Filmbildende Sulfonpolymere
DE3725058A1 (de) Thermoplastisch verarbeitbare polyarylenether mit 9,9-bis-(4'-hydroxyphenyl)fluoren
DE1720774A1 (de) Verfahren zur Herstellung von loeslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4)
DE4208005A1 (de) Aromatische polyamide und verfahren zu deren herstellung
DE1595579C3 (de)
EP0451556B1 (de) Stabilisierte Polyaryletherketon-Formmassen
DE2009739A1 (de) Aromatische Polyimide mit erhöhter Löslichkeit
AT267189B (de) Verfahren zur Herstellung von Poly-1,3-benzoxazindionen-2,4
DE2202145B2 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyamidimide!!
CH498896A (de) Verfahren zur Herstellung von gut löslichen Polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4)
DE2041797A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyarylendihydrotetrazinen
DE1720754B2 (de) Aromatische Polyamide
EP0408540A1 (de) Mischpolyimide sowie Verfahren zu ihrer Herstellung
DE69213466T2 (de) Polyimide aus bis(-4 aminophenoxy)naphtalin und 2,2 bis(3,4-dicarboxyphenyl)hexafluoropropan dianhydrid
EP0080079B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Hydantoinen
DE2433907C2 (de) Polymere Imidazolone
SU287294A1 (ru) Способ получения фосфорсодержащих полиуретанов
DE1720325A1 (de) Verfahren zur Stabilisierung von Polytetramethylglykolid gegen thermische Depolymerisation
DE2066093C2 (de) Polymere Triketoimidazolidine
DE2260130A1 (de) Thermostabile polyamide und verfahren zu deren herstellung
DE2232467A1 (de) Verfahren zur herstellung von polybenz-1,3-oxazindionen-(2,4)
DE2061895A1 (de) Polycarbamoylamidrazone
EP0384984B1 (de) Verfahren zur Herstellung eines thermoplastisch verarbeitbaren, aromatischen Polyamids
DE1770845A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Polyacyloxamidrazon

Legal Events

Date Code Title Description
OHW Rejection