DE1719424A1 - Verfahren zum Dispergieren von Feinstoffen in nichtwaessrigen Loesungsmitteln - Google Patents

Verfahren zum Dispergieren von Feinstoffen in nichtwaessrigen Loesungsmitteln

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DE1719424A1 DE1965K0055152 DEK0055152A DE1719424A1 DE 1719424 A1 DE1719424 A1 DE 1719424A1 DE 1965K0055152 DE1965K0055152 DE 1965K0055152 DE K0055152 A DEK0055152 A DE K0055152A DE 1719424 A1 DE1719424 A1 DE 1719424A1
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Description

Patentanwalt 2OOO Hamburg 36,
Telegramm-Adresse: Döllnerpatent Esplanade 36 a
Telefon: 346131 J.18466/64
Dr. Expl.
KAO SOAP COMPAlTY, Li1D., 5,1-banchi, 2-chome, Mhonbashi-Bakurocho, Chuo-Ku, Tokyo (Japan)
Verfahren zum Dispergieren von ]?einstoffen in nichtwäßrigen Lösungsmitteln
!tis wird die Priorität vom 5.April 1964 in Japan, Nr. 18 466/1964 beansprucht.
Die Erfindung betrifft Verfahren zum Dispergieren von Peinteilehen, "beispielsweise Pigmenten, Far Id st of fen, anorganischen Chemikalien, organischen Chemikalien, Agriculturchemikalien, Medikamenten, Tonen, Zementen oder synthetischen Harzen in einem nichtwäßrigen Lösungsmittel unter Verwendung einer neuen Substanz als Dispergiermittel.
Insbesondere betrifft die Erfindung Verfahren zum Diapergieren der vorstehend aufgeführten, zu dispergierenden Stoffe in einem nichtwäßrigen Lösungsmittel, einschließlich synthetischen Harzen oder Trägerstoffen
20.9813/16.8.6
unter Verwendung eines Halbamides, welches durch eine Additionsreaktion von Ammoniak oder einem Alkylanin oder Alkenylamin an ein Polymeres erhalten wurde, dessen Gerüst aus einem Mischpolymerisat eines polymeren ungesättigten Kohlenwasserstoffes und Maleinsäureanhydrid besteht oder von dessen Metallsalzen als Dispergiermittel.
Das Dispergiermittel besteht-gemäß der Erfindung aus einer Verbindung entsprechend der allgemeinen Formel
■CH;
R,
CH-
C = O
II
-CH-I
-J m
worin R-. ein Wasserstoffatoin oder
stoffatom oder die Gruppierungen
ein Wa3er-
°nH2n-1'
' -°VC6H5 oder -°-
R, ein Wasserstoffatom oder die Gruppierungen Gn GnH2n-1> 1^An+I oder 1^0An-I (n = 1 " 22) und M ein Wasserstoff atom, ITH^i ein in organischen lösungsmitteln lösliche Metallsalze bildendes Metall, ein in lösungsmitteln lösliches organisches Amin oder ein quaternäres Ammoniumsalz mit einem Pettsäurealkyl bedeuten.
Als Beispiele für ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die zur Herstellung des Dispergiermittels gemäß der vor-
209813/1656
stehenden allgemeinen Forme1 geeignet sind, seien Äthylen, Butylen, Isobutylen, Diisobutylen, ä-Oqt.en,-a-Dodecen, oc-Oetadecen, Styrol, ■Yinyl-benzyl, . Tinyl-siethyläther und Yinyl—äthylather aufgezählt.
Als Beispiele für luetalle entsprechend der Gruppe 1,1 in der vorstehenden allgemeinen formel seien Ua, K, Ca, LIg, ITi, Gu and Zn erwähnt. Weiterhin seien als Beispiele für das dort erwähnte organische Amin gesättigte niedrige Alkylamine, beispielsweise Methylamin, Äthylamin und Diethylamin, Alkylolamine (Llono-, Di- und Triäthanolamine) und Polyamine wie Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Triäthylentetramin und 1-Hydroxyäthyl-2-heptadecenyl-imidasolin-2 und ähnliche aufgeführt.
In nichtwäßrigen lösungsmitteln wurden bereits verschiedene oberflächenaktive Mittel, beispielsweise Lecithin, Fettsäuren, Metallseifen, aliphatische Amine, Pettsäuresalze mit organischen Aminen, Dialkylsulfosuccinate und Sorbitanfettsäureester verwendet. Jedoch läßt sich deren Wirksamkeit bis jetzt noch nicht als genügend bezeichnen, vermutlich deswegen j weil die Adsorption an die ]Peinteilchen in den niohtwaßrigen Lösungsmitteln (im.allgemeinen mit einem Wassergehalt von weniger als 10$) nicht ausreicht, die Orientierung nicht geeignet ist, die notwendige und ausreichende Ladung und entrope Abstoßung zwischen !Teilchen nicht gegeben ist, sodaß die Dispersion nicht vollkommen ausgeführt werden kann. Weiterhin zeigen sich
·,.■■■ ' - 3 -
209813/1656
-.. ■■. ■" BAD ORIGINAL
als sekundäre Fehler Neigungen zur Schaumbildung aufgrund der Schäumeigenschaft der Dispersionsmittel, sodaß sich feine Löcher auf dem aufgestrichenen Film ergeben, sodaß aufgrund der Permeabilität durch die Oberflächenaktivität Druckfarbe ausgebreitet wird.
Das gemäß der Erfindung verwendete Dispergiermittel stellt ein hochmolekulares oberflächenaktives Mittel dar, das die vorstehend aufgeführten Nachteile nicht zeigt und dessen Molekulargewicht üblicherweise zwischen 1.000 und 100.000 liegt, das jedoch besonders wirksam im Bereich von 1.000 bis 10.000 liegt. Wie bereits vorstehend angegeben, wird das Produkt erhalten, indem eine Additionsreaktion von Ammoniak als G-as oder eines Alkylamins oder Alkenylamine mit einem Mischpolymerisat aus einem ungesättigten Kohlenwasserstoff und Maleinsäureanhydrid durchgeführt wird. Es kann somit durch Abänderung der Kettenlänge oder der Reaktionsgeschwindigkeit von Alkylamin oder Alkenylamin der hydrophile Charakter oder die Öl-Affinität eingestellt werden. Auf diese Weise lassen sich wirksame Dispergiermittel für zahlreiche nicht-wäßrige Dispersionssysteme mit lösungsmitteln in einem weiten Bereich herstellen.
Im allgemeinen besteht im Fall der Dispersionssysteme mit nichtwäßrigem Lösungsmittel eine höhere Selektivität an Dispergiermitteln, als es bei einem wäßrigen System der Fall ist. Infolgedessen ist die Anzahl wirksamer Dispersionsmittel mit HLB-Werten entsprechend den Polaritäten
_ 4 _ 209813/1856
der jeweiligen Systeme 'oder der zu dispergierenden Substanzen, und Dispergiermedien sehr begrenzt.
Wenn man jedoch eine Gruppe von Verbindungen hat, in denen eine Änderung einer Anzahl von Strukturen möglich ist, wie es "bei den Dispergiermitteln gemäß der Erfindung der Fall ist, ist es leicht, Dispergiermittel daraus zu wählen, welche für die jeweiligen Dispergiersysteme optimal wirksam sind.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung ist im allgemeinen die zu verwendende Menge des Dispergiermittels unterschiedlich in Abhängigkeit von der Oberfläche und der Polarität der Feinteilchen, beträgt jedoch 0,001 bis 20 °/o bei gewöhnlichen Pulvern. Der bevorzugte Bereich liegt meist zwischen 0,5 und 5 $. Weiterhin ist strukturell für solche nichtpolare Lösungsmittel wie Toluol, ein Dispergiermittel, zu dem ein Amin mit verhältnismäßig langer Kette addiert ist, wirksam. I1Ur solche !lösungsmittel mit mittlerer Polarität, wie Jlthylacetat, ist ein Dispergiermittel, an das ein Amin mit einer Kettenlänge von 4 bis 8 Kohlenstoff atomen addiert Yvurde, günstig. Bei einem polaren Lösungsmittel ist ein kurzkettiges Dispergiermittel gut.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
— 5 -
209813/1856
Beispiel 1:
Die Diapergierbarkeit von jedem der folgenden Pigmente in Toluol, als Lösungsmittel mit einer Dielektrizitätskonstante von 2,36 wurde mit einem Dispergiermittel untersucht, welches durch Umsetzung von Ammoniak oder einem Alkylamin mit einer Umsetzung von praktisch 70 bis 100 fo mit einem Polymeren von einem Molekulargewicht von etwa 3.OOO hergestellt wurde, das durch Polymerisation von 1 Mol Maleinsäureanhydrid mit 1 Mol Diisobutylen "beim Siedepunkt von Benzol als Lösungsmittel unter Verwendung von 0,01 Mol Benzylperoxyd erhalten worden war.
Zur Untersuchung der Dispersion wurde ein Dispersionssystem mit einer Pigmentkonzentration von 1,0 f> und einer Dispersionsmittelkonzentration von 0,01 f> hergestellt und die Absetzgeschwindigkeit des Absetzniveaus wurde in einem kalibrierten Absetzversuchsrohr von 30 ecm bestimmt. Die Ergebnisse sind in den nachfolgenden Tabellen I bis IV aufgeführt, worin die angewandten Dispersionsmittel wie folgt bezeichnet sind:
C\, = Diisobutylen-I.Ialeinsäuremischpolymeriaat-Butylhalbr amid
Cg = Diisobutylen-LIaleinsäuremischpolymerisat-Octylhalb-
amid
C, ρ = Diisobutylen-Maleinsäuremischpolymerisat-Laurylhalb-
' ' amid
G1P = Diisobutylen-Ualeinsäuremischpolymerisat-ütearyl-
halbamid
- 6 209813/1656
1719Λ24
sta. ötd. System Tabelle Ii C8
ecm		 O12
ecm		 Ö4
ecm		 C8
ecm		 °12
ecm		 C18
ecm		 ohne
ecm
Std. Std, Dispergier
mittel :		 29,4 29,8 30,0 30,0 30,0 29,2 16,5
Std. Std. Kohlenstoff/loluol 26,4 29,6 29,5 29,7 29,9 ' 25,8 12,6
Std. Std. °4
com		 20,5 28,8 28,8 29,1 ' 29,5 20,2 11,2
Zeit
in Std.		 24,8 15,7 28,3 28,0 28,5 29,0 15,2 10,4
5 20,1 II:
10 Zeit
in Std.		 15,8 -.System' Phtnalocyanin~l)lau/3}oluol
15 10 13,7 Dispergier
mittel:		 °18
ecm		 olme
c ein
20 20 'üatelle 30,0 29,7
30 30,0 28,0
40 29,8 20,5
29,6 8,5
209813/1656
vollständig vollständig vollstän-
abgesetzt abgesetzt dig abge
setzt.		 vollstän- vollstän- vollstän
dig abge- dig abge- dig abge
setzt setzt setzt		 °18 ohne
_ _ _ -
Tabelle III: — — — — — — 29,3
ecm		 vollstän
dig abge
setzt
System ZnO/Toluol Tabelle IY: _ _ _ 28,5
com
28,0
com
Dispergier
mittel G4 C8 O12.		 System Ti02/Toluol _ _ - 27,6
ecm		 —
Zeit in
Std.		 Dispergier
mittel G. Gq C.J2		 - 8 -
1 Std. Zeit in
Std.		 209813/1656
2 Std.
3 Std.		 1 Std. Ö18 ohne
*
4 Std. 2 Std.
3 Std. 29,6
ecm		 vollstän
dig abge
setzt
4 Std. 28,8
ecm		 -
5 Std. 27,8
ecm		 —
27,2
ecm		 -
26,3
ecm		 . -
Wie sich aus den vorstehenden Tabellen I bis IV ergibt, ist im Toluol als Lösungsmittel für Ruß das Diiüobutylen-LIaleinsäure-Mischpolymerisat-Laurylhalbamid besonders wirksam, i'iir Phthalocyaninblau sind sowohl die Butyl- als auch die Stearylamin-Zusätze gut. Mir Zinkoxyd und Titanweiß (TiO2) sind die Ergebnisse bei Verwendung des Stearylaminzusatzes gut.
Beispiel 2;
Die Ergebnisse von Absetzversuchen bei TiO2, Zinkoxyd und Pe2O^, die mit denselben Dispergiermitteln wie in Beispiel 1, jedoch Unter Verwendung von Äthylacetat mit einer Dielektrizitätskonstante von 6,02 als Lösungsmittel dispergiert wurden, sind in den Tabellen V bis VII zusammengefaßt:
Tabelle V: System Ie9C
Dispergiermittel 0, O^ Cj2 G18 ohne
Zeit in
otd.
5 Std. 29,3 ecm 29,9 ecm 29,7 ecm 23,0 ecm vollständig
abgesetzt
10 Std. 29,0 29,3 28,5 15,0 15 Std. 28,2 28,8 27,6 bis unterhalb -
10,0 abgesetzt
20 Std. 27,5 28,2 26,5 - 25 ütd. 27,2 27,7 26,0 -
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BAD ORIGINAL
Tabelle YI; System TiOg/S-thylacetat
Dispergiermittel ü, ΰ, C10 Oir, ohne 4 ο \d
Zeit in
Std.
5 Std. 29,5 ecm 29,6 ecm 29,2 ecm 18,5 ecm 6,8 ecm
10 Std. 27,2 27,6 26,5 11,7 vollständig
abgesetzt
15 ütd. 24,9 25,5 24,2 bis unterhalb
10,0 abgesetzt
20 Std. 22,8 23,5 21,9
Tabelle YiI: .System ZnO/iithylacetat
Dispergiermittel C, Cg C12 giq ohne
Zeit in
Std.
10 Std. 28,4 ecm 28,4 ecm 28,1 ecm 26,2 ecm vollständig
abgesetzt
20 Std. 26,5 26,5 25,8 . 17,5 30 Std. 24,2 25,0 23,0 bis unterhalb
10,0 abgesetzt
40 Std. 23,0 24,5 20,4
- 10 -
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P*
Beispiel
Die Ergebnisse von Dispersionsversuchen mit ItepO·*» ZnO' und liuß wie in Beispiel 1, jedoch in Methanol mit einer Dielektrizitätskonstante von 31»8 als Beispiel für ein orga nisches Lösungsmittel mit hoher Dielektrizitätskonstante sind in den Tabellen YIII "bis X zusammengefaßt. Mit dem Halbamid und dem Athylhalbamid, die in den TalDellen mit Co und G2 "bezeichnet sind, ergaben sich gute Werte,
Tabelle YIII:
System 3? egO^/Methanol
Dispergier
mittel co		 C4 C8
Zeit in
Std.
ohne
10 btd. 23,8 ecm 28,8 ecm 28,6 ecm 27,2 ecm vollständig
abgesetzt
20 Std. 27,6 27,4 27,0 24,2 - ■
30 Std. 26,4 25,9 25,2 21,3 . -
40 Std. 25,2 24,5 23,4 18,8 -
50 Std. 24,3 23,0 21,8 15,7 -
11 -
209813/1656
Tabelle II:
System ZnO/lvlethanol
Dispergier
mittel Cq		 C2
Zeit in
Std.
ohne
5 Std. 29,6 ecm 29,6 ecm 29,5 com 28,4 ecm 29,0 ecm
10 Std. 29,1 28,8 28,4 25,0 2-7,0
15 Std. 28,0 27,7 27,2 20,5 25,0
20 Std. 27,2 26,8 26,2 16,3 23,1
25 Std. 26,4 25,5 24,8 11,8 21,2
Tabelle "Li
System Huß/liethaiiol
Dispergiermittel Cn C0 G, C, ohne U ■ d 4 ο
Zeit in
Std.
25 Std. 29,9 ecm 29,8 ccd vollsten- vollstän- vollständig abge- dig abge- dig abgesetzt setzt setzt
50 Std. 29,8 29,4 - 75 Std. 29,7 29,2
Std. 29,6 23,9 ~ - - -
Seispiel 4?
Obwohl es schwierig ist, Pigmente in Harzfarben der Yinylchloridreihe zu dispergieren, wurde eine ?arbe mit
- 12 -
209813/1656
guter Dispergiereigenschaft erhalten bei Yerv7o:.idu.i£ deo .i'.aj-.-U'U:-. 'f.;:ooo:--rj.:
Ι}.:".':·)χοΊ. e:Lnea Anstrich-Gremisches:
"Vinyl ehlorid-Vinylac e t at-Mi a chp olymeri s at
DOP ;
Benzol
Aceton
iithylacetat .Titanweiß
Diiaobutylen-Maleinsaure-Mischpoljrmerisat-Octylhalbamid
10 Teile y π 50 » 20 » 25 "
11 ■"
1 geil 120 Teile
Beispiel 5?
Die anorganisciien Pigmente TiO2 und Pe2O^ wurden suaammen in'einem Mörser gut vermischt und Beccosol 1307 'b'L (Y/arenbezeichnung für ein denaturiertes oojabohnenöl-Alicylharz der I)ai liippon InIc öheraical Oompany, Ltd.) wurde zu dem G-erairjch zugesetzt, daa G-emisch gut verknetet, ein Ütearylanin-Anlagerungsprodulrt eines IaolDutylen-1'.ialeinsäure-Uischpolymeriaates, in Xylol gelöst, zugegeben und das Gemisch vermischt und verknetet, sodaß sich eine Farbe von folgender Zusammensetzung ergab:
SiG2 JL gemäß
0981 		der
3/1 		Erfindung
6 56 		5,0 g
- 13 - ' 8,0 S
xiUß bei
2 		2,0 S
BecGonol 1307 43,0 S
Xylol 10,0 g
Di aρ e rgi e rmit 0,4 g
BAD ORiGINAL
Beim Vergleich dieser Farbe mit einem Gemisch ohne Zugabe des Dispergiermittels hinsichtlich der Partstürke," der Färbung und der Farbabtrennung zeigte es sich, daß
bei dem Gemisch ohne Zugabe des Dispergiermittels die
Farbe dünner und die Färbung weniger glänzend war, wobei sich TiOp absetzte, wenn eine rTacht lang stehen gelassen wurde, während es bei dem Gemisch mit Zugabe des Dispergier mittels sehr leicht war, Pigment und Träger miteinander zu vermischen, die Färbstärke war hoch, es fand keine Farbabtrennung statt und der Glanz war gut.
Beispiel 6:
Es wurden die folgenden Mischungen a und b hergestellt und miteinander verglichen.
Mischungen b
Gewichts
a
Gewichts-		 11,0
TiO2 11,0 11,0
Fe2O3 11,0 63,0
Beccosol 1307 SL 63,0 15,0
Toluol 15,0
a-Octadecen-Maleinsäure-Mischpolymerisat-Halbamid 0,5 0
In diesem Falle war das Gemisch b, das kein Dispergiermittel enthielt, wenig weiß und hatte keine gesteigerte Farbdicke, während das Gemisch mit Ztisatz einen ausreichenden Glanz und eine hohe Farbdichte besaß.
209813/1656 BAD

Claims (7)

  1. Patentans-prüche
    P a t e η t a η s ρ r ü c he
    T. Teri'ähren zum Dispergieren von Eeinteilchen in einem
    iiichtwäßrigeii Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß Feinteilchen in einem nichtwäßrigen Lösungsmittel unter Terv/endung eines durch die allgemeine
    GH?
    IL
    G-
    CH-
    C .=■ ΟΙ O
    ■GH-—■
    G = C
    CnH2n+1
    worin H. Wasserstoff oder CnHpn+-] > -^2 Wasserstoff oder
    ' GnH2n-1' ^n^n-i' -G6H5' ~GH2*G6H5 5 Wasserstoff oder σ η Η 2η+1» c nH2n_-,>
    Β?2ηΐ n^n+ oder ^^n^11"1 un<i M 1ifassers't;of;£:» ^4» ein in organischen Lösungsmitteln lösliche Metallsalze gebendes lietall, ein in Lösungsmitteln lösliches organisches Amiii oder quaternäres Pettsäurealicjrlammoniumsalz "bedeuten, Wiedergegebeneil Dispergiermittels dispergiert werden.
    - 15 209813/165-6
    BAD ORiGSNAL
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Dispergiermittel ein Halbamid verwendet wird, welches durch eine Additionsreaktion von Ammoniak oder einem Alkylamin oder Alkenylamin an ein Polymerisat, dessen Gerüst aus einem Mischpolymerisat eines polymeren ungesättigten Kohlenwasserstoffes und Haieinsäureanhydrid oder dessen Metallsalzen besteht, erhalten wurde.
  3. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als polymerer ungesättigter Kohlenwasserstoff Äthylen, Butylen, Isobutylen, Diisobutylen, oc-Octen, cc-Dodecen, a-Octadecen, Styrol, Vinyl-Benzjrl, Vinyl-Liethyläther oder Vinyl-äthyläther verwendet werden,
  4. 4. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß das IJetallsalz aus Salzen von ITa, K, Ca, Hg, ITi oder Zn "besteht.
  5. 5. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als in lösungsmitteln lösliches organisches Amin gesättigte niedrige Alkylamine, wie Methylamin, Äthylamin und Diäthylamin, Alkylölamine, wie Mono-, Di- oder Triäthanolamin, oder Polyamine wie Äthylendiamin, Diäthylentriamin, Tr iäthylentetramin und 1-Hydroxyathyl^-hepta-decenyl-Imidazolin^ verwendet werden.
  6. 6. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Metall aus Ha, K, Ga, LIg, Hi oder Zn besteht.
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  7. 7. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß das Molekulargewicht des Dispergiermittels 1.000 "bis 100.000, vorzugsweise 1.000 his 10.000 "beträgt.
    - 17 -
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DE1719424A 1964-04-03 1965-01-30 Verfahren zum Dispergieren fester Feinteilchen in einem nichtwäßrigen Lesungsmittel Expired DE1719424C3 (de)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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GB8608213D0 (en) * 1986-04-04 1986-05-08 Revertex Ltd Dispersions of solids in organic liquids
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WO1981002395A1 (en) * 1980-02-28 1981-09-03 Sadolin & Holmblad As Polymeric dispersing agent,methods of preparing the same and dispersion containing said dispersing agent

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