DE1719424B2 - Verfahren zum dispergieren fester feinteilchen in einem nichtwaessrigen loesungsmittel - Google Patents
Verfahren zum dispergieren fester feinteilchen in einem nichtwaessrigen loesungsmittelInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zum Dispergieren von Feinteilchen, beispielsweise Pigmenten, Farbstoffen,
anorganischen oder organischen Chemikalien, Düngemitteln, Medikamenten, Ton, Zement oder
synthetischen Harzen in einem nichtwäßrigen Lösungsmittel unter Verwendung von speziellen Dispergiermitteln.
Als Dispergiermittel für feste Stoffe in Wasser sind bereits Mischpolymerisate aus Maleinsäureanhydrid mit
C)-Ci-Olefinen, gegebenenfalls in Form ihrer Salze,
Halb- oder Vollester oder -amide bekannt (vgl. US-Patentschrift28 57 365).
Als Emulgiermittel für organische Flüssigkeiten in Wasser oder für Wasser in organischen Flüssigkeiten
sind Michpolymerisate von polymerisierbaren, wäßrigen, unlöslichen Vinylverbindungen mit polymerisierbaren
ungesättigten Dicarbonsäuren, deren Halbestern oder Halbamide bekannt, deren Alkalisalze wasserunlöslich
sein müssen (vgl. DT-AS IO 01 002). Als derartige Vinylverbindung ist im wesentlichen Styrol in Betracht
gezogen worden. Dieses wurde mit Malein- oder Fumarsäureestern mischpolymerisiert.
Aus der französischen Patentschrift 13 55 524 ist schließlich ein Verfahren zum Dispergieren von
Feinteilehen, insbesondere Pigmenten in nichtwäßrigen Lösungsmitteln in Gegenwart von Estern aliphatischer
Carbonsäuren und aliphatischer Alkohole bekannt.
Die Erfinder haben sich die Aufgabe gestellt, ein Verfahren zum Dispergieren fester Feinteilchen, insbesondere
anorganischer Pigmente, in einem nichtwäßrigen Lösungsmittel zu schaffen, mit dessen Hilfe es
gelingt, Anstrichfarben herzustellen, die sich nicht
ο absetzen und nach dem Anstreichen hohe Farbdichte
und guten Glanz zeigen.
Durch die obengenannten Druckschriften DT-AS 10 01 002 und US-PS 28 57 365 konnte das erfindungsgemäße
Verfahren aus folgenden Gründen nicht
in nahegelegt werden:
Sowohl bei der Herstellung von öl-in-Wasser- wie bei
der Herstellung von Wasser-in-Öl-Emulsionen ist es erforderlich, daß sich das Emulgiermittel sowohl in der
organischen wie in der wäßrigen Phase verteilt, wenn es
ιr) zur Bildung stabiler Emulsionen befähigt sein soll. Daher
müssen für diese Aufgabe Emulgiermittel ausgewählt werden, die dem Grundsatz des hydrophilen-lipophilen
Gleichgewichts Rechnung tragen. Derartige Gesichtspunkte können jedoch bei der Dispergierung von
2i) Feinteilchen in organischen Flüssigkeiten keinerlei
Richtschnur geben. Die in wäßrigen Systemen zu verwendenden Dispersionsmittel müssen in erster Linie
wasserlöslich sein, während es sich bei der Erfindung um Dispersionen in nichtwäßrigen Lösungsmitteln handelt,
2r> wobei die Dispersionsmittel in diesem speziellen
Lösungsmittel löslich sein müssen. Um stabile Dispersionen zu erzielen, muß eine genügende Abstoßung der
Teilchen voneinander gesichert sein, was in wäßrigen Systemen durch die Wirkung einer elektrischen
jo Doppelschicht an der Oberfläche der zu dispergierenden
Teilchen bedingt ist, während in nichtwäßrigen Systemen diese Wirkung keinerlei Rolle spielt. Somit ist
der Wirkungsmechanismus in diesem Pail von demjenigen in wäßrigem System grundsätzlich verschieden.
j) Hinsichtlich der Auswahl eines Dispersionsmittcls, das
zur Dispergierung von Feststoffen in nichtwäßrigen Systemen geeignet ist, liegen keinerlei Regeln vor, die
der Fachmann befolgen könnte, vielmehr ist etwas Derartiges nur empirisch zu ermitteln.
■ω Die in der französischen Patentschrift 13 55 524
beschriebenen Esterverbindungen besitzen zwar ein im allgemeinen ausreichendes Emulgiervermögen für feine
Festteilchen in nichtwäßrigen Lösungsmitteln, aber es hat sich überraschenderweise gezeigt, daß Halbamide
4r) eine erheblich gesteigerte Dispergierfähigkeit für
Pigmente in nichtwäßrigen Lösungsmitteln gegenüber den bekannten Estern besitzen.
Erfindungsgemäß lassen sich daher feste Feinteilchen in nichtwäßrigen Lösungsmitteln zu beständigen Dis-
r)0 persionen verteilen, wenn als Dispergiermittel Halbamide,
welche durch eine Addition von Ammoniak oder einem Alkylamin oder Alkylenamin an ein Polymeres
erhalten wurden, dessen Gerüst aus einem Mischpolymerisat eines ungesättigten aliphatischen Kohlenwas-
V-, serstoffs mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen und
Maleinsäureanhydrid besteht, oder deren in organischen Lösungsmitteln lösliche Ammonium- oder Metallsalze
verwendet werden.
Als Beispiele für ungesättigte Kohlenwasserstoffe, die
w) zur Herstellung des Dispergiermittels gemäß der Erfindung geeignet sind, seien Butylen, Isobutylen,
Diisobutylen, a-Octen, Λ-Dodecen, ot-Octadecen, Vinylmethyläther
und Vinyläthyläther aufgezählt.
Als Beispiele für salzbiidende Metalle seien Natrium,
b5 Kalium, Calcium, Magnesium, Nickel, Kupfer und Zink
erwähnt.
Als Beispiele für salzbildende Amine können niedere Alkylamine, wie Methylamin, Äthylamin und Diäthyl-
7 19
ainin, ferner Alkylolainine wie Mono-, Di- und
Triethanolamin und Polyamine wie Äthylendiamin,
Diälhylcntriamin, Triäihylenietramin und I-Hydroxyäthyl-2-hcptadecenylimidazol;n-2
genannt werden.
In nichtwäßrigen Lösungsmitteln wurden auch bereits ■>
verschiedene oberflächenaktive Mittel, beispielsweise Lecithin, Fettsäuren, Metallseifen, aliphatisch^ Amine,
Fettsäuresalze mit organischen Aminen, Dialkylsulfosuccinate und Sorbitanfettsäurecster verwendet. Jedoch
läßt sich deren Wirksamkeit bis jetzt noch nicht als κι genügend bezeichnen, vermutlich deswegen, weil die
Adsorption an die Feinteilchen in den nichtwäßrigen Lösungsmitteln (im allgemeinen mit einem Wassergehalt
von weniger als 10%) nicht ausreicht, die Orientierung nicht geeignet ist, die notwendige und r>
ausreichende Ladung und entrope Abstoßung zwischen den Teilchen nicht gegeben ist, so daß die Dispersion
nicht vollkommen ausgeführt werden kann. Weiterhin zeigen sich als sekundäre Fehler Neigungen zur
Schaumbildung aufgrund der Schäumeigenschaft der _>n Dispersionsmittel, so daß sich feine Löcher auf dem
aufgestrichenen Film ergeben, so daß aufgrund der Permeabilität durch die Oberflächenaktivität Druckfarbe
ausgebreitet wird.
Das gemäß der Erfindung verwendete Dispergicrmit- 2">
tel stellt ein hochmolekulares oberflächenaktives Mittel dar, das die vorstehend aufgeführten Nachteile nicht
zeigt und dessen Molekulargewicht üblicherweise zwischen 1000 und 100 000 liegt, das jedoch besonders
wirksam im Bereich von 1000 bis 10 000 liegt. Wie jii
bereits vorstehend angegeben, wird das Produkt erhalten, indem eine Additionsreaktion von Ammoniak
als Gas oder eines Alkylamins oder Alkenylamine mit einem Mischpolymerisat aus einem ungesättigten
Kohlenwasserstoff und Maleinsäureanhydrid durchge- y,
führt wird. Es kann somit durch Abänderung der Keitenlänge oder der Reaktionsgeschwindigkeit von
Alkylamin oder Alkenylamin der hydrophile Charakter oder die Öl-Affinität eingestellt werden. Auf diese
Weise lassen sich wirksame Dispergiermittel für w zahlreiche nichtwäßrige Dispersionssysteme mit Lösungsmitteln
in einem weiten Bereich herstellen.
Im allgemeinen besteht im Fall der Dispersionssysteme
mit nichtwäßrigem Lösungsmittel eine höhere Selektivität an Dispergiermitteln, als es bei einem 4>
wäßrigen System der Fall ist. Infolgedessen ist die Anzahl wirksamer Dispersionsmittel mit HLB-Werten
entsprechend den Polaritäten der jeweiligen Systeme oder der zu dispergierenden Substanzen und Dispergiermedien
sehr begrenzt.
Wenn man jedoch eine Gruppe von Verbindungen hat, in denen eine Änderung einer Anzahl von
Strukturen möglich ist, wie es bei den erfindungsgemäß verwendeten Dispergiermitteln der Fall ist, ist es leicht,
Dispergiermittel daraus zu wählen, welche für die jeweiligen Dispergiersysteme optimal wirksam sind.
Bei der praktischen Durchführung der Erfindung ist im allgemeinen die zu verwendende Menge des
Dispergiermittels unterschiedlich in Abhängigkeit von der Oberfläche und der Polarität der Feinteilchen, (,ο
beträgt jedoch 0,001 bis 20% bei gewöhnlichen Pulvern. Der bevorzugte Bereich liegt meist zwischen 0,5 und
5%. Weiterhin ist strukturell für solche nichtpolare Lösungsmittel wie Toluol, ein Dispergiermittel, zu dem
ein Amin mit verhältnismäßig langer Kette addiert ist, wirksam. Für solche Lösungsmittel mit mittlerer
Polarität, wie Äthylacetat, ist ein Dispergiermittel, an das ein Amin mit einer Kettenlänge von 4 bis 8
Kohlenstoffatomen addiert wurde, günstig. Bei einem polaren Lösungsmittel ist ein kurzkettiges Dispergiermittel
gut.
Die folgenden Beispiele dienen zur weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel I
Die Dispergierbarkeit von jedem der folgenden Pigmente in Toluol als Lösungsmittel mit einer
Dielektrizitätskonstante von 2,36 wird mit einem Dispergiermittel untersucht, welches durch Umsetzung
von Ammoniak oder einem Alkylamin mit einem Umse'.zungsgrad von praktisch 70 bis 100% mit einem
Polymeren von einem Molekulargewicht von etwa 3000 hergestellt wird, das durch Polymerisation von 1 Mol
Maleinsäureanhydrid mit I Mol Diisobutylen beim Siedepunkt von Benzol als Lösungsmittel unter
Verwendung von 0,01 Mol Benzoylperoxyd erhalten worden ist.
Zur Untersuchung der Dispersion wird ein Dispersionssystem mit einer Pigmentkonzentration von 1,0%
und einer Dispersionsmittelkopzentration von 0,01% hergestellt unu die Absetzugeschwindigkeit des Absetzniveaus
wird in einem kalibrierten Absetzversuchsrohr von 30 cm' bestimmt. Die Ergebnisse sind in den
nachfolgenden Tabellen I bis IV aufgeführt, worin die angewandten Dispersionsmittel wie folgt bezeichnet
sind:
Cj = Diisobutylen-Maleinsäuremischpoly-
merisat-Butylhalbamid.
Ck = Diisobutylen-Maleinsäuremischpoly-
Ck = Diisobutylen-Maleinsäuremischpoly-
merisat-Octylhalbamid.
Ci_> = Diisobutylen-Maleinsäuremischpoly-
Ci_> = Diisobutylen-Maleinsäuremischpoly-
merisat-Laurylhalbamid.
Cm = Diisobutylen-Maleinsäuremischpoly-
Cm = Diisobutylen-Maleinsäuremischpoly-
merisat-Stearylhalbamid.
System Kohlenstoff/Toluol
| Zeit in Std. | Dispergiermittel | Ce | C12 | Dispergiermittel | Ce | C12 | Cie | ohne |
| C4 | cm3 | cm3 | C4 | cm3 | cm3 | cm3 | cm3 | |
| cm3 | 29,4 | 29,8 | cm3 | 29,2 | 16,5 | |||
| 5Std. | 24,8 | 26,4 | 29,6 | 25,8 | 12,6 | |||
| 10 Std. | 20,1 | 20,5 | 28,8 | 20,2 | 11,2 | |||
| 15 Std. | 15,8 | 15,7 | 28,3 | 15,2 | 10,4 | |||
| 20 Std. | 13,7 | |||||||
| Tabelle II | System Phthalocyanin-blau/Toluol | |||||||
| Zeit in Std. | ||||||||
| Cie | ohne | |||||||
| cm3 | cm3 | |||||||
| 10 Std. | 30,0 | 30,0 | 30,0 | 30,0 | 29,7 |
| 20 Std. | 29,5 | 29,7 | 29,9 | 30,0 | 28,0 |
| 30 Std. | 28,8 | 29,1 | 29,5 | 29,8 | 20,5 |
| 40 Std. | 28,0 | 28,5 | 29,0 | 29,6 | 8,5 |
| 5 Tabelle III System ZnO/ToluoI |
M | Ce | 19 424 | Cig | 6 | ohne |
| Zeit in Std. Dispergiermit!sl C4 |
vollständig abgesetzt |
Cl2 | 29,3 cmi 28,5 cm3 28,0 cm3 27,6 cm3 |
vollständig abgesetzt |
||
| 1 Std. vollständig abgesetzt 2 Std. 3 Std. 4 Std. Tabelle IV System TiCfc/Toluol |
Ce | vollständig abgesetzt |
Cis | ohne | ||
| Zeit in Std. Dispergiermittel Ct |
vollständig abgesetzt |
Cl2 | 29,6 cm3 28,8 cm3 27,8 cm3 27,2 cm3 26,3 cm3 |
vollständig abgesetzt |
||
| 1 Std. vollständig abgesetzt 2 Std. 3 Std. 4 Std. 5 Std. - |
vollständig abgesetzt |
|||||
Wie sich aus den vorstehenden Tabellen I bis IV ergibt, ist im Toluol als Lösungsmittel für Ruß das
Diisobutylen-Maleinsäurc-Mischpolymerisat-Laurylhalbamid besonders wirksam. Für Phthaloeyaninblau
sind sowohl die Butyl- als auch die Stearylamin-Zusäize gut. Für Zinkoxyd und Titanweiß (TiO)) sind die
Ergebnisse bei Verwendung des Stearylaminzusatzcs gut.
Beispiel 2
Die Ergebnisse von Absetzversuchen bei TiO_\
Zinkoxyd und F'cjOj, die mit denselben Dispergiermitteln
wie in Beispiel 1, jedoch unter Verwendung von Allylacetat mit einer Dielektrizitätskonstante von 6,02
als Lösungsmittel dispcrgicrt werden, sind in den Tabellen V bis VII zusammengefaßt:
| Tabelle | V | Ci | VI | Oi | Ce | Ci2 | Ci8 | ohne |
| System | FeiCb/Äthylacetat | 29,8 cm3 | TiOVÄthylacetat | 29,5 cm3 | 29,9 cm3 | 29,7 cm3 | 2j,0 cm3 | vollständig |
| Zeit in Std. Dispergiermittel | Zeit in Std. Dispergiermittel | 27,2 cm3 | abgesetzt | |||||
| 29,0 cm3 | 29,3 cm3 | 28,5 cm3 | 15,0 cm3 | — | ||||
| 5 Std. | 28,2 cm' | 5 Std. | 24,9 cm3 | 23,8 cm3 | 27,6 cm3 | bis unterhalb | _ | |
| 10 Std. | 10,0 abgesetzt | |||||||
| 10 Std. | 27,5 cm3 | 22.8 cm3 | 28,2 cm3 | 26,5 cm3 | — | |||
| 15 Std. | 27,2 cm3 | 15 Std. | 27,7 cm3 | 26,0 cm3 | ||||
| 20 Std. | 20 Std. | |||||||
| 25 Std. | ||||||||
| Tabelle | Ce | Cl2 | Cl8 | ohne | ||||
| System | 29,6 cm3 | 29,2 cm3 | 18,5 cm3 | 6,8 cm3 | ||||
| 27,6 cm3 | 26,5 ei.ι3 | 11,7 cm3 | vollständig | |||||
| abgesetzt | ||||||||
| 25,5 cm3 | 24,2 cm3 | bis unterhalb | — | |||||
| 10,0 abgesetzt | ||||||||
| 23.5 cm3 | 21.9 cm3 | |||||||
Claims (6)
1. Verfahren zum Dispergieren fester Feinteilchen
in einem nichtwäßrigen Lösungsmittel, dadurch gekennzeichnet, daß als Dispergiermittel
Halbamide, welche durch eine Addition von Ammoniak oder einem Alkylamin oder Alkenylamin
an ein Polymeres erhalten wurden, dessen Gerüst aus einem Mischpolymerisat eines ungesättigten
aliphatischen Kohlenwasserstoffs mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen und Maleinsäureanhydrid besteht,
oder deren in organischen Lösungsmitteln lösliche Ammonium- oder Metallsalze verwendet
werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen verwendet werden, die
Mischpolymerisate der ungesättigten Kohlenwasserstoffe Diiscbutylen oder «-Octadecen sind.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß Halbamide verwendet werden,
bei denen der Amidrest durch eine Kohlenstoffkette mit 4 bis 18 Kohlenstoffatomen substituiert ist.
4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in nichtpolaren organischen Lösungsmitteln
Halbamide mit einer Kette von 12 bis 18 Kohlenstoffatomen verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß in organischen Lösungsmitteln mittlerer
Polarität Halbamide mit einer Kette von 4 bis 8 Kohlenstoffatomen verwendet werden.
6. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß in polaren organischen Lösungsmitteln
unsubstituierte oder mit einer Kohlenstoffkette bis zu 2 Kohlenstoffatomen substituierte
Halbamide verwendet werden.
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Also Published As
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