DE1694656A1 - Stabilisierung von Polyesterurethanen gegen Hydrolyse und Alterung - Google Patents
Stabilisierung von Polyesterurethanen gegen Hydrolyse und AlterungInfo
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Description
MOBAY CHFMICAL COMPANY
Penn Lincoln Parkway West , Pittsburgh. Pennsylvania 152Ο5
Leverkusen, den 13. Dezember 1967
Stabilisierung von Polyesterurethanen gegen
• Hydrolyse und Alterung
Ea ist bekannt, daß Polyesterurethane durch HydrolyseeinflÜsse
Abbaureaktionen unterliegen. Diese Abbaureaktionen gehen in der Regel von den Esterbindungen aus. Man hat daher bereits
versucht, die Stabilität von estergruppenhaltigen Verbindungen gegen Hydrolyse zu verbessern. So ist bereits bekannt, Carbodiimide
oder Silikonverbindungen estergruppenhaltigen Verbindungen zwecks Erhöhung ihrer Resistenz gegen hydrolytische
Einflüsse zuzusetzen. Diese Verbindungen sind jedoch vielfach nur schwierig zugänglich und kommen daher in der Praxis nur
in beschränktem Maße zur Anwendung.
Mo 910 - 1 -
109835/1584
Es wurde nun überraschenderweise gefunden, daß Polyesterurethane
in hervorragender Weise gegen Hydrolyse und Alterung stabilisiert werden können, wenn man ihnen Alkylencarbonate,
speziell Alkylencarbonate der allgemeinen Formel
H H
R - C - C ■ - R
! I
0 0
einen
in der R Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder/Phenylfest
bedeutet, zusetzt. Diese Alkylencarbonate sind in sehr
einfacher Weise, z.B. durch Umsetzung der entsprechenden Dihydroxyverbindungen
mit Phosgen oder Diphenylcarbonatfzugänglich
und kommen daher für eine Stabilisierung der PoIyesterurethane in breitestem Umfang in Betracht. Die dabei erzielten
Ergebnisse übertreffen in der .Regel die mit Hilfe, der
bereits bekannten Stabilisatoren erhaltenen Resultate hinsichtlich des Schutzes gegen Hydrolyse und Alterung und beeinträchtigen
im übrigen das Werteniveau des Substrates nicht.
Überraschenderweise wirken die erfindungsgemäß verwendeten Stabilisatoren nur in Polyesterurethanen, während in reinen
Polyestern keine merkliche Wirkung zu beobachten ist.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist somit die Verwendung
von Alkylencarbonaten als Stabilisatoren gegen Hydrolyse und Alterang in Polyesterurethanen.
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Zur Herstellung der erfladungsgemäß zu stabilisierenden Polyeaterurethane
können beliebige Hydroxylpolyester Anwendung finden,
wie sie z.B. aus Polycarbonsäuren und mehrwertigen Alkoholen zugänglich sind. Dabei können beliebige Polycarbonsäuren eingesetzt
werden,z.B. 1,2,4-Benzoltricarbonsäure, Adipinsäure, Bernsteinsäure,
Sebazinsäure, Suberinsäure, Oxalsäure, Methyladipinsäure,
Glutarsäure, Pimelinsäure, Azelainsäure, Phthalsäure, Terephthalsäure, Isophthalsäure, Maleinsäure, Fumarsäure
und Itakonsäure» Desgleichen können mehrwertige Alkohole beliebiger Art zur Herstellung der Polyester Verwendung finden,
z.B. Äthylenglykol, Propylenglykol, Butandiol-(1,4) und -(1,3), d
Hexandiol~(l,b), Bis-(hydroxymethyl)cyclohexan, Diäthylenglykol,
2,2-DimethylprQpylenglykol, 1,3,6-Hexantriol, Tri-Giethylolpropan,
Pentaerythrit, Sorbit und Glycerin. Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu stabilisierenden Polyesterurethane
sind z.B. solche auf Basis von Lactamen, Lactonen und Polyesteramiden geeignet. Polyesteramide werden bekanntlich
so hergestellt, daß bei der Herstellung der PoIyester/Amtngruppen-haltige
Verbindungen, z.B. Aminoalkohole, Diamine oder Aminocarbonsäuren, mitverwendet werden, wobei als Aminogruppen-haltige
Verbindungen z.B. Hexamethylendiamin, Äthylen- ™
diatnin, Butylendiatnin, phenylendiamin, Xylylendiamin, Dlphenylfflethan.
Aminoäthanol, Aainobutanol, Aminobenzylalkohol, Aminoessigsäure
oder Aminophthalsäure Verwendung finden können.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu stabilisierenden PoIyesterurethane
kommen beliebige Polyisocyanate zur Umsetzung
Mo 910 - 3 -.
109835/ 1 58A
mit den Hjrdroxylpolyestern, z.B. 1,4-Butandiieocyanat, 1,6-Hexandiisocyanat,
1,3- und 1 ^-Fhenylendiisocyanat, 1,4-Cyclohexandlisocyanat,
2,4- und 2,6-Toluylendiisocyanat sowie beliebige Gemische dieser Isomeren, halogensubstituierte
Phenylendiisocyanate wie 4-Chlor-1,3-phenylendiisocyanat,
ferner i-Methyl-^iS-dläthyl·^,^- und -2,4-phenylendiisocyanat,
e-Methyl-a^-diäthyl-S-nitro-"·,3-phenylendiisocyanat, m- und
p-Iylylendiisocyanat, 5-(0C-Isocyanatoäthyl)-phenylisocyanat,
i-Methyl-2,4- und -2,6-cyclohexandiieocyanat sowie beliebige
ρ Gemische dieser Isomeren, 4,4f-Diphenyldiisocyanatf 1,5-Naphthylendiieocyanat,
2,4,4'-Diphenyläthertriisocyanat und 2,4,6-Tri.ieocyahaiD-i-methyl-3,5-diäthylbenzol.
Folyesterurethane auf Basis von Toluylendiisocyanat sowie
4,4'-Diphenylmethandiisocyanat finden bevorzugte Verwendung.
Ferner sind Folyesterurethane bevorzugt, bei denen als Polyester ein Umsetzungsprodukt von Adipinsäure mit einem mehrwertigen Alkohol eingesetzt worden ist.
Zur Herstellung der erfindungsgemäß zu stabilisierenden
Polyeeterurethane könnep beliebige Hydroxylpol/esttr mit beliebigen
Polyisocyanaten, gegebenenfalls in Gegenwart eines Kettenverlängerungemlttels zur Umsetzung kommen. Dieses
Cettenverlängerungsmittel hat in der Regel ein Molekulargewicht unter 500 und 1st z.B. Wasser, Xthylenglykol, Fropylenglykol,
Butandiol-(1,4), Butendiol, Butlndlol, lylylenglykol,
Neopentylglykol, 1,4- bzw. 1,3-Phenylen-bis-(B-hydroxyäthyläther),
Hexandiol, Athylendiaain, Hexaeethylendiamin, Phenylendiamin,
Toluylendiania, lylylmdiaain, 3,3'-DlChIo^eMIdIn,
2,6-Dlaminopjrridln, 4,4'-Diaminodiphenylmethan, Xthanolacaia,
109835/158^.
2,2-DimethylprOpanolamin, p-Aminobenzylalkohol, N,N·-Dimethyl hydrazin, Carbodihydrazid, Isophthalsäucehydrazld,
to-AmittocaPronsäurehydrazid oder Bis-semicarbazid. Ala erfindungsgemäß zu verwendende Alkylencarbonate kommen solche
beliebiger Art infrage, z.B. Äthylencarbonat, 1,2-Propylencarbonat,
1,2-Butylencarbonat, 2,3-Butylencarbonat, 1,2- und
2,3-Amylencarbonat, 1,2- und 2,3- und 3,4-Hexylencarbonat,
Styrolcarbonat, besonders bevorzugt aber Allörlencarbonate
der allgemeinen Formel
H H
R-C-C- R
R-C-C- R
0 Q
in der R Wasserstoff, einen niederen Alkylrest oder einen Phenylrest bedeutet. Speziell bevorzugt sind X'thylencarbonat
und Propylencarbonat als erfindungsgemäß zu verwendende Alkylencarbonate.
Eine sehr vorteilhafte Methode zur Herstellung von Alkylencarbonaten ist z.B. die Umsetzung eines 1,2-Glykols
der allgemeinen Formel
HH
HO - C - C - OH ,
HO - C - C - OH ,
Il
RR
in der R die schon genannte Bedeutung besitzt, mit Phosgen«
in der R die schon genannte Bedeutung besitzt, mit Phosgen«
Mo 91Q - 5 -
109835/158 4
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens kann das
erfindungsgemäß verwendete Alkylencarbonat z.B. dem Polyester, dem Polyisocyanat, gegebenenfalls auch dem Kettenverlängerungstsittel,oder dem fertigen Polyesterurethan hinzugefügt werden.
Die Zugabe des Alkylencarbonate kann ebenfalls in beliebiger Form, z.B. in Lösung oder durch Einwalzen, Einrühren oder
durch eine beliebige andere Technik erfolgen.
Gerade die Verwendung von Alkylencarbonaten zur Stabilisierung von Polyesterurethanen gemäß Erfindung ist gegenüber den bisher
bekannten Stabilisierungsmethoden für Polyesterurethane besonders vorteilhaft. Alkylencarbonate zeigen nämlich eine sehr hohe
Wirksamkeit bei der Stabilisierung von Polyesterurethanen gegen Hydrolyse und Alterung, da^eie selbst nicht, wie z.B.
Carbodiimide, zu einer Polymerisation neigen. Sie können darüberhinaus z.B. dem Polyester oder dem Kettenverlängerungsmittel vor der Reaktion mit Polyisocyanaten zum Polyesterurethan
zugesetzt werden, da sie weder die Polyadditionsreaktion beschleunigen noch mit Isocyanatgruppen in Reaktion treten, wodurch z.B. eine Verminderung der Anzahl der gebildeten Urethangruppen erfolgen würde. Aufgrund all dieser Vorteile sind
Alkylencarbonate somit besonders geeignet zur Stabilisierung von Polyesterurethanen. Eine bevorzugte Ausfuhrungsform der
erfindungsgemäßen Arbeitsweise besteht darin, Alkylencarbonate mit Carbodiimiden zwecks Stabilisierung von Polyesterurethanen
zu kombinieren. Dabei wird noch eine zusätzliche Steigerung der stabilisierenden Wirkung gegen Hydrolyse und Alterung erreicht. Allerdings tritt durch diese Kombination nicht eine
additive Wirkung auf, sondern ein synerglstischer Effekt,
so daß die Komblofeion eine bedeutend überlegenere Wirkung
zeigt ale z.B. der Stabilisierungseffekt unter Verwendung
von gleich hohen Anteilen an einzelnen Stabilisatorkomponenten zeigen würde. Als Carbodiimide können grundsätzlich
solche beliebiger Art verwendet werden, z.B. solche wie sie aus den amerikanischen Patentschriften 3 193 522, 3 193 523f
3 193 524 und 3 193 525 bekannt sind.
Die erfindungsgemäß zu verwendendeqAlkylencarbonate können
dem Folyesterurethan grundsätzlich in beliebigen Mengen zugefügt werden, denn ein stabilisierender Effekt tritt in
jedem Fall auf. Es ist hingegen bevorzugt, daß das Alkylencarbonat im Polyesterurethan In einer Menge von 0,1 - 10 Gew.-ji,
bezogen auf das Gewicht des Polyesters, vorhanden ist.
Mo 910 - 7 -
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Ια den folgenden Beispielen stellen die Teile Gewichtsteile
dar» wenn nicht anders angegeben.
100 Teile eines Hydroxylpolyesters vom Molekulargewicht 2000 und der Hydroxylzahl 56, der aus 11 Mol Äthylenglykol und
10 Mol Adipinsäure hergestellt worden ist, werden mit 60 Teilen 4,4'~Diphenylmethandiisocyanat und 16 Teilen Butandiol(i ,4.) versetzt.
Das Reaktionsgemisch wird auf eine erhitzte Metallplatte zwecks Herstellung von Prüfkörpern gegossen. Diese Prüfkörper
zeigen die folgenden Eigenschaften:
vor der nach 48 Stunden nach 96 Stunden
Hydrolyse 10O0C - 100 $>
1000C - 100 f>
relative relative
Zugfestigkeit kp/cm2 760 269 59
Bruchdehnung 56 600 690 160
bleibende Dehnung # 30 105 10 (10 Min. nach Bruch)
Modul bei 100 # kp/cm? 83,7 71,8 5,9 " " 300 96 kp/cnT 159 109
Shore-A-Härte 93 92 89
Strukturfestigkeit kp/cm 13,6 14,2 1,44
Das Verfahren gemäß Vergleichsbeispiel 1 wird wiederholt. Bs wird jedoch 1 Gew.-^C, bezogen auf das Polyestergewicht,
Äthylencarbonat dem Polyester vor der Umsetzung mit dem Polyisocyanat
hinzugefügt. Die erhaltenen Prüfkörper zeigen die folgenden Eigenschaften:
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_ 1Λ-
vor der nach 48 Stunden nach 96 Stunden
Hydrolyse 10O0C - 100 £ 1000C - 100 £
relative relative
Feuchtigkeit Feuchtigkeit
| Zugfestigkeit kp/cm | 577 | 542 | 220,5 |
| Bruchdehnung ?6 | 560 | 590 | 500 |
| bleibende Dehnung % | 30 | 40 | 60 |
| Modul bei 100 fo kp/cm/ | ■ 87,2 | 86,5 | 78,7 |
| Shore-A-Härte | 93 | 92 | 90 |
| Strukturfestigkeit kp/cm 10,4 | 10,25 | 9,8 |
Das Verfahren gemäß Vergleichsbeispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch 5 Gew.-^ Äthylencarbonat, bezogen auf das Polyestergewicht,
dem Polyester vor der Reaktion mit dem Polyisocyanat hinzugefügt werden. Die erhaltenen Prüfkörper zeigen die
folgenden Eigenschaften:
vor der nach 48 Stunden - 1000C -100 $,
üylrolyse relative Feuchtigkeit
Zugfestigkeit kp/cm2 535 394
Bruchdehnung # 550 570
bleibende Dehnung # 28 65
Strukturfestigkeit kp/cm 9,6 12,2
Es wurde festgestellt, daß die ursprüngliche Zugfestigkeit der Prüfkörper vor dem Hydrolyseversuch einen Abfall zeigt,
der vermutlich auf einen Weichmachereffekt des Additives zurückzuführen ist. Ea zeigt sich jedoch, daß allgemein die
Eigenschaften nach dem Hydrolysetest bei Verwendung des Stabilisators gegenüber den Werten des unstabilisierten Polyester-
109835/1584
urethane drastisch verbessert sind.
urethane drastisch verbessert sind.
Mo 910 - 8 -
Man arbeitet gemäß Tergleichsbeispiel 1, setzt hingegen 1 Gew.-$>
Propylencarbonat, bezogen auf das Polyestergewicht, dem Polyester vor der Umsetzung mit dem Polyisocyanat hinzu.
Die Prüfkörper zeigen die folgenden physikalischen Eigenschaften:
vor der Hydrolyse 48 Stunden - 1000C
| 450 | 100 <p - relative Feuchtigkeit |
|
| ρ Zugfestigkeit kp/cm |
560 | 334 |
| Bruchdehnung $> | 31 | 590 |
| bleibende Dehnung 36 | 11,5 | 90 |
| Strukturfestigkeit kp/cm | 11,15 | |
| Vergleichsbeispiel 2: | ||
Man wiederholt die Arbeitsweise gemäß Vergleichsbeispiel 1 mit der Ausnahme, daß der Polyester aus 11 Mol Butandiol-(i,4)
und 10 Mol Adipinsäure hergestellt wird. Dieser Polyester hat eine Hydroxylzahl von 56 und ein Molekulargewicht von 2000,
und das erhaltene Polyesterurethan zeigt in Form von Prüfkörpern die folgenden physikalischen Eigenschaften:
vor der nach 48 Stunden nach 96 Stunden
Hydrolyse 1OC Z - 100 < 1000C - 100 $
relative relative
__» . Feuchtigkeit Feuchtigkeit
to Zugfestigkeit kp/cm2 545 538 318
ω Bruchdehnung # 430 530 510
ί^ bleibende Dehnung 3* 10 30 49
-^ Modul bei 100 % kp/cm? 88,0 85,6 88,0
JJ « » 300 $6 kp/euT 273 193 167
*· Shore-A-Hörte 92 92 93
Strukturfestigkeit kp/cm 7,2 12,05 14,9
Die Verfahrensweise von Vergleichsbeispiel 2 wird wiederholt, man setzt jedoch dem Polyester vor der Reaktion mit dem PoIyisocyanat
1 Gew.-^ Äthylencarbonat, bezogen auf das Polyestergewicht,
hinzu. Die Polyesterurethan-Prüfkörper zeigen die
folgenden physikalischen Eigenschaften:
vor der nach 48 Stunden nach 96 Stunden
Hydrolyse 1000C - 100 % 100 C - 100 +
relative relative Feuchtigkeit Feuchtigkeit
ZugfestigKeit kp/cm2 493 526 537
Bruchdehnung $> 400 520 580
bleibende Dehnung 96 10 25 42
Modul bei 100 # kp/cm« 91 84,5 86»5
» ■ ^500 56 kp/cnT 269 262 249
Shore-A-Härte 92 92 97
Strukturfestigkeit kp/cm 7,2 11,5 15,2
Vergleichsbeispiel 3:^
100 Teile eines I.ydroxylpolyesters vom Molekulargewicht 2000 |
und einer Hydroxylzahl 56, der durch Umsetzung von 11 Mol Butandiol-(1,4) und 10 Mol Adipinsäure hergestellt worden ist,
werden mit 35 Teilen Hydrochinon-bis-(ß-hydroxyäthylather) und
60 Teilen 4,4'-Diphenylmethandiisocyanatversetzt. Die Komponenten
werden eine Minute innig vermischt und dann auf eine Platte gegossen. Prüfkörper werden hergestellt, welche die folgenden
physikalischen Eigenschaften zeigen:
Mo 910 - 10 -
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vor der Hydrolyse nach 48 Stunden - 1000C
100 #,relative Feuchtigkeit
Zugfestigkeit kp/cm2 428 216
Bruchdehnung # 510 470
bleibende Dehnung io 65 80
Strukturfestigkeit kp/cm 15»5 6,5
Man arbeitet gemäß Vergleichsbeispiel 3, setzt jedoch dem
Polyester vor der Reaktion mit dem Isocyanat 1 Gew. -# Äthylencarbonat,
bezogen auf das Polyestergewicht, hinzu. Die erhaltenen Prüfkörper zeigen die folgenden physikalischen Eigenschaften:
vor der Hydrolyse nach 48 Stunden - 100 G
100 io - relative Feuchtigkeit
Zugfestigkeit kp/cm2 418 425
Bruchdehnung $>' 440 440
bleibende Dehnung $> 50 40
Strukturfestigkeit kp/cm 6,67 7,4
Mo 910 - 11 -
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Claims (9)
1. Verwendung von Alkylencarbonaten als Stabilisatoren gegen
Hydrolyse und Alterung in Polyesterurethanen.
2. Verwendung von Alkylencarbonaten der allgemeinen Formel
H H
R-C-C-R
t t
t t
Il
in der R Wasserstoff, einen niederen Alkyl- oder einen Phenylrest bedeutet, als Stabilisatoren gegen Hydrolyse
und Alterung in Polyesterurethanen nach Anspruch 1.
3. Verwendung von Äthylencarbonat als Stabilisator gegen Hydrolyse und Alterung in Polyesterurethanen nach Anspruch
1 und 2.
4. Verwendung von Propylencarbonat als Stabilisator gegen Hydrolyse und Alterung in Polyesterurethanen nach Anspruch
1 und 2.
5. Verwendung von Alkylencarbonaten als Stabilisatoren gegen Hydrolyse und Alterung in Polyesterurethanen auf Basis
von Toluylendiiaocyanat nach Anspruch 1-4.
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Mo 910 - 12 -
6. Verwendung von Alkyleucarbonaten als Stabilisatoren
gegen Hydrolyse und Alterung in Polyesterurethanen auf Basis von 4,4f-Diphenylmethandiiaocyanat nach
Anspruch 1-4«
7. Verwendung von Alkylencarbonaten als Stabilisatoren
gegen Hydrolyse und Alterung in Polyesterurethanen auf Basis eines Polyesters aus mehrwertigen Alkoholen
und Adipinsäure nach Anspruch 1-4.
8. Verwendung von Alkylencarbonaten als Stabilisatoren gegen Hydrolyse und Alterung in Polyesterurethanen
zusammen mit Carbodiimidetabilisatoren nach Anspruch
1-7.
9. Verwendung von Alkylencarbonaten in Mengen von 0,1
bis 10 Gew.-?£, bezogen auf den Polyester, als Stabilisatoren
gegen Hydrolyse und Alterung in Polyesterurethanen nach Anspruch 1-8.
Ho 910 - 13 -
109835/15 84
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US60257766 | 1966-12-19 | ||
| US602577A US3401144A (en) | 1966-12-19 | 1966-12-19 | Stabilized polyesterurethanes |
| DEM0076621 | 1967-12-18 |
Publications (3)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DE1694656A1 true DE1694656A1 (de) | 1971-08-26 |
| DE1694656B2 DE1694656B2 (de) | 1975-07-03 |
| DE1694656C3 DE1694656C3 (de) | 1976-02-26 |
Family
ID=
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| GB1205257A (en) | 1970-09-16 |
| DE1694656B2 (de) | 1975-07-03 |
| SE338435B (de) | 1971-09-06 |
| FR1550562A (de) | 1968-12-20 |
| US3401144A (en) | 1968-09-10 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| EHV | Ceased/renunciation |