DE1670774A1 - Verfahren zur Herstellung von Benzothiazinonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzothiazinonenInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D279/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one nitrogen atom and one sulfur atom as the only ring hetero atoms
- C07D279/02—1,2-Thiazines; Hydrogenated 1,2-thiazines
Description
- Verfahren zur Herstellung von Benzothiazinonen 4H-1,2-Benzothiazinon-(3) wurden bisher in der Literatur nicht beschrieben. Es wurde nun gefunden, daB man diese Verbindungen der allgemeinen Formel erhält, wenn man 2-Chlormercapto-phenylessigsäurechloride der allgemeinen Formel mit primären Aminen der allgemeinen Formel R - NH 2 in einem inerten Lösungsmittel umsetzt. In den allgemeinen Formeln steht R für Waskileratoff, einen Alkyl-Rest mit 1 bis 7 G-Atomen, einen Cycloa2yi-, Aralkyl-oder Aryl-Rest, der seinerseits durch Halogen-, Nitro-, niedere Alkyl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Dialkylamino-oder Sulfonamido-Gruppen substituiert sein kann, R' bedeutet Wasserstoff, Halogen oder Nitro-, nieder-Alykl-, Alkoxy-, Alkylmercapto-, Dialkylamino- oder Sulfonamidogruppen, und n bedeutet, 1, 2, 3 oder 4. Verwendet man als Ausgangsmaterialien 2-Chlormercaptophenylessigsäurechlorid und n-Butylamin, so kann die Re- aktion durch folgendes Formelschema wiedergegeben werden: Das als Ausgangsmaterial verwendet 2-Chlormercapto-phenylessigsäurechlorid wird nach bekannten Methoden durch Chlorolyse von Thionaphthenon-(2) erhalten. Zur Ausführung des erfindungsgemäßen Verfahrens löst man 0,1 Mol 2-Chlormercapto-phenylessigsäurechlorid in 400 ml absol. CC14, kühlt auf -300C und versetzt unter Stickstoff tropfenweise mit 0,3 Mol Amin, gelöst in 50 ml C014. Dabei fällt sofort Aminhydrochlorid aus und die zunächst durch das Sulfenchlorid rotgefärbte Lösung wird farblos. Man rührt nach Zugabe des Amine noch 30 Minuten bei -300C, dann 2 Stunden bei 250C und arbeitet dann auf. Anstelle von 3 Mol prim. Amin kann man auch 1 Mol prim. Amin und 2 Mol 2,6-Zutidin einsetzen und erhält die gleichen lusbeuten. Die so erhaltenen 4H-1,2-Benzothiazircne-(3) sind im Falle der N-alkylsubetituierten Derivate gelbliche, destülierbare Oele, die N-arylsubstituierten Derivate sind feste, kristalline Verbindungen. Die neuen Verbindungen Bind ausgezeichnete Antimykotika mit einem breiten Wirkungsspektrum. Sie hemmen in Konzentrationen zwischen 1-10 r pro ml Nährlösung das Wachstum von Trichophyton mentagrophytes,-Candida albicans, Penicillium commune, Aapergillus niger und Microsporium felineum. Sie sollen als Antimykotika in der Human- und Veterinär-Medizin sowie als Pflanzenschutzmittel dienen. Beispiel 1 15,2 g (0,1 Mol) Thionaphthenon-(2) werden in 400 ml Tetrachlorkohlenstoff bei -300C mit 9 g (4,6 M1 = 0,1 Mol) getrocknetem Chlor bei Licht- und Feuchtigkeitsaus-schluß chlorolysiert. Zu der so erhaltenen Lösung werden ohne Isolierung des Sulfensäurechlorids im Verlaufe von 15 Minuten bei -150C 22 g (0,3 Mol) über CaH2 destillierten R-Butylamin, gelöst in 50 ml trocknem Tetrachlorkohlenstoff und unter heftigem Rühren hinzugegeben.
- Dabei fällt augenblicklich farbloses Aminohydrochlorid aus und die rote Farbe der Lösung verschwindet. Man beläßt nach beendeter Aminzugabe noch eine halbe Stunde bei -300C, läßt auf Zimmertemperatur erwärmen und rührt die Lösung weitere zwei Stunden. Das ausgefallene Hydrochlorid wird unter Stick-stoff abfiltriert und das Filtrat am Rotationeverdamg*r ein- geengt. Dabei fällt erneut Hydrochlorid aus, das nochmals abfiltriert wird. Das nach völligem Einengen der Lösung zu- rückbleibende Öl wird im Iioehvakuum destilliert. Nach einer zweiten Destillation erhält man ein reines gelbes Ö1, 8p. 108-1100C/10 4 Torr. Die Ausbeute beträ#t 9,7 g, 44% der Theorie, R-Butyl-benzo-4H--1,2-thiazin-on-(3). Beispiel 2 Verwendet man anstelle von N-Butylamin 18 g (0,3 Mol) Isopropylamin und verfährt im übrigen wie in Beispiel 1 beschrieben, so erhält man 10 g = 48,3 % der Theorie N-Iso-propyl-benzo-4H-1,2-thiazin-on-(3), KP- 100 -102°C/ 10-4 Torr. Beispiel 3 Eine Lösung von 22,1 g (0,.1 Mol) 2-Chlormercapto-phenyleseigsäurechlorid in 400 ml abs. CC14 wird auf -300C gekühlt und unter Stickstoff 28,0 g (0,3 Mol).Anilin in 50 ml CC14 inner- halb von 15 Minuten zugetropft. Darauf wird das Kühlbad entfernt und die entstandene tiefblaue Suspension noch 2 Stunden bei Zimmertemperatur nachgerührt. Dabei verschwindet die Blaufärbung wieder. Die Mischung wird dann in 400 ml 2 n HC1 eingetragen, das ausfallende Produkt abgetrennt (Diphenyldisulfid-2,2'-di-essigsäure-di-anilid), die isolierte CC14-Phase getrocknet und im Vakuum eingedampft.
- Man erhält 7 g (29% der Theorie) N-Phenyl-4H-1,2-benzothiazinon-(3), nach Umkristallisation aus Eisessig farblose Nädelchen vom Schmp. 1640C.
Claims (1)
- Patentansprüche 1) Verfahren zur Herstellung von Bensothiasinonen, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlormercapto-phenylessigsäure- chloride der allgemeinen Formel in der R' Wasserstoff, Halogen oder Nitra.-. niedere Alkyl Alkoxy-, Alkylmercapto-, Dialkylamino- oder Sulfonamido- gruppen und n 1, 2, 3 oder 4 bedeutet, mit primären Aminen der allgemeinen Formel R - NH2 in der R Wasserstoff, einen Alkyl-Rest mit 1 bis 7 C-Atomen, einen Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Aryl-Rest, der seinerseits durch Halogen-, Nitro-, niedere Alkyl-, Alkozy-, Alkylmercapto-, Dialkylamino- oder Sulfonamido-Gruppen substituiert sein kann, bedeutet, in einem inerten Lösungsmittel umsetzt. 2) 4H-1,2- Berisothiazinose-(3) der allseatinen gormel in der R, R' und n die oben angegebene Bedeutung haben.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DEF0050784 | 1966-11-28 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
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DE1670774A1 true DE1670774A1 (de) | 1970-12-23 |
Family
ID=7104070
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19661670774 Pending DE1670774A1 (de) | 1966-11-28 | 1966-11-28 | Verfahren zur Herstellung von Benzothiazinonen |
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DE (1) | DE1670774A1 (de) |
-
1966
- 1966-11-28 DE DE19661670774 patent/DE1670774A1/de active Pending
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