DE1670089A1 - Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-propylenharnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-propylenharnstoffenInfo
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Description
BABISCHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG
Unser Zeichens O0Z0 24 275 Sm/Mü
Ludwigshafen am Rhein, den 3o6„1966
Verfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-propylenharnstoffen
Es wurde gefunden, daß man 4-Alkoxy-propylenharnstoffe der allgemeinen
Formel
fl
f f
R5-HC CH-OR6
worin R^ und R2 Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
R, Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, R. und R1- Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomer.,
Rg einen Alkylrest, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylrest und X
Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, auf sehr einfache Weise und in guten Ausbeuten erhält, wenn man
a) Kondensationsprodukte, die durch Kondensation eines Harnstoffes
der Formel
R9-HN-C-NH-R1
X
X
/2
009844/1867
worin R1 , Rg und ^ die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit einem
Aldehyd der Formel
CH-CHO
worin R. und R^ die zuvorgenannte Bedeutung haben, im Molverhältnis
von etwa 1 s 2 erhalten wurden, in Gegenwart von Säuren und einem Alkohol der Formel
R6OH ,
in der Rg die angegebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls in
Gegenwart inerter Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 30 und 1000C erhitzt oder
b) Kondensationsprodukte, die durch Kondensation eines zuvorgenannten
Harnstoffes mit einem zuvorgenannten Aldehyd und einem anderen Aldehyd der Formel
R5-CHO ,
in der R^ die angegebene Bedeutung hat, im Molverhältnis von etwa
1 ! -1 : 1 erhalten wurden, in Gegenwart von Säuren und einem
Alkohol der Formel
R6-OH '
in der Rg die angegebene Bedeutung hat, und gegebenenfalls in
Gegenwart inerter Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 30 und 1000C erhitzt oder A5
009844/1867*
O.Zo 24 275
c) (^-Alkyiiden-Ms-harnstoffe der Formel
Ep Ep E1 -NH-C-N-CH-N-C-NH-E1
' Il t H I
X CH X
, II
worin E1, Bp, E4, R5 und X die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit
einem Aldehyd der Formel
Bc
CH-CHO
worin R. und E,- die zuvorgenannte Bedeutung haben, im Molverhält-nis
von etwa 1 : 3 in Gegenwart eines Alkohols der- Formel
R6OH
worin Rg die obengenannte Bedeutung hat, und in Gegenwart von
Säuren bei Temperaturen zwischen 30 und 10O0C und gegebenenfalls
in Gegenwart inerter Lösungsmittel umsetzt oder
d) Methylenharnstoffe der Formel
oder der Formel
-N-C-N-CH0-
Il ^
-N-C-NHR9 , III
Il ^
Z X
1 p 1 ' ι*1
-N-C-N-CH0-
-OR7
IV
/4
009844/1 867
24 27
,3670089
worin B1, Β« und Σ die zuvorgenannte Bedeutung haben, R~ ein
Wasserstoffatoffl oder den Alkylrest Rg bedeuten, Z eine ganze
Zahl zwischen. 1 «ad 10 und Y eine ganze Zahl zwischen 2 und 10
bedeuten» mit etwa Z bzw» Y Molen eines Aldehyds der Formel
CHO
worin R4 und M1- die zuvorgenannte Bedeutung haben, in Gegenwart
eines Alkohols der Formel
R6OH ,
worin Rg die obengenannte Bedeutung hat, und in Gegenwart einer
Säure bei TeEperaturen zwischen 30 und 1000C und gegebenenfalls
in Gegenwart inerter Lösungsmittel umsetzt oder
e)oi-Alkylidenfra:rastofie der Formel
?1 ?2
-N-C-N-CH-
-N-C-N-CH-
Il f
X CH
-N-C-NH-R
Il
oder der Formel
-N-C-N-CH—
Il I
X CH
R V
-OR,
, VI
worin R1, R2, M*, Res R7 und X die zuvorgenannte Bedeutung haben
und Z eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 und Y eine ganze Zahl
/5 009844/1867
3^70089
- 5 - OoZo 24 2
zwischen 2 und 10 bedeuten, mit etwa Z bzw» Y Molen eines Alde
hyds der Formel
CH-CHO
oder mit etwa Z bzwo Y Molen eines Aldehyds der Formel
R5CHO
in Gegenwart eines Alkohols der Formel
R6OH
und einer Säure bei Temperaturen zwischen 30 und 1000C und ge
gebenenfalls in Gegenwart inerter Lösungsmittel umsetzt-
Das erfindungsgemäße Verfahren läßt sich in vorteilhafter Weise mit der Herstellung der Ausgangsstoffe verbinden, indem man zunächst
im schwach sauren Medium, z.B. bei einem pH-Wert zwischen 4 und 6y8 etwa ein Mol des Harnstoffes mit etwa 2 Molen eines
Aldehyds der allgemeinen Formel
CH-CHO
R, "
vorzugsweise mit Isobutyraldehyd, oder mit etwa einem Mol eines Aldehyds der allgemeinen Formel
CH-CHO ,
009844/1867
,^70089
- 6 - OoZo 24 2
vorzugsweise des Isobutyraldehyds und etwa einem Mol eines anderen
Aldehyds der allgemeinen Formel
R3-GHO ,
vorzugsweise des Formaldehyds, umsetzt« Die Umsetzung kann bereits
in Gegenwart eines Alkohols der Formel
R6OH
durchgeführt werden» Anstelle der freien Aldehyde kann man auch deren Acetale verwenden» Es entstehen auf diese Weise die als
Ausgangsprodukte verwendbaren höhermolekularen Kondensationsproduktej
ζ„B0 Alkylidenharnstoffe (II,III,Y), deren^-Alkylolverbindungen
bzw«O^-Alkoxyalky!verbindungen (IV,VI)» Diese Produkte
lassen sich im stärker sauren Medium in Gegenwart eines Alkohols der Formel
R6OH
nach den oben aufgeführten Verfahren in die 4-Alkoxy-2-oxo-(thiono)-hexahydropyrimidine
überführen. Bei den unter a) und c) aufgeführten Varianten des Verfahrens bedeutet R5 in den Endprodukten
den Rest
-CH
\ R5
Das Verfahren kann in Gegenwart von inerten Lösungs- und/oder
Verdünnungsmitteln durchgeführt werden, z.B. in Gegenwart von Dioxan.
009844/1867
- 7 - OoZ. 24 27%670089
o(-Alkyliden~bis-harnstoffe der allgemeinen Formel II sind z.B.
Q{'-Isobutylidendiharnstof f 9o( ~Isobutyliden-bis-N 9N · -dime thy Ina rnstoff
undo{~Isobutylidendithioharnstoffο Weitere geeignete Ausgangsstoffe
sind Methylendiharnstoff9 Dimethylentriharnstoff,
Methylendithioharnstoff, Monomethylmethylendiharnstoff tzw»
-thioharnstoff, Monomethylol-ö(-isobutylidendiharnstoff, N-Methoxymethyl-methylendiharnstoff
oder N-Methoxymethyl-OC'-isobutylidendiharnstoffo
Als Aldehyde der allgemeinen Formel
CH-CHO
lassen sich z.B. 2-Methyl-butyraldehyd, 2-Äthyl-butyraldehyd oder
2-Äthyl~hexanal-(i) verwenden» Bevorzugt verwendet man den Iso- ·
butyraldehyd. Anstelle der freien Aldehyde lassen sich auch deren Acetale verwendenο
Aldehyde,die der allgemeinen Formel
R3-CHO , nicht aber der allgemeinen Formel
CH-CHO R5
entsprechen, sind z.B. Formaldehyd und Acetaldehyd.
/8
009844/1867
8 - OcZo 24 275
Als Alkohole der allgemeinen Formel
E6-OH
verwendet man Alkanole oder o^ö-Alkandiole, deren eine Hydroxylgruppe
mit einem Alkanol mit zweckmäßig 1 bis 4 Kohlenstoffatomen veräthert ist» Die Alkanole bzw» Alkandiole besitzen 1 bis 6
Kohlenstoffatome„ Beispielsweise lassen sich Methanol, Äthanol,
Propanol, Butanol, Monomethylglykol oder 1-Äthoxy-hexanol-(6)
verwenden» Die Alkohole werden im allgemeinen in einem großen Überschußj z»Bt einem 2 bis 20fachen, vorzugsweise einem 5 bis
15-fachen Überschuß, angewendet*
Als Säuren kann man ZoB0 trockenen Chlorwasserstoff oder wässrige
Salzsäure, Schwefelsäure oder p-Toluolsulfonsäure verwenden.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren handelt es sich um eine Cyclisierungsreaktion,
bei dem eine neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Verknüpfung unter gleichzeitigem Ringschluß stattfindet« Diese Cyclisierung
kann durch hohen Säurezusatz, gegebenenfalls zusammen mit einer Erhöhung der Reaktionstemperatur, beschleunigt werden« In
vMen Fällen gelingt es bereits bei niedriger'Temperatur in Gegenwart
großer Säuremengen, die 4~Alkoxy-2-oxo-(thiono)-hexahydropyrimidine
zu erhalten« Andererseits ist esaber möglich, die Umsetzung bei höherer Temperatur in Gegenwart von weniger Säure
durchzuführenο Die Wahl der Temperatur richtet sich nach den jeweiligen
Ausgangsstoffen und kann bei Erhöhung des Säurezusatzes erniedrigt werden und umgekehrt»
0.0 9844/V867
- 9 - O„Zo 24 275
Die Alkohole können entweder bei der Herstellung der linearen Kondensationsprodukte oder aber erst bei der Cyclisierungsreaktion
zugesetzt werden«
Die nach dem Verfahren herstellbaren neuen Verbindungen sind wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung von Leder- und
Lackhilfsstoffen sowie für die Herstellung von Pflanzenschutzmitteln.
Die in den folgenden Beispielen genannten Teile bedeuten g Gewicritsteile-
Die Lösung von 60 Teilen Harnstoff in 600 Teilen Wasser wird mit 144 Teilen Isobutyraldehyd und 5 Teilen einer 2 η Salzsäure unter
Rühren versetzte Die Reaktionstemperatur wird durch Kühlen zwischen
30 und 400C gehalten» Nach kurzer Zeit fällt ein Polykondensationsprodukt
aus» Das abfiltrierte Polykondensat wird mit 500 Teilen Dioxan und 100 Teilen Methanol sowie 30 Teilen 80-%iger
Schwefelsäure versetzt und drei Stunden auf Rückflußtemperatür erwärmte
Bereits nach wenigen Minuten tritt eine klare Lösung ein» Nach Neutralisieren mit Natronlauge und Abdampfen des Dioxans,
Wassers und überschüssigen Methanols wird der Rückstand aus Aceton umkristallisiert0 Es werden 163 Teile 2-Oxo-4-methoxy-5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidin
erhalten» Schmelzpunkt: 1420Co
Analyses cioH2O°2N2 (200)
berechnet; C 60,0 $ H 10,0 'fo 0 32,0 # N 14,0 $>
OCH3 15,5 $
gefunden* C 59,6 # H 9,9 f>
0 31 ,8 # N 14,1 f> OCH5 15,2 #„
/10 009844/1867
- 10 - 0,Z, 24 275
Die Mischung von 300 Teilen Harnstoff, 150 Teilen Paraformaldehyd,
360 Teilen Isobutyraldehyd und 1500 Teilen Methanol wird unter Rühren und Kühlen mit 5 Teilen 80-$iger Schwefelsäure versetzt«,
Unter Erwärmung tritt nach einigen Minuten die Ausfällung von Polykondensationaprodukten ein. Ohne Abtrennung der Polykondensate
wird das Reaktionsgemisch mit 60 Teilen 80-$iger Schwefelsäure
versetzt und 8 Stunden auf Rückflußtemperatur erwärmt» Nach Abkühlen auf Raumtemperatur wird mit Natronlauge neutralisiert und
das ausgefallene Natriumsulfat abfiltriert. Das Filtrat wird unter
vermindertem Druck auf 1100 Teile eingedampft. Nach Stehen über
Nacht wird das ausgefallene 2~0xo«4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidin
abfiltriert, wobei 450 g Rohprodukt erhalten werden. Das Produkt kann aus Aceton umkristallisiert werden. Schmelzpunktί
156 bis 1570C.
Analyses C7H14O2N2 (158)
berechnet? C 53,2 $ H 8,86 ^ 0 20,2$ N 17,7 $ OCH5 19,6 $
gefundene C 53,1 $ H 9,0/,$ 0 19,7 $ N 17,4 $ OCH5 19,0 $0
174 Teile Iaobutylidendiharnatoff werden in einer Mischung von
1000 Teilen Dioxan, 216 Teilen Isobutyraldehyd und 200 Teilen
Methanol unter Rühren mit 30 Teilen 80-$iger Schwefelsäure versetzt
und 6 Stunden auf Rückflußtemperatur erwärmt. Bereits nach kurzer"Zeit geht der Isobutylidendiharnstoff in lösung. Nach
Neutralisation mit Natronlauge und Abfiltrieren, des ausgefallenen
/11 009844/186 7-
- 11 - 0,Z= 24 275
Natriumsulfats wird das Filtrat unter vermindertem Druck eingedampft»
Es werden 310 Teile 2-0xo-4-methoxy-5,5-dimethyl-6-isopropyl-hexahydropyrimidin
erhalten« Schmelzpunkts 141 bis 142 C. Die elementaranalytischen und IR-spektroskopisehen Daten stimmen
mit den Daten eines auf anderem Wege hergestellten Vergleichsproduktes überein.
176 Teile symmetrischer Dimethylharnstoff werden in einer Mischung
von 256 Teilen 2-Äthylhexanal, 60 Teilen Paraformaldehyd, .100
Teilen Methanol und 1000 Teilen Dioxan bei 300C mit 5 Teilen konzentrierter
Salzsäure versetzt, wobei ein in Dioxan lösliches Polykondensationsprodukt entsteht. Ohne Abtrennung des Polykondensates
werden unter Rühren 75 Teile konzentrierter Salzsäure zugesetzt und das Reaktionsgemisch 5 Stunden auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Neutralisation mit Natronlauge und Abdampfen
von Dioxan, Wasser und überschüssigem Methanol wird das ausgefallene Kochsalz abfiltriert und das flüssige Filtrat im Hoch- '
vakuum destilliert. Die Hauptfraktion zeigt einen Siedebereich von 115 bis 1210C bei 0,2 Torr.
Analyse: ci3H26°2N2 (2^2)
berechnet: C 64,5 # H 10,75 % 0 13,25 f>
N 11,6 56 OCH3 12,8 #
gefunden: C 64,4 # H 10,8 # 0 13,2 96 N 11,5 $>
OCH3 12,7 #.
/12 009844/1867
- 12 - O,Ζ» 24 275
162 Teile Monomethyl-methylen-diharnstoff werden in einer Mischung
von 144 Teilen Isobutyraldehyd, 800 Teilen Methanol mit 40 Teilen 80-$iger Schwefelsäure versetzt und 6 Stunden zum Rückfluß erwärmt»
Nach Abkühlen und Neutralisieren mit Natronlauge wird das ausgefallene Natriumsulfat abfiltriert und das Filtrat unter vermindertem
Druck auf 350 Teile eingedampfte Nach Stehen über Nacht
wird das ausgefallene 2-0xo-4-methoxy-5,5-dimethyl-hexahydropyrimidin
ajfefiltriert, woTsei nach dem Trocknen 245 Teile erhalten
werden- Die Reinigung kann durch Umkristallisieren aus Aceton vorgenommen werden. Schmelzpunkts 155 bis 157 C. Das
IR-Spektrum des Produktes ist mit dem IR-Spektrum eines auf
anderem Wege hergestellten Vergleichsproduktes identisch»
/13
009844/1867
Claims (1)
- - 13 - OoZo 24 275JWOOMPatentanspruchVerfahren zur Herstellung von 4-Alkoxy-propylenharnstoffen der Formel2I I 1R5 R4 -worin R1 und Rp Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R, Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 9 Kohlenstoffatomen, R. und Er Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Rr einen Alkyl-, Hydroxyalkyl- oder Alkoxyalkylrest und X Sauerstoff oder Schwefel bedeuten, dadurch gekennzeichnet, daß mana) Kondensationsprodukte, die durch Kondensation eines Harnstoffes der FormelR9-HN-C-NH-R1worin R1, Rp und X die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit einem Aldehyd der FormelCH-CHO ,worin R, und R1- die zuvorgenannte Bedeutung haben, im Molverhältnis von etwa 1 ; 2 erhalten wurden, in Gegenwart einea Alkohols der Formel /140 0 9 8 4 4/1367-H- OoZ. 24 275R6-OH ,in der Rg die zuvorgenannte Bedeutung hat, und einer Säure und gegebenenfalls in Gegenwart inerter Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 30 und 10O0C erhitzt oderb) Kondensationsprodukte, die durch Kondensation eines zuvorgenannten Harnstoffes mit einem zuvorgenannten Aldehyd und einem Aldehyd der FormelR5-CHO ,in der R, die zuvorgenannte Bedeutung hat, im Molverhältnis von etwa 1 s 1 s 1 erhalten wurden, in Gegenwart eines Alkohols der FormelR6-OH ,in der R6 die zuvorgenannte Bedeutung hat, und einer Säure und gegebenenfalls in Gegenwart inerter Lösungsmittel auf Temperaturen zwischen 30 und 1000C erhitzt oderc) cxf-Alkyliden-bis-harnstoffe der FormelR1-HN-C-N-CH-N-C-NH-R1 , II' Il » Il 'R4 R5worin R,, Rp, R., R,- und X die zuvorgenannte Bedeutung haben, mit einem Aldehyd der FormelCH-CHO ,R5 /15009844/1867- 15 -OcZ. 24 275worin R\ und R,- die zuvorgenannte Bedeutung haben, im Molverhältnis von etwa 1 s 3 in Gegenwart eines Alkohols der FormelR6-OH ,worin R6 die zuvorgenannte Bedeutung hat, und einer Säure bei
Temperaturen zwischen 30 und 1000C und gegebenenfalls in Gegenwart inerter Lösungsmittel umsetzt, oderd) Methylenharnstoffe der Formel-N-C-N-CH0HIl *- N-C-NH-R., IIIoder der Formel-N-C-N-CH,Il cworin R-. , Rp und X die zuvorgenannte Bedeutung haben, R7 einWasserstoffatom oder den Alkylrest Rg bedeutet und Z eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 und Y eine ganze Zahl zwischen 2 und 10
bedeuten, mit etwa Z bzw. Y Molen eines Aldehyds der FormelCH-CHOworin R. und R die zuvorgenannte Bedeutung haben, in Gegenwart 5eines Alkohols der FormelR6-OH ,/16009844/1867OoZο 24 27ί670089in der R6 die obengenannte Bedeutung hat» und einer Säure bei Temperaturen zwischen 30 und 1000C und gegebenenfalls in Gegen wart eines inerten Lösungsmittels umsetzt, odere)oC-Alkylidenharnstoffe der Formel-N-C-N-CHIl I. X CH-N-C-NH-R,Il 'oder der Formel-N-C-N-CH-M IX CH-ORworin R. »Rg,R.,R^ *R7 und X die zuvorgenannte Bedeutung haben ttnd Z eine ganze Zahl zwischen 1 und 10 und Y eine ganze Zahl zwischen 2 und 10 bedeuten mit etwa 2 Molen eines Aldehyds der FormelCH-CHO
oder mit etwa Z bzw= Y Molen eines Aldehyds der Formelin ßegenwart eines Alkohole der FormelR6-OH/1?0084 4/1B©t17 - o.,z0 ?&■ ir-und einer Säure bei Temperaturen zwischen 30 und 1000G und gegebenenfalls in Gegenwart inerter Lösungsmittel umsetzt«BAOISGHE ANILIN- & SODA-FABRIK AG009&44/T8 67 "' — —BAD ORiQiN1AL
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---|---|---|---|---|
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- 1966-07-21 GB GB32820/66A patent/GB1148104A/en not_active Expired
- 1966-07-25 BE BE684588D patent/BE684588A/xx unknown
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EP0008345A1 (de) * | 1978-07-14 | 1980-03-05 | BASF Aktiengesellschaft | Hexahydropyrimidyl-4-äther und ein Verfahren zur Herstellung von Hexahydropyrimidyl-4-äthern |
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GB1148104A (en) | 1969-04-10 |
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