DE1669450A1 - Verfahren zum Faerben von synthetischen linearen Polyestern in der Masse - Google Patents

Description

PATfNTANWXLTl DR.-INQ. H. FINCKE DIPL.-INQ. H. BOHR blPL.-INQ. S. STAEQER

Farn ruf· ·2«.«Ι«0

• MUNOHKN β, iHfrtr« SI

15. HRL 19/1

M 20817 - Dr.F/F ICI Case D.18542

Beschreibung zur Patentanmeldung der

IMPERIAL CHEHICAI INDUSTRIES LIMITED, London, S.W.1.,

betreffend:

"Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyestern in der Hasse"

Die Priorität der Anmeldung in Großbritannien vom 19.7.1965 und 14.6.1966 ist in Anspruch genommen.

Die Erfindung betrifft ein Färbeverfahren, insbesondere ein Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polj· estern, insbesondere Polyäthylenterephthalat, in der Masse.

Beim Färben in der Masse von synthetischen linearen Polj/-estern muß der dazu verwendete Farbstoff den folgenden

109824/2150

!Forderungen nachkommen, um einwandfreie Erzeugnisse zu erzielen:

1. Der Farbstoff muß die hohe Temperatur des geschmolzenen Material (etwa 290⁰C) eushalten können·

2. Er darf nicht sehr fluchtig sein, da er sonst beim Schmelzspinnen sublimieren könnte, was eine ungleichmäßige Färbung zur Folge haben würde, und da die Stoffe beim nachträglichen Flieeieren an Farbintensität verlieren oder an anliegenden Stoff abfärben könnten.

3. Er muß äußerst lichtecht sein und eine hohe Beständigkeit gegen Hautausdünstung_f Bleichmittel und Lösungsmittel der Trockenreinigung auf v/eisen.

Es wurde nun gefunden, daß zum Färben von synthetischen linearen Polyestern in der Masse eine Gattung von polycyclischen Farbstoffverbindungen besonders geeignet ist.

Gemäß der Erfindung wird ein Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyestern in der Masse vorgeschlagen, das darin besteht, daß als Färbemittel ein oder mehrere Farbstoffe der Formel:

verwendet werden, wobei D ein di- oder polycyclisches Farbstoff radikal darstellt, das frei von Sulfosäuregruppen ißt; Y eine direkte Bindung oder -NH-, -S- oder -NHCO- darstellt; Ϊ eine direkte Bindung oder -0-, -S-, -NH-, -NR, -CONn-,

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-CONR, -SO₂NH, -SO₂NR; -CH^O-, -CH₂.Nil- oder -CH₂-NR; darstellt

A ein Ilydroxy-Niederalkyl-, Dihydroxy-Niederalkyl- oder Hydroxy-Niederalkoxy-Niederalkylradikal darstellt; R ein Kiederalkyl- oder Hydroxy-Niederalkylradikal mit 1 "bis 4 C-Atomen darstellt; und

m und η jeweils eine positive ganze Zahl von 1 bis 4 darstellen.

Als Beispiele für die durch R dargestellten Radikale kann man das Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, ß-Uydroxyäthyl-, und das fl- oderY-Hydroxypropylradikal erwähnen. Als Beispiele für die durch A dargestellten Radikale kann man das ß-Hydroxyäthyl-, ß- oder γ-Hydroxypropyl-, ί-Hydroxybutyl-, β,Τ-Dihydroxypropyl-, ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)äthyl- oder ß- oder T-(ß'-Hydroxyäthoxy)propylradikal erwähnen.

Das durch D dargestellte di- oder polycyclische Farbstoffradikal kann das Radikal jedes in solchen Farbstoffen normalerweise vorhandenen di- oder polycyclischen Ringsystems sein. Vorzugsweise enthalten solche Farbstoffradikale aber 3 bis 8 kondensierte Ringe, die carbocyclische Ringe, vorzugsweise- Bensolringe, und/oder heterocyclische Ringe sein können. Gegebenenfalls können diese Farbstoffradikale auch andere Substituenten, mit Ausnahme von SuIfosäuregruppen, die gewöhnlich in solchen Farbstoffradikalen vorhanden sind, enthalten. Ale Beispiele für solche Substituenten kann man Chlor- oder Bromatome, niedrigere Alkylradikale, wie z.B. das Methylradikal» niedrigere Alkoxyradikale, wie z.B. das rfethoxyradikal, Hydroxygruppen, Aminogruppen, N-Niederalkyl-Aminogruppen, wie z.B. Methylamine-, A'thylamino-, Dimethylamine- und Diäthylaminogruppen, und Acylaminogruppen, v/ie z.B. von niedrigeren

109824/21S0 ■» owqimai.

aliphatischen Carbonsäuren stammende Acylaminogruppen wie Acetylamino- und Propiony!aminogruppen oder von monocjcliechen Arylcarbonsäuren Btaramende Acylaminogruppen wie die Benzoylaminogruppe, erwähnen. Vorzugsweise stellt D aber ein 1 *,9^f-Anthrapyridon-, 1^f ,iJ'-Anthrapyriraidin-,' Isothiazolanthron-, Pyrassolanthron-, 3¹»^'-Phthaloylacridon-, Phthaloylperinon- und vor allem Anthrachinon-Farbstoffradikal dar.

Im Sinne der Erfindung bedeuten die Ausdrücke "Niederalkyl", "niedrigeree Alkyl^H und "Hßleralkoxy", "niedrigeres Alkoxy" Alkyl- bzw. Alkoxyradikale mit 1 bis $ CtAtomen.

Jede -I-/' -^T ^J -Gruppe d<*r farbstoffe nach der \—Γ* X-A

Erfindung ist unmittelbar an einem C- oder N-Atoro eines Ringe des Farbstoffradikale D angelagert, vorausgeset2t, daß kein Beneolring des Radikals "D mehr als zwei solche Gruppen und/oder substituierte oder nichtsubstituierte Hydroxy- oder Aminogruppen trägt.

Die Farbstoffe, bei denen I -HH- oder -S- darstellt, können dadurch hergestellt werden, daß eine halogenierte Farbstoffverbindung der Formel: D-(Halogen)_m mit m Molekularanteilen einer Verbindung der Formel:

H -

X-A

eur Reaktion gebracht wird, wobei D, X, η und A die o.a. Bedeutungen haben und Y¹ -NH- oder -S- darstellt.

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SI· Farbetoffβ, bei denen ϊ -NHCO- darstellt, können dadurch erzeugt werden, daß eine Amino-Parbstoffverbindung der Forrael: 2)(-ΗΙί ) alt einem von einer Säure der Pormel:

HOOC-,

stammenden Acylierungemittel ajyliert wird, wobei D, X, A, m und η die- o.a. Bedeutungen haben, und daß die Acylgruppe nachträglich durch Hydrolyse abgespaltet wird.

Als bestimmte Beispiele für die Farbstoffe, die erfindungsgemäß aingesetzt werden können kann man folgende erwähnen:

1»4-, 1|5- oder 1,8-BiG-Zp-(3-hydroxyäthoxy)anilino7-enthrachinon,

1»4-, 1»5- oder 1,8-Bis-^p-(ß-hydroxyäthoxy)phenylthio7-

anthrachinon, 1,5-Bis-^ü«(fi-hydroxyätho3^)anilino7-'4,8-dihydroxyanthrachinon,

1,5-Bis-/p-(ß-hydroxyäthoxy)phenylthio7-4j.8-dihydroxy-

anthrachinon,

1,5-Bis-/Jo-(ß-hydroxyäthylthio)phenylthio7-anthrachinon, 1,5-Bis-/ö-(ß-hydroxyäthylthio)phenylthiq7-4,8-dihydr-

oxyanthrachinon,

1,5-Bis-/p-(carbo~N-ß-hydroxyäthylaraino)benzoylaminq7-

anthrachinon,

1 -ifp-( ß-Hydroxyäthoxy)anilino7--4-*hydroxy9nthrachinon und 1,8-Bis-^p-(ß-hydroxyäthoxy)anilinq7-4,5-dihydroxyanthrachinon.

Das erfindungsgemäße Verfahren kann zweckmäßig dadurch verwirklicht werden, daß elnev oder mehx'ere der genannten

109824/2150 bad OHieiNM-

Farbstoffe mit den synthetischen linearen Polyestern in an eich bekannter Weise vermischt werden. Man kann also Schnitzel des Polyesterstoffβ mit einem Überzug aus feinverteiltem farbstoff in Lackiertrommeln versehen, worauf man die entstehende gefärbte Mischung schmelzen und zu Fäden, spritzen oder zu festen Gegenständen verformen kann. Gewtinschtenfalls kann das frommelverfahren mit einer Dispersion des Farbstoffs in einer flüchtigen Flüssigkeit wie Wasser oder Alkohol erfolgen, oder man kann eine solche Flüssigkeit zur Anfeuchtung des Farbstoff-Polymer-Gemisches bei« Tronmelianwenden. Vorzugsweise läßt man die flüchtige flüssigkeit vor dem Schmelzen abdampfen.

Bas Verfahren nach der Erfindung kann auch dadurch verwirklicht werden, daß eine Mischung aus einem oder mehreren der genannten Farbstoffe mit den polymerbildenden Komponenten, wie s.B* Terephthalsäure oder Dimethylterephthalat und einea Glykol wie ithylenglykol, erwärmt wird, bis die Polymerisation vollbracht ist. Das so erhaltene Polymer kann dann in an sich bekannter Weise zu Formteilen oder Fasern verarbeitet werden. Ss ist auch möglich,die polymerbildenden Komponente miteinander zu verrühren und zuerst nur so lange erwärmen, bis sich ein niedrigmolekulares Polymer ergibt, und dann den Farbstoff hinzuzugeben und die Mischung weiter erwärmen, bis der gewünschte Polymerisationsgrad erreicht ist.

Als Beispiele für die synthetischen linearen Polyester, die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren gefärbt werden können, kann man Polyester erwähnen, die durch Reaktion von Terephthalsäure mit Glykolen der Formel: HO-(CH )_χ-0Η, wobei χ eine ganze Zahl von 2 bis 10 ist, oder mit 1,4-Di(hydroxymethyl)cyclohexan hergestellt werden. Der Ausdruck "synthetische lineare Polyester" soll auch

109824/2150 BAD original

— 7 —

Copolyester auf Basis der genannten Polyester umfassen, wobei man die Copolyester dadurch erzeugen kann, daß man einen Teil der Terephthalsäure durch eine andere Dicarbonsäure oder eine Hydroxycarbonsäure und/oder einen Teil des Glykole durch ein anderes Glykol ersetzt.

Die erfindungBgemäß erhaltenen Färbungen haben gute Beständigkeit gegen Waschen, Dajnpfbebandlungen unter Druck, saureβ Überfärben, Hautausdtinstung, Reiben nach Behandlung mit Wasserdampf, Trockenwärmebehandlungen wie beim Plissieren, und licht. Es hat sich auch gezeigtι daß die Färbungen in sehr tiefen Farbtönungen erzeugt werden können, ohne daß die Eigenschaften der synthetischen linearen Polyester oder der daraus hergestellten fasern beeinträchtigt werden.

Vorzugsweise 1st die -X-A-Gruppe eine Gruppe der Formel: -X-(CH ) -OH, wobei ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist, vor allem eine Gruppe der Formel: -I-C.H^OH. Vorzugsweise ist η gleich 1.

Die Erfindung ist nachstehend anhand von Ausftihrungsbeispielen rein beispielsweise näher erläutert, wobei die Mengenangaben auf das Gewicht bezogen sind.

Beispiel 1 .

Es wird 1 Teil 1 ,e-Bis-^p-iß-hydroiyäthoxyJanillnoJ'anthrachinoxi in Pulverform mit 100 Teilen Polyäthylenterephthalat in Form von Schnitzeln in einer Lackiertrommel vermischt. Die entstehende Mischung wird dann in an sich bekannter Welse durch Schmelzspinnen zu fasern verarbeitet, die eine tiefviolette Farbe aufweisen, die äußerst echt ist.

109824/2150 bad OBiGiNAt

-β.

Beispiel 2

Eb wird 1 Teil 1,5-Bie-£p-( earbo-!r-ß-hydroxyäthylamino) -beneoylaaiinojanthrachinon in Pulverform mit 100 Teilen Polyalkylenterephthalat in Form von Schnitzeln in einer Xaoklertrosael vermischt, Sie entstehende Mischung wird durch SohBtltspinnen iu Fasern verarbeitet, die eine tiefgelbe Farbe aufweisen» die äußeret echt ist.

Beispiel 3

Ei wird 1 feil 1_f5-Bi«-/p-Cß-hydröaqrätlioiy)phenylthio7-anthrachinon und 3 feil· ß-Xthoxyäthanol'mit 100 feilen Polyäthylenterephthalet il· Granulat in einer Lackiertroemel rer«ieoht, bis sich eine gleichmäßige Mischung ergibt. Die entstehende Mischung wird unter Vakuum bei 12O⁰C getrocknet und dann durch Schmeleapinnen zu Fasern verarbeitet, die eine kräftige öoldfarbtönung aufweisen, die äuierst eoht iet.

Beispiel Λ

Εβ Wird 1 teil 1,8-BiS-Zp-(ß-hydroxyäthoxy) anilino7anthrachinon alt 100 fellen des Polyesters (in Form von Schnitzeln), der aus βί,β-Βΐβ-(4-carboxyphenoxy)äthan und Xthylenglykol erseuft wurde, in einer Lackier tr otanel vereischt. Die entstehende Mischung wird dann durch Schmelespinnen su Fasern verarbeitet, die eine tiefviolette Farbe aufweisen, die äußerst «ent ist.

Beispiel 5

Es werden 100 feile Dimethylterephthalat, 71 feile Xthylenglykbl und 0,05 feile Manganacetat miteinander 4 Stunden bei 197⁰O verrührt, wobei etwa 33 Teile Methanol von der

109824/2160 BAD _0(tmNAL

— y —

Mischung abdampfen. Zu der Mischung werden dann 0,04 Teile Phasphorigesäure, 0,05 Teile Antimontrioxyd und 2'Teil· 1,5-BiS-^p-(ß-hydroxyäthoxy)anilinojanthrachinon, daa vor* her 30 Minuten in einer Kugelmühle in Gegenwart von Teilen Athylenglykol durchnetzt wurde, zugegeben» Die Temperatur der Mischung wird dann auf 277⁰O und der Druck auf 0,3 mm Quecksilbersäule gebracht, wobei die Mischung noch δ Stunden unter diesen Bedingungen erhitzt wird, während das überschüssige Athylenglykol abdampft. Die Schmelze wird dann au Fäden verarbeitet, die nachträglich zu Pasern verstreckt werden. Die so erhaltenen Pasern weisen eine Tiefpurpurfarbe hervorragender Echtheit auf.

Beispiel 6

Es werden 100 Teile Dimethylterephthalat, 71 Teile Athylenglykol, 0,05 Teile Manganacetat und 3 Teile 1,5-Bi3-/p-(ß-hydroxyäthoxy)anilinq/anthrachinon 4 Stunden bei 197⁰C miteinander verrührt, wobei etwa 33 Teile Methanol abdampfen. Dann werden 0,04 Teile Phosphorigesäure und 0,05 Teile Antimontrioxyd hinzugegeben, worauf die Temperatur der Mischung auf 277⁰C und der Druck auf 0,3 mm Quecksilbersäule gebracht wird, und die Mischung noch 6 Stunden unter diesen Bedingungen erhitzt wird, während das überschüssige Xthylenglykol abdampft. Die Mischung wird dann su Päden verarbeitet, die nachträglich zu lasern verstreckt werden. Die so erhaltenen Pasern weisen eine Tiefpurpurfarbe hervorragender Echtheit auf.

Der nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiele zu entnehmen, die des erfindungsgemäße Verfahren erläutern und die nach den Methoden gemäß Beispiel 1 bis 6 unter Anwendung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel:

109824/2150

'X-A

durchgeführt werden können. In. der Tabelle sind die nen Spalten wie folgt zu deuten:

Spalte 2 gibt den jeweiligen Wert von m an; Spalte 3 gibt die jeweilige Bedeutung von Y an; Spalte 4 gibt die.Stellungen des Anthrachinonkerns an, • an denen die durch Y dargestellte Gruppe bzw.

Gruppen angelagert ist bzw. sind; Spalte 5 gibt die jeweilige Bedeutung von X an; Spalte 6 gibt an, ob X in der o-, m- oder p-Steilung

zu Y liegt;

Spalt« 1 gibt die jeweilige Bedeutung von A an; Spalte 8 gibt die zusätzlichen Substituenten an, die

gegebenenfalls am Anthrachinonkern angelagert sind ;
Spalte 9 gibt die jeweilige Farbtönung des entstehender.

in der Masse gefärbten Polyesters an; und Spalte 10 gibt die jeweilige Methode zur Herstellung

des Farbstoffs an, wobei

A' die Reaktion des entsprechenden halogenierten Antliiachinons mit m Molekularanteilen einer Verbindung der Formel: /T~~\ bedeutet;

•X-A

B die Reaktion der öntaprechenden Anthrachinonverbindung , die m -YH-ßruppen enthält, mit m Molekular an-· teilen einer Verbindung der Formel:

Halogen

bedeutet;

X-A

109824/2150

C die Reaktion von Ieukochiniearin oder einer Mischung

aus Chinizarin und Leulcochinirarin nit eine« Arain

der Formel: /_t —¹X in Gegenwart τοη Bora Mure H-K-

bedeutet; D die Reaktion der entsprechenden Anthraohinonyerbin*

dung» die m

•Gruppen oder 001

«0«üi9«ii"«iittilU.ti «it m HoleicuUr-

anteilen einer Verbindung der formeis H_H-A oder ΗΚ·Α bedeutet;

B die Reaktion dea entepreeaenden Aainoenthraehinon· alt ■ Moleküieranteilen einer Terbindung der fornet.i

CIOCLA vy.O.A-Acyl und. die nachtriglicüe HydroIj-^ \spmd

unter Abspaltung der O-Acyl-Oruppe bedeutet; und F die Reaktion der entsprechenden Anthrachinonterbin-

die a

-Gruppen enthält» mit

a Molekularenteilen einer Verbindung der foreel: Cl.A bedeutet.

109824/2150

ί .

O

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Rot

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Zusätzliche

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1

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	46	2	-HHCO-	•teilung·!* vof Ton I a« Anthra- T	-o-	►	dto.	Braun	A
	*7	2	-S-	1.5-	-0-	P-	dto.	Qelborange	A	I
	48	2	-S-	1,8-	-0-	m-	^-Hydroxy- butyl	OeIb	A
	49	2	-S-	1,8-	-0-	P-	B-Hydroxy- Ithyl	Rotgelb	A
	50	2	-S-	1,5-	-S-		A-Hydroxy	4,8-Dihydroaty- Purpurrot	A
	51	2	-S-	1,5-		o·	dto·	Goldgelb	A
O	52	2	-s-	1.5-	-S-	p-	butyl	4,8-Cihydro9qr- Purpur	A
co CD	53	2	-S-	1.5-	-S-	P-	irHydroxy- athyl	Goldgelb	A
KJ	54	2	-S-	1,8-	-CH2O-	0-	dto·	4,8-Dihydroxy- Roviolett	A
215	55	2	-S-	1,5-	DireJctbindung	P-	dto·	dto.	Γ
O	56	2	-S-	1,8-	-COMH-	P-	dto.	Orangengelb	D
	57	2	-s-	1,8-		o-	dto.	Goldgelb	D
	58	2	-s-	t.5-	-SO2HH-	0-	dto*	dto.	A
	59	2	-s-	1»5-	-NC2Hj1OH	p-	dto«	Rotgelb	0
	60	2	-S-	1,5-	-CONH-	p-	dto.	QeIb	A
	61	2	-MH-	1.8-	Dlrektbindung	o-	dto.	4,8-Dihydroxy- Rubinrot	Δ
	62	1	-HH-	1.8-	-0-	P-	Rot
	63	1	-MH-	1-	P-	Ot-Oc 4-/*1^6'-BiS-(Ui- Blau athylamino)ll,3S5l- triasin-2 * -ylaminpj-
		1-

S

Bapl.

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Y

Anlagerung«- X Stellungen von Y am Anthra- ohinonkern

1-

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Stellung -A von X su Y

P-

A-Hydroxy- äthyl

Zusätzliche Färb- Methode Substituen- tönung ten am Anthra- , ehinonkern

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P-

p-

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Blau

D

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1

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1-

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P-

P-

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D

I

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1

-NHCO-

1-

-COKH-

P-

dto.

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Blau

D

67

1

-NHCO-

1-

-CONH-

P-

dto.

4-Mesidino-

- Blau

D

68

1

-NHCO-

1- -

-CONH-

Wr

dto.

4-Anilino-

dto.

D

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1

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1-

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P-

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i-

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71

1

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1-

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P-

dto.

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Blauviolett

D

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-NHCO-

1.8-

-CONH-

Wr

dto.

dto.

dto.

A

Ol

73

1

-NHCO-

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8-A«ino-4,5- dihydroxy-

O

74

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1.8-

dto.

Blauviolett

A

75

2

-NH-

1.Ä.5-

Direktbindung p-

6-Hjdroxy- butyl

Grün

A

76

2

-NH-

1-

-0-

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Gelb

D

77

3

-NH-

-0-

7β

1

-HHCO-

-CONH-

A-(B1-Hydroxy- äthoxy)Äthyl

Bspl, in T

Anlagerung*- X

»teilung·«

von. T a« Anthra-

cblnococern

«•Hung τα» Χ au

-A Zuaatsliche Parb- Method« Subetituen- tunung . tan am Antbrachinonkern

79 80

1 -NH-1 -Ο

1-

-C(MIH- » ρ- >-(£*-Hydroxy-

äthoxy)äthyl

-COHH- ρ- dto·

Scharlach- D rot

Gelb D

Der Farbstoff geaä£ Beispiel 34 wurde dureb londeneation von ^,8-Dlnotro-1,5-dihydroxyanthraehinon ait st-Aminobezisylalkotao^ erseugt. Der Färbet off genäA Beispiel 61 wurde nach dem in der britischen Patentechrift 89* 338 beaehriebenen Verfahren erzeugt. Der Farbstoff gevftft Beispiel 75 wurde naoh dem in dar britischen Patentechrift 439 885 beschriebenen Verfahren erseugt.

crt

Beispiel 81

Anstatt der Farbstoffe gemäß den Beispielen 1 bis 6 den. 1,4-Bis-/t ß-hydroxyäthylaminomethylen)-4»-me thy1-anilinojanthrachinon, 1,5-Bis-/t ß-hydroxyäthylamino-3u}f onyl )-4 * -metliylanilinq7-4,8-dlhydroxyanthrachinon oder 1,4-Bis-£sulfon-N,N-di(a-hydroxyäthyl)amido-2',4 *,6'-trimethylanilinojanthrachinon verwendet» wobei die Fasern grtine, königsblaue bzw. königsblaue Farbtönungen erhalten, die äußerst echt sind.

Die Farbstoffe gemäß diesem Beispiel wurden nach den vorbeschriebenen Methoden A, D bzw. I) unter Anwendung von entsprechenden Ausgangsstoffen erzeugt.

lter nachstehenden Tabelle sind weitere Beispiel zu entnehmen, die das Verfahren nach der Erfindung erläutern und die nach Methoden gemäß den Beispielen 1 bis 6 unter Anwendung von Farbstoffen der Formel:

durchgeführt werden können. Die Spalten der tabelle sind wie folgt su deuten:

Spalte 2 gibt da· polycyclisch« Risgsyeten in D anj Spalte 3 gibt den jeweiligen Vert von ta an; Spalte 4 gibt die jeweilige Bedeutung von T an;

Spalte 5 gibt die Aalagerungseteilung bssw. -stellungtn von T am Radikal D an;

Spalte 6 gibt die jeweilige Bedeutung von X am;

Spalte 7 gibt an, ob I in der o-, m- oder p-St*llung au I liegt;

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Spalte a gibt die jeweilige Bedeutung von A an; Spalte 3 gibt die zusätzlichen Substituenten an, die ■-. «Tentuen an S angelagert sind; Spalte 10 gibt die jeweilige Farbtönung des entetenhenden in der Masse gefärbten Polyesters an; und
Spelte 11 gibt die jeweilige Methode zur Herstellung

defl Farbstoffe an, wobei

M die Reaktion des entsprechenden Farbstoffs der For- mel j D^(Cl) mit m Molekularanteilen einer Verbindung der Formel: /—■—\ bedeutet;

X-A

die Reaktion des entsprechenden Farbstoffe der Formel D-4-Y-H) mit m Molekularanteilen einer 7er· bindung de» Forael: *—ι

Halogen-/* \^

bedeutet;

Hr dl· Healction de» entsprechenden Farbstoffe der

Fornel:

.0001

mit ra Molelcular-

anteilen einer Terbindung der Fornel: H_nN-A oder S ²

hÄ^A bedeutet.

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Bapl.

Anlagerung- Z Stellung A stellung von von X zu T T an D

Zusätzliche Färb- Methode Substitven- tönung. ten an D

fc.'·

*»

82

3f,*f-Phthalo~ ylaoridon

1

-NHCO-

6-

-COHH-

-0-

P-

A-Hydroxy- Blau äthyl

Qrüxi

Violett

m3

I

D I

83

dto.

1

-HH-

6-

-COKCH,

Direktbin dung

o-

dto.

Blau

2-Hydroxy- Gelbrot

M2

84

dto..

1

-S-

6-

-0-

-0-

p-

dto.

6-Anilino- Gelborange

Violett

M1

5

85

l*t9*(H)-Antlira-

S

Direkt-

2-

-0-

-0-

p-

dto.

6-/ϊ>- (ß-Hy droxy- dt ο. äthoxy )anilinoy-

86

dto*

1

dto.

2-

-0-

-0-

P-

dto.

Blau

<o

8?

ylthioxanthron

-HH-

6-

-CONCH,

-COHH-

o-

dt O.

Grüngrau

M2

OO IO

88

Indanthron

2

-HH- 8

Af-

-0-

P-

dto.

Braun

JF-

89

Pyranthron

2

-KH- nieht

b«kaimt -0-

P-

dto.

3-Methylr Rubinrot

M1

*«■·, ro

90

iOO^'-Anthra- pyridon

1

-NH-

6-

P-

dto.

Hydroxyl- dto. Blaurot methyl

M1

669^

cn O

91

dto·

1

-HH-

6-

Wr

Ä-Hydrory- 2-Methyl- Rot äthyl

M1

cn CD

92

lf<H),9f-Anthra- pyridin

1

-NH-

*"

P-

dto.

M1

93

pyrimidon

1

-HH-

6-

p-

dto.

H1

94

1f»2·-Pyrmeino- anthrachinon

1

-HH-

3-

P-

dto.

M1

95

1,5-Dianilino- anthrachinon

2

-HHCO- 4· *

p-

Bspl.

Anlagerung»- X Stellung A Zusätzliche Färb- Methode stellung von tor X iu Y Subetituen- tönung

¥ an D ten an D'

96 2-(Anthrachinon- 2 -RH- 4,6-l'-ylamino)-5tii

97 Phthaloperinon 1 -S- -0- p- B-BEjrdroxytthyl

OeIb M^J

-Q-

dto. 8,9>1O-Tri- Scharlach M¹ chlor-

Der Farbstoff gemäß Beispiel 96 wurde durch Kondensation von 8,9,10,11-Tetrachlorphthaloperinon mit einem Molekularanteil von 4-(ß-Hydroxyäthoxy)thiophenol erzeugt. Der Farbstoff gemäß Beispiel 88 wurde durch Kondensation von zwei Molekülen 2-Brom->ainino-4-2[p-(ß-hyclroxyäthoxy)aniling7-· anthraohinon miteinander erzeugt, indem diese Verbindung in Gegenwart von einem Lösungsmittel, einem säurebindenden Mittel und einem Katalysator auf erhöhter Temperatur gehalten wurde. Die Farbstoffe gemäß Beispiel 85 und 86 wurden durch Kondensation von 4-(ß-Hydroxyäthoxy)phenyl» hydrazin mit 4-Chloranthrachinon-i -carbonsäure und Kondensation des entstehenden Produkts mit Anilin bzw. 4-(ß-Hydroxyäthoxy)anilin erseugt.

Beispiel 98

Es werden 1 Teil des Triphendioxazinfarbstoffs der Formel:

HOH₀CH₀ ^{2 2}

6"

COHH. CH₅CH₂OH

und 3 Teile ß-Xthoxyäthanol mit-100 Teilen. Polyethylenterephthalat in Form von Körnchen in einer Lackiertrommel vermischt, bis sich eine gleichmäßige Mischung ergibt, Die Mischung wird unter vermindertem Druck bei 120⁰C getrocknet und dann durch Schmelzspinnen zu Fasern verarbeitet, die eine Rotviolettfarbe aufweisen, die äußerst echt ist.

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- 22 -

Dd? Farbstoff gemäß diesem Beispiel wurde durch Kondensation Ton 3-Amino-li-(o-carboxyphenyl)carbazol mit Chloranil, Cyclisierung des entstehenden Produkts durch Erwärmung mit Ferrichlorid in Nitrobenzol, und Umsetzung der entstehenden Dicarbonsäure in Di(ß-hydroxyäthylamid) erzeugt.

Patentansprüche:

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Claims (6)

1689450 Patentansprüche

1. Verfahren zum Färben von synthetischen linearen Polyestern in der Nasse, dadurch gekennzeichnet, daß als Färbemittel ein oder mehrere Farbstoffe der formel t

verwendet werden, wobei D ein dl* oder polyeyclisohes farbetoffradikal darstellt, daft frei ton Sulfosäuregruppen ist;

T eine direkt· Bindung oder *HÄ-, -S- oder -UHOO-darsteilt;

X eine direkt« Bindung oder -O-, -S-, -IH-, -COHHr, -COIR^ -SO₃HH-, -SO-TO, ·Λ^·0·# «-CHg.HH- oder -CH HR d«xetellt|

k ein Hydroxy-Hiederalkyl-, Dihydroiy-Kiflderalkyl- oder Hydroxy-FiedexalkoiY-Niederalkylradikal darstellt;

R ein Hiederalkyl- oder Hydroxy-Niederalkylradikal darstellt; und

m und η jeweils eine positive ganae Zahl ton 1 hie 4 darstellen.

2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennseichnet, daß als färbemittel ein Farbstoff der Formel3

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verwendet wird, wobei D, Y₁ X und m die in Anspruch angegebenen Bedeutungen haben und ρ eine ganze Zahl von 1 bis 4 ist.

3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2» dadurch gekennseichnet, daß als Färbemittel ein Farbstoff der Formel:

verwendet wird, wobei D, T, X und m die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben.

4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff mit dem Polyester vermischt und die entstehende Mischung durch Schmelzspinnen su Fasern verarbeitet wird.

5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bie 3» dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff mit einem Monomer oder Vorpolymer des Polyesters vermischt wird, Jas dann in den Polyester uagesetxt wird.

6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5» dadurch gekenneeichnet, daß als linearer Polyester Polyäthylenterephthalat verwendet wird.

^ MTWTANWXLTI

t*-#H».H. FiMca, oin.-mo.aMNi

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